QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD 3: ACTIVIDAD 3 - DESARROLLAR TALLER SOBRE COMPUESTOS

OXIGENADOS, NITROGENADOS Y AZUFRADOS EN EL EJE
AGROPECUARIO-AMBIENTAL.

ERIKA PANTOJA
CÓDIGO: 1.0858.303.553

PRESENTADO A: DIANA MARCELA IBARRA

GRUPO: 300047_39

ESCUELA CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
SAN JUAN DE PASTO, 27 DE ABRIL 2019
 Taller de conceptos individual de la Unidad 3

a) Usando las reglas de la IUPAC, de nombre a los siguientes compuestos:

i) ii) iii)

iv) v) vi)

i) 3,3Dimetil,butan2ol
Ii) 4-bromopentanal
iii) ciclohexanona
Iv) 2-metil-2-propoxipropano
V) 2-metilpropano-1-thiol
Vi) pentano-1,2,5-triamina
b) Considerando los nombres IUPAC propuestos, dibuje la estructura de los
siguientes compuestos (si lo desea, apóyese en el OVI No. 2, para construir las
estructuras en el PC; en caso contrario, realice los dibujos de las estructuras a mano
o usando Paint y pegue las mismas al taller. Precaución: las figuras deben ser
claramente comprensibles (detalles de la estructura química, átomos y grupos
químicos), de no ser así, no puntuarán.

i) Ácido 3-bromo-4-hidroxipenanoico
ii) 2-metil-1-propanol

iii) 2-metil butanamida

iv) Metoxi-butano

v) 2,2-dimetil propanamina

vi) N,N-dimetilbutanamida
vii) Anhídrido etanóico

vii) ciclopentilamina

ix) 2-butanotiol

x) 4,4-dimetilpentanal

xi) Fenil metil cetona

c) Utilizando el OVI No. 2 propuesto en la unidad 3, dibuje la estructura en 2D y
junto a esta, la estructura 3D más estable para (Ver video tutorial:
(https://youtu.be/VB6w-nl8C34): a) 2-metil-1-propanol, b) N,N-dimetilbutanamida, c)
ciclopentilamina, d) 4,4-dimetilpentanal, e) Fenil metil cetona. Para este fin: 1)
diseñe la estructura en 2D en el software propuesto, 2) pase la estructura 2D a 3D,
3) optimice energéticamente el compuesto creado, 4) copie cada estructura 3D
resultante junto con su respectiva estructura 2D a la siguiente tabla e incluya el
nombre de cada compuesto:
Diagrama de la
Diagrama de la
Ítem Nombre estructura 3D más
estructura 2D
estable
a

2-metil-1-propanol

N,N-
dimetilbutanamida,

ciclopentilamina

4,4-dimetilpentanal,
 e
Fenil metil cetona.

d) Realice un resumen de las principales reacciones de alcoholes, éteres y

epóxidos, compuestos azufrados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos
y derivados de ácidos carboxílicos y consulte un ejemplo de aplicación en el eje
agropecuario-ambiental. Para este fin, complete la siguiente tabla (agregue a la
tabla tantas filas como reacciones tenga cada familia de compuestos):

Tipo de Nombre de la Ejemplo de la Ejemplo de uso de

compuesto reacción reacción la reacción en el eje
agropecuario-
ambiental
Primarios Usado como
disolvente,
combustible para
motores,
preparación de
lacas, perfumes,
barnices, colorante,
Etanol antisépticos y
explosivos.
Alcoholes Secundarios son utilizados
principalmente para
la producción de
pesticidas, es un
Butanona compuesto
altamente toxico y
dañino.
Terciarios Se utiliza como
conservante. El
ácido propanoico
 Ácido inhibe el
Propanoico crecimiento de
moho y de algunas
bacterias. Por eso
la mayoría del ácido
propanoico
producido se utiliza
como conservante
para alimentos de
consumo humano.
Síntesis de normalmente se
Williamson de produce en
éteres. refinerías de
Butil etil eter petróleo, pero
también en plantas
industriales de
compuestos
químicos orgánicos.
Síntesis de Se emplea como
éteres por disolvente en
Dietil Eter
deshidratación productos tales
de alcoholes. como perfumes,
tintes, resinas,
ceras, aceites y
adhesivos.
Asimismo, es
utilizado en la
Éteres y fabricación de
epóxidos películas
fotográficas, en la
industria
farmacéutica- 2 ca,
como refrigerante,
en combustibles
Diesel y en la
limpieza en seco.
Por otro lado, se
trata de un
importante reactivo
y medio de reacción
en síntesis
orgánica.
Reacciones Se aplica en la
de los éteres fumigación de
con Bromuro de etilo suelos agrícolas y
hidrácidos. estructuras de
 almacenaje para
controlar un amplio
espectro de plagas
incluyendo hongos,
bacterias, virus
transmitidos por el
suelo, malezas,
insectos, ácaros,
nematodos y
roedores.
Esicion Se utiliza para
catalizada por vacunas,
ácidos Fenoxietanol antisépticos,
tambien para curar
heridas, para aceite
de masaje, gel de
ecografías y
repelentes para
insectos.

