UNIVERSIDAD DE CUNDINAMARCA

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

PROGRAMA INGENIERIA AMBIENTAL
IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Daniel Patricia Herrera
Daniel Alejandro Merchan
Diana Cecilia Salcedo

RESUMEN.
Se realizó la práctica de química orgánica sobre aldehídos y cetonas, con estas prácticas se
pretendió comprender las caracterizaciones del grupo carbonilo por medio de reacciones de
identificación de cetonas y aldehídos, se realizaron 3 practicas dentro del laboratorio (Fehlling,
Tollens y halogenuro), con estas prácticas se logró identificar cuáles de las muestras problema (A,
B, C, D) eran aldehidos o cetonas, con el Ensayo de fehlling se asemejo que dos de estas
presentaron resultados positivos para aldehidos (B, D), con el de Tollens, (A y D) dieron de fomra
negativa ya
INTRODUCCION:
En la terminología química de los aldehídos y las cetonas y en otros compuestos químicos
se afirma que el grupo funcional carbonilos es osmóforo, es decir, su presencia en la
molécula supone, con gran frecuencia, un olor agradable, si contiene un núcleo aromático o
enlaces etilenicos. Por ello estos compuestos desempeñan un papel importante en la
industria, (Espitia M, Parga D, Mora W, 2003) la formula general de estos dos grupos
funcionales es la siguiente:

Formula Nº1 Aldehido Formula Nº2 Cetona

Tanto los aldehído como las cetonas presentan el grupo funcional carbonilo –C=O. En
dicho grupo de carbono está unido a tres átomos por enlaces sigma. Presenta hibridación
Sp2 y el orbital p del carbono se enlaza con uno p del oxígeno para formar un enlace pi (π)
por lo que el carbono y el oxígeno no están unidos por un doble enlace. (Espitia M, Parga
D, Mora W,2003) .
Metodología
Para la para la práctica de aldehídos y cetonas se realizaron tres practicas las cuales son el
ensayo de Fehlling, el ensayo de Tollens y por último el ensayo de Haloformo.
 Ensayo de Fehlling: en un tubo de ensayo se mezclan 1 ml del reactivo A y B del
ractivo de Fehlling, se agregaron de 3 gotas del compuesto problema (A,B,C, D), se
colocó en un baño de maría durante 3 minutos dependiendo de si este presenta un
precipitado amarillo rojizo de Cu2O es prueba positiva para aldehídos.
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 Primero se elaboró el reactivo de Tollens para esto se colocó 1 ml solución de
AgNO3 5%, se añadió una gota de solución diluida de NaOH 10% y luego se agrego
gota a gota una solución diluida de NH4OH, agitando constantemente hasta que se
disolvió el precipitado.
 Ensayo de Tollens: A 1 mL del reactivo de Tollens, se le agrego 5 gotas del
compuesto problema (A, B, C, D) y se dejó en reposo 10 minutos.
 Ensayo de Haloformo: Se colocó 1,0 mL del compuesto en un tubo de ensayo, se
agregó 1,0 mL de NaOH 10% y luego un cristal de yodo. Se agito hasta la aparición
de un precipitado amarillo pálido.

RESULTADOS:
Ensayo de Fehlling:

Muestra Positivo Negativo

Problema
A X

B X

C X

D X

Ensayo de Tollens:

Muestra Positivo Negativo

Problema
A X

B X

C X

D X

Ensayo de Halogenuros:
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Muestra Positivo Negativo
Problema
A

ANALISIS DE RESULTADOS:
Ensayo de Fehlling:
A: Con la muestra A no se observó cambios físicos ni químicos, permaneció el color inicial, por lo
que se pudo deducir que la prueba de Fehling para este compuesto es negativa, así que se determina
que se trata de una cetona, ya que el Reactivo de Fehling que es un oxidante suave, no reacciona
con una cetona (Rxn 1) puesto que estas no tienen un hidrógeno unido al carbono carbonilo y son
estabilizadas mediante efecto inductivo [1].

Rxn. 1. Acetona + reactivo de Fehling, esquema de reacción.

