PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

AUTORES: Juanita Del Mar Rodríguez, Juan Diego Losada, Juan Diego Devia,
Santiago Romero, Robinson Aldana.
INTRODUCCIÓN
A continuación, se desarrollarán diferentes pruebas de solubilidad en un
laboratorio, que nos permitirá conocer acerca de la forma en que se disuelven
ciertos compuestos orgánicos en un medio líquido. Además se experimentarán
los comportamientos de estas disoluciones, clasificándolos según su polaridad
(polar-polar, polar-apolar, apolar- polar) dentro de distintos grupos, y
deduciendo aspectos preliminares sobre la estructura de estos compuestos.
Para ello, se debe conocer previamente una explicación teórica-científica de los
temas a tratar.
En una disolución la sustancia que se disuelve se denomina soluto y la
sustancia donde se disuelve el soluto se conoce como solvente. La disolución
de un sólido se basa en la ruptura de los enlaces de la red cristalina y la
separación de sus componentes en el respectivo líquido. Para que esto sea
posible es necesario que se produzca una solvatación (Mendez, 2010)
Para que la energía de tal solvatación sea cuantiosa, es necesario que las
interacciones entre las moléculas del soluto y entre las del disolvente sean de
la misma naturaleza. Con esto me refiero, a que “lo semejante solo va a
disolver a lo semejante”. Los disolventes apolares como el agua son
apropiados para solutos polares como los sólidos iónicos o los sólidos
formados por moléculas con una cierta polaridad eléctrica como el alcohol y la
acetona. Por su parte, los disolventes apolares, como el benceno (C6H6),
disuelven las sustancias apolares como las grasas. (Marquez, 2011)
Por último cabe resaltar , que uno de los factores que favorece la solubilidad de
una sustancia, es la agitación, debido a que el aumento de energía en las
moléculas permite romper los enlaces entre las moléculas del soluto para que
actúe rápidamente el solvente. También influye la temperatura, la presión,
peso-cantidad y en algunos casos el ph. Es por ello, que debe tenerse
precaución al conjeturar afirmaciones a la ligera sin antes no haber hecho un
buen procedimiento práctico. (Brieger, 1970)
MATERIALES Y MÉTODOS
a) Materiales: Tubos de ensayo, pipetas graduadas de 1mL y 5mL,
espátula, goteros, gradillas, pipeteadores, balanza analítica, mortero
con mango, vidrio de reloj.
b) Reactivos: 50mL NaOH 5%, 50mL éter, 50mL ácido sulfúrico
concentrado, 50mL NaHCO3 5%, 50mL HCl 5%, agua destilada.
c) Métodos
1. Anilina C6H5NH2
A) Anilina + H2O: En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml de Anilina
luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se agregó lentamente 3 mL
de H2O dando como resultado la siguiente solubilidad. (Figura 1)

Figura1. Solubilidad entre la Anilina + H2O.

b) Anilina + NaOH 5% : En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml de
Anilina luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se añadió
lentamente 3 mL de NaOH al 5%, dando como resultado la siguiente
solubilidad. (Figura 2)

Figura2. Solubilidad entre la Anilina + NaOH 5%

c) Anilina + éter (C4H10O) : En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml de
Anilina luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se añadió
lentamente 3 mL de C4H10O , dando como resultado la siguiente
solubilidad. (Figura 3)

Figura3. Solubilidad entre la Anilina + éter (C4H10O).

d) Anilina + HCl al 5% : En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml de
Anilina luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se agregó
lentamente 3 mL de HCl al 5%, dando como resultado la siguiente
solubilidad. (Figura 4)
Figura4. Solubilidad entra la Anilina + HCl al 5%.
e) Anilina+ NaHCO3 al 5%: En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml de
Anilina luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se añadió
lentamente 3 mL de NaHCO3al 5%, dando como resultado la siguiente
solubilidad. (Figura 5)

Figura5. Solubilidad entre la Anilina+ NaHCO3 al 5%

f) Anilina+ H2SO4 concentrado: En un tubo de ensayo se adicionó 1
ml de Anilina luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se agregó
lentamente 3 mL de H2SO4 concentrado, dando como resultado la
siguiente solubilidad. (Figura 6)

Figura 6. Solubilidad entre la Anilina+ H2SO4 concentrado.

