Título creado por los autores

Quispe C. Alex (20170248H), Saavedra A. Herman (20152706H), Vélasquez S. Renzo J (20151415F)

Laboratorio de Química Orgánica, PQ-212, FIP
alex_28_09@hotmail.com, Reaven.1997@gmail.com, renzojuniorv1996@hotmail.com

Realizado: abril 01, 2019

Presentado: abril 08, 2019

RESUMEN

Este trabajo busca, mediante dos métodos alternativos, encontrar la relación entre la presión y el
volumen de un gas ideal: la ley de Boyle. Primero, usando materiales fáciles de conseguir como una
jeringa y varios pesos (libros) y, segundo, usando una jeringa, un sensor de presión y una computadora,
para luego comparar los resultados obtenidos al variar la presión como función del volumen. Para
obtener la relación matemática, se tiene que hacer un cambio de variable de manera que los datos se
puedan ajustar a una recta por lo que tiene que se tiene que trabajar con la ecuación de una recta y se
tienen que hacer e interpretar gráficas. La relación matemática entre la presión y el volumen para el
aire que se encuentra en la jeringa está dada por la expresión: PV= K, donde en cada experimento se
obtuvieron los siguientes valores: PV 1.5110, para la forma directa, con la jeringa y los libros y PV
1.5910, de la forma automatizada con el sensor de presión de gas. Se encontró muy pequeña
diferencia.

Palabras clave: Ley de Boyle, gas ideal, gas real, presión, presión atmosférica, sensor de presión

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1. ASPECTOS TEÓRICOS

1.1. El problema a resolver

Este trabajo trata de resolver dos problemas:

1.- El poder aislar compuestos orgánicos de productos naturales.

2.- Determinar el punto de fusión de estos compuestos tras haber realizado previamente varias técnicas
de purificación.

Para conocer el punto de fusión del compuesto es necesario conocer las propiedades físicas y químicas
a las que está ligada el compuesto, y claro esta tener un concepto claro de las moléculas orgánicas.
Para iniciar la discusión se proponen las siguientes preguntas:

¿El compuesto es polar o no polar?

¿Cómo extraer un compuesto a partir de un producto natural?
¿Cómo separar lo que se desea estudiar, de lo que no?
¿Cuál es el mejor método de separación?
¿Cómo determinar el punto de fusión?

1.2. Marco Teórico

1.2.1. Recristalización

La recristalización es el método utilizado para obtener un compuesto puro a partir de una mezcla de
componentes sólidos. Se basa en la solubilidad diferencial de los componentes de la mezcla en un
disolvente o mezcla de ellos, lo que permite lograr la separación de uno de ellos del resto.
El valor de la máxima solubilidad de una sustancia en un determinado disolvente es un valor límite en
unas condiciones de presión y temperatura determinadas. Por lo tanto, y siempre que estemos en
condiciones de equilibrio, cualquier proceso que tienda a aumentar la concentración de una
disolución saturada provocará la aparición de exceso de sólido. Si el sólido se forma de un modo
rápido, desordenado, en muchos puntos simultáneamente (núcleos de cristalización) y las partículas
son, en consecuencia, de tamaño muy pequeño, se habla de un proceso de precipitación. Si, por el
contrario, el sólido se forma de un modo lento, ordenado, en pocos núcleos, con la aparición de
partículas poliédricas de tamaño apreciable (a veces a simple vista) de morfología característica
(cristales), se habla de un proceso de cristalización.
La diferencia entre uno y otro proceso se encuentra entonces en la velocidad con la que se llevan a
cabo y en el grado de control que se ejerza sobre las variables que en él intervengan (temperatura,
presión) más que en el grado de cristalinidad de las muestras obtenidas. [1]

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1.2.2. Selección del disolvente ideal

A partir de las características estructurales que presente tanto el soluto como el disolvente se van a
generar entre ellos interacciones electrostáticas (unión puente de hidrógeno, dipolo-dipolo, fuerzas
de Van der Walls, etc.) que van a favorecer la solubilidad o integración del soluto en el disolvente o
por lo contrario van a impedir estas interacciones. Así, la solubilidad de un soluto en un disolvente
determinado, está directamente relacionada con las características químicas que presentan ambos.
En la tabla 1 figuran el punto de ebullición y la constante dieléctrica de algunos disolventes usuales.

