Anda di halaman 1dari 15

BAB V

ASPIRIN

A. TUJUAN PERCOBAAN
1. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrida.
2. Menjelaskan prinsip asetilasi.

B. DASAR TEORI
Dalam industri, reaksi asetilasi biasa digunakan pada pembuatan selulosa
asetat dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen asetilasi yang umum
digunakan untuk industri adalah anhidrida asetat karena lebih murah, tidak
mudah dihidrolisis, dan reaksinya tidak berbahaya (Wahyuni, 2004). Reaksi
berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alkohol atau fenol akan
menghasilkan ester. Reaksi ini menggunakan anhidrida asetat yang tersedia
secara komersial (Harwood et al. 2009). Asilasi aromatik secara umum
berlangsung dengan bantuan katalis asam Lewis. Dalam substitusi elektrofilik,
substituen yang telah ada dalam cincin mengarahkan elektrofilik yang akan
masuk pada posisi-posisi tertentu dan juga mempengaruhi laju reaksi substitusi
(Ningrum,dkk, 2014).
Asam asetil salisilat (ASA) yang lebih dikenal sebagai asetosal adalah
analgetik, antipiretik dan antiinflamasi yang sangat luas digunakan dan
digolongkan dalam obat bebas. Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi
memasukkan gugus acetyl atau -C-OO (dimana R = alkil atau aril) kedalam suatu
substrat yang sesuai. Aspirin disebut juga asam asetil salisilat
atau acetyl salicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa fenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetat anhidrat dengan bantuan
sedikit katalis asam sulfat (Fessenden, 1991). Asam asetil salisilat dapat bereaksi
dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang larut dalam air. Sedangkan
hasil samping merupakan polimer dan tidak larut dalam bikarbonat. Perbedaan
sifat ini akan digunakan untuk pemurnian aspirin. Aspirin merupakan obat
analgesik, antiinflamasi dan antipiretik yang sangat luas penggunaannya. Dalam
dosis rendah, aspirin digunakan sebagai zat antitrombosis untuk mencegah
agregasi platelet melalui penghambatan enzim siklooksigenase. Aspirin
diabsorpsi secara cepat di saluran pencernaan bagian atas, terutama di bagian
pertama duodenum.1,2 Setelah pemberian secara oral, aspirin terhidrolisis
secara cepat di dalam tubuh menghasilkan asam salisilat sebagai metabolit
utama. Bioavailabilitas aspirin rendah akibat first pass effect metabolism dan
hidrolisis menjadi salisilat di dinding usus (Siswanto, dkk, 2016).

Gambar II.1 Struktur Aspirin atau Asam asetil salisilat

1. Sifat fisika dan kimia Aspirin


a. Sifat –sifat Fisika Aspirin
Tabel II.1 Tabel Sifat-sifat Fisika Aspirin
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC 2-acetil benzoate
2. Nama Trivial Aspirin
3. Rumus Molekul C9H8O4
4. Berat Molekul 180,2 g/mol
5. Titik Didih 140oC
6. Titik Nyala 76oC
7. Titik Lebur 138-140oC
(Sumber: Austin, 1984)
b. Sifat-sifat kimia aspirin yaitu sebagai berikut (Austin, 1984) :
1. Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform, dan
dalam eter agak sukar larut dalam eter mutlak.
2. Aspirin tidak larut dalam air. Aspirin merupakan senyawa turunan
Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar
larut dalam air.

2. Sifat Fisika Asam Salisilat


a. Sifat-Sifat Fisika Asam Salisilat
Tabel II.2 Tabel Sifat-sifat Fisika Asam Salisilat
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat
2. Nama Trivial Asam Salisilat
3. Rumus Molekul C7H6O3
4. Berat Molekul 138,121 g/mol
5. Titik Didih 211oC
6. Titik Nyala 500oC
7. Titik Lebur 157-159oC
8. Tekanan uap 27 hPa (211ᴼC)
(Sumber: Cahyono, 1991)

b. Sifat kimia asam salisilat yaitu sebagai berikut (Austin, 1984):


1. Asam salisilat memiliki sifat tidak cepat menguap.
2. Tidak mudah terbakar.
3. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan
panas.
4. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan
mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara
cepat pada suhu sekitar 200oC.

