PERCOBAAN VIII

SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I. Tujuan Percobaan
Adapun tujuan yang ingin dicapai setelah dilakukan percobaan ini adalah
1. Mengetahui sifat serta reaksi senyawa asam karboksilat dan ester
2. Melakuakan pengujian terhadap senyawa karboksilat dan ester

II. Landasan Teori

Asam karboksilat mempunyai gugus fungs (juga ditulis
sebagai  –  COOH
  COOH ), yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida
yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. Asam karboksilat bereaksi dengan
alkohol dan fenol menghasilkan ester, membentuk air sebagai produk lainnya.
Ester juga tidak berwarna dan merupakan cairan atsiri, yang sering memiliki
 bau yang enak. Banyaknya
Ban yaknya ester secara alami terdapat dalam bunga dan buah . Isoamil
asetat dalam apel ketika masak dan memberikan cita rasa dan bau buah ini. Benzil
asetat, ester yang terbentuk dari asam asetat dan benzil alkohol ialah komponen
utama dari binyak melati dan digunakan dalam pembuatan parfum.
(David Oxtoby, 2004)
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh
gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan
hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong
asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan
 proton.
Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak
sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga
karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion =
lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega
(Latin : butyrum = mentega)
(Wilbraham dan Matta, 1992)

1
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik
 padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur
tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
+
HCOOH + Na → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus – COOR
COOR dengan R
dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H 2O

3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat
seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat
lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat
dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,
reaksi oksidasi, reaksi Grignat.
(Fessenden, 1997)
Beberapa anggota awal deret asam karboksilat berwujud cairan tak berwarna
dengan bau tajam atau tidak enak. Asam asetat, yang mneyusun sekitar 4 sampai 5%
cuka, memberi ciri bau dan cita rasanya. Asam butirat menyebabkan bau tengik pada
mentega, dan asam kambing (kaproat, kaprilat, dan kaprat) berbau seperti kambing.
Asam 3-metil-2-heksenoat, yang diproduksi oleh bakteri, menyebabkan bau
menyengat pada ketiak manusia.
Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam
karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain.
Jadi, asam karboksilat memiliki titik didih tinggi untuk bobot molekulnya, bahkan

2
lebih tinggi dibandingkan alkohol padanannya. Misalnya, asam asetat dan propil
alkohol, yang sama bobot rumusnya (60), masing –  masing
 masing mendidih pada 118 dan
97. Asam karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi
oleh dua ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen juga menjelaskan kelarutan asam
karboksilat berbobot molekul rendah di dalam air.
(Harold Hart, 2003)
Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan
dengan asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul serupa karena ikatan
hidrogen antar molekul antara molekul ester adalah tidak mungkin.
Ester dapat berikatan hidrogen melalui atom oksigen dan atom hidrogen dari
molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena
ester tidak memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom
oksigen dari air, mereka kurang larut dari asam k arboksilat.
(Ouellette, 1994)
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis
ester disebut juga rekasi penyabunan. Hidrolisis adalah mengubah ester menjadi
alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat :
- +
CH3COO –  C
 C2H5 + NaOH  CH3COO Na  + C2H5OH
Ester basa garam dari asam alkohol
Proses hidrolisis akan berlangsung sempurna apabila didihkan dengan
 pelarut basa, seperti natrium hiroksida. Perlu diketahui bahwa reaksi penyabunan
 bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana dalam esterifikasi. Hal ini
terjadi karena pada akhir reaksi, ion alkoksida yang merupakan basa kuat menngikat
 proton asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak dalam keadaan setimbang.
Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak
 berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester
dengan massa molekul rendah berwujud cair, sukar menguap, dan umumnya
memiliki rasa buah. Ester tersebut sering ditemukan dalam buah –  buahan
 buahan atau bunga.

