Acetato de Etilo

OBJETIVOS
 Obtener el ACETATO DE ETILO a partir del etanol y el acido acético el cual debe de
estar en alta pureza al 98%.
 Conocer y manipular el reactor batch

MARCO TEORICO
GENERALIDADES

El acetato de etilo es un líquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso que el agua y
ligeramente miscible con ella. Sus vapores son más densos que el aire.
Se obtiene por destilación lenta de una mezcla de ácido acético, alcohol etílico y ácido sulfúrico,
o bien, a partir de acetaldehido anhidro en presencia de etóxido de aluminio. Se usa en esencias
artificiales de frutas, como disolvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel
artificial, películas, placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre
otros.

FORMULA : C4H8O2, CH3COOCH2CH3

COMPOSICION : C: 54.53 %, H: 9.15 % y O: 36.32 %.

SINONIMOS:
 Ester etilico del ac. Acetico
 Eter acetico
 Etanoato de etilo
 Ester etil acetico

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Peso molecular: 88.1 Peso específico (agua=1): 0.90220/4

Peso específico (aire=1): 3 Límites de explosividad
(% vol. en aire): 2.5 - 11.5

PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:

 Punto de ebullición: 77 ºC
 Punto de fusión: - 83 ºC
 Índice de refracción: 1.3719 (20 ºC)
 Densidad: 0.902 (20 C respecto al agua a 4ºC ), 0.898 (25 ºC respecto al agua a 25 ºC).
 Límites de explosividad (% en volumen en el aire): 2.5-11.5
 Densidad de vapor (aire=1): 3
 Presión de vapor (mm de Hg): 100 (a 27 ºC)
 Punto de inflamación (Flash point): -4 ºC
 Temperatura de autoignición: 426 ºC
  Solubilidad: 1 ml es miscible con 10 ml de agua (a 25 oC), su solubilidad aumenta al
bajar la temperatura.
 Forma azeótropo con agua (6.1 % peso/peso) con punto de ebullición de 70.4 oC y con
etanol y agua ( 9 % y 7.8 % peso/peso, respectivamente) que ebulle a 70.3 oC.
 Miscible en etanol, acetona, cloroformo y éter

PROPIEDADES FISICAS

Estado de agregación Líquido incoloro, de olor característico. Es un líquido incoloro, con olor a
frutas, menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella. Sus vapores son más densos
que el aire.

 Densidad 900 kg/m3; 0,9 g/cm3

 Masa molar 88,11 g/mol
 Punto de fusión 189 K (-83 °C)
 Punto de ebullición 350 K (77 °C)
 Viscosidad 0,45 cP a 20 °C
 Índice de refracción 1,3724 a 20 °C

Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea
en arte como disolvente universal.

PROPIEDADES QUIMICAS

Estabilidad: El acetato de etilo es estable a temperatura ambiente en recipientes cerrados y bajo

condiciones normales de manipuleo y almacenamiento. El calor contribuye a la inestabilidad. *
En presencia de agua puede hidrolizar lentamente a etanol y ácido acético.

Polimerización: No se produce polimerización.

Incompatibilidad química: El acetato de etilo reaccionará vigorosamente con ácido clorosulfónico,

oleum, t-butóxido de potasio, hidruro de litio y aluminio y 2-clorometil furano.

El contacto con nitratos, ácidos, álcalis u oxidantes fuertes puede causar fuego o explosión.

Productos de descomposición: La descomposición térmica oxidativa del acetato de etilo puede

producir vapores de monóxido y dióxido de carbono.

OBTENCION

El acetato de etilo se puede obtener mediante la esterificación de ácido acético y etanol

utilizando como catalizador un ácido concentrado como ácido sulfúrico o ácido clorhídrico.

Reacción global
En la Figura se muestra el mecanismo de reacción de la obtención de acetato de etilo por la
esterificación de Fisher

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de
etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método
de obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata
de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de
etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en
disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción
que es catalizada por la presencia de ácidos.
USOS

El acetato de etilo es comúnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como solvente de

nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, películas y placas fotográficas,
seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.

Para el uso de este producto es necesario un lugar bien ventilado, utilizando bata, lentes de
seguridad y, si es necesario, guantes de hule natural o neopreno (no usar PVC), para evitar un
contacto prolongado con la piel.

Debe ser almacenado alejado de fuentes de ignición y de luz directa del sol, en un área bien
ventilada. Grandes cantidades de este producto deben almacenarse en tanques metálicos
conectados a tierra.

Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E. Además, el acetato de

etilo posee una muy buena capacidad de solvatación con respecto al reactivo y permite reducir la
temperatura de proceso a 80 °C, que ciertamente incrementaría la calidad del producto (vitamina
E). Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la regeneración del acetato de etilo, en
comparación con los anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que
es más soluble en agua, más volátil, y está más sujeto a hidrólisis bajo las condiciones de
síntesis.