3. Sifat Fisika Asetat Anhidrat


a. Sifat-Sifat Fisika Asetat Anhidrat
Tabel II.3 Tabel Sifat-sifat Fisika Asetat Anhidrat
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC Etanoil Etanoat
2. Nama Trivial Asam Asetat Anhidrat
3. Rumus Molekul (CH3CO)2O
4. Berat Molekul 138,121 g/mol
5. Titik Didih 139oC
6. Titik Lebur -73,1oC
(Sumber: Celanase, 2010)
b. Sifat-sifat kimia asam asetat anhidrat yaitu sebagai berikut (Kurniawan,
2004):
1. Asam asetat anhidrat mudah menguap.
2. Mudah terbakar, disimpan di lemari asam.
3. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang
sangat bervariasi.
4. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat,
obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan
senyawa organik.

4. Sifat Fisika Asam Sulfat


a. Sifat-Sifat Fisika Asam Sulfat
Tabel II.4 Tabel Sifat-sifat Fisika Asam Sulfat
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC Sulfuric Acid
2. Nama Trivial Asam Sulfat
3. Rumus Molekul H2SO4
4. Berat Molekul 98,07 g/mol
5. Titik Didih 340oC
6. Titik Nyala -
7. Titik Lebur 10,49oC
(Sumber: Etna, 2010)
b. Sifat-sifat kimia pada asam sulfat yaitu sebagai berikut (Etna, 2010) :
1. Mudah menguap dan mudah terbakar. Oleh karena itu asam sulfat disimpan
pada lemari asam.
2. Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis.
Selalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali
menuang air ke dalam asam sulfat.
3. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan dengan
sangat hati-hati.

5. Sifat Fisika dan Kimia Natrium Karbonat (Sentra Informasi Keracunan


Nasional, 2012) :
1. Bentuk fisik padat berupa granula, kristal, serbuk, berwarna putih, tidak
berbau, terasa dingin.
2. Rumus molekul NaHCO3,
3. Berat molekul 84,01
4. Titik leleh 270o C, pH 8,3
5. Higroskopis.
6. Sedikit larut dalam air, dan sedikit larut dalam alkohol.
C. ALAT DAN BAHAN
1. Alat :

a. b. c.

d. e. f.

g. h. i.

j. k. l.

m. n.
Keterangan Gambar :

a. Water bath i. Corong bucher


b. Gelas arloji j. Ball filler
c. Timbangan analitik k. Oven
d. Gelas ukur 100 ml l. Kertas Saring
e. Pipet tetes m. Gelas beker
f. Pipet ukur 5 ml dan 10 ml n. Statif dan klem
g. Pengaduk Kaca
h. Spatula
2. Bahan :
a. Asam salisilat
b. Asam asetat anhidrat
c. Asam sulfat pekat
d. Aquades
e. Alkohol 96%
D. SKEMA KERJA

C7H6O3 CH3COOH anhidrat H2SO4 pekat

Pemanasan

Ditambahkan
Aquades

Pemanasan

Penyaringan

Pemurnian

Ditambahkan

Alkohol 96% Aquades

Pemanasan

Pendinginan

Penyaringan

Pengeringan

Aspirin
Gambar II.2 Skema Kerja Aspirin
E. HASIL DAN PEMBAHASAN
1. Data Pengamatan
Table II.5 Tabel data pengamatan praktikum aspirin
No Perlakuan Pengamatan
1 2 gram salisiliat + 5 ml asam asetat Larutan berwarna putih
anhidrida
2 Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat Larutan berwarna putih
3 Dipanaskan 15 menit pada suhu 50℃- Larutan berwarna putih dan
60℃ endapan putih melayang
4 Didinginkan + 75 ml aquades Larutan berwarna putih dan
endapan putih menurun
5 Campuran disaring Terbentuk kristal putih
6 Kristal ditambah 6 ml alcohol 96% dan Larutan berwarna putih
15 ml aquades
7 Dipanaskan Mulai terbentuk kristal
jarum
8 Didinginkan Tidak ada perubahan
9 Disaring Terbentuk kristal jarum

Berat aspirin teoritis

Asam salisilat Asam asetat anhidrida

Massa : 2 gram Volume : 5 ml

BM : 138 g/mol BM : 102.08 g/mol


𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 Massa jenis : 1.089 gram/cm3
Mol (n): 𝐵𝑀
Massa : massa jenis X volume
2
:138
: 1.089 X 5
: 0,0145 mol :5.445 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
Mol (n) :
𝐵𝑀
5.445
:102.08