2. Propanol (C3H8O)
a) 1-propanol + H2O: En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml de 1-
propanol luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se agregó
lentamente 3 mL de H2O dando como resultado la siguiente solubilidad.
(Figura 7)
Figura 7. Solubilidad entre 1-propanol + H2O.
b) 1- Propanol + NaOH 5% : En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml de
1-propanol luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se añadió
lentamente 3 mL de NaOH al 5%, dando como resultado la siguiente
solubilidad. (Figura 8)

Figura 8. Solubilidad entre 1- Propanol + NaOH al 5%

c) 1- Propanol + éter (C4H10O) : En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml
de 1-propanol luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se añadió
lentamente 3 mL de C4H10O , dando como resultado la siguiente
solubilidad. (Figura 9)

Figura 9. Solubilidad entre 1- Propanol + éter (C4H10O)

d) 1- Propanol + HCl al 5% : En un tubo de ensayo se adicionó 1 ml de
1-propanol luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se agregó
lentamente 3 mL de HCl al 5%, dando como resultado la siguiente
solubilidad. (Figura 10)
 Figura 10. Solubilidad entre 1- Propanol + HCl al 5% .
e) 1- Propanol + NaHCO3 al 5%: En un tubo de ensayo se adicionó 1
ml de 1-propanol luego, por medio de una una pipeta de 5 mL, se añadió
lentamente 3 mL de NaHCO3al 5%, dando como resultado la siguiente
solubilidad. (Figura 11)

Figura 11. Solubilidad entre 1- Propanol + NaHCO3 al 5%

f) 1- Propanol + H2SO4 concentrado : En un tubo de ensayo se
adicionó 1 ml de 1-propanol luego, por medio de una una pipeta de 5
mL, se agregó lentamente 3 mL de H2SO4 concentrado, dando como
resultado la siguiente solubilidad. (Figura 12)

Figura 12. Solubilidad entre 1- Propanol + H2SO4 concentrado

RESULTADOS Y ANÁLISIS
1. Anilina (C₆H₅NH₂) es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo
de olor característico que le da su grupo amino. Se le llama también una
amina aromática. (El insignia, 2017)
 Tabla 2. Pruebas de solubilidad en Anilina
Soluto Solvente Solubilidad Grupo-
observaciones
Anilina Agua Insoluble Grupo B
NaOH 5% Insoluble Miscible. Grupo B

Éter Soluble Grupo MP

HCl 5% Soluble Grupo B
NaHCO3 5% Insoluble Grupo AD
H2SO4 Soluble Reacción
concentrado exotérmica.
Grupo N

En el caso del agua, a pesar de que este componente sea polar, la parte
aromática de la anilina limita su solubilidad en el agua. (Soto, 2005) Solo un
número pequeño de aminas son solubles en agua debido a su habilidad para
formar complejos con la molécula de agua, enlazados por puentes de
hidrógeno. (UIS, s.f) Al observar la figura 1, podemos notar que solo se
solubilizo una cierta parte de la anilina, esto sucedió quizás por el grupo
amino, ya que, el nitrógeno unido a un hidrógeno, permitió que se formaran
puentes de hidrógeno entre el agua. Corresponde al grupo B por ser insoluble
en H2O y soluble en HCL.

Para el NaOH, la prueba resultó insoluble, así como en la prueba realizada por
la Universidad de Guanajuato (s.f) En la parte de arriba se dispersó la anilina
por su densidad mayor, aunque son ácidos
muy débiles debido al enlace N–H, no son capaces de reaccionar frente a una
base moderada como el hidróxido de sodio en solución.
En éter, los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se
disolverán (Marquez, 2011) La anilina al ser ligeramente polar, se disolvió
completamente. En nuestra práctica la anilina resulto soluble en HCl, lo cual es
coherente basándonos en la práctica realizada por Villamizar y Almonacid (s.f),
a los cuales también les resulto solubilizado. Las aminas alifáticas primarias,
secundarias y terciarias forman sales (compuestos ligeramente polares) gracias
a su basicidad, con el ácido clorhídrico diluido, es por ello que al reaccionar con
el ácido, una sustancia polar, se convirtió en una sal orgánica, disolviéndose
fácilmente gracias a los puentes de hidrógeno que ofrecía el solvente.
(UTADEO, s.f)
Para NaHCO3 al 5%, resulto insoluble pues el bicarbonato sódico es una base
débil y por tanto al reaccionar con una base fuerte como lo es la anilina no sé
formara una sola fase. Al agregar en porciones de 1ml y agitar vigorosamente
no se observó ningún indicio de solubilidad, quizás por su anillo de benceno. El
NaHCO3 en soluciones básicas forma carbonatos y agua. (poolstoreméxico,
2017) Estos resultados fueron comparados teóricamente por el informe de Ruiz
(2016). Y por último, para el H2S04, el par de electrones sin compartir en el
 nitrógeno domina la química de las aminas. Debido a éste par de electrones no
compartidos, la anilina al ser básica y nucleofílica, reaccionó con este ácido y
formó sales ácido-base, es decir que se solubilizó. Debido a que el ácido
sulfúrico es un líquido altamente polar, disuelve los compuestos protonados. La
disolución de los compuestos en H2SO4 también puede producir grandes
cantidades de calor y / o un cambio en el color de la solución, lo cual fue
exactamente lo que sucedió en la práctica (Festin y Raquepo, 2014).

