ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD: CIENCIAS
CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA

GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

PARALELO: 1

PRÁCTICA No. 1- OBTENCIÓN DE ETILENO

1. DATOS GENERALES:

NOMBRE: CODIGO(S):

Acosta Karen 983627

Chávez Carolina 983585

Martínez Alejandro 983492

Negrete Josselyn 983676

GRUPO No.: 1

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

04/04/2019 11/04/2019
 2. OBJETIVO:
2.1.GENERAL:

Obtener gas eteno a partir de la deshidratación del alcohol etílico con ácido sulfúrico
como catalizador.

2.2.ESPECÍFICOS:
 Observar los diferentes cambios físicos producidos en la interacción de las
sustancias utilizadas para llevar a cabo la reacción.
 Comprobar la presencia del gas etileno mediante el uso de Agua, KMnO4 y Br2
en agua

 Identificar si el gas resultante es eteno, mediante la combustión (debido a que el

eteno es un gas muy inflamable, que al entrar en presencia del fuego, produce
una combustión inmediata).

3. INTRODUCCIÓN
En el siguiente informe encontraremos información acerca de cómo es el proceso de
obtención del eteno mediante la deshidratación del alcohol etílico en presencia de ácido
sulfúrico como catalizador en el laboratorio, también describiremos conceptos que serán
útiles en nuestra formación y en la aplicación de procesos relacionados a la ingeniería
química.
Los alquenos juegan un papel fundamental en la síntesis orgánica, gracias a que son un
grupo funcional versátil, sobre el en cual pueden realizarse múltiples transformaciones
(oxidaciones, reducciones, etc...), además de que presentan isomería geométrica, lo que
les confiere diferentes propiedades físicas, químicas y biológicas (CHANG &
GOLDSBY, 2013).
Desde su descubrimiento este compuesto llamado etileno o eteno, el cual puede ser
obtenido por varias formas, una de ellas es por medio del craqueó o cracking del
petróleo en las industrias, que lo utilizan comercialmente, y también por medio de
laboratorios. Nosotros vamos abordar la obtención del etileno en el laboratorio por el
método más comúnmente usado en este campo que es por medio de la deshidratación de
alcoholes, que es la separación de hidrácidos de halogenuros de alquilo o la eliminación
de halógenos de un di halogenuro vecinal (CHANG & GOLDSBY, 2013).
 4. MARCO TEÓRICO
Eteno o Etileno
El etileno, también conocido bajo el nombre de eteno, es un compuesto orgánico
perteneciente a la familia de los hidrocarburos insaturados, dentro de los cuales, este
compuesto es el más simple. Su estructura química, tiene una particularidad en la unión
de sus dos carbonos, puesto que cuenta con un doble enlace, dando lugar a la fórmula
CH2 = CH2. Dichos átomos pueden girar en torno al doble enlace, encontrándose todos
ellos en un igual plano (CHANG & GOLDSBY, 2013).
Es un gas incoloro, con un olor débil y agradable. Es ligeramente soluble en agua, y
muy inflamable, produciendo una llama brillante (OSORIO & DI SALVO, 2008). En la
actualidad, el etileno se produce, junto con otras olefinas de 3 y 4 átomos de carbono
mediante procesos petroquímicos de craqueo con vapor de hidrocarburos:
fundamentalmente, naftas, gasoil y etano, aunque también propano y butanos (OSORIO
& DI SALVO, 2008).
Tabla 1. Propiedades físicas y químicas del Eteno
Propiedades físicas del eteno
Fórmula molecular CH2=CH2
Masa molecular UMA (Unidad de masa 28.05 g/mol
atómica Dalton)
Apariencia Gas incoloro
Densidad 1178 kg/m3
Estado de agregación Gaseoso
Punto de Fusión -169.2 °C
Punto de Ebullición -103.7 °C
Temperatura Crítica 9.90 °C
Presión Crítica 50.7 Atm.
Propiedades químicas del eteno
Solubilidad de agua 3.5 mg a 17° C
Acidez (pka) 44
Fuente: ANALAYA, 2010
Alcohol etílico
El Etanol o alcohol etílico, no solo es el alcohol más antiguo empleado por la
humanidad, sino que es el segundo alcohol más simple (Ethyl alcohol Formula, s.f.).
Este, puede encontrarse ampliamente en la naturaleza debido a que es parte del proceso
metabólico de la levadura como accharomyces cerevisiae, también está presente en la
fruta madura. Además es producido por algunas plantas a través de la anaerobiosis.
También se ha encontrado en el espacio exterior. La fórmula química del alcohol etílico
es C2H5OH y su fórmula extendida es CH3CH2OH. También se escribe como EtOH y
el nombre IUPAC es etanol. La molécula está formada por una cadena de dos carbonos
(etano), en la que un H ha sido sustituido por un grupo hidroxilo (-OH) (DÍAZ, 2016).