Tabla 1: Disolventes usuales para la recristalización de sustancias orgánicas. [1]

Disolventes Constante Punto de Comentarios

Dieléctrica ebullición (°C)
Apróticos
Hexano 1.9 69 Inflamables (a
Benceno 2.3 80 excepción de
Éter dietilico 4.3 35 cloroformo: los
Cloroformo 4.8 61 halogenuros de alquilo
Dimetilformamida 38 153 no son inflamables)
Sulfóxido de dimetilo 48 189
Próticos
Ácido acético 6.2 118
Etanol 24.3 78 Miscibles con agua
Metanol 33.6 65
Agua 80.4 100

1.2.3. Evolución de los precipitados

La substancia que se precipita está en evolución durante un cierto tiempo. El sistema formado por
problema y reactivo es homogéneo hasta la aparición de la fase sólida. Esta fase sólida pasa por
varios estados; desde el inicial, casi siempre coloide, hasta llegar, en un plazo más o menos largo,
según la naturaleza del precipitado, al estado cristalino propiamente dicho, estado final de dicha
evolución.
Esta evolución ha sido muy bien estudiada en algunos precipitados, como AgCl, AgBr, AgI, BaSO4,
MgNH4PO4, Fe(OH)3, y se ha observado que en los diferentes estados de su evolución suele haber
variación de color, estructura, solubilidad, etc. Así, por ejemplo, el cloruro de plata presenta cuatro
estados diferentes; primero, estado gelatinoso (coloidal); segundo, estado caseoso; tercero, estado
pulverulento, y cuarto, estado granudo cristalino, cada uno con variaciones en el tono de color, en la
solubilidad, en la pureza, en la estabilidad y en el tamaño del grano.
En análisis químico interesa una evolución rápida de los precipitados a formas puras y fácilmente
filtrables. Particularmente se tiende a evitar los estados coloidales para disminuir los fenómenos de
adsorción y de impurificación de los precipitados. En general, esto se consigue mediante agitación,
elevación de la temperatura, adición lenta del reactivo precipitante, adición previa al sistema de
electrólitos adecuados y, en ciertos casos, técnicas apropiadas que consigan, siempre que ello sea
posible, el estado cristalino, que, por ser el de mayor tamaño de partículas, menor solubilidad y

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mayor pureza, es el preferido en toda precipitación. En análisis químico cualitativo, como regla
general, las precipitaciones se hacen en disoluciones diluidas y en caliente, con rápida agitación para
destruir los estados metaestables y evitar la adsorción. La filtración o la centrifugación deben de
hacerse después de enfriar si el precipitado es cristalino, o en caliente si el precipitado se estabiliza en
la fase amorfa (precipitados gelatinosos, como el hidróxido alumínico, ácido silícico, etc.).
Una manera de obtener precipitados más puros y cristalinos es la llamada precipitación en disolución
homogénea que consiste, en su procedimiento más general, en la adición de un reactivo que
lentamente sufre una descomposición hidrolítica con liberación de las especies precipitantes. [2]

1.2.4. Punto de fusión

Se define al punto de fusión (PF) como la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido al
estado líquido; o bien la temperatura a la cual coexisten en equilibrio ambos estados de agregación
molecular a la presión atmosférica. El factor determinante del punto de fusión es el
empaquetamiento de las moléculas en la red cristalina: cuanto mejor se ajusten al cristal mayor será
la energía necesaria para romper la red y, por tanto, mayor será el punto de fusión. En un sólido
cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales, iones o moléculas, se hallan
ordenadas de una forma muy regular y simétrica; hay un modelo geométrico que se repite en el
cristal.
Fusión es el cambio desde una disposición muy ordenada de partículas en el retículo cristalino a una
más desordenado, es la temperatura a la que el sólido se transforma en líquido a la presión de una
atmósfera. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las
partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas intracristalinas que las mantienen
en posición. [3]

1.2.5. Uso del Melt Station para determinar el punto de fusión

La determinación del punto de fusión es una técnica fundamental en el análisis de muestras, que
proporciona información esencial sobre la composición y pureza del material. También es una técnica
que es posible completar, sin equipo especializado.

¿Por qué entonces, debería uno invertir en un medidor automatizado de punto de fusión? Si bien es
posible calentar manualmente una muestra y observarla, tal vez a través de un microscopio, para
determinar el punto de fusión, este es un enfoque engorroso y poco confiable. El moderno medidor
de punto de fusión es más rápido y más preciso, ya que proporciona resultados reproducibles que no
dependen de la habilidad del operador individual y que pueden imprimirse para un registro
permanente. El control digital significa que la muestra se calienta, se registra el punto de fusión y el
aparato se enfría listo para la siguiente muestra solo unos minutos, sin la intervención del operador.
Los tamaños de las muestras son pequeños, ya que solo contienen suficiente material en polvo para
llenar un pequeño tubo capilar, y la lectura de salida es precisa dentro de 0.3 a 0.5 ° C con buena
reproducibilidad. [4]

