Los glúcidos desempeñan diversas funciones, entre las que destacan la energética y la
estructura.
Glúcidos energéticos
Otras funciones
Tipos de glúcidos
Monosacáridos
Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola molécula; no
pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un
monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres,
su límite es de 7 carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de
sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse
polialcoholes. Por tanto se definen químicamente como polihidroxialdehídos o
pihidroxicetonas.
Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una
aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un
aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis
átomos de carbono).
Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y
el último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con dos posibles
configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono).
Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de isómeros. Por ejemplo
la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis
átomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los
estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de
posibles esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la
cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros quirales). La
designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más
alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un
azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes,
usualmente la letra D es omitida.
Disacáridos
Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al
hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante
un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación
que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo
del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H2O, de manera
que la fórmula de los disacáridos no modificados es C12H22O11.
La sacarosa es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son
transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de
fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa , O-α-D-glucopiranosil-(1→2)- β-D-
fructofuranósido,
Oligosacáridos
Los oligosacáridos están compuestos por tres a diez moléculas de monosacáridos que al
hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser
considerado oligo o polisacárido varía según los autores. Según el número de monosacáridos
de la cadena se tienen los disacaridos (como la lactosa ), tetrasacárido (estaquiosa),
pentasacáridos, etc.
Polisacáridos
Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos, resultan de
la condensación de muchas moléculas de monosacáridos con la pérdida de varias moléculas
de agua. Su fórmula empírica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacáridos representan una clase
importante de polímeros biológicos y su función en los organismos vivos está relacionada
usualmente con estructura o almacenamiento.
El almidón es usado como una forma de almacenar monosacáridos en las plantas, siendo
encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada).
Monosacàridos:
en el dibujo están representados una triosa, una tetrosa, una pentosa y una hexosa.
Todos los monosacáridos, excepto dihidroxiacetona, contienen uno a más centros quirales,
por lo que se encuentran en formas isoméricas ópticamente activas. Gliceraldehído, la aldosa
más simple, contiene un sólo centro quiral, por lo que existe como un par de enantiómeros:
Cuando dos azúcares difieren sólo en la configuración de uno de sus átomos de carbono, se
dice que son azúcares epímeras. Los epímeros son, pués, diasterómeros. Por ejemplo D-
Glucosa y D-Manosa son epímeras con respecto al carbono 2, mientras que D-Glucosa y D-
Galactosa lo son con respecto al carbono 4:
1. Las triosas , son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos
intermediarios de la degradación de la glucosa
Las pentosas, son glúcidos de 5 carbonos y entre ellos se encuentran: Ribosa y
Desoxirribosa , que forman parte de los ácidos nucléicos ( Los desoxiazúcares
son monosacáridos en los cuales un radical hidroxilo ha sido reemplazado por un
hidrógeno), y la ribulosa que desempeña un importante papel en la fotosíntesis,
debido a que a ella se fija el CO2 atmosférico y de esta manera se incorpora el
carbono al ciclo de la materia viva.
2. Las hexosas , son glúcidos con 6 átomos de carbono. Entre ellas tienen interés en
biología, la glucosa y galactosa entre las aldohexosas y la fructosa entre las
cetohexosas.
Disacáridos
Hemiacetal Acetal
En enlace que se forma se conoce como un enlace glucosídico o glicosídico, es decir, un
enlace acetálico de la glucosa. En forma más general, este enlace se denomina enlace
glicosídico, un enlace acetálico de cualquier carbohidrato, no solamente de la glucosa. Los
enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta, dependiendo de si el átomo de
oxígeno en el acetal está debajo (alfa) o encima (beta) del anillo.
Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos, el átomo de carbono anomérico
(átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un grupo -OH del cuarto
o sexto átomo de carbono de otro monosacárido
ººººº
En la figura, el carbono anomérico en posición alfa del monosacárido 1 se une al carbono 4
del monosacárido 2, formando un enlace α (1 → 4). De esta manera la estructura resultante
se puede nombrar como α- D glucopiranosil (1 → 4) α- D glucopiranosa o Maltosa.
