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Universidad de Panamá

Facultad de Enfermería

Asignatura:

Química Orgánica 105

Informe de Laboratorio #3:

Hidrocarburos Alifáticos y Aromáticos

Realizado Por:

Laritzel Barba 6-721-869

Guadalupe Fernández 8-899-2097

Eyleen Moreno 8-955-875

Profesor:

Fecha de Entrega:15 de mayo de 2019


Objetivos

 Conocer las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos alifáticos y


aromáticos.
 Conocer la solubilidad de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos en los
disolventes orgánicos (agua y benceno).
 Identificar cuáles son los compuestos saturados e insaturados por medio de
las diferentes pruebas de insaturación.
 Comparar las diferencias y semejanzas que poseen las propiedades de los
hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Introducción

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de


carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos
de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los
compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono
pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su
molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos
sustituidos.
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de
hidrogeno, pero también puede darse la unión carbono-carbono formando cadenas
de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos.
 Hidrocarburos Alifáticos: son compuestos orgánicos formados por
cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les
denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos. Los
alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos
según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.
-Hidrocarburos saturados, tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. También
reciben el nombre de alcanos. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena
lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es CnH2n.
-Hidrocarburos insaturados, son hidrocarburos que en algún átomo de carbono
no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces
simples) sino que tiene algún enlace doble o triple. Los hidrocarburos insaturados
pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples
enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.

 Hidrocarburos Aromáticos: constituyen un grupo especial de compuestos


cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales
alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los
hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas
muy características.
Materiales y Reactivos

Benceno, Naftaleno, Ácido benzoico, Ciclohexano, 2,2,4-trimetilpentano, Tolueno,


1-hexeno, KMnO4, CaC2, tubo de ensayo, cápsula de porcelana, fósforo, tapón de
caucho, manguera, probeta, matraz kitazato, maguera, pipeta pasteur de vidrio,
soporte universal.
Parte Experimental

A. Prueba de Solubilidad
Tome 10 tubos de ensayo y colóquele 20 gotas de los compuestos indicadas en el
cuadro, luego en los primeros 5 tubos de ensayo se le agrega 20 gotas de agua y a
los otros 5 tubos de ensayo se le agrega 20 gotas de benceno. Anote sus
observaciones
Compuestos H2O Benceno
Ciclohexano X 
2,2,4-trimetipentano X 
Tolueno X 
Naftaleno X 
Ácido benzoico X 

Resultados
Durante el proceso se observó que todos los compuestos son insolubles en agua,
pues se hicieron notorias dos fases, en las cuales se podían diferenciar el soluto del
solvente basándose en ese resultado se puede decir que tanto los hidrocarburos
alifáticos (Ciclohexano y 2,2,4-trimetipentano) y los hidrocarburos aromáticos
(Tolueno, Naftaleno y el Ácido benzoico) son compuestos no polares con lo que son
prácticamente insolubles en agua (el agua es un solvente polar). En cambio, cuando
se realizó el proceso con benceno, se visualizó una sola fase, lo que indica que el
soluto se disolvió totalmente en el solvente ya que el benceno es un compuesto
apolar.

Insolubles en agua (se observa una mezcla Solubles Benceno


heterogénea)
B. Prueba de Inflamabilidad
Transfiera 5 gotas de benceno en una cápsula de porcelana. Pruebe la
inflamabilidad de la muestra con un fosforo encendido. Repita la prueba usando 5
gotas de 2,2,4-trimetilpentano, y por último usando unos cuantos cristales de
naftaleno. Anote sus observaciones.
Compuesto Inflamable No inflamable
Benceno 
2,2,4-trimetilpentano 
Naftaleno X

Resultados
El benceno debido a sus propiedades químicas es altamente inflamable, y produce
una llama característica de todos los compuestos aromáticos, debido a la gran
presencia del carbono en su estructura.
C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O

Prueba con Benceno

El 2,2,4-trimetilpentano tiene un punto de inflamabilidad de 4ºC (es decir, la


temperatura más baja a la que puede formarse una mezcla inflamable de iso-octano
gaseoso y aire que dé lugar a una llama instantánea o centelleo por contacto con
una fuente de ignición como una llama o una chispa). El 2,2,4-trimetilpentano, CH3-
C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH3 (C8H18), cuando se quema completamente da lugar a
CO2 y agua.
2C8H18 + 25O2 → 16CO2 + 18H2O
Prueba con 2,2,4-trimetilpentano

En el caso del Naftaleno este compuesto si es inflamable, pero debe ser


moderadamente calentado antes de que la combustión ocurra. Y en el caso de
colocar el fosforo claramente no iba a ocurrir la combustión del Naftaleno porque se
necesitaba que se calentara lo suficiente y con un fosforo no se pudo calentar como
es debido para que ocurriera la combustión.
C10H8 + 12O2 → 10CO2 + 4H2O