INDUSTRIA QUÍMICA

Producción de tintas de impresión para la industria gráfica.

Producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.

En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.

En la industria alimenticia, en productos de confitería, bebidas, dulces.

En esencias artificiales de frutas.

Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.

En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de cuero.

Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica.

Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.

En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas a base de celulosa.

Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos capilares) y farmacéutica.

En la industria del papel, para la elaboración de papeles aprestados y para recubrir y decorar
objetos de papel.

En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido, en procesos de limpieza
y para la elaboración de textiles aprestados.
Reactivo para la manufactura de pigmentos.

El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se recomienda.

EN EL LABORATORIO

En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía

líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es
propenso a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene un bajo
punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por
calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.

EXPOSICIÓN Y DISTRIBUCIÓN

El acetato de etilo es comúnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como solvente de

nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, películas y placas fotográficas,
seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.
Para el uso de este producto es necesario un lugar bien ventilado, utilizando bata, lentes de
seguridad y, si es necesario, guantes de hule natural o neopreno (no usar PVC), para evitar un
contacto prolongado con la piel.
Debe ser almacenado alejado de fuentes de ignición y de luz directa del sol, en un área bien
ventilada. Grandes cantidades de este producto deben almacenarse en tanques metálicos
conectados a tierra.

EFECTOS EN LA SALUD

Inhalación: Causa dolor de cabeza, náuseas e incluso pérdida de la conciencia y puede

sensibilizar las mucosas, inflamándolas. En concentraciones altas causa convulsiones y
congestión de hígado y riñones. Sin embargo, aún a concentraciones bajas causa anemia.

Contacto con los ojos: Una exposición prolongada causa el oscurecimiento de las córneas.

Contacto con la piel: El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad,
agrietamiento, sensibilización y dermatitis.

Ingestión: Irrita las membranas mucosas. En experimentos con conejos se ha observado pérdida
de coordinación, probablemente debido a la hidrólisis rápida a ácido acético y etanol.

Carcinogenia: No se ha observado la generación de tumores en pulmón en animales de

laboratorio expuestos a este producto.

Mutagenia: No se ha observado incremento en la frecuencia de intercambio de cromátidas

hermanas en trabajadores expuestos a este disolvente.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MATERIALES

 Alcohol etílico 150 ml

 Ácido acético 80 ml
 Ácido sulfúrico 10 ml
 Reactor tipo Batch
 Matraces
 Vasos precipitados
 Termómetro
 Cronometro

PROCEDIMIENTO

1. Se colocan 80ml. de Ácido Acético y 150 ml. de alcohol etílico en un reactor, se agrega
10 ml. de Ácido Sulfúrico concentrado.
2. Se agregara agua caliente a ala chaqueta del reactor verificando q esta no se enfrié
3. Asegurar bien los pernos para evitar fugas del reactor
4. Registrar las temperaturas cada 4min

5. La mezcla se hará en un lapso de tiempo promedio 50min, aproximadamente,

deteniéndolo cada 4min en la agitación y agregar 1000ml de agua caliente para que la
temperatura se mantenga casi constante ya que al agitar aumenta la presión. Al finalizar,
se enfría la mezcla.

6. Verter el contenido del reactor y transferir esta mezcla de separación

7. Medir el producto obtenido
ANALISIS DE RESULTADOS

Volumen de reacción = 80ml Ac Acético + 150ml Etanol + 100ml Agua +10ml Ac Sulfúrico
= 340 – 12ml (perdida por derrame)
= 328 ml

Tiempo
Tiempo dede Reacción = 42
Reacción = 42
minmin
Temperatura inicial
Temperatura inicial = 30 º Cº C
= 30
Temperatura
Temperatura final
final = 41
= 41 º Cº C

TIEMPO
PRUEBA (MIN) TEMPERATURA ºC
1 3 29
2 7 29
3 11 31
4 15 31
5 19 37
6 23 38
7 27 38
8 31 39
9 35 40
10 39 41

Ecuación Química

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂

Moles de Ácido Acético

Datos
V=80ml
V=80ml PM=60
PM=60 𝜌=1.05
𝜌=1.05 C=96%
C=96%

80𝑚𝑙 ∗ 0.96 ∗ 1.05 𝑔/𝑚𝑙

𝑁𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 =
60 𝑔/𝑚𝑜𝑙

N Ac Acetico = 1.344 mol → 𝑁𝐴𝑜

Moles de Etanol

V=150ml
V=150ml PM=46
PM=46 𝜌=1.03
𝜌=1.03 C=96%
C=96%

150 ∗ 0.96 ∗ 1.03𝑔/𝑚𝑙

𝑁𝐶2𝐻5𝑂𝐻 =
46 𝑔/𝑚𝑜𝑙

N Etanol = 3.224 mol

ESTEQUIOMETRIA: 1:1
REACTIVO LIMITANTE: ácido acético.

*Base de cálculo A al ácido acético.