Azúcares reductores:
. Azúcares no reductoras:
Existen una serie de reglas con el fin nombrar sin confusión un disacárido de otro.
1. El compuesto se comienza a nombrar por el extremo no reductor que se encuentra a la
izquierda
2. Se asigna la configuración alfa o beta al átomo de carbono anomérico del monosacárido.
3. Se nombra el residuo no reductor distinguiendo entre estructuras cíclicas de cinco
(furanosa) y seis (piranosa) átomos de carbono.
4. El número de los átomos de carbono unidos por el enlace glucosídico se indican entre
paréntesis, con una flecha o linea en medio (1-4).
5. Se nombra el segundo residuo de forma igual hasta el paso anterior.
Para la nomenclatura de la molécula obtenida seguimos entonces los siguientes pasos:
– El tipo de enlace según el átomo que los una.
– La primera molécula con su posición anomérica con terminación –osil
– Carbonos en interacción entre paréntesis
– La segunda molécula con su posición anomérica, terminación –osa si interviene un
solo carbono anomérico (reductora) y terminación –ósido si intervienen los dos
carbonos anoméricos de las moléculas (no reductora).
La estructura que ejemplifica la formación del enlace glucosídico se nombra
sistemáticamente:
α- D glucopiranosil (1 → 4) α- D glucopiranosa.
Según la IUPAC se nombra:
4-O-α-D-Glucopiranosil- α -D-glucopiranosa
La regla IUPAC es la siguiente;
El número indica la posición sobre la que ocurre el enlace glucosídico (en este caso 4),
seguido de la letra O que señala dicho enlace. Se coloca el sufijo il para el sustituyente y
finalmente el nombre de la estructura en donde sustituye.
Disacáridos Importantes:
Sacarosa
La sacarosa o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. Se conoce
con nombres tales como azúcar de remolacha, azúcar de caña, o simplemente azúcar. La
hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. Comparada con la maltosa y la lactosa,
la sacarosa tiene un conjunto de propiedades únicas; no presenta mutarrotación y no es un
azúcar reductor. Estas propiedades son el resultado de poseer una unión glicosídica a-1,2 en
lugar de una unión glicosídica. Los átomos de carbono anoméricos de ambos azúcares están
unidos por un enlace glicosídico a-1,2; por lo tanto, no hay ningún átomo de carbono
anomérico que sufra mutarrotación u oxidación .
Maltosa
La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo,
la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón.
Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se hidroliza para dar dos moléculas de
glucosa. Un enlace glucosídico a-1,4 une las dos moléculas de glucosa
Lactosa
La lactosa es el disacárido más importante en la leche: por lo tanto, a veces se denomina
azúcar de leche. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura
de la lactosa es bastante diferente a la de la maltosa. El átomo de carbono anomérico de la
galactosa está unido al cuarto átomo de la glucosa por un enlace glicosídico ß-1,4.
Derivados de azúcares:
Desoxiazúcares
Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo, dejando
el hidrógeno. Entre los desoxiazúcuras tenemos 2-desoxirribosa es uno de los
componentes fundamentales del ADN.
Aminoazúcares
Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino.
Entre las más conocidas están la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa) y la
galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa) y N-acetilglucosamina o GlcNAc.
Son biomoléculas que se encuadran entre los glúcidos y están formadas por la unión
de una gran cantidad de monosacáridos y cumplen funciones diversas, sobre todo de
reservas energéticas y estructurales. Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no,
de más de diez monosacáridos.
Propiedades químicas
En la formación de cada enlace glucosídico «sobra» una molécula de agua, igual que
en su ruptura por hidrólisis se consume una molécula de agua, así que en una cadena
hecha de n monosacáridos habrá n-1 enlaces glucosídicos. Partiendo de que la
fórmula general, no sin excepciones, de los monosacáridos es: CxH2xOx se deduce
fácilmente que los polisacáridos responderán casi siempre a la fórmula general:
Cx(H2O)x–1.