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1.3. Hipótesis de Trabajo

Tras haber realizado las distintas técnicas de laboratorio, obtener el compuesto deseado y al
visualizar el compuesto recristalizado a través del Melt Station y calentarlo debería mostrar la gráfica
de su temperatura y así reconocer su punto de fusión.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Moler la nuez moscada y pesar 7.5 g (aproximadamente) e introducir en un matraz Erlenmeyer de

125 mL, luego vierta 20 mL de éter de petróleo (contiene al n-hexano), mover durante 15 minutos
tapando el matraz con un tapón de corcho. Filtrar la solución orgánica en un matraz de Erlenmeyer de
50 mL, se agrega 10 mL más de éter de petróleo para lavar los residuos y luego filtrar en el mismo
matraz (la solución filtrada contiene trimiristina principalmente). Se agrega a la solución filtrada unos
miligramos de sulfato de sodio anhidro, proteja y deje reposar por 5 minutos.

Destilación simple.
La solución orgánica se filtra en un balón de destilación de 100 mL (con un papel de filtro “rápido”) y
se introduce en el mismo dos trozos de astillas de ebullición.
Se arma el equipo de destilación simple con el balón de destilación de 100 mL utilizando como fuente
de calor un “baño maría”.

Figura 1. Equipo de destilación simple

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 Figura 2. Equipo de destilación armado en el laboratorio

Se procede a destilar la solución orgánica de forma que obtengamos o recuperemos el éter de

petróleo usado como solvente (30 mL). Nos quedara un producto en el balón de destilación (solución
concentrada)

Figura 3. Destilado recibido en el matraz de Figura 4. Recuperación del éter de petróleo

Erlenmeyer (solvente)

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Cristalización
La solución concentrada se vierte en un vaso de precipitado de 50 mL y se agrega 20 mL de metanol
(lavar con este solvente el balón de destilación), dejar reposar. Se observará que en el tiempo de
reposo precipita la trimiristina de la mezcla de solventes.

Filtrado al vacío
Se coloca un papel de filtro “lento” dentro de un embudo de buchner, el embudo se une a un kitasato
limpio. Una vez esté concluido la precipitación de la trimiristina se filtra al vacío todo el sólido por
unos minutos.
Luego el sólido del papel de filtro se dispone en una luna de reloj y se lleva al horno a una
temperatura no mayor a 45°C y dejamos secar por 10 minutos. Finalmente, transcurrido el tiempo de
secado se dispone a pesar el producto obtenido.

Recristalización
Con la ayuda de una espátula trasvasar la trimiristina a un tubo de ensayo limpio. Adicionar, con
ayuda de un gotero, acetona caliente recientemente hervida sobre el sólido, agitando fuertemente
para ayudar a su disolución. No adicionar más de 5 mL. En caso que quedará aún sólido sin disolver,
decantar la disolución orgánica a otro tubo de ensayo (limpio y seco); cuidando de no verter el sólido
y adicionar sobre el sólido remanente 1-2 mL de acetona caliente. Si aún quedarán residuos sólidos
estos se considerarán impurezas no solubles en acetona caliente. Deje la solución en reposo a la
temperatura ambiente durante unos 10- 15 min. La disolución que contiene la trimiristina debe dar
lugar a la formación de los cristales de trimiristina al enfriarse. Finalmente colocar el tubo de ensayo
en un baño de hielo y dejar en reposo durante unos 15 min. Cuando se da por concluido el proceso de
recristalización se procede a recuperar el sólido: filtrar, con ayuda de un gotero sobre papel de filtro
“lento”, colocado sobre un embudo de vidrio recibiendo la solución residual en un tubo de ensayo
limpio. Lavar, finalmente el tubo de ensayo que tenía el producto recristalizado y el gotero que sirvió
para trasvasarlo al embudo, con unos 2 mL de acetona helada, de modo de recuperar cualquier resto
de trimiristina que quedará en ellos. Colocar el papel de filtro que contiene al sólido recristalizado
sobre una luna de reloj limpia y seca, y disponer el conjunto en la estufa, a 45°C, durante 15-20 min.
El producto seco se vierte cuidadosamente sobre una luna de reloj limpia y seca (y previamente
pesada si se desea conocer el peso del producto obtenido).