Balance de Materia

𝒅𝑿
𝑵𝑨𝒐 = −𝒓𝑨 𝑽
𝒅𝒕
Balance de Energía
𝒅𝑻
̅̅̅̅ 𝑿)
𝑵𝑨𝒐 (𝑪𝒑𝒔 + ∆𝑪𝒑 = ∆𝑯𝒓 𝒓𝑨 𝑽
𝒅𝒕

Cp de los compuestos
Constantes para el ácido acético en especial

Datos de tablas

CpCp Ac Acético = 2,0142 + 56,0646 x10-3T + 34,088 x10-6T2 cal /mol ºK

Ac Acético = 2,0142 + 56,0646 x10-3T + 34,088 x10-6T2 cal /mol ºK

̅̅̅̅ Ac Acético = 21.825 cal/molºK

̅̅̅̅𝐶𝑝
𝐶𝑝 Ac Acético = 21.825 cal/molºK
Cp
Cp EtanolEtanol = 26.75
= 26.75 calcal /mol
/mol ºK ºK
CpCp Acetato de Etilo = 43.727cal /mol ºK
Acetato de Etilo = 43.727cal /mol ºK
Cp = 17.99
calcal /mol
Cp Agua líquida
Agua líquida = 17.99 /mol ºK ºK

3.224
𝐶𝑝𝑠 = ∑ 𝜃𝑖 𝐶𝑝𝑖 = 21.825 + ( ∗ 26.75)
1.344

Cps = 85.993 cal / mol ºK

̅̅̅̅ = ∑ 𝜗𝑖 𝐶𝑝𝑖 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠 − ∑ 𝜗𝑖 𝐶𝑝𝑖 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠

∆𝐶𝑝
= (43.727 + 17.99) − (26.75 + 21.825)

̅̅̅̅ =13.142 cal / mol ºK

∆𝐶𝑝

Datos de tablas

Hº AcAcetico = -116.126 Kcal / mol

HºTrefTref
AcAcetico = -116.126 Kcal / mol
HºTref Etanol = -66.303 Kcal / mol
HºTref Etanol = -66.303 Kcal / mol
HºTref Acetato de etilo = -105.789 Kcal / mol
HºTref Acetato de etilo = -105.789 Kcal / mol
Hº Agua = -68.271 Kcal / mol
HºTrefTref
Agua = -68.271 Kcal / mol
 ̅̅̅̅(𝑻 − 𝑻𝒓𝒆𝒇 )
∆𝑯𝒓 = ∆𝑯𝑻𝒓𝒆𝒇 + ∆𝑪𝒑

∆𝐻𝑇𝑟𝑒𝑓 = (−105.789 + (−68.271)) − (−66.303 + (−116.126)) = 8.369 Kcal / mol

∆𝐻𝑟 = 8.369 + 13.142 ∗ (314 − 298)

∆𝐻𝑟 = 218.609 Kcal / mol

B.E.

𝑑𝑇
1.344 ∗ (85.993 + 13.142 𝑋) = 218.6 ∗ 319 ∗ 𝑟𝐴
𝑑𝑡

B.M.

𝑑𝑋
1.344 ∗ = −𝑟𝐴 ∗ 319
𝑑𝑡

Reemplazando 𝑟𝐴 de B.M. en B.E. y resolviendo las integrales

𝑑𝑇 1.344 𝑑𝑋
1.344 ∗ (85.993 + 13.142 𝑋) = 218.6 ∗ 319 ∗ (− )
𝑑𝑡 319 𝑑𝑡

(115.4498 + 17.662 𝑋)𝑑𝑇 = −293.79𝑑𝑋

314 𝑋
𝑑𝑇 𝑑𝑋
∫ =∫
303 −293.79 0 115.44 + 17.662 𝑋

(314 − 303)
= ln(115.44 + 17.662 𝑋) − ln(115.44)
−293.79

−0.0374 + ln(115.44) = ln(115.44 + 17.662 𝑋)

𝑒 4.711 = 115.44 + 17.662 𝑋

𝑋 = 0.25
CONCLUSIONES

Se sintetizó el acetato de etilo, a partir de un alcohol y ácido acético se pudo percibir un olor
frutado característico.

La reacción de esterificación de Fischer implica un equilibrio, este equilibrio fue modificado por la
presencia de mayor cantidad de etanol, el etanol provoco la reacción de mayor cantidad de ácido
acético por lo cual obtenemos un rendimiento muy alto respecto al etanol.

La reacción nos produjo una cantidad de 2.319 moles de acetato de etilo como referencia de
ácido acético consumido en el experimento

BIBLIOGRAFIA

Elementos de ingeniería de las reacciones químicas H. Scott Fogler.

Ingeniería de las reacciones químicas por O. Levensspiel
http://es.wikipedia.org/wiki/Anexo:Tablas_de_entalp%C3%ADas_de_formaci%C3%B3n_de_com
puestos