Figura N°1. Formación del etanol y estructura.

Ácido sulfúrico
El ácido sulfúrico (H2SO4) es quizás el más importante de todos los productos
químicos industriales pesados. El consumo de ácido sulfúrico ha sido citado muchas
veces como un indicador del estado general de la economía de una nación (GARRITZ,
2011).
El ácido sulfúrico es un líquido aceitoso e incoloro, soluble en agua con liberación de
calor y corrosivo para los metales y tejidos. Carboniza la madera y la mayor parte de la
materia orgánica al entrar en contacto con ella, pero es poco probable que cause un
incendio (COLMENARES, s.f).
El ácido sulfúrico es un líquido viscoso, de densidad 1,83 g/ml, transparente e incoloro
cuando se encuentra en estado puro, y de color marrón cuando contiene impurezas. Es
un ácido fuerte que, cuando se calienta por encima de 30°C desprende vapores y por
encima de 200°C emite trióxido de azufre. En frío reacciona con todos los metales en
caliente su reactividad se intensifica. Tiene gran afinidad por el agua y es por esta razón
que extrae el agua de las materias orgánicas, carbonizándolas (OSORIO & DI SALVO,
2008).
Permanganato de potasio
Es un compuesto químico formado por iones de potasio (K+) y permanganato (MnO4-).
Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color
violeta intenso (OSORIO & DI SALVO, 2008).

Características y propiedades químicas y Físicas (RIIQ, 2017)

 Cristales púrpura oscuro.
 Se descompone por debajo del punto de fusión a 240°C
 Densidad: 2.7g/cm3
 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 6.4
 Presión de vapor, Pa a 20°C: despreciable

Agua de bromo
Agua de bromo, 30 g/l, 29 ml, para eliminar interferencias en varios métodos de prueba.
(JENCK, s.f).

3. INSTRUCCIONES
3.1.REACTIVOS Y SUSTANCIAS
 Ácido sulfúrico
 Etanol
 Permanganato de potasio
 Agua de bromo
 Agua destilada

3.2.MATERIALES
 Pinza Universal
 Kitasato con tapón
 Manguera con alargadera
 2 Pipeta de 10 ml
 3 tubos de ensayo
  Reverbero
 Fósforos

3.3.PROCEDIMIENTO

Se colocó en el kitasato 10 ml de Etanol y posterior a ello se adicionó 15 ml H2SO4

concentrado, por consiguiente se tomó en cuenta que el kitasato este tapado con un
corcho, asegurándose que no tenga fugas, se conectó la manguera con la pipeta, luego
en tres tubos de ensayo se colocó: agua, KMnO4 0.3% y Br2 en agua; respectivamente,
después se calentó sobre un reverbero con malla metálica; en el tubo que contiene agua
se sumergió la pipeta evidenciando que la reacción empiece; en el tubo que contiene
KMnO4 0.3% se hizo burbujear el gas, agitándolo y se observó los cambios de color
de la solución inicial de KMnO4; en el tubo que contiene Br2 en agua se hizo burbujear
el gas, agitándolo y se observó los cambios de color de la solución inicial de Br2 en
agua, finalmente se acercó con cuidado la pipeta a un fósforo propiciando una llama
amarillenta. Finalmente; acercar con cuidado la alargadera a un fosforo encendido y
observar lo que sucede.