Funciones
Los polisacáridos representan una clase importante de polímeros biológicos. Su
función en los organismos vivos está relacionada usualmente con estructura o
almacenamiento. El almidón es usado como una forma de almacenar monosacáridos
en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina
(ramificada). En animales, se usa el glucógeno en vez dealmidón el cual es
estructuralmente similar pero más densamente ramificado. Las propiedades del
glucógeno le permiten ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida
activa de los animales con locomoción.
Otras funciones: La mayoría de las células de cualquier ser vivo suelen disponer
este tipo de moléculas en su superficie celular. Por ello están involucrados en
fenómenos de reconocimiento celular (Ejemplo: Complejo mayor de
histocompatibilidad, protección frente a condiciones adversas (Ejemplo: Cápsulas
polisacarídicas en microorganismos o adhesión a superficies (Ejemplo: la formación
de biofilms o biopelículas, al actuar como una especie de pegamento.
Según su composición
Glucógeno
Glucógeno muscular
Estructura:
Su estructura puede parecerse a la de amilopectina del almidón, aunque mucho más
ramificada que este. Está formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18
unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1,4; uno de los
extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1,6-
glucosídico, tal y como sucede en la amilopectina.
Las moléculas de amilosa consisten típicamente de 200 a 20,000 unidades de glucosa que
se despliegan en forma de hélix como consecuencia de los ángulos en los enlaces entre las
moléculas de glucosa.
Amilosa
Celulosa
Entre los polisacáridos estructurales, destaca la celulosa , que forma la pared celular de la
célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que
persiste tras la muerte de ésta. La celulosa está constituida por unidades de β-glucosa, y la
peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas,
por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre..
Quitina::
El término quitina deriva de la palabra griega chiton χιτών, que significa túnica,
haciendo referencia a su dureza.
La quitina es uno de los componentes principales de las paredes celulares de los hongos,
del resistente exoesqueleto de los artrópodos1 (arácnidos, crustáceos e insectos) y algunos
órganos de otros animales (quetas de anélidos, perisarco de cnidarios). La primera persona
que consiguió describir correctamente su estructura química fue Albert Hofmann.
La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina
(exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). Éstas Están unidas entre sí con enlaces β-1,4,
de la misma forma que las unidades de glucosa componen la celulosa.2 Así, puede
pensarse en la quitina como en celulosa con el grupo hidroxilo de cada monómero
reemplazado por un grupo de acetilamina. Esto permite un incremento de los enlaces de
hidrógeno con los polímeros adyacentes, dándole al material una mayor resistencia.
Es el segundo polímero natural más abundante después de la celulosa..Es usada como
agente floculante para tratamiento de agua, como agente para curar heridas, como
espesante y estabilizador en alimentos y medicamentos, como resina de intercambio
iónico. Es altamente insoluble en agua y en solventes orgánicos debido a los enlaces de
hidrógeno que presenta la molécula. La quitina se vuelve soluble en ácidos inorgánicos
diluidos cuando pierde el acetilo del grupo acetilamino, convirtiéndose en quitosana.
Contrario a lo que generalmente se piensa, la quitina no forma parte de las conchas de
los moluscos gasterópodos. Éstas están formadas por una combinación de nácar,
conquiolina, aragonito y carbonato de calcio.
PRÁCTICA 1.
. 3.-Prueba de Seliwanoff:
Esta prueba se realiza para la identificación de cetosas y aldosas. Está constituido por el
compuesto fenólico Resorcinol (m-dihidroxibenceno) disuelto en ácido clorhídrico
concentrado. Una tonalidad rojo cereza indica la presencia de cetosas. La prueba de
Seliwanoff es una reacción para diferenciar cetosas de aldosas; aunque ambas dan la
reacción, las cetosas la dan rápidamente y las aldosas lentamente
El ácido clorhídrico deshidrata más rápidamente las cetohexosas que las aldohexosas, ya que
éstas deben isomerizarse a aquellas, para formar el Hidroximetilfurfural por deshidratación
(Velázquez, 2008).