2. Propanol (C3H8O) Es un alcohol incoloro, que contiene un grupo hidrofóbico y

un grupo hidroxilo que es hidrófilo. Gracias a su capacidad de enlazarse por
puentes de hidrógeno, en base a sus –OH, resultó soluble para todos los
solventes a prueba.

Tabla 3. Pruebas de solubilidad en propanol

Soluto Solvente Solubilidad Grupo-
observaciones
Propanol Agua Soluble Incoloro. Falta
NaOH 5% Soluble Incoloro. Falta
Éter Soluble Incoloro. Grupo
MP
HCl 5% Soluble Incoloro. Falta
NaHCO3 5% Soluble Incoloro.
GRUPO AF
H2SO4 Soluble Reacción
concentrado exotérmica,
incoloro. Grupo
N

El agua al ser un compuesto fuertemente polar, fue altamente soluble con el

propano, pues las moléculas polares del H2O se introdujeron en los espacios
vacíos entre los átomos del alcohol debido a la interacción electroestática de
los iones. Además ya que la solubilidad en agua se puede deducir por su
tamaño molecular y su grupo funcional, es decir, por el número de carbonos
que contenga en su cadena, el propanol al tener menos de cinco átomos de
carbono es altamente soluble en este compuesto y el grupo hidroxilo del
propanol –OH al ser polar formara un enlace de hidrógeno con el agua.
(Requena, 2001)
En cuanto al Hidróxido de sodio, se presentó también una solubilidad, pues El
protón del hidroxilo del alcohol al ser débilmente ácido reacciono con una base
fuerte como el hidróxido de sodio sustrayendo el protón hidroxilo para generar
un alcoxido. Sin embargo, en palabras de Bailey & Bailey (1995) los alcoholes
son demasiado poco ácidos para reaccionar de manera apreciable con
hidróxido de sodio.

Por último, el éter es un disolvente no polar grupo MP porque el propanol fue

soluble en agua y éter. El propanol resulto miscible en este compuesto. El
propanol es soluble tanto en agua como en éter, lo mismo sucedió con el
bicarbonato y con el H2SO4, un líquido capaz de protonar alcoholes. Debido a
que el propanol es un compuesto con un grupo funcional polar al reaccionar
con todos estos solventes también polares, se solubilizó de buena manera.
(FEUM, s.f).
CONCLUSIONES
Primero que todo, se pudo concluir que el comportamiento de solubilidad de un
compuesto se ve afectado por la naturaleza del solvente a utilizar. La
solubilidad de un compuesto orgánico en agua, ácido diluido o base diluida
puede proporcionar información útil, sobre la presencia o ausencia de ciertos
grupos funcionales. Es decir que es posible predecir la clase de solubilidad de
un compuesto en particular únicamente por referencia a su fórmula estructural.
En cuanto a la anilina nos dimos cuenta que su anillo benceno por lo general,
impidió la solubilidad en la mayoría de solventes, aunque para algunos su
grupo amino, permitió que se formaran puentes de hidrógeno, como por
ejemplo en el agua, y además que se pudiera disolver rápidamente en ácidos
como el HCL formando el ion anilinio.

Por último, si nos basamos en el propanol, se llegó a la determinación de que a

partir de cuatro carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (-OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en comparación a la parte hidrocarburada. El
propanol al ser un compuesto polar se solubilizó con la mayoría de
compuestos, deduciendo así que fueron mayores las fuerzas de atracción
soluto-solvente, que las de atracción soluto-soluto.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la diferencia entre solubilidad y miscibilidad?