4. RESULTADOS OBTENIDOS

4.1 REACCIONES

Para la formación del alqueno se utilizó etanol más ácido sulfúrico, a este mecanismo de
obtención se lo denomina deshidratación de alcoholes y consiste en la salida de agua.
Sabiendo que todos los ácidos liberan hidrógenos muy reactivos. Donde el hidrógeno
del ácido reacciona con el alcohol formando una molécula de agua. Mientras el electrón
libre del ácido sulfúrico se une con el electrón del alcohol formando un intermediario
llamado di-sulfato de etilo después el hidrógeno se une con el oxígeno formando el
etileno. Obteniendo así etileno más agua. (McMurry, 1984)

C2H5OH + H2SO4 + ∆  C2H4 + H2O

Para la prueba de Bayer se reaccionó el eteno en forma de gas con el permanganato de
potasio, esta prueba consiste en que la solución alcalina de permanganato de potasio en
solución básica, es un potente oxidante y da positivo a la presencia de alquenos.
Químicamente se presenta una ruptura en el doble enlace para que el oxígeno entre a
oxidar y formar el etilenglicol. (McMurry, 1984)

C2H4 + KMnO4  MnO2 + KO2 + C2H4OH2

La prueba de bromo consiste esto debido a la ruptura del doble enlace e ingreso del
halógeno a la molécula obteniendo dibromoeteno. (McMurry, 1984)

C2H4 + Br2  C2H4Br2

Para la reacción de combustión se utilizó un fosforo, debido a la escasa presencia de

hidrógenos a comparación de los carbonos y el doble enlace del eteno se produjo una
llama en el extremo inferior de la pipeta. (McMurry, 1984)

C2H4 + O2  CO2 + H2O + ∆

4.2 RESULTADOS OBTENIDOS

Tabla 4.2-1
Resultados de la Obtención de Alquenos

Reactivos Resultados físico-químicos

Agua Ésta prueba se realiza con el fin de observar la

generación del alquenos en fase gaseosa, al poner
en contacto el kitasato conectado con una
manguera y pipeta al calor el agua comienza
burbujea por dicha generación de gas.
KMnO4 Al poner en contacto alrededor de 10 minutos, la
pipeta con la fuga de eteno en gas con el
permanganato de potasio, físicamente el color
característico del permanganato de potasio
(morado) cambió a un transparente.

C2H4 + KMnO4  MnO2 + KO2 + C2H4OH2

Mezcla Etanol
+ Ácido
Sulfúrico Br2 Al poner en contacto la pipeta con la fuga de gas
eteno al Br2 alrededor de 5 minutos, su color
amarillo cambió a transparente.
C2H4 + Br2  C2H4Br2

Fósforo Se dio una reacción de combustión entre el gas

eteno y el fuego, esto debido a la escasa presencia
 de hidrógenos a comparación de los carbonos y el
doble enlace del eteno.

C2H4 + O2  CO2 + H2O + ∆

Fuente: Carolina Chávez, ESPOCH, 2019.

5. DISCUSIÓN

Esta práctica consistió en la obtención del gas etileno mediante etanol y el

comportamiento de éste al combinarse con diferentes compuestos. Según KLEIN &
BARCIA (2014) el alcohol etílico más ácido sulfúrico que sirve como un catalizador
por medio de una deshidratación, en donde el hidrogeno del ácido reacciona con el
alcohol formando agua mientras que el electrón libre del ácido sulfúrico se une con el
electrón del alcohol formando un intermediario llamado disulfato de etilo después el
hidrogeno se une con el oxígeno formando el etileno. Al adicionar permanganato de
potasio que posee una coloración purpura inicialmente al etileno, de acuerdo a
GONZÁLEZ et al. (2017) este se reduce durante la oxidación del alqueno provocando
la ruptura del doble enlace y formando etilenglicol dando como resultado la
decoloración de la solución y la precipitación del ión MnO2, el cual es de color café
oscuro. En cuanto a la reacción del etileno con agua de bromo fue completa puesto que
la solución pasó de color amarillo a incolora indicando que el bromo reaccionó
completamente con el etileno donde según KLEIN & BARCIA (2014) esta reacción una
ruptura de doble ligadura y por la reacción de adicción a cada carbono se le adiciona un
bromo obteniendo dibromo etano. En la reacción de combustión el etileno arde debido a
que según KLEIN & BARCIA (2014) el doble enlace indica la razón de la existencia de
poco hidrógeno en comparación con la cantidad de carbono siendo el eteno muy
reactivo.