Prueba con Naftaleno


C. Prueba de Insaturación
En cinco tubos de ensayo agregue 1 gota de 1-hexeno al primer tubo, al segundo
cristales de naftaleno, al tercero agregue 20 gotas de tolueno, benceno al cuarto
tubo y ciclohexano al ultimo tubo de ensayo, luego agregue a todos los tubos 2 gotas
de KMnO4 y observe la decoloración del permanganato de potasio.
Compuesto KMnO4
1-hexeno Hubo cambio de color / Positiva
Naftaleno No hubo cambio de color
Tolueno No hubo cambio de color
Benceno No hubo cambo de color
Ciclohexano No hubo cambio de color

Resultados
En esta parte experimental los compuestos saturados (enlace simple) son
Naftaleno, Tolueno, Benceno y Ciclohexano la cual no hubo ningún cambio y la
prueba dio negativa, y en cambio con el 1-hexeno la prueba dio positiva y tuvo un
cambio de color purpura a marrón, lo que implica que este es un compuesto
insaturado (doble enlace).
La solución de KMnO4 se le conoce como reactivo Bayer que es una solución
acuosa de KMnO4 (color violeta o púrpura) y esta permite reconocer la presencia
de enlaces dobles. Al agregar el reactivo el compuesto insaturado se forma
rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece el color púrpura, esto es
porque en esta prueba las olefinas se transforman en glicoles por oxidación con
permanganato de potasio diluido y frio. Con los compuestos saturados y aromáticos
no hay ninguna reacción y la coloración del KMnO4 se mantiene.

Se muestra que el 1-
hexeno resulta positivo
con un cambio de
coloración de purpura a
marrón, en cambio con
los otros compuestos
no hubo ningún
cambio.
Reacción de 1-hexeno con KMnO4
Al realizar la prueba de oxidación con el 1-hexeno, se visualizó la formación de un
precipitado, en la cual una fasees la que tiene el producto orgánico y la otra tiene el
exceso de Dióxido de Manganeso IV (MnO2), la cuál sería el color marrón. El 1-
hexeno reacciona como Permanganato de Potasio produciendo 5,6-dihidroxilhexan-
1-ylium y un exceso de Dióxido de Manganeso (IV)
D. Preparación de Acetileno
a. Obtención de Acetileno y combustión: Utilizar un matraz Kitasato y
colocar una maguera de caucho uniéndolo con una pipeta de Pasteur
de vidrio. Colocar dentro del matraz un trozo de carbonato de calcio,
luego se le agrega 20ml de agua dentro del matraz y se procede a
tapar el matraz con un tapón. Acerque un fosforo encendido al extremo
de la pipeta pasteur, una vez se haya iniciado la producción de
acetileno. Observe la llama que se forma en la combustión del
acetileno. Anote sus observaciones.
b. Oxidación con KMnO4: Utilizar un matraz Kitasato y colocar una
maguera de caucho uniéndolo con una pipeta de pasteur de vidrio.
Colocar dentro del matraz un trozo de carbonato de calcio, luego se le
agrega 20ml de agua dentro del matraz y se procede a tapar el matraz
con un tapón. Después se coloca la manguera que desprende gas
(acetileno) dentro de un tubo de ensayo que contiene 20 gotas de
permanganato de potasio (KMnO4) y haga burbujear en la solución
una corriente de acetileno. Anote sus observaciones
Resultados
En la obtención de acetileno: el acetileno, o etino, al reaccionar, libera gran
energía en forma de calor. Particularmente, al quemarse al aire se produce una
llama amarilla liberando cenizas. El acetileno se obtiene por la reacción de carburo
de calcio y agua; se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta
reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que
se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. La ecuación química para la
obtención del acetileno es:
CaC2 + 2H2O → Ca (OH)2 + C2H2

Obtención del Acetileno


La combustión del acetileno C2H2 (g) produce dióxido de carbono y agua. El
acetileno por ser un gas altamente inflamable y al entrar en contacto con la flama
simplemente se consumió el gas, es decir, hubo una combustión total del acetileno,
el cual se consumió totalmente; dicha combustión fue una reacción exotérmica
violenta y se representa en la siguiente ecuación química:
 Combustión Completa
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
Pero puede haber que la combustión sea incompleta o reducida también.
 Combustión Incompleta
2C2H2+ 3O2→ 4CO + 2H2O
 Combustión reducida
2C2H2+ O2→ 4C + 2H2O
Sabiendo esto se puede deducir que:
- La combustión completa produce CO2 y Vapor de Agua.
- La combustión incompleta da CO y desprende vapor de agua.
- La combustión reducida da C y desprende vapor de agua.
Pero en este caso la combustión fue Completa.

Combustión del Acetileno

En la oxidación: La adición de KMnO4 a la solución de acetileno provoca que el


triple enlace entre los dos carbonos que forman la molécula de acetileno se rompa
y formen dos moléculas de ácido etanoico. Al ser la mezcla de la reacción básica,
la dicetona que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos
son las sales de los ácidos carboxílicos que se pueden transformar en ácidos. Los
alquinos terminales generan ácidos. En la reacción de la adición de permanganato
de potasio implica la adición del ión permanganato al triple enlace. Gracias a esta
reacción la solución de permanganato de potasio que posee una coloración purpura,
al reducirse durante la oxidación del alquino da como resultado la decoloración de
la solución y la precipitación del ión MnO2, el cual es de color café oscuro.
Ecuación de la oxidación:
HC≡CH +KMnO4 → H-CO-CO-H +MnO2

Se muestra la reacción que tuvo el KMnO4 con el Acetileno, sale positivo cambio de
color marrón

¿En qué consiste la prueba de insaturación con KMnO4?


