BASES MOLECULARES DOS SISTEMAS ORGÂNICOS

Prof. Dr. Jorge Messias Leal do Nascimento

Juazeiro-BA/2018
 CARBOIDRATOS:

ESTRUTURA E FUNÇÃO
 CARBOIDRATOS, GLÍCIDIOS, AÇÚCARES

 Biomolécula mais abundante da Terra

 Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em
carboidratos (celulose e outros açúcares)
 Sangue: pequenas quantidades (glicose)
 Fígado e Musculo (glicogênio)
 GLICOBIOLOGIA
 FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS

 Reconhecimento imunológico, interação célula-célula

• Doenças causadas pode deficiência ou excesso de glicose
(oligossacarídeos)

 Ácidos Nucléicos:
• Ribose C5H10O5 forma o RNA Monossacarídeos
• Desoxiribose C5H10O4 forma o DNA

 Sinalização:
Hemáceas jovens – ác. Siálico (membrana) = hemáceas velhas –
galactose = Fígado

Príon – interação com proteoglicanos: degeneração dos

neurônios (mal da vaca louca)
 FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS

 Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina

e celulose
(Polissacarídeos)

 Reserva energética: amido, celulose, glicogênio

(Polissacarídeos)
FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS: ESTRUTURAL

Proteoglicanos

Peptideoglicano
Reconhecimento e adesão celular
FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS: RESERVA ENERGÉTICA

Celulose

Amido

Glicogênio
FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS
PRINCIPAIS CARACTERISTICAS DOS CARBOIDRATOS

 Cadeia carbonada não ramificada

 Ligações C-C simples
 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo
carbonila)
 Na extremidade: aldeído
 Outra posição: cetona
ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS
 ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS

 Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos,

conhecidos como açúcares simples;

 Oligossacarídeos (2 a 10 mono)
- Dissacarídeos: duas unidades;

 Polissacarídeos: mais de 10 unidades de monossacarídeos.

A LIGAÇÃO DE MONO PARA FORMAR DI, OU, A LIGAÇÃO DE DI

PARA FORMAR POL ENVOLVE A PERDA DE UMA H2O

 Ligação glicosídica
 MONOSSACARÍDEOS

 Cn(H2O)n
 "n" varia de 3 a 7 (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e
heptoses)
 Não sofrem hidrólise : Glicose - Frutose - Galactose – Manose

 Glicose C6H12O6
 Frutose C6H12O6
 Galactose C6H12O6
ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS: MONOSSACARÍDEOS

São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais

Aldriose

Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na

configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila:
D isômeros e L isômeros = enantiômeros
 ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS: MONOSSACARÍDEOS

Séries das Aldoses: POLI-HIDROXIALDEIDO

Aldotetrose

Aldriose Aldopentose

Aldo-hexose
ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS: MONOSSACARÍDEOS

Séries das Cetoses: POLI-HIDROXICETONAS

cetotetrose

cetotriose cetopentose

Ceto-hexose
 GLICOSE: D-GLICOSE E L-GLICOSE

 Formação das duas formas cíclicas da

D-glicose:

 Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a

ligação Hemiacetal e produz dois
Estereoisômeros: anômero  e 

1/3 2/3
 PIRANOSES E FUNAROSES

Hexágono

Pentágono

Formas piranosídcas possuem 2 conformações

MONOSSACARÍDEOS NÃO REDUTORES
 DISSACARÍDEOS

 Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica:

grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de
outro acúcar (formação de acetal).
 DISSACARÍDEOS

 Dissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem dois

monossacarídeos.

 Exemplo:

 Sacarose + H2O → glicose + frutose

 Maltose + H2O → glicose + glicose
 Lactose + H2O → glicose + galactose
 DISSACARÍDEOS

 Trissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem três

monossacarídeos.

 Exemplo: Rafinose + 2 H2O → glicose + frutose +

galactose
ESTRUTURA DOS DISSACARÍDEOS

Lactose:

•Açúcar redutor
•Presente no leite
•D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a
ausência em africanos e orientais: Intolerância à
lactose

Sacarose:

•Açúcar não redutor

•Formado somente por plantas

Trealose:

•Açúcar não redutor

•Fonte de armazenamento de energia presente na
hemolinfa de insetos
 POLISSACARÍDEOS OU GLICANOS

 Sofrem hidrólise

 São insolúveis em água. Exemplo: Celulose, Amido e

Glicogênio

 Formados pela união de mais de 10 monossacarídeas,

 Não alteram, o equilíbrio osmótico das células

 ESTRUTURA DOS POLISSACARÍDEOS OU GLICANOS

Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e

glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e
exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e
componente estrutural de parede celular de bactérias
Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose
(amilose e amilopectina)

Amilose: linear, ligações

glicosídicas (14)

Amilopectina: ramificado;
ligações glicosídicas (14)
e (16) a cada 24 a 30 resíduos
 Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose
(amilose e amilopectina)

Conformação mais estável da amilose é em curva

 GLICOGÊNIO

•Definição: polímero de -D-glicose ramificado.

•Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.

•Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada

ramo 8-12 resíduos

•Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)

-amilases (saliva e secreção

intestinal: degradam ligações  14
POLISSACARÍDEO ESTRUTURAL: CELULOSE

 Homopolissacarídeos: celulose e quitina

 Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose

(flip 180 de cada

unidade)

10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a

lado e estabilizadas por ligacões de H
intra- e intercadeias
 POLISSACARÍDEO ESTRUTURAL: CELULOSE

 Homopolissacarídeo

 Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14)

 Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos,

caranguejos, lagostas.

 Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose

 POLISSACARÍDEO ESTRUTURAL:
PEPTIDEOGLICNOS

Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico

(ligações (14).

Ác.N-acetilmuramato e
D-aminoácidos:
ausentes em
plantas e animais Componente do peptideoglicano da
parede celular de Staphylococcus aureus
(bactéria gram +)

Forma um envelope que protege a

bactéria de lise osmótica. Lisozima:
rompe a Ligação 14.

Penicilina (Fleming) inibe a enzima

transpeptidase responsável pelas
ligações cruzadas: bactéria é lisada
Penicilinase (bactérias resistentes) 
desenvolvimento de penicilinas semi-
sintéticas.
 DERIVADOS DE HEXOSES

-OH do C2 é substituído por –NH2

-NH2 condensado
com ác. acético

Ác. Láctico
no C3 Subst. –OH por -H

Oxidação do C6: Oxidação do C1:

ác. urônico corres. ác. aldônico corres.
 HEPARINAS

 2º em utilização na Medicina

 Anticoagulante e Antitrombótica (coagulos fixos – vasos

sanguíneos)

Doenças
cardiovasculares
 PATOLOGIAS

GALACTOSEMIA X INTOLERÂNCIA A LACTOSE

Doença hereditária
Deficiência de enzimas
Deficiência de enzimas que
Origem: genética, fisiológico
processam a galactose
(redução na produção
Galactose-fosfato
enzimática), adquirido (avanço
Retardo mental severo
da idade)
Morte
 PATOLOGIAS

DIABETES

Fatores hereditários e ambientais

Deficiência na produção ou incapacidade de ação da insulina

Compromete os sistemas renal, nervoso e circulatório