3
 Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah –  buahan
  buahan :
misalnya etil asetat (esens pisang), amil asetat (esens nanas), oktil asetat (esens jeruk
orange), etil butirat (esens stroberi), dan lainnya.
(Yayan Sunarya, 2012)

III. Prosedur Percobaan

3.1 Alat dan Bahan
Alat
1) Kaca arloji
2) Pipet tetes
3) Cawan penguap
4) Pembakar bunsen
5) Kaki tiga + kasa
6) Tabung reaksi

Bahan
1)  Na –  Bikarbonat
 Bikarbonat 5%
2) Asam murni
3) Etanol 95%
4) H2SO4 pekat
5) Asam dikarboksilat
6) Asam monokarboksilat
7) FeSO4 5%
8) KOH 5%
9)  NaOH 5%
10)  NaOH 6 N
11) Hidroksilamin hidroklorida 0,5 N dalam etanol 95%
12) HCl 1 N
13) FeCl3 5%

4
3.2 Skema Kerja
A. Asam Karboksilat
1. Reaksi dengan Na-Bikarbonat

 Na-Bikarbonat 5%

→ Dimasukkan ke dalam kaca arloji

→ Ditambahkan 1 tetes asam murni
→ Diamati gas yang terbentuk

HASIL

2. Pembentukan Ester

Asam

→ Dipanaskan dengan sedikit 2 bagian

etanol 95% dan 1 bagain H2SO4 pekat
→ Didinginkan dan dituangkan pada
cawan penguap yang berisi Na-
Bikarbonat
→ Diamati bau yang terbentuk

HASIL

3. Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat

Asam monokarboksilat dan

Dikarboksilat
→ Diamsukkan ke dalam dua tabung
reaksi berbeda
→ Ditambahkan 3-5 tetes FeSO4 5%

→ Ditambahkan KOH 5%

→ Diamati perubahan yang terjadi

HASIL

5
B. Ester
Tes Asam Hidroksiamat

1 tetes ester

→ Dicampurkan dengan 1 mL
hidroksilamin hidroklorida dalam etanol
→ Ditambahkan 0,2 mL NaOH 6N
→ Dipanaskan sampai mendidih
→ Didinginkan dan ditambahkan 2 mL
HCl 1N
→ Ditambahkan 2 mL etanol jika larutan
keruh
→ Diamati warna yang dihasilkan

HASIL

6
IV. Hasil dan Pembahasan
4.2 Data Pengamatan
A. Asam Karboksilat

Percobaan Perlakuan Hasil

Reaksi dengan Na-  Na-Bikarbonat 5% + asam
Bikarbonat murni
Pembentukan Ester 2 mL etanol + 1 mL
H2SO4 + pemanasan + Na-
Bikarbonat
Asam Monokarboksilat  As. Dikarboksilat +
dan Dikarboksilat
FeSO4 5% + KOH 5%
Terdapat gelembung – 
gelembung gas.
- Terbentuk gelembung  – 
gelembung
- Mengeluarkan aroma
 balon
Larutan menjadi keruh,
dingin, erbentuk endapan,
dan asam sedikit larut.

 As Monokarboksilat + Ketika ditambah FeSO4

FeSO4 5% + KOH 5% larutan menajadi ungu
 pekat. Ketika ditambah
KOH menajdi merah bata

B. Ester
Percobaan Perlakuan Hasil
Tes As. Hidroksiamat Ester + 1 mL Larutan berwarna
Hidroksilamin ungutua dan bening
Hidroklorida dalam
etanol 95% + NaOH +
Pemanasan + HCl 1N +

4.2 Pembahasan

4.2.1 Asam Karboksilat

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh
gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan
hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong
asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan
 proton. Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam
karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain.
Asam karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi oleh dua