La prueba de Baeyer consiste en agregar una solución alcalina de permanganato
de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, es una prueba
analítica muy útil y sencilla para demostrar insaturación. Cuando el reactivo, de color
morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple enlace,
el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrón de bióxido
de manganeso.
El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solución alcalina de permanganato
de potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite identificar en el laboratorio, el
doble enlace pues rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi, obteniéndose
un diol o glicol incoloro.
Pregunta para Reflexión

¿Qué prueba utilizaría para diferenciar hidrocarburos alifáticos de


aromáticos?
Se utilizaría la prueba de la llama: el hidrocarburo aromático hace ignición de
inmediato sin necesidad de calentar, la llama que se desprende es de un color
amarillento y se observa un humo de un color negro muy espeso además sobre los
bordes de la capsula se forma hollín. En cambio, cuando es un hidrocarburo alifático
el color de la llama es amarillo, sin humo negro, este no tiene presencia de hollin.

Se utilizaría también la prueba de insaturación con KMnO4:


Al realizarse la prueba se denota que en los hidrocarburos aromáticos no se observa
alguna reacción ya que en ambos se podrán observar dos fases una purpura y otra
transparente por lo que se puede decir que no hay reacción en los aromáticos, se
pueden llevar a calentamiento en baño maría a 50°C, pero las dos fases
continuaran. La reacción no es posible debido a que los enlaces dobles de los
hidrocarburos aromáticos, por ejemplo, del benceno no están de la misma forma
que un alqueno, ya que en el benceno ninguno de los enlaces dobles tiene una
posición fija dentro del anillo, sino que no están deslocalizados lo hace que este sea
resistente a la oxidación. Y así ocurrirá en los demás hidrocarburos aromáticos.
En cambio, si son hidrocarburos alifáticos específicamente los que tienen enlaces
dobles y triples reaccionan con el KMnO4 donde la reacción con los enlaces dobles
(-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se
desvanezca de púrpura-rosado a marrón.
Conclusión

Los hidrocarburos alifáticos y aromáticos son todos insolubles en agua ya que están
unidos al carbono que no forma enlaces de hidrogeno insuficientemente polar para
proporcionar una carga positiva; esto hace que no haya atracción y no existe
solubilidad con el agua. Mientras que en el benceno si son solubles ya que es un
disolvente orgánico.
Con esta práctica también se pudo comprender él porque es necesario buscar
combustibles alternos a los hidrocarburos ya que se ha logrado comprender el riego
que conlleva usara a estos como combustible como es el CO2 que es el principal
causante del efecto invernadero y el CO que es altamente toxico para los seres
humanos.
Obtuvimos que el compuesto alifático (1-hexeno) es un compuesto insaturado luego
de realizada la prueba de KMnO4 ya que cambió el color esto indica que posee
doble enlace. Mientras que con los hidrocarburos aromáticos no hubo cambio de
color, porque a pesar de poseer enlaces dobles en sus estructuras ninguno de los
enlaces dobles tiene una posición fija dentro del anillo, sino que no están
deslocalizados lo hace que este sea resistente a la oxidación.
El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio
[CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están
enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de
desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos
rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno
(etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos
hidróxidos formándose un enlace sencillo. El Acetileno da las reacciones de adición
características de los hidrocarburos no saturados. El acetileno es un gas inestable
por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy fuerte, además en la
obtención reacciona exotéricamente.
En las reacciones del acetileno con las diferentes soluciones dadas en el laboratorio,
se nota los cambios de color de cada solución, y además del precipitado en algunas
de ellas.
Los compuestos aromáticos son quizás los más estables de esta serie puesto que
el anillo bencénico presenta una densidad electrónica simétrica repartida para los
átomos lo que los hace difícilmente atacables excepto bajo ciertas condiciones,
presentan elevado carácter apolar por lo que son insolubles en agua y su solubilidad
en solventes apolares es especialmente lata llegando incluso a ser estos mismos
solventes de otros compuestos apolares. No dan positivo a la prueba de
instauración de Bayer porque el efecto resonante de la cadena bencénica no centra
a los electrones en un punto tal que puedan ser fácilmente oxidables.
Infografía

http://www.quimicaorganica.net/content/amigos-hechenme-una-mano
http://www.matesfisicayquimica.es/selectividad2014Quimica.php?pageNum_Datos
Selectividad2014Quimica=6&totalRows_DatosSelectividad2014Quimica=8&record
Tema=5
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Hidrocarburos.html
http://quimicaorganicaiii.bligoo.com.mx/hidrocarburos-saturados-e-insaturados
http://html.rincondelvago.com/solubilidad-en-compuestos-organicos.html