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Fecha de elaboración: 25 de julio de 2018

Laboratorio de Química Orgánica (CiSaba0056).


Bachillerato en Ciencias de la Salud
Priscilla Calero Palacios.
Prof. Olivier Rojas Ulate
Curridabat, San José, Costa Rica

 
 
Síntesis de salicilato de Prof. Olivier Rojas Ulate
Curridabat, San José, Costa Rica.
metilo
RESUMEN Los recibe el nombre especial de
ésteres pueden prepararse tratando un esterificación de Fisher, en honor al
ácido carboxílico con un alcohol en químico alemán Emil Fisher (1852-1919).
presencia de un catalizador ácido, que con Se obtuvo el salicilato de metilo,
frecuencia es el ácido sulfúrico mediante la esterificación de 1 gde ácido
concentrado. La conversión de un ácido salicílico y 3 mL de etanol, catalizado por
carboxílico y un alcohol en un éster 1 mL de ácido sulfúrico concentrada.
Palabras Claves : Esterificación, terciarios son susceptibles a la
Acido salicílico, salicilato de metilo, eliminación, y los fenoles suelen ser muy
Analgésico poco reactivos para dar rendimientos
útiles. Los catalizadores más comúnmente
Introducción usados para una esterificación de Fischer
incluyen al ácido sulfúrico, ácido tóxico y
El ácido salicílico contiene un grupo un ácido de Lewis como el triflato de
carboxilo y un grupo fenol, ambos grupos escandio(III). (2)
funcionales pueden formar esteres. El Esterificación es el proceso por el cual se
carboxilo del ácido salicílico y el sintetiza un éster. Un éster es un
hidroxilo del alcohol reaccionan en compuesto derivado formalmente de la
medio ácido para dar un éster; en este reacción química entre un acido
caso el salicilato de metilo. A este carboxílico o un ácido inorgánico con un
proceso específico se le conoce como alcohol. (3)
“esterificación de Fischer”.

La esterificación de Fischer es un tipo


especial de esterificación que consiste en
la formación de un éster por reflujo de un
ácido carboxílico y un alcohol, en
presencia de un catalizador ácido. La
reacción fue descrita por vez primera por
Emil Fischer y Arthur Speier en 1895. (1)
La mayoría de ácidos carboxílicos son
aptos para la reacción, pero el alcohol
debe ser generalmente un alcohol
primario o secundario. Los alcoholes
El salicilato de metilo "aceite de menta", después se calentó la mezcla a baño maría
“metilsalicilato” o también conocido por 10 min sin dejarlo hervir
como “esencia de gualtería”, es un éster
que se deriva del ácido salicílico, el Se Retiró el beaker grande del soporte
compuesto sin sacar el tubo.
del cual se obtiene la aspirina. Este
compuesto tiene propiedades analgésicas Se Preparó a calentar un volumen de 40
y antipiréticas casi idénticas al ácido ml de agua destilada en un beaker de 100
salicílico.  son elaboradas para uso externo mL (beaker pequeño) por 10 minutos sin
y aplicación mediante fricción sobre la dejar hervir.
piel. (4), pues se absorbe a través de la
piel. Una vez absorbido, el salicilato de Transcurrido el tiempo, se sacó el tubo de
metilo puede hidrolizarse a ácido ensayo de la mezcla del Beaker Grande y
salicílico, el cual actúa como analgésico, se vertió con ayuda de un agitador
aunque sea de forma localizada. cuidadosamente al Beaker pequeño.

Procedimiento: En el momento que se mezcle, se formó


una disolución precipitada blanca turbia
Se sigue el procedimiento descrito por (O. de olor característico a ungüento y se
Quiel, archivo de video, 15 de abril, procedió a realizar el precipitado.
2014) para la elaboración de la práctica
de este laboratorio. (5) Se dejo reposar para que se filtre (se
remueva bastante agua) y luego se sacó
Síntesis de sacilato de metilo con mucho cuidado el papel filtro que
tiene el precipitado en un vidrio de reloj.
Se preparó un baño de maría calentando
agua del grifo en un beaker de 250 mL Resultados
(un volumen de ¾ parte del beaker por 10
minutos. Luego se agregó en un tubo de Cuadros de Resultados
ensayo 3 gramos de acido salicílico, 6 ml
de etanol y 1 ml de ácido sulfúrico,

Cuadro 1. Resultados obtenidos en la esterificación de salicilato de metilo (cofal)

Variables Observaciones

Blanco
Color del precipitado

Consistencia Pegajoso con grumos

Olor Característico a ungüento


Discusión mas firme pero puede deberse a
diferente errores en el proceso del
Se utilizó ácido sulfúrico, y esto es para experimento.
prevenir la reacción de hidrolisis porque 4. Se aprendió a llevar a cabo el
el ácido actúa como catalizador de la seguimiento de una reacción y a
reacción de esterificación favoreciendo la determinar si se llevo a cabo la
formación del éster, y esta puede ser una reacción o no.
de las formas de porque cambia el color
cuando se le añade ácido sulfúrico a la
muestra. Bibliografía
Otro aspecto importante es en que
consiste la reacción de esterificación. La
esterificación es el proceso mediante el (1).Griffin, Roger W.; Química moderna;
cual se puede llegar a sintetizar un éster, Esteres; Editorial Reverte; pp. 382-
los cuales son producidos a través de la 385(2) John C.
reacción entre ácidos carboxílicos y
alcoholes, formando así el éster como se (2).Kotz y colaboradores, Química y
mencionó anteriormente y una molécula reactividad química, Ed. Thomson,Sexta
de agua. Edición, pp. 351
Se logró realizar la síntesis de salicilato
de metilo a partir de ácido salicílico, (3) H. Dupont Durst y George W. Gokel,
etanol y ácido sulfúrico como catalizador; Química Orgánica experimental;
de acuerdo a la reacción de esterificación Ed.Reverte, 1985, pp. 221.
de Fisher es necesario un exceso de
alcohol para poder llevar a cabo la (4) Keese, R. Métodos de laboratorio
reacción. para química orgánica / R. Keese, R. K.
Müller, T. P. Toube ; versión en español
Conclusión Rosa Mireya Gallegos Gallegos ; revisión
Aída Nelly García Argáes ; ilustrado por
1. Se obtuvo el color característico H. Brühwiler. México : Limusa : Noriega,
deseado del Silicato de metilo, 1990.
color blanco al final de la
filtración. (5) Quiel, R. (2014, Abril, 15).
2. Como se muestra en el cuadro de Preparación de Sacilato de Metilo.
resultados el olor fue fuerte, como [Archivo de video]. Recuperado de,
de ungüento, como el olor https://www.youtube.com/watch?v=ZYv3
esperado al final del experimento. UIkEi8w
3. La consistencia fue grumosa y
pegajosa tenia que quedar un poco