C: Se observó la formación de un precipitado blanco, que se puede atribuir a un calentamiento

excesivo de la muestra, por lo que se produjo un precipitado correspondiente a la reacción entre una
cetona y el reactivo de fehling catalizada en exceso por altas temperaturas, se puede expresar esto
de la siguiente manera:

Rxn 2. Oxidación de una cetona.

Se puede observar que al exponerse a temperaturas elevadas, se rompe el enlace C-C a ambos lados
del grupo carbonilo; finalmente se obtiene una mezcla de ácidos [2].
B, D: Se observó formación de precipitado rojizo en los dos en sayos, según la teoría se confirma
que los reactivos B y D son aldehídos y como se muestra en la siguiente reacción (formaldehído +
(A, sulfato cúprico pentahidratado; B, tartato sodio potásico e hidróxido de sodio en agua)):
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Rxn 3. Mecanismo de reacción con el formaldehído.

Ensayo de Tollens.
A: Se presenció el cambio de espesor de la solución, resultando de una apariencia grasosa debido a
la presencia de la disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, más no ocurrió reacción por la
misma razón que no se presenta con el reactivo de Fehling, ambos son oxidantes débiles que no
actúan en presencia de una cetona, con esto se verifica el resultado obtenido en la prueba anterior
[3].
B, C: Se observó la formación de un espejo de plata en ambos ensayos, lo que según la teoría indica
que se analizaron dos compuestos aldehídos, que se oxidan fácilmente frente al reactivo de Tollens
que reacciona con el agua y forma dos cargas parciales, se desprotona y finalmente reacciona con el
óxido de manganeso, trasladando los electrones por transferencia de Cannizarro (dismutación de un
aldehído sin hidrógeno en alfa, catalizado por una base), para formar un ácido carboxílico y una
placa metálica del ión Ag, que se redujo (de +1 a 0): es oxidante[4]:

Rxn 4. Reacción global de un aldehído con reactivo de Tollens.

Rxn 5. Transferencia de Cannizarro.

D: Se puede analizar que después de realizar el ensayo se obtuvo un precipitado blanco como
residuo de una posible sub reacción, más no se forma el precipitado esperado para determinar la
prueba como positiva; se deduce que probablemente el reactivo sea una cetona, dado que son los
compuestos que no reaccionan con oxidantes débiles como el reactivo de Fehling y el de Tollens.
Ensayo de Tollens:
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ANALISIS
Los aldehídos se oxidan muy fácilmente, propiedad que constituye la base para diferenciarlos de las
cetonas. Los aldehídos se oxidan en presencia de agentes oxidantes moderados como el reactivo de
Tollens: Solución de nitrato de plata amoniacal que al adicionar a un aldehído este se oxida y la
plata se reduce.
El las pruebas realizadas en el laboratorio las muestras A y D dieron como resultado negativo ya
que no se evidencio el espejo de plata en ellas, además estas muestras no reaccionaron con el
reactivo de Tollens ya que es un agente oxidante débil, así mismo no poseen hidrógenos estas
sustancias y es muy poco probable que se diera la reacción.
Por otro lado las muestras B y C resultaron positivas, ya que se pudo visualizar con claridad en las
paredes del tubo de ensayo, donde se hizo la reacción en forma de espejo de plata. La reacción se
forma la sal del ácido respectivo y se precipita la plata en el fondo del tubo de ensayo la reacción
vista se expresa de la siguiente manera:

Rxn 6. Ensayo de Tollens

El aldehido reacciono con el agua formando dos cargas parciales , se desprotonaron y finalmente
reacciono con el oxido, transladando los electrones para formar acido carboxilico y plata metalica.
(Espitia M, Parga D, Mora W, 2003)
Ensayo de Haloformo.
A, B, C: Se realizó este último ensayo para determinar presencia de metilcetonas o compuestos que
tienen en su configuración un grupo CH3CO; se trató la muestra problema con hipoyodito alcalino
mediante la formación de carboxilatos y haloformos y se dio una halogenación completa del CH3,
seguido de un ataque en el nucleófilo -OH en el doble enlace del oxígeno que luego se reubicó
desplazando al grupo Cl3+, que es en esencia un grupo muy básico, por lo que se desprotona al
ácido carboxílico formado, dando lugar a un haloformo, y al carboxilato [5].

