MAKALAH

PRAKTIKUM KIMIA FARMASI ANALISIS 1

PIROKATEKOL

Oleh:
RYSKY AMALIAH (3111139)

PRODI S1 FARMASI
SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
BAKTI TUNAS HUSADA
TASIKMALAYA
2013
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam bidang farmasi khususnya kimia farmasi sering dilakukan analisis
sedian farmasi, baik secara kualitatif maupun kuantitatif. Analisis kualitatif
digunakan untuk menentukan suatu senyawa yang terdapat dalam suatu sampel,
sedangkan analisis kuantitatif digunakan untuk menentukan kadar suatu senyawa
yang terkandung dalam sampel.
Pada percobaan ini akan dilakukan analisis golongan alkohol, yaitu
pyrocatecin (catechol) secara kualitatif dengan menggunakan pereaksi FeCl3.

1.2 Rumusan Masalah

a. Apa yang dimaksud dengan fenol?
b. Apa yang dimaksud dengan pirokatekol?
c. Apa yang dimaksud dengan FeCl3?
d. Reaksi apa yang digunakan dalam analisis kualitatif untuk pirokatekol?

1.3 Tujuan
a. Mengetahui dan memahami tentang golongan fenol.
b. Memahami tentang reaksi yang terjadi pada analisis senyawa fenol.
 BAB II
KAJIAN TEORITIS
2.1 Dasar Teori
Fenol adalah senyawa yang mempunyai gugus –OH yang terikat pada C
aromatis, dengan rumus umum R-OH. Fenol memiliki sifat fisika kimia sebagai
berikut:
 Sebagian asam lemah.
 Kelarutan baik dalam alkohol, eter, dan pelarut organik, sedangkan
kelarutan dalam air hanya dalm batasan tertentu umumnya fenol
monovalen lebih tercampur dibandingkan fenol polivalen.
 Titk cair untuk fenol monovalen lebih rendah daripada fenol polivalen,
semakin banyak gugus –OH dalam senyawa maka makin tinggi titik
cairnya.
 Fenol bersifat asam lemah karena ion fenoksidanya distabilkan oleh
resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida terkonsentrasi ada atom
oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat didelokalisasi
pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.
 Memiliki titik didih yang tinggi karena memiliki ikatan hidrogen. Semakin
banyak gugus hidroksil, maka semakin tinggi titik didihnya, sehinnga
fenol monovalen lebih mudah didestilasi daripada fenol polivalen.
Fenol dibagi ke dalam dua golongan, yaitu:
1. Fenol monovalent, yaitu fenol yang hanya mengikat satu gugus hidroksil.
Contoh: phenol, o-Chlorophenol, m-Cresol, p-hydroxybenzoic acid.
2. Fenol polivalent, yaitu fenol yang memiliki lebih dari satu gugus hidroksil
yang terikat pada inti fenil. Contoh: catechol, hydroquinone, dan
resorcinol.
Katekol atau sering dikenal sebagai pyrocatechol atau 1,2-
Dihydroxybenzene, merupakan senyawa organik dengan rumus molekul
C6H4(OH)2. Senyawa ini terdapat banyak di alam. Katekol ditemukan pertama
kali dari hasil destilasi ekstrak catechin pada tanaman. Sekarang sekitar 20 juta kg
sintesis diproduksi setiap tahun sebagai bahan kimia organik dasar.
 Pirokatekol memiliki sifat-sifat sebagai berikut:
 Jika dipanaskan akan menghasilkan katekol.
 Akan berwarna hijau pada penambhan FeCl3.
 Terbentuk endapan pada penambahan larutan Br.
Katekol (pirokatekol) dapat direaksikan dengan FeCl3, reaksi yang terjadi
merupakan reaksi warna. Besi (III) klorida merupakan asam Lewis yang relatif
kuat dan bereaksi dengan basa-basa Lewis. Besi (III) klorida memiliki titik lebur
yang relatif rendah dan mendidih pada suhu 315oC, uapnya merupakan dimer
Fe2Cl6, yang pada suhu lebih tinggi cenderung terurai menjadi monomer FeCl3,
daripada penguraian reversibel menjadi besi (II) klorida dan gas klorin.
 BAB III

METODE PENELITIAN

3.1 Alat dan Bahan

3.1.1 Alat
 Tabung reaksi
 Gelas kima
 Corong
 Spatel
 Kertas saring
 Vortex
 Pipet
3.1.2 Bahan
 Larutan sampel
 Diazo A
 Diazo B
 NaOH
 Larutan FEHLING
 Fecl3
3.2 Prosedur
Penentuan Golongan Fenol