El hidroximetilfurfural es condensado por el resorcinol para formar un complejo de color
rosado salmón. Está basada en la formación de furfural o en un derivado de éste y su posterior
condensación con el resorcinol dando un color rojo fuego para cetosas y rosa para aldosas.
PARTE EXPERIMENTAL
Los estudiantes deberán traer pequeñas porciones de fruta fácilmente licuables. Como
lechosa, patilla, cambur y melón.
Instrumentos:
18 tubos de ensayo
4 agitadores de vidrio
4 espátulas de porcelna
Balanza
Licuadora
Bisturí o cuchillas.
2 cocinillas eléctricas
4 vasos de precipitados de 500 mL
Reactivos
a-naftol
Etanol 95%.
Resorcinol
HCl 6N
Agua destilada
Glucosa
Fructosa
Ribosa
Azúcar (Sacarosa)
Experimentos
Su Profesor les indicará la cantidad de tubos necesarios para cada prueba
CHO COOH
Br2 / H2O
CH 2OH CH 2OH
CHO COOH
HNO3
CH 2OH COOH
Se producen por oxidación selectiva (previa protección de los restantes grupos –OH) del grupo
hidroximetil terminal.
CHO CHO
1) Protección
2) Oxidación
3) Hidrólisis
CH 2OH COOH
CONCLUSIONES:
Investigue el fundamento teórico acerca de las reacciones con los reactivos de Molisch,
Fehlin y Seliwanoff
Análice de los resultados obtenidos en cada ensayo para la muestra problema, comparando
con los resultados obtenidos para las soluciones patrón de carbohidrato correspondiente.
PRÁCTICA 2
Hidrólisis de Polisacáridos
Los disacáridos y los polisacáridos deben ser hidrolizados hasta monosacáridos para
poder pasar la pared intestinal para llegar al torrente sanguíneo y poder ingresar al
interior de las células para su utilización.
Haga la misma prueba para una muestra de la solución de sacarosa al 10%, observe
las pruebas y anote sus resultados.
-Prueba de Benedict.- A uno de los tubos, agregue 1 gota de fenolftaleína, neutralíce con
hidróxido de sodio al 5 %; agregue 1 mL de la solución de Benedict y caliente a ebullición.
Observe el color y anote los resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas.
Nota 5: Para efectuar la prueba del yodo deberá enfriar la muestra ya que el complejo
yodo- almidón se disocia en caliente.
CONCLUSIONES:
Análisis de los resultados obtenidos en cada ensayo para la muestra problema, comparando
con los resultados obtenidos para las soluciones patrón de carbohidrato correspondiente.
Con base en el análisis, caracterizar la sustancia problema; si es polisacárido, disacárido,
monosacárido. En caso de ser disacárido o monosacárido si es o no reductor. Si se trata de
un monosacárido indicar si es aldopentosa, cetopentosa, aldohexosa o cetohexosa.
1. INTRODUCCIÓN Y OBJETIVOS
La separación del glucógeno del tejido se consigue mediante la adición de etanol (precipita
polisacáridos y elimina los monosacáridos solubles) y sulfato de sodio (coprecipitante). Así,
se produce un precipitado que contiene una mezcla de glucógeno, proteínas y ácidos
nucleicos, que han resistido el calentamiento anterior.
El tratamiento posterior con ácido tricloroacético (TCA) hace que precipiten las proteínas
y ácidos nucleicos de la mezcla. El glucógeno aislado se vuelve a precipitar con etanol,
obteniéndose una preparación con un alto grado de pureza.
El tratamiento con antrona (que contiene (H2SO4) es un método rápido para la
determinación de hexosas y alopentosas constituyentes de un polisacárido. Mediante
este método, el glucógeno es hidrolizado por un ácido (H2SO4) hasta sus unidades
elementales (monosacáridos), que pueden ser luego deshidratadas dando furfural, y
éste último, reacciona con la antrona y se forma un producto coloreado (azul-
verdoso) con un máximo de absorbancia a 620 nm.
2. LISTADO DEL MATERIAL NECESARIO
2.1.Equipamiento
Baño de agua hirviendo.
Baño de hielo y agua del grifo.
