PRÁCTICA 5.- OBTTENCION DE LA ANILINA.

REDUCCION ACIDA DEL

Laboratorio de Química Orgánica Industrial NITROBENCENO

AUTORES:
Rodríguez Bautista Alexandra
Rodríguez Ruiz Ofelia
Rosas Ortega Alejandro
RESUMEN.-
Anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NH2. Consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino, la
anilina es la amina aromática prototípica. Al ser un precursor de muchos productos químicos industriales, su uso principal es en la fabricación de
precursores de poliuretano. Como aminas más volátiles, posee el olor algo desagradable a pescado podrido. Se inflama fácilmente, ardiendo con
una característica llama humeante de compuestos aromáticos. La anilina es incoloro, pero poco a poco se oxida y resinifies en el aire, dando un
tinte rojo-marrón de muestras envejecidas.
Producción: La anilina se produce principalmente en la industria en dos pasos de benceno. En primer lugar, el benceno se nitra usando una
mezcla concentrada de ácido nítrico y ácido sulfúrico de 50 a 60 º C, lo que da nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno se hidrogena,
típicamente a 200-300 C en presencia de diversos catalizadores de metales.

OBJETIVOS:
 Obtener la anilina por medio de la reducción acida del nitro benceno, aplicando los conocimientos adquiridos.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.-

Hidróxido de
Propiedades Nitrobenceno Cloruro de Fierro sodio
Anilina
Edo. físico y color Líquido amarillento Solido gris Oxford Solido blanco en Líquido entre
hojuelas incoloro y
ligeramente amarillo
de olor
característico.
Peso molecular g/mol 123,1094 g/mol 126.75 40 93.13 g/mol
Punto de ebullición °C 211 °C 1023 1390 184 °C
Punto de fusión 6 °C 364 318 266,45 K
Densidad (g/ml) 1,199g/cm^3 3,162 2.1 1,0217 g/cm3

Solubilidad Agua 1,9 g/l (20 °C) ------------------ 111 g/100 ml 3.6 g/100 mL a
2,1 g/l (25 °C) (20 °C) 20 °C en agua

Solventes ------- ------ ------- -------

Toxicidad Irritación, en ojos, piel, Por inhalación, contacto con Por contacto, Por inhalación,
ingestion los ojos, con la piel, ingestión. irritación en piel contacto con los ojos,
con la piel, ingestión.
MECANISMO DE REACCION.-

MECANISMO DE REACCION.-
Laboratorio de Química Orgánica Industrial

Grupo:2IM60
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Laboratorio de Química Orgánica Industrial NITROBENCENO

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO INDUSTRIAL

CÁLCULOS.-

V nitrobenceno∗ρnitrobenceno∗PM anilina
gramos de Anilina teórico=
PM nitrobenceno

g
¿nitrobenceno∗93.13
g mol
3 ml∗1.199 =2.72 gr
ml g
123.12
mol
gramos de Anilinateórico =¿

V ∗ρ
¿
¿
¿ anilina
¿
gramos de Anilina experimental
Rendimiento= ∗100=¿
gramos de Anilina teorico
g
(2.2 ml∗1.02 )
ml anilina
Rendimiento= ∗100=82.5
2.72 gr
Laboratorio de Química Orgánica Industrial

g
3 ml∗1.199 ¿
ml nitrobenceno
¿
¿
g
Selectividad =
gr Anilina obt .
∗100=
( 2.2 ml∗1.02 )
ml anilina
grNitrobenceno alim. ¿

DESARROLLO EXPERIMENTAL.-
CONDENSACION
 Mezclar en el matraz balón de 500ml 10ml de nitrobenceno,16.4g de fierro granulado, 10ml de FeCl2 a 1% y 40 ml de agua.
 Colocar un embudo de separación, 10ml de HCl concentrado, de los cuales adicionar lentamente.
ALCALINIZACION
 Adicionar cuidadosamente al complejo formado, una solución de hidróxido de sodio a 30% hasta obtener un medio alcalino.
SEPARACION DE DE LA FENILAMINA (ANILINA)
 Montar el equipo de la fig 38
 Hacerlo por medio de una destilación simple.
 Separar la anilina por medio de un embudo de separación
 Secar la anilina con sulfato de sodio anhidro.
 Medir el volumen de la anilina
ANÁLISIS DE RESULTADOS.-

Grupo:2IM60
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RECOMENDACIONES.-

OBSERVACION Y CONCLUSIONES.-

BIBLIOGRAFÍA:
http://centrodeartigos.com/articulos-utiles/article_104306.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf
http://aetox.es/wp-content/uploads/2009/04/Anilinas.pdf

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