Esicion Se utiliza para

catalizada por Aminoetanol fabricar jabón y
bases detergentes, tinta,
tinturas, caucho.
También se mezcla
con boro para su
mejor asimilación
en agricultura.
Tioles se utiliza
principalmente para
producir metionina,
que es utilizado
como un
Metanotiol componente
alimenticio de las
aves de corral.
Compuestos
También se utiliza
azufrados
en la industria del
plástico, y como un
precursor en la
fabricación de
pesticidas. Sirve
también como
aditivo en los
carburantes de los
 aviones de
reacción.
Tioeteres se utiliza
principalmente por
DIMETIL sus propie- dades
Sulfuro metilantes para la
obtención de
esteres metílicos,
éteres y aminas; en
colorantes,
fármacos y
perfumes y en
derivados fenó-
licos y otros
compuestos
químicos. Se
emplea también
como disolvente en
la separación de
aceites minerales.
Sulfoxidos se obtiene como
subproducto
durante el
Dimetil sulfoxido procesamiento de la
madera en la
fabricación de pulpa
de celulosa, la
materia prima para
la producción de
papel.
Acidos Entre los usos del
sulfonicos ácido benceno
sulfónico están:
Acido benceno como reactivo en
sulfonico laboratorios y como
materia prima para
elaboración de
otros compuestos
como el fenol.
También se utiliza
como catalizador en
las reacciones de
esterificación y
deshidratación.
 Oxidacion Es formaldehído es
un producto
químico que se
utiliza ampliamente
como bactericida o
Formaldehido conservante, en la
fabricación de ropa,
plásticos, papel,
tableros y en otros
muchos usos. De
hecho el
formaldehído está
muy extendido en
nuestro medio.
También puede
encontrarse en
muchos productos
como producto de
descomposición o
alteración de los
mismos.
Reduccion Cinamaldehído
también se utiliza
Aldehídos como fungicida.
Cinamaldehido Demostrado su
eficacia en más de
40 diferentes
cultivos,
cinamaldehido
normalmente se
aplica a los
sistemas radicales
de las plantas. Su
baja toxicidad y
propiedades bien
conocidas lo hacen
ideal para la
agricultura.
Cinamaldehído es
un insecticida
eficaz, y su aroma
es también
conocido para
repeler a los
animales como
perros y gatos.
Cinamaldehído
 recientemente ha
sido reconocido
como un insecticida
muy eficaz para
larvas de
mosquitos.
Hidratacion Acroleina La acroleína se usa
como plaguicida
para controlar
algas, plantas
acuáticas, bacterias
y moluscos.
También se usa en
la manufactura de
otras sustancias
químicas como
alcohol alílico y ácido
acrílico.

adición de Se utiliza en las

alcoholes baterias de litio,
disolvente de
aceites, grasas,
Dioxolano ceras y tintes.
oxidacion Es un eficaz
quitamanchas y es
muy utilizado para
Propanona quitar el esmalte de
las uñas. También
es un excelente
disolvente de los
barnices y pinturas
oleosas (esmaltes
Cetonas
sintéticos o pinturas
de aceite).
reduccion El borohidruro de
sodio reduce
aldehídos y cetonas
Borohidruro de a alcoholes, pero, a
sodio diferencia del más
enérgico agente
reductor hidruro de
litio y aluminio, en
general no reducirá
ésteres, amidas o
sales de ácidos
carboxílicos.
 Primarias Ciclohecilamina La ciclohexilamina
es un disolvente
utilizado para
resinas, pinturas,
grasa y aceites de
parafina. Tiene
numerosas
aplicaciones como
intermediario en la
síntesis de
compuestos
orgánicos, siendo,
por ejemplo,
precursor de
materiales
surfactantes para la
producción de
sulfonato de
alquilbenceno,
componente de los
detergentes de
lavandería y
productos de
Aminas
limpieza
Secundarias La piperidina se
utiliza en la
fabricación de
productos
farmacéuticos,
Piperidina agentes
humectantes y
germicidas. Es un
endurecedor de
resinas epoxi y
un componente
traza del gasóleo.
Terciarias Trietanolamina es ampliamente
utilizado en
productos de
cuidado personal
como regulador de
pH y agente
alcalinizante; se usa
en la fabricación de
productos de
limpieza,
 impermeabilizantes,
geles para cabello,
gel desinfectante,
cremas, lociones,
limpiadores de piel,
shampoo,
productos para
cabello,
desodorantes,
fragancias,
maquillaje,
productos para
uñas y cutícula, en
el área del cemento
y del concreto,
agricultura y
fotografía.
Conversión a El cloruro de
cloruros de benzoilo se utiliza
ácido para la acilación,
como reactivo en la
producción de
CLORURO DE
colorantes, resinas,
BENZOILO
perfumes,
productos
farmacéuticos,
peróxido de
benzoilo,
catalizadores de
polimerización,
Ácidos benzofenona y
carboxílicos estabilizantes.
Conversion a compuesto que se
anhidridos utiliza en la industria
del papel como
agente de encolado

