EXTRACCION CON SOLVENTES.
José Arato, Javier Collazos, Daniel Vergara.
Universidad del atlántico, Lic. Biología y Química, Química Orgánica, Grupo 19.
Palabras clave: Extracción, Solventes, Violeta Cristal, Cloroformo.
Resumen
En la presente experiencia de laboratorio, se llevó a cabo técnicas para la extracción simple y extracción múltiple con
violeta cristal y cloroformo. Dicha práctica tuvo como finalidad comprobar cuál de las dos extracciones mostro un mejor
desempeño en la experiencia.
Introducción. La extracción es la técnica más empleada
para separar un producto orgánico de una mezcla o de
una fuente natural, también puede definirse como la
separación de un componente de una mezcla por medio
de un disolvente.
Este método permite separar el producto que se desea y
dejar en la mezcla los productos secundarios o bien
extrae los productos secundarios y dejar el principal.
Para lo cual hay que tener en cuenta la regla de
solubilidad que dice “Lo semejante disuelve a los
semejante”, es decir que los solutos polares solo pueden
disolverse en solventes polares y los no polares en
solventes no polares.
Extracción Discontinua también denominada Extracción
Líquido – Líquido, Consiste en la transferencia de una
sustancia de una fase a otra, llevándose a cabo entre dos
líquidos inmiscibles. Las dos fases líquidas de una
extracción son la Fase Acuosa y la Fase Orgánica.
En este caso el componente se encuentra disuelto en un
disolvente A (generalmente agua) y para extraerlo se
utiliza un disolvente B (un solvente orgánico como éter
etílico, benceno, etc.) los que son inmiscibles entre sí.
Los disolventes A y B se agitan en un embudo de
separación y se deja reposar hasta que se separen las
dos fases o capas, permitiendo que el compuesto
presente se distribuya en las capas de acuerdo a sus
Solubilidades Relativas. (1)
Metodología. Extracción simple: Se tomó dos
Erlenmeyer, un embudo de separación, 15 ml de cristal
de violeta, 15 ml de cloroformo, y un soporte universal.
Los 15 ml de cristal de violeta y los 15 ml de cloroformo
se mezclaron dentro del embudo de separación agitando
suavemente hasta que los gases fueron eliminados.
Seguidamente se armó el soporte universal donde quedó
el embudo con la mezcla anteriormente descrita. Se
observó cómo se separan las mezclas dentro del embudo
a simple vista, posteriormente se procedió abrir la llave
del embudo para extraer cuidadosamente las dos
mezclas por separado en los dos Erlenmeyer. A cada
mezcla recolectada en los Erlenmeyer se le adicionó
unas gotas de agua (Datos obtenidos del grupo de
Claudia Cardenas, Margarita Beleño y Patricia Mejia).
Extracción múltiple: Se tomó dos Erlenmeyer, un embudo
de separación, 15 ml de cristal de violeta, 15 ml de
cloroformo, y un soporte universal. Se tomó 5 ml de
cristal de violeta y 5 ml de cloroformo se mezclaron
dentro del embudo de separación agitando suavemente
hasta que los gases fueron eliminados. Seguidamente se
armó el soporte universal donde quedó el embudo con la
mezcla anteriormente descrita. Se observó cómo se
separan las mezclas dentro del embudo a simple vista,
posteriormente se procedió abrir la llave del embudo para
extraer cuidadosamente las dos mezclas por separado
en los dos Erlenmeyer. Este procedimiento se repitió con
los 10 ml restantes de cristal de violeta y los 10 ml de
cloroformo en dos pasos de 5ml cada uno. A cada
mezcla recolectada en los Erlenmeyer se le adicionó
unas gotas de agua.
Resultados y discusión.
En la extracción simple, la adición de 15ml de cloroformo
con 15ml de violeta de genciana y su posterior agitación,
hizo notable un cambio de color en el disolvente, lo que
indicaba que el cloroformo presente en la disolución se
transfirió a la violeta de genciana. Se formaron dos fases
lo que permitió realizar la separación simple.