Sampel + reaksi
warna AZO

Merah framboz

Ditambah amilalkohol

(-) golongan fenol tidak (+) golongan fenol dapat

dapat tertarik amilalkohol tertarik amilalkohol

Reaksi dengan FEHLING

Endapan merah bata (+) (-) tidak terbentuk

golongan fenol polivalen endapan merah bata

Ditambah FeCl3

Terbentuk warna-warna
 BAB IV
HASIL PENGAMATAN
4.1 Data Hasil Pengamatan
No. Prosedur Hasil Pengamatan Kesimpulan
1. Uji pendahuluan Bentuk: kristal
Warna: putih
2. Uji kelarutan Sampel dilarutkan dalam air →
larut
3. Penentuan golongan Sampel + diazo A + diazo B + (+) golongan fenol
fenol NaOH → merah framboz
Ditambah amilalkohol →
merah framboz tertarik oleh
amol alkohol
4. Menentukan fenol Sampel + fehling A + fehling B (+) golongan fenol
monovalen dan → endapan merah bata polivalen
polivalen
5. Penegasan Sampel + FeCl3 → hijau (+) pirokatekol
Ditambah Na2CO3 → merah
 BAB V
PEMBAHASAN

Pirokatekol atau katekol merupakan senyawa organik dengan rumus

molekul C6H4(OH)2. Senyawa ini merupakan isomer orto dari tiga isomer
benzenediols. Senyawa ini terdapat banyak di alam. Katekol ditemukan pertama
kali dari hasil destilasi ekstrak catechin pada tanaman. Sekarang sekitar 20 juta kg
sintesis diproduksi setiap tahun sebagai bahan kimia organik dasar. Katekol
terbentuk oleh dua elektron, dua proton yang reversibel dari reduksi 1,2-
benzoquinone.

Namun, dalam produksi industri katekol dibuat dari hasil hidroksilasi fenol
dengan menggunakan hidrogen peroksida.
C6H5OH + H2O2 C6H4(OH)2 + H2O
Katekol berbentuk kristal putih yang mudah larut dalam air. Katekol adalah asam
konjugasi dari dari agen pengkelat (chelating agent) yang digunakan secara luas
dalam ilmu kimia.
Dalam analisis senyawa pirokatekol, pertama-tama dilakukan uji golongan
fenol menngunakan rekasi warna AZO. Pereaksi yang digunakan yaitu diazo A,
diazo B, dan NaOH. Hasil yang didapat yaitu merah framboz yang dapat ditarik
oleh amilalkohol.
Setelah itu, direaksikan dengan larutan FEHLING untuk membedakan
antara fenol monovalen dan fenol polivalen. Hasil menunjukkan positif alkohol
polivalen dengan terbentuknya endapan merah bata. Kemudian dilakukan uji
penegasan menggunakan pereaksi FeCl3.
 Karena pirokatekol memiliki struktur dasar fenol, sehinnga pada saat
direaksikan dengan FeCl3 menghasilkan warna hijau yang kemudian berubah
menjadi merah pada saat penambahan Na2CO3.
Reaksi dasar pembentukkan warna ini adalah:

Fenol memberikan hasil reaksi warna (pink, hijau atau ungu tergantung
pada struktur fenol) dengan besi (III) klorida (FeCl3). Hal ini disebabkan
pemebentukkan kompleks koordinasi tertentu dengan ion Fe3+. Namun alkohol
biasa tidak bereaksi. Tes ini dapat digunakan untuk membedakan sebagian fenol
dari alkohol.
Terbentuknya reaksi warna tersebut dikarenakan senyawa kompleks dapat
menyerap energi pada daerah sinar tampak dari tingkat orbital molekul-molekul
komplek yang diisi elektron ke tingkat energi kosong. Penyerapan digunakan
untuk melakukan transisi elektronik pada atom pusat. Warna itu muncul akibat
interaksi optis (pemompa optis atau cahaya) ligan dengan atom pusat setelah
dalam bentuk senyawa komplek. Setiap senyawa kompleks memiliki warna yang
berbeda-beda. Hal ini disebabkan karena berbeda ligan, berbeda tingkat energi,
dan berbeda pula panjang gelombang yang dipancarkan. Warna ini dapat dilihat
oleh mata kita karena spektrum elektromagnetiknya dapat ditangkap mata
(termasuk sinar tampak = 400-800 nm).
 DAFTAR PUSTAKA

Maulida, Nurul. F. (2013) . Analisis Alkohol dan Fenol . [Online] . Tersedia:

http://nurulfajrymaulida.blogspot.com/2013_03_01_archive.html.
[08Desember 2013]
Sudjadi . 2010 . Kimia Farmasi Analisis . Pustaka Pelajar : Yogyakarta.
Wikipedia . 2013 . Catechol . [Online] . Tersedia: http://en.wikipedia.org. [08
Desember 2013]
Wikipedia . 2013 . Besii (III) Klorida . [Online] . Tersedia: http://id.wikipedia.org.