“Año de la lucha contra la corrupción e impunidad”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS

INFORME N° 2:
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS

EXPERIENCIA
elaborada en el curso de Laboratorio de Química Orgánica

MESA:
Grupo 3
HORARIO:
Miércoles 2-4 pm

PROFESOR
Mg. Q.F. Walter Rivas Altez

LIMA – PERÚ
2019
INTRODUCCION
Para el estudio de las sustancias orgánicas, como sabemos están formadas por diversos
compuestos, se necesitan conocer los componentes que la conforman (su
composición) y para esto se utilizan diversos métodos que nos permitan separarlos,
para luego proceder al estudio de cada uno. Estos métodos son diversos y se basan en
las diferencias físicas de los componentes tales como la solubilidad, punto de fusión,
punto de ebullición, etc.
La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a partir de
una mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los
componentes de la mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de las técnicas
de separación de compuestos más utilizada en el laboratorio químico.
Uno de los métodos más utilizados para la purificación y aislamiento de los
componentes de una sustancia orgánica es el la extracción, el cual depende
básicamente del grado de solubilidad de los componentes, esta técnica será la que
utilizaremos en este experimento, aunque siendo más específicos utilizaremos la
extracción liquido-liquido, teniendo el objetivo de aprender de que trata y de cómo se
puede llegar a realizar.

COMPETENCIAS
Para realizar este experimento debemos aprender y comprender a usar el método de
la extracción para que al final de la solución, el soluto se evapore completamente
quedando solo el residuo sólido en el recipiente.
 PARTE TEÓRICA
EXTRACCION
Es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse en dos
disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en
contacto a través de una interfase. La relación de las concentraciones de dicha
sustancia en cada uno de los disolventes, a una temperatura determinada, es constante.
Esta constante se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse como:

Donde:
*sustancia+1 : concentración de la sustancia que se pretende extraer, en el primer
disolvente.
*sustancia+2 : concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.
Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero más soluble en un segundo
disolvente no miscible con el anterior, puede extraerse del primero, añadiéndole el
segundo, agitando la mezcla, y separando las dos fases.
Tipos de extracciones:

Extracción liquido-liquido
La sustancia a extraer se encuentra disuelta en un líquido que la solubiliza menos
que el líquido de extracción.

Extracción líquido-líquido simple

 Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto

se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la
relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre
constante, lo que determina su K.
 La extracción del producto deseado a partir de una mezcla acuosa se puede
conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que
el agua, inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de
producto.
 Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de
contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer
entre las dos fases, se producirá una transferencia del producto deseado desde
la fase acuosa inicial hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto
mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico de extracción
elegido y el agua.
  Unos minutos después de la agitación, las dos fases se separan de nuevo, con
lo que la fase orgánica que contiene relación de densidades. Dado que después
de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta cantidad
del producto deseado, se suele repetir el proceso de extracción un par de veces
más. el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación de
la fase acuosa conteniendo impurezas.

Extracción líquido-líquido continua

Para evitar utilizar grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso se

hace en un sistema cerrado en el que el disolvente de extracción se calienta en un
matraz y los vapores del disolvente se hacen condensar en un refrigerante colocado
sobre un tubo o cámara de extracción que contiene la disolución acuosa a extraer.
 El disolvente condensado caliente se hace pasar a través de la disolución
acuosa, para llegar finalmente, con parte del producto extraído, al matraz
inicial, donde el disolvente orgánico se vuelve a vaporizar, repitiendo un
nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va
concentrando en el matraz.

Extracción solido-liquido

La sustancia a extraer se encuentra en estado sólido.

Extracción sólido-líquido discontinua

La separación de una mezcla de compuestos sólidos también se puede llevar a cabo
aprovechando diferencias de solubilidad de los mismos en un determinado
disolvente.
 En el caso favorable de una mezcla de sólidos en la cual uno de los compuestos
es soluble en un determinado disolvente orgánico, mientras que los otros son
insolubles, podemos hacer una extracción consistente en añadir este disolvente
a la mezcla contenida en un recipiente, en frío o en caliente, agitar o triturar
con ayuda de una varilla de vidrio y separar por filtración la disolución que
contiene el producto extraído y la fracción insoluble que contiene las
impurezas.

TABLA DE DISOLVENTES DE EXTRACCION

COMUNMENTE USADOS
  Si, al contrario, lo que se pretende es disolver las impurezas de la mezcla
sólida, dejando el producto deseado como fracción insoluble, el proceso, en
lugar de extracción, se denomina lavado.

Extracción sólido-líquido continua

 La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de

manera continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema
cerrado, utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción
líquido -líquido continua, basada en la maceración con disolvente orgánico,
previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la
mezcla sólida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa
que se coloca en la cámara de extracción.
 El paso del disolvente orgánico con parte del producto extraído al matraz
inicial, permite que el mismo disolvente orgánico vuelva a ser vaporizado,
repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído,
no volátil, se va concentrando en el matraz.

Características del disolvente de extracción

La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado

disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes
condiciones.
 Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa
suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente
orgánico.
 Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de
extracción que en el disolvente original.
 Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.
 Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente
del producto extraído mediante destilación o evaporación.
 Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos
disolventes que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no
tóxicos pero inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero sí
tóxicos como el diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos e
inflamables como el benceno.

Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor

frecuencia
Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua.
Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles
con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-líquido.
Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter etílico,
el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como
disolventes orgánicos de extracción.

MATERIALES
Para este experimento de extracción y asilamiento de compuestos orgánicos se
necesitan los siguientes materiales:

a) Embudo de decantación
d) Tubo de prueba

e) Vaso precipitado
b) Tableta de paracetamol

c) Diclorometano f) Embudo de separación

PARTE EXPERIMENTAL

En esta experiencia primero se debe colocar en un mortero y dentro de este, tres

tabletas del medicamento (paracetamol en este caso), luego aplastarlos hasta que
se encuentren en polvo. A continuación, colocarlo en el vaso precipitado y
agregarle 30mL de agua, ya hecho esto se pasará a disolver y filtrar la solución, así
como trasvasarlo a un embudo de decantación y añadir 3 mL de diclorometano,
luego separar la fase orgánica en un recipiente limpio y seco.
Finalmente, se debe repetir el seguimiento con 3 mL de diclorometano adicional.
Las soluciones orgánicas restantes deben ser reunidas para luego dejarlas en reposo
a temperatura ambiental, hecho esto se logrará la evaporación del solvente. Ya
evaporado por completo, el residuo conseguido será un sólido.
 CONCLUSIONES

Se realizará una mejor extracción a medida que la solubilidad aumente.

El disolvente deberá ser inmiscible con la muestra orgánica para llevar a

cabo la extracción de la sustancia de la mezcla que la contiene.

El equipo SOXHLET se usará para llevar a cabo extracciones a sustancias

en estado sólido usando solventes líquidos.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué preocupaciones debe tener en cuenta en una extracción líquido-
líquido?

Si se emplea un embudo de decantación con agitación manual, existe

además el problema del contacto directo con los productos y la posibilidad
de proyecciones de líquidos e inhalación de concentraciones elevadas de
vapores al aliviar la presión del embudo (generada por la vaporización
durante la agitación) a través de la válvula de la llave de paso.
En esta operación es recomendable usar guantes impermeables, ropa de
protección y, si las substancias que intervienen en el proceso tienen
características de peligrosidad elevadas, realizar la operación en campana
de gases, aunque ello represente incomodidad.

2. ¿Qué otras técnicas de extracción de compuestos orgánicos se utilizan?

Describa cada uno de los métodos.

 Extracción Discontinua. Se le puede llamar también extracción líquido-

líquido, dicho proceso de extracción se realiza por medio de embudos o
peras de decantación.
Liquido-Liquido: Esta técnica se utiliza para separar dos líquidos
miscibles utilizando un solvente que disuelve preferentemente a uno de
ellos. Consiste en poner una mezcla liquida en contacto con un segundo
liquido miscible, que selectivamente extrae uno o más de los componentes
de la mezcla. Se emplea en la refinación de aceites lubricantes y disolventes,
en la extracción de productos que contienen azufre y en la obtención de
ceras parafinitas. El líquido que se emplea para extraer parte de la mezcla
debe ser insoluble para los componentes primordiales. Después de poner en
contacto el disolvente y la mezcla se obtienen dos fases liquidas que reciben
los nombres de extracto y refinado. Los lodos y líquidos residuales
acumulados en el fondo del decantador o de la torre son los residuos del
proceso.

 Extracción Continua. Esta extracción es conocida como extracción sólido-

líquido y para su realización se emplean los extractores tipo Soxhlet. Este
proceso es largo (dura aproximadamente tres horas).
Solido-Liquido: Consiste en tratar un solido que esta formado con dos o
más sustancias. La operación recibe el nombre también de lixiviación,
 nombre más empleado al disolver y extraer sustancias inorgánicas en la
industria minera. Otro nombre empleado es el de precolación, en este caso,
la extracción se hace con disolvente caliente o a su punto de ebullición.
Se emplea para extraer minerales solubles en la industria minera, también
en la industria alimentaria, farmacéutica y en la industria esencias y
perfumes. Los residuos de esta operación son los acumulados en el fondo
del extractor que contiene sólidos y disolventes. En el caso de la extracción
discontinua, ésta se manifiesta de dos maneras:

-Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas.

-Múltiple: Cuando el proceso se realiza en dos o más etapas.

3. Si una solución de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con

dos porciones de 25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de
sustancia que se extraerá si se sabe que su Kd = 4 en éter/agua?
Kd = concentración 1(éter) / concentración 2(agua)

4= ( x / 25 ) / ( 50 / 80 )
X= 125 / 2 = 72,5

4. ¿Qué es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?

Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un disolvente

orgánico en el que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se
disuelve parcialmente en cada disolvente, la relación entre las
concentraciones de esta sustancia en los distintos solventes es el llamado
coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante para una determinada
temperatura, y puede representarse con la siguiente fórmula:
REFERENCIAS
 http://es.wikipedia.org/wiki/Coeficiente_de_reparto.

 http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070827164305AAPav8L.

 http://www.monografias.com/trabajos10/mese/mese.shtml.

 http://es.wikipedia.org/wiki/Extracci%C3%B3n_l%C3%ADquido-l%C3%ADquido