La extracción múltiple es un método similar al simple, la
diferencia está en que, la cantidad de disolvente es la
misma pero se dividió en tres fracciones de 5ml. Para
efectuar la separación, la extracción del producto de
reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se pudo
conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado en
este caso violeta de genciana la cual fue menos densa
que el cloroformo y a su vez fue inmiscible con el
cloroformo. Después de agitar la mezcla de las dos fases
para aumentar la superficie de contacto entre ellas y
permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer
entre las dos fases, se produjo una transferencia del
producto deseado desde la fase acuosa que fue el
cloroformo hacia la fase orgánica que fue la violeta de
genciana. Unos minutos después de la agitación, las dos
fases se separan de nuevo espontáneamente por
decantación, debido a la diferencia de densidades entre
ellas, con lo que la fase orgánica que contiene el
producto deseado se podrá separar mediante una simple
decantación de la fase acuosa conteniendo impurezas.
 Conclusiones. Se concluyo que la extracción simple es
menos eficaz que la extracción múltiple, debido a que en
la múltiple al ser en porciones divididas y continuas
ocurre una mejor separación y hubo menos impurezas en
la fase orgánica quedando está un poco más pura.
Preguntas.
1. ¿Qué diferencia hay entre coeficiente de reparto y
coeficiente de distribución?
Cuando una sustancia se pone en contacto con
dos líquidos inmiscibles entre sí, ésta tiende a
distribuirse entre ambas fases en una determinada
proporción que depende de su afinidad química
por cada una de ellas. Experimentalmente, al
poner en contacto dos disolventes inmiscibles
conteniendo uno de ellos un soluto disuelto, se da
una trasferencia de soluto desde la disolución
original al otro disolvente. Una vez alcanzado el
equilibrio, el potencial químico del soluto (s) será
el mismo en ambas fases (α y β).
Fig. 1. Embudo de decantación antes de ser agitado. El coeficiente de distribución, es la relación que
hay entre la cantidad de sustancia que se disuelve
en un solvente y la cantidad que se disuelve en
una membrana.
2. Explique por qué la extracción múltiple es más
eficiente que la extracción sencilla.
En la extracción múltiple se realizo en tres
extracciones de violeta de genciana con
cloroformo, las cuales nos dan la fase orgánica
más pura ya que las impurezas de esta quedan
en la fase acuosa, esta extracción al haberse
dividido en porciones pequeñas hay menos
mezcla entre el cloroformo y el violeta de
genciana permitiendo que se encuentre menos
colorizacion en la fase acuosa. Y que la fase
orgánica quede un poco mas oscura que en la
extracción simple ya que hay menos presencia de
impurezas
3. Explique en qué consiste la extracción ácido
base.
Con frecuencia se consiguen unas separaciones
excelentes de los componentes de una mezcla de
Fig. 2. Embudo de decantación después de agitar.
compuestos orgánicos utilizando disoluciones
acuosas ácidas o básicas que pueden convertir
algunas de las sustancias de la mezcla en sales
solubles en agua e insolubles en los disolventes
orgánicos mediante una sencilla reacción ácido-
base. Este tipo de extracción involucra reacciones
simples entre ácidos y bases. El cambio de
solubilidad que experimentan entre sí el ácido y
su base conjugada
4. Explique el efecto de la miscibilidad parcial de
dos disolventes sobre la eficacia de la
extracción.
En la miscibilidad parcial la mezcla no es
totalmente homogénea ya sea una mezcla solido
Fig. 3. Fase orgánica izquierda y fase acuosa derecha (de - liquido o una mezcla liquido – liquido ya que la
izquierda a derecha). miscibilidad parcial depende de la densidad de
 los disolventes. Permite notar 2 o más fases,
estas son muy eficaces al momento de hacer la
extracción ya que se puede hacer una
decantación o una filtración y como estos son
poco miscibles se puede hacer una extracción
completa de cada uno de los reactivos.
5. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo
de separación cuando se está sacando, a través
de la llave, el líquido que contiene?