Anhidrido
butanodioico
Conversión a Aromatizante de
ésteres. madera

Fenilbutirato de
etilo
 Sustitucion La mayor parte de la
neuclofila de producción de
acilos anhídrido acético va
anhidrido a parar a la
formico acetico fabricación de
acetato de celulosa
(plásticos y fibras
textiles).
Hidrólisis de Se emplea como
ésteres combustible,
catalizada por disolvente orgánico
ácido de esencias y
resinas naturales,
metanol en la síntesis de
colorantes y de
productos
metilados, así como
en la fabricación de
plásticos, colas y
barnices.
También se utiliza
como
Derivados
anticongelante,
de ácidos
carburante y
carboxílicos
antidetonante en los
vehículos; y como
materia prima para
obtener
formaldehido,
compuesto químico
básico para la
industria química
(usado en la
industria
farmaceútica,
fabricación de
muebles, etc).

Hidrólisis de Muchos cosméticos

amidas y productos
catalizada por farmacéuticos,
ácido-base incluyendo los
Acido benzoico lavados de cara
medicados y
cremas,
comúnmente usan
 ácido benzoico
como ingrediente.
Además,
encontrará ácido
benzoico utilizado
como conservante
en enjuagues
bucales,
desodorantes,
limpiadores
corporales,
dentífricos, lociones
para después de
afeitar y protectores
solares.
Externamente, los
productos
cosméticos usan
ácido benzoico para
ayudar a prevenir
infecciones
causadas por
bacterias.
Específicamente, el
ácido benzoico
puede ayudar a
tratar la irritación e
inflamación de la
piel causada por
quemaduras,
picaduras de
insectos, eccema e
infecciones
fúngicas.

e) Realice un resumen de los principales métodos de obtención de alcoholes,

compuestos azufrados, aminas, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y
derivados de ácidos carboxílicos. Para este fin, complete la siguiente tabla (agregue
tantas filas como métodos de obtención tenga para cada familia de compuestos):

Tipo de Nombre de la Ejemplo de la reacción

compuesto reacción
Hidratacion de
Alcoholes
alquenos
Hidrolisis de
aluros de
alquilo

Hidrogenacion HIDROGENACION CATALITICA

Catalitica,
Reduccion de
alcohol primario

HIDRURO DE LITIO Y ALUMINIO

Reduccion de HIDROGENACION CATALITICA

cetona,
reduccion de
alcohol
secundario.
HIDRURO DE LITIO Y ALUMINIO

Reactivo de FORMACION DE ALCOHOL

Grignar PRIMARIO

FORMACION DE ALCOHOL
SECUNDARIO
 FORMACION DE ALCOHOL
TERCIARIO

Oxidacion SIN RUPTURA DE ENLACE SIGMA

CON RUPTURA DE ENLACE SIGMA

síntesis de
Williamson.

Síntesis de
éteres por
Éteres y deshidratación
epóxidos de alcoholes
Sintesis de
eteres arilicos
 Sintesis de
epoxidos, Por
reacción de
halohidrinas en
medio básico

Por
epoxidación de
alquenos con
peroxiácidos

Sintesis de
williamson

Compuestos
azufrados

Oxidacion de
Alcoholes,

Hidratacion de
Alquinos

Aldehídos

Reduccion de
aluros de acilo

Oxidacion de
Alcohol
secundario
Cetonas

Hidratacion de
alquinos
 Ozonolisis de
alquenos

Eliminación de
Hofmann y
Cope

Reduccion de
nitrilos
Aminas

Alquilacion de
amoniaco

Oxidacion de
alquilbencenos

Ácidos
carboxílicos
Oxidacion de
alcoholes
primarios
 Oxidacion de
alquenos

Organometlicos
con CO2

Hidrolisis de
nitrilos

Sintesis de
cloruros de
acido

Sintesis de
Derivados anhidridos de
de ácidos acido
carboxílicos

Sintesis de
esteres
 Sintesis de
amidas

f) Realice un paralelo entre alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos,

comparando las diferencias entre estos, en relación a su estructura y propiedades
físicas. Use también ejemplos para ilustrar las diferencias entre las mismas.
 BIBLIOGRAFÍA
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