: 0,0533 mol

:
:
Reaksi secara teoritis :
C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + CH3COOH
n mula-mula : 0.0145 0.0533
reaksi : 0.0145 0.0145 0.0145 0.0145
sisa : - 0.0388 0.0145 0.0145

mol aspirin : 0.0145 mol


BM : 180
Massa aspirin teoritis : mol x BM
: 0.0145 x 180
: 2.16 gram
Massa aspirin yang dihasilkan :
Massa aspirin awal : 2.04 gram
Table II.6 Tabel data pengamatan massa aspirin
No Waktu (menit) Massa aspirin (gram)
1 5 2.12
2 10 1.89
3 15 1.72
4 20 1.56
5 25 1.48
6 30 1.41
7 35 1.38
8 40 1.27
9 45 1.02
10 50 1.02
11 55 1.02

Berat aspirin murni :


𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑚𝑢𝑟𝑛𝑖
Rendemen : 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 𝑥 100 %
1.02
: 𝑥 100%
2.61

: 39 %
G. KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan
1. Sistetis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrida didapatkan
kristal aspirin sebesar 1,02 gram.
2. Prinsip asetilasi merupakan proses masuknya radikal asetil ke dalam
molekul senyawa organik yang mengandung gugus -OH

B. Saran
1. Berhati-hati ketika melalukan penyaringan, agar tidak ada kristal yang
tertinggal dalam corong bucher.
2. Gunakan penjepit pada saat mengambil dan memasukan kristal jarum
ke dalam oven agar tidak terjatuh.
3. Bersihkan gelas arloji setelah menimbang agar di hasilkan berat yang
akurat.
DAFTAR PUSTAKA