Generalmente los disolventes empleados son
volátiles, al agitarlo puede aumentar su presión
de valor, por lo cual se elimina la sobrepresión
generada en el interior del embudo se elimina
abriendo la llave
6. ¿Qué ventajas presenta para una extracción el
empleo de un disolvente más pesado que el
agua o de un disolvente más ligero que el agua?
Los disolventes usados en la extracción deben
tener una baja solubilidad en agua, alta
solvatación hacia la sustancia que se va a
extraer y bajo el punto de ebullición para facilitar
su eliminación posterior
7. Un agua está contaminada con cantidades muy
pequeñas de aceite. ¿Cómo podría determinar el
porcentaje en peso de aceite en esa agua?
Eter de Petróleo p.a.
(Verificar que el éter no tenga residuo a 100º C,
de lo contrario se deberá realizar un
ensayo en paralelo al mismo tiempo que la
muestra y descontar el residuo del éter)
Procedimiento
La muestra debe ser extraída en un frasco
de1litro perfectamente desengrasado con éter de
petróleo.
Transferir toda la muestra a una ampolla de
decantación de 1 litro.
Lavar el frasco con 3-4 porciones de 10 ml de
éter de petróleo, trasfiriendo cada vez a el
embudo de decantación.
Agitar fuertemente el embudo decantación y
Dejar en reposo 2-3 minutos.
Drenar y extraer la fase acuosa inferior.
Transferir la capa orgánica restante, a un
cristalizador de 50-100 ml.
Lavar el embudo de decantación con 3-4
porciones de 10 ml de éter de petróleo,
transfiriendo cada vez al cristalizador.
Evaporar suavemente el éter de petróleo sobre
una placa caliente hasta casi sequedad.
Colocar el cristalizador en una estufa a 100-110º
C, hasta eliminación de olor a éter.
Enfriar y pesar.
Cálculo
Aceite (mg/l) = (P1 - P)*1.000
Donde:
P1: Peso del cristalizador con el aceite, en g
P: Peso del cristalizador, en g
8. ¿Podría utilizar la misma técnica propuesta en el
problema anterior para dosificar gasolina en el
agua? Explique.
Si ya que es una cuestión de densidades solo
hay que decantar el agua y la gasolina ya que la
densidad del agua es 1g/cm3 y la densidad de la
gasolina es menor que esta solo sería cuestión
de agregar las 2 sustancias a el embudo de
decantación agitarlo y esperar a que estas se
separen en 2 fases notables
9. Un compuesto X tiene un coeficiente de
distribución de 10 entre benceno y agua. Si una
solución contiene 12 gramos de X en 100 mL de
agua: a) ¿Cuántos gramos de X se extraen con
100 mL de benceno?
K= 10; Sw= 12g/100mL; S0= X g/100
K= S0*Sw
Para calcular los gramos de benceno remplazo
los valores de K, So, Sw, y despejo la X
10=X/100 12/100
Xg/100ml benceno =120
b) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100
mL de benceno pero en dos extracciones de 50
mL?
c) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL
de benceno per en 4 extracciones de 25 mL?
10. Al extraer una solución que contiene 4 gramos
de ácido butírico en 100 mL de agua con 50 mL
de benceno a 15ªC, pasan a la fase bencénica
2,4 gramos de ácido. ¿Cuál es el coeficiente de
distribución del ácido butírico en benceno - agua
a 15ªC?
11. En la preparación de anilina por reducción de
nitrobenceno siempre se obtiene en el producto
final un poco de nitrobenceno que no reaccionó
contaminando la anilina. ¿Cómo haría para
purificar la anilina por extracción?
12. Dar las reacciones químicas que sufre el ácido
benzoico durante el proceso de extracción y
recuperación explicando el objetivo y propósito
de cada una de ellas.
Bibliografía.
1. Química orgánica. Extracción; 3 de agosto del 2011.
Consultado en línea el 12 septiembre de 2016 en
http://quimica-gabriel.blogspot.com.co/2011/08/extraccion.html
2. Extracción. Tipos de extracciones. Consultado en línea el 12
de septiembre del 2016 en
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html