La solubilidad se refiere a la máxima cantidad de un compuesto (soluto) que

puede diluirse en un determinado volumen de disolvente, a una temperatura
determinada, de tal forma que constituyan una solución homogénea. Por
otro lado, la miscibilidad describe la mezcla de dos sustancias, en donde no
hay transformación física o química entre las dos sustancias a disolver, y
conservan respectivamente tanto su composición química como sus
propiedades físicas. A pesar de ello, las sustancias forman una mezcla
homogénea, lo que significa que no se pueden distinguir fácilmente.
(Giraldo, 2015).

A diferencia de la miscibilidad, la solubilidad representa un cambio físico en

donde las moléculas son capaz de disolverse y separarse entre sí, además
esta puede ser expresada cuantitativamente, a través de una constante de
solubilidad conocida como Ksp. (Perdue, 2018)

2. ¿Por qué determinados compuestos son solubles en soluciones ácidas y

otros son solubles en soluciones básicas?
 Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de
solubilidad de los compuestos orgánicos. La solubilidad de algunos
determinados compuestos en sustancias ácidas como en sustancias
básicas se debe a la interacción que presentan estos con los protones de su
grupo hidroxilo (OH) donando o aceptando protones respectivamente para
después poder interactuar creando puentes de H con el agua haciendo que
la solvatación sea mucho mayor. (Mcmurry, 2008)
3. Consulte 10 alcoholes que pueden ser contaminantes, sus características y
propiedades físicas y químicas.

Según Grosjean (1996) y Fichas Internacionales de Seguridad Química

(1994) pudimos inferir que los alcoholes más contaminantes, junto con sus
propiedades físicas y químicas fueron los siguientes:

Etanol: su fórmula química es CH3-CH2OH, se caracteriza porque se usa

como desinfectante, disolvente y aditivo para la gasolina. Elaborar y quemar
etanol produce emisiones de CO2. La exposición prolongada causa
irritación en los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis. En sus
propiedades físicas tenemos que está en estado líquido, es incoloro. Su
densidad es 810 kg/m3, el Punto de fusión 158,9 K y su Punto de ebullición
351,6 K. En tanto las propiedades químicas tenemos que es un líquido
inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el
aire a temperatura ambiente, además es miscible, su pH es:7.

Metanol: su fórmula química es CH3OH, Se caracteriza por emplearse

como anticongelante, disolvente y combustible. Es tóxico para el consumo
humano, puede causar dolor de cabeza, mareo, vómitos y hasta la muerte;
no es tóxico para la vida acuática y es biodegradable. En sus propiedades
físicas tenemos que su estado es líquido, es incoloro, su densidad es de
791,8 kg/m3, el punto de fusión es 176 K y su punto de ebullición 337,8 K.
En tanto las propiedades químicas tenemos que Es un líquido inflamable,
totalmente miscible, su punto de inflamabilidad es de 285 K, es un producto
estable y reacciona con calor.

1-propanol: su fórmula química es C3H8O, se caracteriza porque se utiliza

como solvente para gomas, lacas, hule, aceites esenciales. Como
componente en aceites y tintas de secado rápido, en productos cosméticos
y como antiséptico. Si se llega a exponer, la sustancia irrita los ojos, la piel y
el tracto respiratorio. En sus propiedades físicas tenemos que está en
estado líquido, es incoloro. Su densidad es 803 kg/m³, el punto de fusión es
129° C y su punto de ebullición es 97 - 98°C. En tanto las propiedades
químicas tenemos que es estable, miscible y no requiere estabilizantes. No
contiene peróxidos orgánicos. No es corrosivo para los metales. No
reacciona con el agua. Además, es muy inflamable.

Isopropanol: su fórmula química es C3H8O, se caracteriza porque se utiliza

para limpieza de cristales ópticos. Es ligeramente tóxico para los animales
de experimentación, es un líquido y su vapor es inflamable. La inhalación
causa dolores de cabeza, mareos y puede provocar la pérdida de
consciencia. En sus propiedades físicas tenemos que está en estado
líquido, es incoloro. Su densidad es 786 kg/m³, el punto de fusión es -89°C y
su punto de ebullición es 82.5 °C. En tanto las propiedades químicas
tenemos que es un líquido soluble en agua, es estable, su punto de
inflamabilidad es de 285 K.

1-pentanol: su fórmula química es C5H12O, se caracteriza porque reacciona

con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión. Ataca a
algunas formas de plásticos, caucho y recubrimientos. La ingestión del
líquido puede dar lugar a una neumonitis química. En sus propiedades
físicas tenemos que está en estado líquido, es incoloro. Su densidad es
803 kg/m³, el punto de fusión es -129°C y su punto de ebullición es 36°C.
En tanto las propiedades químicas nos dicen que es líquido altamente
inflamable, reacciona con peróxidos, nitratos y percloratos. Es miscible y su
punto de es de 288k inflamabilidad.

