Anda di halaman 1dari 3

Doxapram:

Doxapram, 1-etil-4- (2-morfolinoetil) -3,3-difenil-2-pirrolidinona, se sintetiza de la


siguiente manera. El difenilacetonitrilo en presencia de amida sódica se alquila
con 1-etil-3-cloropirrolidina, dando (1-etil-3-pirrolidinil) difenilacetonitrilo. La
hidrólisis ácida del grupo nitrilo proporciona ácido (1 - etil - 3 - pirrolidinil)
difenilacético. Reaccionando esto con tribromuro de fósforo (cloruro de tionilo,
bromuro de tionilo, anhídrido acético) se produce un reordenamiento con una
abertura del anillo de pirrolidina y el subsiguiente cierre del anillo de
pirrolidinona, formando 1-etil-4- (2-bromoetil) -3,3 -difenil-2-pirrolidinona. La
sustitución del átomo de bromo por un grupo morfolina da doxapram.

Isocarboxazid:
Isocarboxazida, 2-bencilhidrazida-5-metil-3-isoxazolcarboxilato, se puede
sintetizar a partir de acetilacetona, que por nitrosación con ácido nitroso da
ácido 5-metilisoxazol-3-carboxílico. La esterificación de este producto da el
éster etílico del ácido 5 - metil - isoxazol - 3 - carboxílico. El éster sintetizado se
hace reaccionar adicionalmente con bencilhidrazina, para dar isocarboxazida, o
con hidrazina, que forma hidrazida del ácido 5-metil-isoxazol-3-carboxílico.
Reaccionando este último con benzaldehido se obtiene hidrazona, que se
reduce adicionalmente a la isocarboxazida
Nortriptilina:
La nortriptilina es 5- (3-metilaminopropiliden) -10,11-dihidrodibenzciclohepteno
Síntesis: La desmetilación tiene lugar por la reacción de la amitriptilina con el
yoduro de metilo, lo que conduce a la formación de una sal de amonio
cuaternario, cuya reacción con metilamina al Una temperatura relativamente
alta da la nortriptilina deseada. En el segundo esquema, la reacción
especificada de la amitriptilina (7.1.4) con cloroformiato de etilo conduce a la
sustitución de un grupo metilo en el grupo amino por un grupo etoxicarbonilo.
La hidrólisis del producto formado conduce a la nortriptilina.

Trimipramina:
Trimipramina, 5- [3- (dimetilamino) -2-metilpropil] -10,11-dihidro-5H dibenz [b, f]
-azepina (7.1.2), se sintetiza de la manera exacta como imipramina, alquilando
10,11 Dihidro-5H-dibenz [b, f] azepina con cloruro de 3-dimetilamino-2-
metilpropilo en lugar de cloruro de 3-dimetilaminopropilo, como en el caso de la
imipramina.
Trazodona:
La trazadona Se sintetiza a partir de 2 - cloropiridina, 2- [3- [4- (m - clorofenil) -
1- piperazinil] propil] - triazolo [4,3 - a] piridina - 3 (2H) Cuya reacción con
semicarbazida da la s-triazolo-3-ona [4,3-a] piridina. Alquilación de este
producto usando 1- (3-cloropropil) -4- (3-clorofenil) piperazina da trazodona.

Anda mungkin juga menyukai