I. JUDUL PERCOBAAN :
ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA
IV. REAKSI
C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O
V. LANDASAN TEORI
Senyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon
aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan
rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan
menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis.
Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya.
Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya pirimidin, furan dan pirol.
BAHAN BAKU
Alkohol
Alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa
pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia
sendiri terikat pada atom hidrogen atau atom karbon lain. Gugus alkil pada
alkohol dapat berbentuk alifatik atau siklik, akan tetapi yang umumnya yang
disebut alkohol adalah yang memiliki gugus alkil alifatik.
Sifat-sifat Alkohol
Kegunaan Alkohol :
Asam Asetat
Asam asetat atau asam etanoat atau yang lebih dikenal asam cuka adalah senyawa
kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam
makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris CH3COOH atau CH3CO2H. Asam
alkanoat ini adalah asam-asam karboksilat yang rantai alkalinya jenuh. Asam
asetat murni (disebut asam asetat glacial) adalah cairan higroskopis tak berwarna
dengan titik beku 16,7 °C.
Titik didihnya 118.5°C dan titik bekunya 16.7°C Sedikit terionisasi dengan air
Dalam kehidupan kita sehari-hari kegunaan asam cuka sangat banyak sekali
yaitu,sebagai pelarut zat organik, untuk pengasaman bahan makanan, membuat
berbagai ester, membuat tinta dan zat-zat warna dan propanol, sebagai bahan baku
pembuatan polyvinyl acetate, yaitu bahan baku pembuatan lem kayu, Asam asetat
juga digunakan dalam proses pembuatan pestisida dan masih banyak lagi.
BAHAN TAMBAHAN
Asam Sulfat
Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini
larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak
kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.
Asam sulfat murni yang tidak diencerkan, tidak dapat ditemukan secara alami
di bumi oleh karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian, asam sulfat
merupakan komponen utama hujan asam, yang terjadi karena oksidasisulfur
dioksida di atmosfer dengan keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfur dioksida
adalah produk sampingan utama dari pembakaran bahan bakar seperti batu bara
dan minyak yang mengandung sulfur (belerang).
Sifat-Sifat Asam Sulfat
Asam sulfat merupakan komoditas kimia yang sangat penting, , produksi asam
sulfat suatu negara merupakan indikator yang baik terhadap kekuatan industri
negara tersebut. Kegunaan asam sulfat, yaitu untuk memproduksi asam fosfat,
yang digunakan untuk membuat pupuk fosfat dan juga trinatrium fosfat untuk
deterjen. Asam sulfat juga digunakan dalam jumlah yang besar oleh industri besi
dan baja untuk menghilangkan oksidasi, karat, dan kerak air sebelum dijual ke
industri otomobil. Kegunaan asam sulfat lainnya yang penting adalah untuk
pembuatan aluminium sulfat. Alumunium sulfat dapat bereaksi dengan sejumlah
kecil sabun pada serat pulp kertas untuk menghasilkan aluminium karboksilat
yang membantu mengentalkan serat pulp menjadi permukaan kertas yang keras.
Aluminium sulfat juga digunakan untuk membuat aluminium hidroksida.
PRODUK
Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3 atau
CH3COOC2H5. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat.
Senyawa ini berwujud cairan, tak berwarna tetapi memiliki aroma yang khas. Etil
asetat dapat melarutkan air hingga 30% dan larut dalam air hingga kelarutan 8%
pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi, namun
senyawa ini tidak stabil dalam air mengandung basa atau asam. Etil asetat dapat
dihirdolisis pada keadaan asam atau basa yang menghasilkan asam asetat dan
etanol kembali. Katalis yang digunakan adalah asam sulfat (H2SO4), karena
berlangsungnya reaksi. Reaksi kebalikan hidrolisis yaitu, esterifikasi ficher. Untuk
memperoleh hasil rasio yang tinggi biasanya digunakan asam kuat dengan proposi
stoiklometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan
natrium asetat yang tidak dapat di reaksi lagi dengan etanol.
Etil asetat digunakan sebagai pelarut dalam bahan cita rasa dan parfume.
METODE PROSES
Distilasi
Distilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan
titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran
homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan
dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau
padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat
pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih
lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu
pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam
dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair.
Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh
senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.
Macam-Macam Distilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan
berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana,
hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih
baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan
titik didih yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan
senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan
menggunakan tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap
dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari
kayu atau batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat
tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan
permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi
rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak
perlu terlalu tinggi.
Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni.
3. Sangat tepat digunakan untuk memisahkan larutan-larutan dalam bentuk
homogen.
Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal.
3. Diperlukan energi yang besar dalam memanaskan larutan.
4. Dibutuhkan waktu yang lama untuk mendapatkan larutan dengan titik didih
yang tinggi.
VI. DIAGRAM ALIR PROSES
VIII. PROSEDUR
1) Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 L diberi tutup gabus yang berlubang dua
2) Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah, sedang yang lainnya
dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat pendingin.