7
ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen juga menjelaskan kelarutan asam karboksilat
 berbobot molekul rendah di dalam air.
Pada percobaan mengenai asam karboksilat ini, kita dapat melihat reaksi  – 
reaksi yang terjadi pada asam karboksilat dengan senyawa –  senyawa
 senyawa lain yang dapat
membentuk suatu senyawa lainnya. Disini kita dapat melihat reaksi antara asam
karboksilat dengan Na-Bikarbonat, alkohol, FeSO4, dan basa.
1. Reaksi dengan Na-Bikarbonat
Pada percobaan pertama, kita dapat mengetahui bagaimana reaksi yang
terjadi asam karboksilat dengan Na-Bikarbonat. Asam yang dipergunakan adalah
asam murni, dimana dipergunakan asam asetat glasial. Asam asetat merupakan satu
diantara asam karboksilat yang paling sederhana, dan mudah pula dijumpai. Biasanya
asam asetat dapat dipergunakan sebagai penyedap rasa yang sudah dalam bentuk
asam cuka, didalam asam cuka mengandung sekitar lima persen asam asetat. Bentuk
asam ini sangat korosif dan bisa berbahaya jika mengenai kulit. Asam asetat juga
memiliki bau yang kuat dan tajam. Selain sebagai penyedap makanan, asam ini juga
digunakan sebagai pengawet. Kondisi asam akan menghambat pertumbuhan bakteri,
menjaga makanan aman dari kontaminasi.
Dalam industri, asam asetat digunakan dalam berbagai proses. Senyawa ini
 juga digunakan dalam produksi bahan kimia dan
d an penelitian, dimana dibutuhkan asam
lemah. Seperti asam lainnya, asam asetat bersifat korosif bagi banyak zat dan bisa
terlibat dalam berbagai reaksi kimia. Asam asetat dikenal digunakan sebagai pelarut,
reagen, katalis, dan pestisida.
Percobaan reaksi dengan Na-Bikarbonat yaitu terbentuknya gas CO2  yang
menunjukan terdapat senyawa asam. Pada percobaan ini digunakan Na-Bikarbonat,
yang mana penggunaan Na-Bikarbonat adalah untuk mengidentifikasi keberadaan
gugus karboksil dalam suatu senyawa, dimana dari reaksi ini akan menghasilkan gas
CO2. Dari percobaan ini, praktikan mereaksikan 1 mL N-Bikarbonat dengan 1 tetes
asam asetat glasial, dimana hasil pengamatan yaitu pada tabung reaksi terbentuk
gelembung –  gelembung
 gelembung gas, gas ini merupakan gas CO2. Reaksi yang terjadi adalah:
CH3COOH + NaHCO3  CH3COONa + H2O + CO2

8
 + -
Asam karboksilat bereakasi dengan natrium bikarbonat (Na HCO3 ) menghasilkan
natrium karboksilat dan asam karbonat. Asam karbonat tidak stabil dan membentuk
gas CO2 dan air. Na-bikarbonat merupakan senyawa amfoter yang bersifat alkali.

- -
HCO3  + H2O  H2CO3 + OH

 Na-Bikarbonat dapat digunakan untuk sebagai pencuci untuk menghapus apapun

yang bersifat asam. Reaksi dari sodium bikarbonat dan asam menghasilkan garam
dan asam karbonat, yang mudah terurai menjadi karbondioksida dan air.

2. Pembentukan Ester
Terdapat banyak metode untuk pembuatan ester. Salah satu metode yang
secara luas dipergunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi
tersebut ditambahkan H2SO4  sebagai zat dehidrasi. Reaksi pembentukan ester
merupakan reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk mendapatkan hasil yang
 banyak dapat dilakukan dengan menggunkan alkohol atau asam berlebih. Selain itu
dapat juga diperoleh dengan cara memisahkan ester yang terbentuk dari air agar
kesetimbangan bergeser ke arah produk.
Pada percobaan ini, pembentukan ester dilakukan dengan mereaksikan asam
 panas dengan etanol dan ditambahkan H2SO4. Dari percobaan didapatkan bau ester
yang khas, yaitu bau balon. Yang berarti menandakan terjadinya rekasi antara etil
alcohol dengan asam sulfat pekat dan as.asetat yang membentuk suatu uap akibat dari
 pemanasan dari asam dan direaksikan dengan natrium bikarbonat, sehingga
menimbulkan bau ester yang khas. Penambahan Na-Bikarbonat dimaksudkan untuk
mengetahu keberadaan asam pada reaksi tersebut, sedangkan penambahan H2SO4
sebagai zar dehidrasi, dehidrasi merupakan peristiwa keluarnya molekul air dari suatu
 bahan.
Reaksi pembentukan ester dinamakan dengan reaksi esterifikasi,
 persamaannya adalah
Asam Sulfat Pekat
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

9
Dalam reaksi pembentukan ester, asam asetat melepaskan gugus  – OH,
OH, sedangkan
alkohol melepaskan gugus H dan dikeluarkan sebagai H2O.

3. Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat

Pada percobaan ini, suatu asam monokarboksilat dan dikarboksilat
direaksikan dengan FeSO4 dan KOH yang menghasilkan warna yang berbeda, warna
larutan dari asam monokarboksilat adalah ungu pekat setelah ditambahkan KOH
menjadi merah bata, sedangkan asam dikarboksilat larutan keruh dan terbentuk
endapan.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam
monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus karboksil seperti
asam format, asam asetat, dan asam butirat. Sedangkan asam karboksilat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat) seperti asam
oksalat, asam maleat, dan asam fumarat. Asam karboksilat dengan banyak atom
karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam
sebagai asam lemak karena sifat-sifat
fisiknya.
Persamaan reaksi monokarboksilat : HCOOH+FeSO4  Fe(COOH) + HSO4
Persamaa reaksi dikarboksilat : 2H (COOH)2 + FeSO4  Fe(COOH)2+H2SO4

4.2.2 Ester

Tes Asam Hidroksiamat

Tes asam hidroksiamat merupakan tes yang biasa digunakan untuk
mengkonversikan suatu ester menjadi asan hidroksiamat, karena ester tidak gampang
menampakan diri sebagai agen yang baik untuk dianalisis. Pada tes asam
hidroksiamat ini, ester yang diperoleh dari percobaan sebelumnya direaksikan dengan
hidroksilamin hirdoklorida dalam etanol 95%, kemudian ditambahkan NaOH dan
dipanaskan. Dalam percobaan ini, asam hidroksilamin digantikan oleh ester yang
merupakan pengganti gugus hidroksilamin (NH-OH) untuk radikal alkoksi ester.

10
Produk yang dihasilkan merupakan asam hidroksiamat yang merupakan ligan
3+
 bidentat dalam pembentukan kompleks berwarna ungu dengan Fe .
Larutan didinginkan dan dilakukan penambahan HCl 1 N kemudian
ditambahkan etanol untuk menjernihkan larutan, karena sebelum ditambhkan etanol
larutan ini keruh. Larutan yang terbentuk berwarna ungu. Kemudian dilakukan
 penambahan FeCl3  dan larutan berubah menjadi menjadi ungu pekat atau lebih ke
warna burgundy. Warna ini terbentuk disebabkan oleh kompleks antara asam
hydroksiamat dan ion besi. Reaksi yang terjadi

11
V. Kesimpulan dan Saran
5.1 Kesimpulan
1)  penggunaan Na-Bikarbonat pada asam karboksilat bertujuan
mengidentifikasi keberadaan gugus karboksil dalam suatu senyawa, dimana
dari reaksi ini akan menghasilkan gas CO2.
2) Reaksi antara asam asetat dan alkohol dengan katalis H2SO4  membentuk
senyawa ester yang dapat diidentifikasi dengan timbulnya bau.
3) Membedakan asam monokarboksilat dan dikarboksilat dapat dilihat dari
 perbedaaan warna pada percobaan yang dilakukan .
4) Asam Monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus
karboksil, sedangkan asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil
disebut asam dikarboksilat (alkandioat)
5) Percobaan tes asam hidroksiamat untuk mengkonversikan ester menjadi
asam hidroksiamat.
5.2 Saran
Disarankan untuk melengkapi alat serta bahan sehingga praktikan dapat
melakukan percobaan dengan baik. Untuk praktikan diharapkan dapat benar –  benar
  benar
memahami prosedur kerja dari percobaan ini sehingga dapat meminimalisir terjadinya
kesalahan dalam percobaan.

V. Daftar Pustaka

Fessenden, Ralp J. 1997. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erla ngga

Ouelette, Robert J, 1995. Organic Chemistry. New York : Macmillan Publishing

Company.

Oxtoby, David. 2004. Kimia Dasar Prinsip dan Teraopan Modern. Jakarta : Erlangga

Wilbraham, Antony C, Matta, Michael S. 1992. Pengantar Kimia Organik Dan

Hayati. Bandung : ITB

Sunarya, Yayan. 2012. Kimia Dasar. Bandung : Yrama Widya

12
13