1-octanol: su fórmula química es C8H18O. Esta sustancia irrita los ojos, el

tracto respiratorio e irrita levemente la piel si hay una exposición de corta
duración. Por encima de 81°C pueden formarse mezclas explosivas
vapor/aire. Es nociva para los organismos acuáticos. En sus propiedades
físicas tenemos que está en estado líquido, es incoloro. Su densidad es
830 kg/m³³, el punto de fusión es -15,5°C y su punto de ebullición es 194-
195°C. En tanto las propiedades químicas tenemos que reacciona con
oxidantes fuertes, es poco soluble en agua y tiene un punto de inflamación
de 81 °C.

Heptanol: su fórmula química es C7H16O, se caracteriza porque se usa

comúnmente en los experimentos de electrofisiología cardiaca. Es
fácilmente biodegradable, es nocivo para los organismos acuáticos, pero
muy inflamable. Si hay contacto humano, provoca irritación en los ojos. En
sus propiedades físicas tenemos que está en estado líquido, es incoloro. Su
densidad es 0,82 g/cm³, el punto de fusión es -34,6 °C y su punto de
ebullición es 175.8 °C. En tanto las propiedades químicas tenemos que su
punto de inflamación es de 78 °C. El material es estable bajo condiciones
ambientales normales.

2-butanol: su fórmula química es C4H10O, se caracteriza porque es una

sustancia que formar peróxidos explosivos. Ataca al plástico, caucho y
revestimientos. Para el contacto humano, la sustancia irrita los ojos y
puede causar disminución de la consciencia. Es biodegradable y tóxico para
el agua. En sus propiedades físicas tenemos que está en estado líquido o
en forma de cristales, es incoloro. Su densidad es 806,3 kg/m³, el punto de
fusión es -115 °C y su punto de ebullición es 99-102 °C. En tanto las
propiedades químicas tenemos que es un líquido inflamable. Es miscible en
agua, su punto de inflamación es de 11°C. Reacciona con el aluminio al
calentar a 100ºC y con oxidantes fuertes. El material es estable bajo
condiciones ambientales normales.
 3-pentanol: su fórmula química es C5H12O, se caracteriza por ser
inflamable, el calentamiento intenso puede producir aumento de la presión
con riesgo de estallido. Si hay contacto humano la sustancia irrita los ojos,
la piel y el tracto respiratorio. Y además, contamina ligeramente el agua. En
sus propiedades físicas tenemos que está en estado líquido, es incoloro. Su
densidad es 820,3 kg/m³, el punto de fusión es -8 °C y su punto de
ebullición es 116 °C. En tanto las propiedades químicas tenemos que por
encima de 30°C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.
Reacciona violentamente con oxidantes. Es poco soluble en agua, pero es
soluble en etanol, éter y acetona.

t-butílico: su fórmula química es C4H10Cl, se caracteriza por encontrarse

en cervezas y garbanzos lo podemos encontrar y también en la mandioca.
Se emplea como solvente y desnaturalizador del etanol, y es bastante
peligroso para formar originando peligro de incendios y explosiones. En sus
propiedades físicas tenemos que está en estado líquido, es incoloro y su
olor es a resina de madera. Su densidad es 775 kg/m³, el punto de fusión es
25 °C y su punto de ebullición es 83 °C. En tanto las propiedades químicas
tenemos es altamente inflamable. Es miscible en agua y estable a
temperatura ambiente. Esta sustancia se descompone en contacto con
minerales fuertes, ácidos y oxidantes fuertes.

4. Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo con su solubilidad creciente

en agua. Explicar las razones del ordenamiento:

La solubilidad de los diferentes compuestos orgánicos dependerá de su

cadena principal o carbonada, la solubilidad es directamente proporcional al
número de Carbonos que se encuentren en ésta, también depende del
grupo OH que contengan, ya que éstos forman puentes de Hidrógenos
haciendo la dilatación del soluto, pero hasta el butanol los compuestos
orgánicos son solubles después son muy insolubles así tengan su grupo
OH, ya que las interacciones con los Carbonos será mucho mayor. (Nuñez,
2008)
La organización va de forma ascendente de esta forma:
 Eter etílico
 Butanol
 Dietilcetona
 Isopentano
 N-pentano
 Ácido caproico
 Isooctano
 Octanol
 N-nonano

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