3) Labu diisi campuran 17 cc alkohol dan 17 cc asam sulfat kuat (dicampur
dengan hati-hati)
4) Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada temperatur
140oC (termometer dimasukkan ke dalam minyak)
5) Jika temperatur ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-lahan suatu
campuran 80 cc alkohol dan 67 cc asam cuka murni yang sudah diisikan
dalam corong pemisah (lihat gambar)
6) Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil
sulingan (distilat)
7) Hasil sulingan ini mengandung estercuka, alkohol, asam cuka (yang ikut
tersuling) dan air
8) Dari hasil sulingan di atas asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan
dikocok di dalam labu terbuka memakai larutan soda 10% sedemikian hingga
lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru
9) Kemudian kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai corong
pemisah
10) Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka) dikocok dengan CaCl2
exicatus untuk memisahkan alkohol yang masih ada
11) Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah
12) Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi
13) Fraksi yang diambil adalah antara 77oC – 78oC
14) Hitung presentasi hasil praktis dan teoritis
15) Hasil praktis yang didapat ± 43 gram
X. PERHITUNGAN
Diketahui :
Volume Alkohol = 17 ml + 80 ml = 97 ml
Volume H2SO4 = 17 ml
Volume As. Asetat = 67 ml
𝑔𝑟𝑎𝑚
Densitas Alkohol = 0,79 𝑚𝑙
𝑔𝑟𝑎𝑚
Densitas As. Asetat = 1,05 𝑚𝑙
Massa Alkohol = Densitas Alkohol x Volume Alkohol
𝑔𝑟𝑎𝑚
= 0,79 x 97 ml
𝑚𝑙
= 76,63 gram
𝑔𝑟𝑎𝑚
Mol Alkohol = 𝑀𝑟
76,63 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑔𝑟𝑎𝑚 = 1,665 mol
46
𝑚𝑜𝑙
𝑔𝑟𝑎𝑚
= 1,05 x 67 ml
𝑚𝑙
= 70,35 gram
𝑔𝑟𝑎𝑚
Mol As. Asetat = 𝑀𝑟
70,35 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑔𝑟𝑎𝑚 = 1,173 mol
60
𝑚𝑜𝑙
Penyelesaian :
[CH3COOC2H5][H2O]
K = [C2H5OH][CH3COOH]
1 [x][x]
4
= [1,173−x][1,665−x]
4𝑥 2 = [1,173 – x] [1,665 – x]
−𝑏 ± √𝑏2 −4𝑎𝑐
X = 2𝑎
−0,709 ± 1,417
X = 1,5
X1 = 0,472 X2 = 1,418
Secara Teoritis
𝑔𝑟𝑎𝑚
Massa Etil asetat = 0,472 ml x 88 = 41,527 gram
𝑚𝑙
Secara Praktis
40,82 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 41,536 𝑔𝑟𝑎𝑚 x 100%
= 98,27 %
𝑔𝑟𝑎𝑚
= 0,85 𝑚𝑙
XI. PEMBAHASAN
17 ml alkohol dan 17 ml H2SO4 dicampurkan dalam labu distilasi
80 ml alkohol dan 67 ml asam cuka murni dituangkan dalam corong pemisah
Larutan dalam labu ditilasi dipanaskan mencapai suhu 140°C kemudian
teteskan larutan dari corong pemisah
Hasil distilat berwarna kuning bening (karena tabung erlenmeyer berkerak)
Larutan hasil distilat dikocok dengan NaOH 20% hingga lapisan atas tidak
memerahkan kertas lakmus biru
Lapisan atas dan lapisan bawah yang terbentuk dipisahkan dengan corong
pemisah
Lapisan atas diberi tambahan CaCl2 (exicatus)
Kemudian larutan tersebut didistilat kembali dengan fraksi suhu 77°C - 78°C
untuk memurnikan etil asetat
Distilat akhir dicapai pada suhu 75°C dengan hasil distilat berwarna bening
Bobot etil asetat yang didapat yaitu 40,82 gram
XI.KESIMPULAN
Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran etanol dan asam asetat dengan
reaksi esterifikasi dan metode distilasi sederhana.
Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diharapkan karena
distilasi akhir tidak mencapai suhu 77°C - 78°C melainkan 75°C dan hasil
rendemennya yaitu 98.27%
XII.TUGAS
1. Analisis 5 Kesalahan
Kurangnya koordinasi antar anggota kelompok
Kecerobohan mengambil tindakan
Pada distilasi pertama terlalu banyak meneteskan Asam Asetat (tidak
sesuai dengan perbandingan 3:1)
Suhu pemanasan Oil bath yang tidak konstan
Penambahan CaCl2 yang berlebihan
Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana : prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan
berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat) : sama prinsipnya dengan distilasi
sederhana, hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang
lebih baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki
perbedaan titik didih yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa
lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan
tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap
dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu
atau batu bata.
5. Distilasi Vakum : memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat
tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan
lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam
prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi.
6. Distilasi Uap : istilah yang secara umum digunakan untuk destilasi campuran
air dengan senyawa yang tidak larut dalam air, dengan cara mengalirkan uap air
ke dalam campuran sehingga bagian yang dapat menguap berubah menjadi uap
pada temperatur yang lebih rendah dari pada dengan pemanasan langsung. Untuk
destilasi uap, labu yang berisi senyawa yang akan dimurnikan dihubungkan
dengan labu pembangkit uap (lihat gambar alat destilasi uap). Uap air yang
dialirkan ke dalam labu yang berisi senyawa yang akan dimurnikan, dimaksudkan
untuk menurunkan titik didih senyawa tersebut, karena titik didih suatu campuran
lebih rendah dari pada titik didih komponen-komponennya.
4. Mekanisme Pengikatan Katalis
Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa menghasilkan
garam sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga (II) sulfat dibuatdari reaksi
antaratembaga (II) oksida dengan asam sulfat.
CuO + H2O4→ CuSO4 + H2O
Asam sulfat juga juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan
menghasilkan asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam
sulfatakan menghasilkan asam asetat dan natrium bisulfat:
Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I.1986. Jakarta :
Erlangga.
2014.”Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”.Jakarta: Universitas
Muhammadiyah Jakarta.
2014.”Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”,Jakarta.Anshory
Irfan.2000.”Kimia 2 SMU”.Jakarta: Erlangga
Fesenden.”Kimia Organik Jilid I”.
Http ://belajar menulis. Info/benzene – dan – nitro – benzen.html