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Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, la Figura 5 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

Figura 5. Principales operaciones para obtener la trimiristina

3. RESULTADOS Y CÁLCULOS

 Se pesó 7.6 g de nuez moscada

 Primer solvente usado: éter de petróleo (contiene n-hexano) de carácter apolar

Figura 6. Representación de las fuerzas de Van der Waals

entre las moléculas de trimiristina y las de n-hexano

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  Segundo solvente usado: metanol (CH3OH) de carácter polar

En el proceso de destilación se obtuvo una solución concentrada de característica aceitosa

Figura 7. Solución concentrada luego de la destilación

En el proceso de cristalización
La solución concentrada obtenida en la destilación al agregarla al vaso de precipitado con los 20 mL
de metanol (solvente polar) se esperaba la formación de un precipitado, pero se observó que se
formaba o continuaba un soluto aceitoso

Figura 8. No se formó un precipitado solido

Debido a que no se obtuvo un precipitado, que era lo esperado, no se podía continuar con el
experimento y se procedió a separar (decantación) el solvente y soluto en dos tubos de ensayo, el
tubo ensayo con soluto fue entregado al profesor de laboratorio.

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 Figura 9. Separación del soluto del solvente

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 Al haber obtenido un compuesto distinto al planteado por la guía de laboratorio, no se logró

comparar los resultados con los valores iniciales y por esto no se pudo obtener ni pesar la
trimiristina.
 Se debió observar un precipitado al momento de agregar los 20 mL de metanol, esto se debe a
que la fuente natural no era exactamente la nueza moscada.
 Se observó un producto aceitoso y no un precipitado, el cual fue separado por decantación en dos
tubos de ensayo (uno para el solvente y el otro para el producto aceitoso).

5. CUESTIONARIO

1. El proceso de Recristalización implica dos filtraciones, uno en caliente y otro en frío, ¿cuál es la
finalidad de cada una?

La finalidad de la filtración en caliente es debido a que previene una cristalización temprana, para que
esta no precipite y se retenga en el papel filtro. Nosotros deseamos es que pase junto al solvente. En
el caso de la filtración en frio su finalidad es volver a unir las moléculas de la trimiristina.

2. La solubilidad del colesterol en alcohol etílico es 2,4 g/100 mL a 25 °C y de 11 g/100 mL a la

temperatura de ebullición del mismo. Calcule el porcentaje de recuperación cuando el colesterol es
recristalizado una sola vez. Suponga 10 g de soluto a cristalizar en 100 mL de etanol.

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 2,4 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑙𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑜𝑙
%𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 = 10 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑙𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑜𝑙
x100%=24%

3. ¿Por qué solo se introducen muy pocos miligramos de muestra en el capilar para el punto de
fusión?

El objetivo es hallar un intervalo pequeño respecto al punto de fusión, por lo tanto, solo necesitamos
una cantidad pequeña de masa ya que esta es proporcional a la cantidad de energía necesaria para
que se dé un cambio de fase y ampliaría el intervalo del punto de fusión
4. Proporcione alguna razón por la cual no se debe determinar el punto de fusión de una muestra
ya utilizada y a la cual se le permitió solidificarse en el tubo capilar.

Debido a las impurezas, ya que estas modifican la estructura interna de la muestra, estas influencian a
la hora de hallar el punto de fusión

6. CONCLUSIONES

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, corresponden las siguientes conclusiones:

 Con el fin de obtener un compuesto a partir de un producto natural, es necesario disolver este
último, por eso es necesario evitar la contaminación del producto original, además de tener
una idea de sus propiedades y cómo reacciona frente a otros compuestos.
 A pesar de no ser el compuesto destinado a obtener (trimiristina), se logró obtener un
compuesto aceitoso, lastimosamente no se podía realizar el filtrado al vacío de este, pero se
separó por decantación la muestra para un estudio posterior.
 Al obtener un aceite y no un sólido, podemos suponer que el producto fue procesado para el
consumo y consecuencia de esto fue la alteración del resultado final.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] A. Lamarque, Fundamentos Teorico-Practicos de Quimica Organica, Cordoba: Encuentro, 2008.

[2] F. Burriel, Química Analítica Cualitativa, Madrid: Paraninfo, 1998.

[3] M. Isla, Manual Teórico-Práctico de Química Orgánica y Biología, Tucumán: Facultad de Ciencias
Naturales e Instituto Miguel Lillo - Universidad Nacional de Tucumán, 2015.

[4] A.KRÜSS OPTRONIC, «A.KRÜSS OPTRONIC GERMANY Quality Gemmology Instruments,» A.KRÜSS
OPTRONIC, [En línea]. Available: https://www.kruess.com/en/produkte/melting-point-
meters/m3000-2/. [Último acceso: 05 Abril 2019].

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