CENTRO EDUCATIVO PAULO FREIRE

TALLER QUIMICA ORGANICA

ALCOHOLES Y FENOLES
11°

1. ¿A qué se atribuye el grado de acidez de algunos alcohols y fenoles?, ¿Por qué

los fenoles son más ácidos que los alcholes?

R/= Los alcoholes en algunos casos son ácidos por la electronegatividad del átomo de
O y en algunos otros casos por que el anión derivado de la desprotonación de un
alcohol es un alcóxido. Y en el caso de fenoles se da porque éstos tienen mayor
estabilidad en su base conjugada, y a mayor estabilidad de esta base, mayor acidez.

2. Escribe la estructura y el nombre para tres alcoholes de tipo:

a) Primario

b) Secundario
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c) Terciario
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3. Escribe una V si el enunciado es verdadero, o una F si el enunciado es falso.

Justifica tu respuesta.

a) El fenol es considerado un alcohol aromático. (V)

b) El metanol es un buen disolvente de grasa y resinas. (V)

c) Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar debido a que el carbono donde

está ubicado el OH no tiene átomos de hidrógeno. (V)

d) Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua. (V)

e) Los glicoles son alcoholes tetrahidroxilados en carbonos contiguos. (F)

h) El fenol presenta características ácidas debido a la proximidad del OH al

anillo aromático. (V)
4. Analiza la siguiente tabla:

Propiedades físicas de los alcoholes

NOMBRE Masa molecular Punto de fusión Punto de ebullición
relativa (ºC) (ºC)
Metanol 32 -97.8 64.5
Etanol 46 -117.3 78.5
Propanol 60 -127 97.8
Butanol 74 -90 117.7
Pentanol 88 -78.9 138
Hexanol 102 -51.6 155.8

a) Elabora una gráfica que relacione el punto de ebullición en función de la masa

molecular ¿Qué puedes concluir?

R/= Entre mayor masa, mayor es el punto de ebullición.

b) ¿Cuáles alcoholes son líquidos a temperatura ambiente (20ºC)?

R/= Ninguno

c) ¿Qué compuestos son gaseosos a temperatura ambiente (20ºC)?

R/= Ninguno

d) Explica las diferencias que existen entre los puntos de fusión de los alcoholes
mencionados.

R/= El punto de fusión aumenta conforme a la cantidad de carbonos.

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5. Menciona algunas razones por las cuales el éter etílico dejó de usarse como
anestésico en las cirugías.

R/= Se dejó de hacer uso de éste químico porque llegaba a irritar a los pacientes, porque
tiene alta inflamabilidad y baja temperatura de ignición, por lo que, si hay otro
anestésico disponible éste no se usa para evitar riesgos. Debido a esas razones, junto con
su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es considerado uno de
los factores de riesgo de los laboratorios.,

6. Al oxidar un alcohol primario el producto resultante es un:

a) Alcohol secundario

b) Cetona

c) Aldehído <<<

d) Alcano

7. Ordena, según su punto de ebullición, las siguiente sustancias en orden ascendente:

a) Pentano.

b)Pentanol.

C)Pentanal.

d)Pentanona.

R/= Pentano < Pentanona < Pentanal < Pentanol.

8. Indica cuál de los siguientes pares de compuestos tienen el mayor valor para la
propiedad que se especifica. Explica tus conclusiones.
A) Butanol y butanal: punto de ebullición

R/= En este caso, es el butanol con un punto de ebullición de 118°C a 75°C

b) Butanol y butanona: solubilidad en agua.

R/= También el butanol, ya que tiene un radica OH- el cual forma puentes de hidrogeno
con el agua, mientras la butanona no puede.
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c)butanal y éter etílico: punto de ebullición.

R/= Butanal con un punto de ebullición en 75°C a 34,6°C

d) benzaldehído y propanona: solubilidad en agua.

R/= Propanona, ya que es totalmente soluble en agua.

9. Escribe la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

a)Propenal

b) Alfa – metilbutiraldehído.

10. ¿Qué es el reactivo de Fehling?

R/= Es una solución descubierta por el alemán hermann vonn fehling y se utiliza como
reactivo para la determinación de azucares reductores

11. ¿Qué es el reactivo de Tollens?

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R/= Llamado después de Bernhard Tollens, es un complejo acuoso de diamina-plata,

presentado usualmente bajo la forma de nitrato, que se usa en ensayos cualitativos de
aldehidos, cetonas y enoles.

12. Explica la solubilidad de los alcoholes en solventes polares, como el agua, a partir de
las fuerzas de Vander Waals.

R/= Los alcoholes se forman por grupos OH, el oxigeno es muy electronegativo
comparado con el hidrogeno. Entonces, en las molèculas de OH se crean dipoles, por lo
tanto son moléculas polares, las cuales sólo son solubles en disolventes polares, pues si
el disolvente es apolar es que está compuesto por moléculas polares.
Las moleculas polares al tener dos polos opuestos se atraen con las moleculas de la
substancia polar. Si los disolventes son polares pero la substancia no es polar entonces
los polos del disolvente y la substancia no se atraen y no se disuelve.

13. ¿A qué se atribuye el grado de acidez de algunos alcoholes y fenoles?, ¿por qué los
fenoles son más ácidos que los alcoholes?

R/= Dos factores son los causantes de la acidez de los fenoles, el 1o. es la relativa
estabilidad de los aniones (bases conjugadas) que se forman en la ionización, pero la
razón más importante es la solvatación. La acidez de los alcoholes se debe a la donación
electrónica de los grupos sustituyentes alquilo que desestabilizan al anión alcóxido.

14. ¿Por qué se producen alcoholes terciarios, luego de tratar una cetona o un éster con
reactivo de Grignard?

R/= Porque el grupo MgBr del reactivo se pega al oxigeno del carbonilo de la cetona y
permite que el carbono del carbonilo se le pegue un tercer grupo R, y después de que se
agrega agua, se va el grupo MgBr y se pega a un H al oxígeno, nos queda un carbono con
3 grupos r y un grupo OH, lo que hace un alcohol terciario.

15. ¿Cómo puedes obtener etanol por fermentación?

R/=Por la fermentación se obtiene Bioetanol. Se hace por fermentación de azúcares, la

fermentación se consigue con las bacterias adecuadas que se encargan del proceso.
Luego solo se tendría que “separar” el etanol producido.

16. Plantea una prueba química sencilla para distinguir:

a) Fenol de ciclohexanol

b) Alcohol de alqueno.

c) Alcohol primario de alcohol secundario.