6. CONCLUSIONES
 Se obtuvo gas eteno a partir de una reacción de deshidratación a través del alcohol
etílico para obtener. El enlace C-O y un enlace C-H vecino se rompen y se forma por
 tanto un enlace π de un alqueno. La deshidratación se lleva a cabo cuando se trata de
un alcohol con un ácido fuerte, en este caso utilizamos etanol con ácido sulfúrico,
este como catalizador, para producir etileno.
 Se observó diversos cambios, puesto a que todas las pruebas hechas con el etileno
fueron exitosas, desde el desplazamiento del agua, el cambio de color del
permanganato de potasio y el agua de bromo que antes eran morado y amarillo
respectivamente pasaron a un color a transparente, además de que se logró ver que
el etileno es inflamable.
 Se comprobó la presencia del gas etileno ya que después de los cambios de color de
los tres tubos, estos finalmente fueron de un color transparente, y se denoto gas
porque con la ayuda de un fósforo, la punta de la pipeta arde con una llama
amarillenta.
 Se identificó que el gas resultante fue el eteno debido a que el eteno es un gas muy
inflamable, que al entrar en presencia del fuego, produce una combustión completa e
inmediata.

7. RECOMENDACIONES
 Tratar este gas con las debidas precauciones es decir contar con el equipo de
protección personal (mascarilla, guantes, mandil).
 Revisar la manguera antes de realizar la practica debido a que esta puede tener fugas.
 Mantener una distancia adecuada al momento que se realiza la oxidación del eteno.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
8.1.Citas

 CHANG & GOLDSBY, 2013

 COLMENARES, s.f
 DÍAZ, 2016
 Ethyl alcohol Formula, s.f.
 GARRITZ, 2011
 JENCK, s.f
 OSORIO & DI SALVO, 2008
 RIIQ, 2017

8.2.Bibliografía
 KLEIN, David; BARCIA, Oswaldo Esteves. Química orgánica. Editorial Médica
Panamericana, 2014.
 GARRITZ, Andoni. Química universitaria. 2011.
 GONZÁLEZ, Evangelina; CORZO, Adriana; BADAMI, Pablo. PRÁCTICAS DE
LABORATORIO QUÍMICA II. 2017.
 OSORIO, Rosangel; DI SALVO, Anunziata. Química Orgánica-Obtención de
Alquenos. Multiciencias, 2008, vol. 8.

8.3.Internet
 ANAYA, Lizeth Paola. Eteno. 2010, [consulta: 07 de abril de 2019]. Disponible en
https://www.anaya.cu/Eteno
 COLMENARES, Ana Paulina. Ácido Sulfúrico: Fórmula, Propiedades, Estructura y
Usos. (s.f), [consulta: 07 de abril de 2019]. Disponible en
<https://www.lifeder.com/acido-sulfurico/>
 DÍAZ, Ramiro Luis. Alcohol Etílico: Fórmula, Propiedades, Riesgos y Usos. 2016.
[consulta: 07 de abril de 2019]. Disponible en <https://www.lifeder.com/alcohol-
etilico/>
 Ethyl alcohol Formula. (s.f.), [consulta: 07 de abril de 2019]. Disponible en <
https://www.softschools.com>
 JENCK, Santiago Antonio. Agua de Bromo. Jenck. Buenos Aires, Argentina. (s.f),
[consulta: 07 de abril de 2019]. Disponible en
https://www.jenck.com/productos/producto/agua-de-bromo-221120
 RIIQ. Hoja de Seguridad del Permanganato de Potasio. Red de Intercambio de
Información Química. 2017, [consulta: 07 de abril de 2019]. Disponible en
<http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=2E58E54D-
9434-46FD-B792-173E3E9E44F3>