Rxn 7. Prueba del yodoformo, ejemplo con acetona.

D: Se obtuvo un precipitado de color morado, en un líquido amarillo, y burbujas en la parte superior

de la solución. Según la teoría los aldehídos reaccionan con estos reactivos y producen un color
violáceo, por lo tanto se le clasifica dentro de este grupo. En el mecanismo de reacción de éste
reactivo, la p-rosanilina y el bisulfito se combinan para dar el aducto "decolorada" con sulfonación
en el carbono central, los grupos de amina aromática, no cargados libres reaccionan [6].
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CUESTIONARIO
1. ¿DE QUE CONSTA LA SOLUCION SALINA A Y B DEL RACTVO DE FEHLLING?
*sulfato cúprico cristalizado 3,5 g; agua destilada hasta 1000ml
*sal de seignette (tartrato misto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de sodio al
40%, 3g; agua hasta 500 ml. (Ruiz P, 2010)

2. ¿QUÉ IMPORTANCIA TIENE EL REACTIVO DE FEHLLING EN EL CONTROL DE

CALIDAD DE ALIMENTOS?
*sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de esta tales como
la sacarosa y la fructosa. El licor de fehlling consiste en dos soluciones acuosas:
A). sulfato de cobre cristalizado de 35 g y agua destilada hasta 1000 L.
B). Sal de seignette o tartrato mixto de potasio y sodio 150 g solución de hidróxido de sodio al 40%
3g, y agua hasta 1000ml
Se utiliza como reactivo para la determinación de azucares reductores.
3. ¿QUE ES FORMALINA?
Se llama formalina a la disolución de formaldehido de agua en una concentración que oscila entre el
37 y el 50% que puede contener hasta un 15%de metanol. Se utiliza normalmente en esta disolución
porque el formaldehido en condiciones normales es un gas. El formaldehido pertenece al grupo de
los aldehídos y recibe diferentes nombre como metanal, aldehído metílico, oxido de metileno,
oxometano. Tiene un olor penetrante y es muy soluble en agua por lo cual polimeriza rápidamente.
(Herrera L y Sánchez J, 2005).
CONCLUSIONES:
 La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C.
 Las cetonas presentan un carácter reductor no muy reactivo.
 Los aldehídos y cetonas a pesar de presentar propiedades en común nunca serán iguales
debido a la forma de su estructura que difiere tan solo en la presencia de un radical lo que le
significa propiedades químicas y físicas diferentes.

BIBLIOGRAFIA:

 -Espitia M., Parga D, Mora W. Molécula II 2003, Bogotá, Voluntad

 -Anguleira; marco Ortiz, facultad de ingeniería, programa de ingeniería quimica 2013,
identificación de cetonas y aldehídos, medición de prueba específicas.
 Ruiz P, Reactivo de Fehlling, Universidad Cardenal Herrera 2010, Moncada, Valencia.
 Herrera L y Sánchez J, formalina: características y mecanismos de control 2005
extraído de: www.binass.s.a.cr/revistas/ rmcc/602/art14.pdf
 [1]. Identificación de aldehídos y cetonas mediante pruebas específicas, (2013),
Universidad del Atlántico, https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-
reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
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 [2]. Unidad V, Aldehídos y Cetonas, (2015), SlidePlayer, tomado de
http://slideplayer.es/slide/1770521/
 [3]. Trabajo Práctico Nº3 – Aldehídos y Cetonas, Curso de Química Orgánica de la
Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales (UNLP), (2013), tomado de
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/30/trabajo-practico-no3-aldehidos-y-
cetonas/
 [4,5]. Aldehídos y cetonas, (s.f.), Química General, Universidad de Concepción de
Chile, tomado de http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
 [6]. Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el programa
de ingeniería Química, 2013.
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