Centrífuga de mesa.
Balanza.
Estufa a 35°C.
Colorímetro.
Agitador de tubos.
2.2.Material
Tubos de vidrio (2,2 x 16 cm; 1,5 x 16 cm) y gradilla.
Tubos de centrífuga cónicos de plástico con tapón.
Guantes de latex.
Pipetas automáticas (0,1 y 1,0 mL) (puntas).
Pipetas de vidrio (5,0 y 10 mL).
Propipeta.
Papel de filtro.
Pinzas de madera.
2.3.Reactivos
Hígado de cerdo troceado.
Solución de hidróxido potásico.
Solución de tricloroacético.
Solución de sulfato de sódio.
Etanol.
Solución de glucosa .
Glucógeno aislado y desecado de hígado de cerdo (apartado 3,1).
Solución de antrona en ácido sulfúrico.
Solución amortiguadora de fosfato sódico .
Agua destilada.
1. Aislamiento de glucógeno de hígado de cerdo
3.1.1. Se ponen 3 mL de la solución de hidróxido potásico al 30% en un tubo de
ensayo de vidrio grueso.
3.1.2. Se pesan 4 g de tejido (aproximadamente) y se introducen en el tubo
anterior. Anotad el peso exacto.
3.1.3. Se calienta en un baño de agua hirviendo, agitando con cuidado para
acelerar el proceso, durante 20 minutos (o hasta su digestión). USAR UN
TROZO DE PAPEL HIGIÉNICO O PINZAS DE MADERA PARA
MANIPULAR LOS TUBOS.¡¡ PRECAUCION: ALCALI HIRVIENDO!!
3.1.4. Se enfría el tubo bajo el grifo una vez acabada la digestión.
3.1.5. Una vez enfriado el tubo de ensayo (comprobadlo por contacto con el dorso
de la mano), se añaden 0,2 mL de la solución saturada de Na2SO4 y se mezclan
fuertemente. Dejad reposar 5 minutos.
3.1.6. Se precipita el glucógeno que está en solución por adición de 7 mL de etanol
al 95%. Se agita y deja en frío en un baño de hielo durante 5 minutos.
3.1.7. Se pasa la solución a tubos de centrífuga cónicos de plástico con tapón, y se
centrifuga a la máxima velocidad (5.000 x g) durante 5 minutos. Se desecha el
sobrenadante y se coloca el tubo invertido sobre papel de filtro.
3.1.8. Se añaden 5 mL de la solución de TCA al 10% al tubo y se disuelve
totalmente el sedimento agitando fuertemente.
3.1.9. Se centrifuga de nuevo 5 minutos a 5.000 x g.
3.1.10. Se pesa un tubo de centrífuga cónico de plástico vacío y anota el peso.
Marcadlo con una señal para su posterior identificación.
3.1.11. Se añade el sobrenadante obtenido en la última centrifugación a un tubo de
ensayo largo, al que previamente se han añadido 10 mL de etanol al 95%,
desechando el sedimento de la centrifugación. Se deja reposar 5 minutos para
que se produzca la precipitación del glucógeno.
3.1.12. Se traslada la solución al tubo de centrífuga de plástico, previamente
pesado, y se centrifuga durante 5 minutos más a 5.000 x g.
3.1.13. Una vez acabada la centrifugación se tira el sobrenadante. El sedimento
obtenido representa el glucógeno prácticamente exento de sustancias
contaminantes. Dejarlo secar en la estufa a 35°C hasta su utilización.
a. Estructural y vitamínica
b. Reserva energética e inmunológica
c. Reserva energética y estructural
d. Estructural e inmunológica
a. El almidón y la celulosa
b. El glucógeno y la celulosa
c. El almidón y el glucógeno
d. La celulosa y la quitina
a. Verdadero
b. Falso
a. Verdadero
b. Falso
a. Verdadero
b. Falso
a. Verdadero
b. Falso
a. Verdadero
b. Falso
a. Verdadero
b. Falso
a. Monosacáridos
b. Ácidos grasos
c. Aminoácidos
d. Mononucleótidos
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