Austin, GT. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed. McGraw- Hill
Book Co: Singapura.
Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang:
Kimia UNDIP.
Celanase. 2010. Production description acetic anhydride. http://www.celanase.
com. Diakses 11 Mei 2016.
Etna, N. 2010. Sifat Asam Sulfat. http://etnarufiati.guru-indonesia.net/artikel_
detail-12252.html. Diakses 11 mei 2016.
Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1991.“Kimia Organik”,
Erlangga, Jakarta.
Kurniawan. 2004. Perancangan awal pabrik acetic anhydride. http://www.
undip.co.id. Diakses 11 mei 2016.
Retnoningrum, Cahyono, dan Kusuma. 2014. ASETILASI PADA FENOL DAN
ANISOL MENGGUNAKAN ANHIDRIDA ASAM ASETAT BERKATALIS
Zr4+-ZEOLIT BETA. Jurnal: Universitas Negeri Semarang.
Sentra Informasi Keracunan Nasional, dan Pusat Informasi Obat dan Makanan,
Badan POM RI. 2012. http://ik.pom.go.id/v2012/katalog/Sodium%20
Bikarbonat.pdf. Diakses 18 Oktober 2017.
Siswanto, Agus, dkk. 2016. Validasi Metode HPLC untuk Penetapan Aspirin dan
Asam Salisilat dalam Plasma Kelinci (Lepus curpaeums) secara Simultan.
Jurnal: Universitas Muhammadiyah Purwokerto.
Tim praktikum kimia organik. 2017. Petunjuk Praktikum Kimia Organik.
Laboratorium Teknik Kimia, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik Unnes.
Nama : Alfiyah Trisyani
NIM : 5213416003
F. PEMBAHASAN
Pada praktikum ini yaitu sintesis aspirin dilakukan dengan mereaksikan
asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Asam salisilat adalah asam bifungsional
yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karena asam salisilat dapat
mengalami dua jenis reaksi yaitu reaksi asam dan reaksi basa, maka ketika bereaksi
dengan asam asetat anhidrat akan menghasilkan aspirin. Digunakan asam asetat
anhidrat karena untuk mencegah adanya air. Sebab bila terdapat air maka kristal
aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Asam salisilat sebanyak 2 gram
yang dicampurkan dengan 5 ml asam asetat anhidrat akan mengalami reaksi
asetilasi, reaksi asetilasi yaitu penggantian atom H dari asam salisilat dengan gugus
asetil anhidrat asetat, sehingga akan membentuk produk aspirin dengan produk
samping berupa asam asetat.
Setelah asam asalisilat dan asam asetat anhidrat tercampur, kemudian
tambahkan dengan 5 tetes asam sulfat pekat kedalam campuran tersebut. Aspirin
dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida aam asetaat
menggunakan katalisator H2SO4 pada suhu 50-600C (Respati,1986). Penambahan
asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator untuk mempercepat terjadinya
sintesis dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih
cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit. Digunakan asam sulfat yang
pekat karena energi aktivasinya lebih besar dari pada dalam bentuk encer.
Penggunaan asam sulfat pekat dapat dapat diganti dengan menggunakan asam
fosfat (H3PO4). Setelah itu larutan dipanaskan pada suhu 50-600C selama 15 menit.
Hal ini dikarenakan pada suhu tersebut merupakan suhu optimum pembentukan
aspirin. Jika suhu berada diatas 50-600C maka ester yang terbentuk akan terurai dan
jika suhunya berada diatas 50-600C maka reaksi akan berjalan lambat
(Fessenden,1991).
Setelah dilakukan pemanasan selanjutnya yaitu pendinginan, tujuan dari
pendinginan untuk membentuk kristal, ketika proses pendinginan tambahkan
dengan aquades sambil diaduk sebanyak 75 ml. Larutan berwarna bening
danterdapat endapan aspirin berwarna putih. Setelah itu larutan disaring dengan
menggunakan corong bucher untuk memisahkan aspirin dengan zat-zat
pengotornya, karena aspririn belum murni 100%.
Setelah dilakukan penyaringan, selanjutnya yaitu proses rekristalisasi.
Rekristalisasi adalah metoda penting untuk pemurnian sebab kemudahannya (tidak
perlu alat khusus) dan karena keefektivitasannya (Habib,2009). Pemurnian
dilakukan dengan melarutkan aspirin dalam 6 ml alkohol 96% dan ditambahkan 15
ml aquades. Kemudian dipanaskan dengan menggunakan waterbath. Pada
penambahan alkohol dan aquades dituangkan dengan cara sedikit demi sedikit
sampai larut sempurna. Penambahan alkohol berfungsi sebagai pelarut.
Penambahan alkohol dan aquades juga bertujuan untuk melarutkan zat-zat pengotor
selain aspirin, karena aspirin tidak dapat larut dalam alkohol da aquades. Setelah
proses pemanasan, kemudian selanjutnya yaitu didinginkan hingga terbentuk kristal
jarum yang mengendap, lalu pisahkan endapan dengan filtratnya dengan
menggunakan corong bucher dan kertas saring.
Kistal jarum yang telah didapat kemudian diletakan pada gelas arloji lalu
ditimbang. Sebelumnya gelas arloji ditibang terlebih dahulu. Krisstal jarum yang
telah ditimbang lalu dioven selama 5 pada suhu 1000C. Kristal jarum aspirin dioven
bertujuan untuk menghilangkan kadar air pada kristal jarum aspirin. Dilakukan
penimbangan setiap 5 menit sekali sampai mendapatkan berat aspirin yang konstan.
Dalam praktikum ini dibutuhkan waktu yaitu 55 menit untuk mendapatkan perat
aspirin konstan. Berat aspirin sebelum dioven yaitu 2,35 gram, setelah dilakukan
pengovenan berat aspirin murni yaitu sebesar 1,02 gram. Diketahui berat aspiri
teoritis sebesar 2,61 gram. Dalam pengolahan data berat rendemen aspirin dari
praktikum ini yaitu sebesar 39,08%. Ketidaksesuaian antara aspirin yang diperoleh
dari praktikum ini dan berat aspirin teoritis, adanya kemungkinan terjadi kesalahan
pada proses penyaringan pertama, kemungkinan adanya aspirin yang terlarut pada
pelarut. Kemungkinan kedua adalah adanya aspirin yang tercecer jatuh pada saat
pengovenan ataupun pada saat penimbangan.
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta:Aksara Baru
Habib. 2009. Esterifikasi, Fenol, Sintesis, dan Aspirin. http://habib, 2009. ugm. ac.
id/kuliah/esterifikasi – fenol – sintesis – aspirin. Diakses 30 Oktober 2017.

Anda mungkin juga menyukai