Informe de laboratorio practica 4:

PREPARACION DE ACIDO TRANSCINAMICO.

Jefferson Restrepo Jaramillo
Docente: Fernando Agudelo
Universidad del Quindío
Facultad de ciencias básicas y tecnologías
Departamento de química
17 de Mayo de 2019.

RESUMEN
Se ha realizado la síntesis del ácido transcinamico con la reacción de Knovenagel puede
aplicarse a la síntesis del ácido cinámico, en la cual se condensa benzaldehído con el
éster malonico para obtener éster benzalmalonico. Para esta condensación resulta un
buen catalizador una amina secundaria, tal como la dietilamina o la piperidina. La
hidrolisis del éster benzalmalonico y la perdida de una molécula de dióxido de carbono,
produce acido cinámico.

Palabras clave: Acido cinámico, benzaldehído, ester malónico, sintesis.

INTRODUCCIÓN
El ácido cinámico es un ácido orgánico blanco, ligeramente soluble en agua, el cual posee
distintas aplicaciones en la industria al emplearse en la fabricación de perfumes por medio
ésteres metílico, etílico y bencílico. El cual, puede obtenerse a partir del aceite de canela
o en bálsamos como el storax o de forma sintética. El ácido cinámico, como derivado
etilénico, presenta dos formas isómeras geométricas cis y trans, siendo está ultima la
forma más común y la que sea emplea con más frecuencia , teniendo un punto de fusión
130-135°C.

Por acción de rayos ultravioletas puede generarse la forma cis (ácido iso-cinámico) el cuál
se caracteriza por poseer tres modificaciones cristalinas diferentes que se dan debido a la
modificación de una misma sustancia, tales son: el ácido alocinámico con punto de fusión
de 68°C, el ácido isocinámico con punto de fusión 58°C y el ácido isocinámico con punto
de fusión de 48°C

El ácido salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe-Schmitt, en la cual los fenoles

o sus sales sódicas sufren un orto carboxilacion regio selectiva con dióxido de carbono,
alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada en medio acido. El ácido O-
Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico

Aunque se pueden obtener esteres por interacción directa del ácido acético con un
alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhídrido acético que actúa
como sustituto del ácido acético, dado que la reacción de esterificación es mucho más
rápida.
PROCEDIMIENTO

Materiales
1 Tubo de ensayo 16x150 mm con tapón de caucho perforado y capilar
1 Pipeta graduada de 1.0 mL
1 Pesa sales
1 Balanza con cuatro cifras decimales
1 Espátula metálica delgada
1 Beaker de 600 mL
1 Estufa eléctrica
Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Erlenmeyer con desprendimiento lateral, bomba.)
1 Frasco lavador
3 Gafas de seguridad
20 Hojas de papel filtro
Fusiómetro.
1 Recipiente para desechos químicos

Reactivos
5 g. de β-alanina. Frasco almacén
10 mL de Benzaldehído. Frasco almacén
20 g. Acido malónico. Frasco almacén
50 mL Piridina. Frasco almacén
25 mL HCl concentrado
20 Hojas de papel filtro
2.0 L de agua destilada
Hielo

Procedimiento
En un tubo de ensayo de 16 x 150 mm pese 12-15 mg de β-alanina y 100 mg de
benzaldehído (alrededor de 5 gotas). Sobre papel, pese aproximadamente 250 mg de
ácido malónico; adicione al tubo de ensayo junto con 0.5 mL de piridina. Añada núcleos
de ebullición. Tape el tubo de ensayo con un tapón al que previamente se le ha adaptado
un tubo capilar a través de éste. La mezcla de reacción se refluye por 90-110 minutos a
una velocidad tal que la porción superior del tubo de ensayo sirva como condensador de
aire. Después del reflujo, enfríe el tubo al aire por uno o dos minutos, seguido por
inmersión en un baño de hielo por 4 a 5 minutos. Adicione 1.0 mL de HCl concentrado
liberando el ácido cinámico, el cual se aísla, por filtración a presión reducida, como
cristales blancos. Lave el residuo con 2-3 mL de agua fría. Deje secar. Determine
rendimiento de la reacción, punto de fusión (133 °C) y espectro infrarrojo.

DIAGRAMA DE FLUJO

CALCULOS Y RESULTADOS

Se ha establecido que el reactivo limite es el ester malonico puesto que durante la

práctica se adicionó más cantidad de benzaldehído.

Peso obtenido solido: 0,13g

Rango de fusión: 132-134°C

Obtención teórica

148,16 𝑔 𝐴𝑐. 𝑐
0,272 𝐴𝑐. 𝑚 ∗ = 0,384 𝑔 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜
104,06 𝑔 𝐴𝑐. 𝑚
Rendimiento:
0,13
%𝑅 = ∗ 100 = 33,8%
0,384
Mecanismo de reacción:

ANALISIS DEL ESPECTRO

ESPECTRO INFRARROJO EXPERIMENTAL:

Frecuencias significativas cm-1 Tipo de Interferencia

1950,38-1873,0 Armónicos
3065,56 Enlace C-H (aromático)
1328,91 Tension – C=C -, anillo aromatico
3411,35 Enlace C-O
1682,47 Enlace C=O (tipo ácido)

ESPECTRO IR TEÓRICO:
OBSERVACIONES:
A continuación se muestran las diferentes características que se percibieron y observaron
durante la síntesis del compuesto:
- Ácido malonico con porcentaje de pureza del 98%. Solido de color blanco
cristalino.
- Después de reflujo durante 110 min queda un sólido blanco, cuando se agrega
HCl se liberan vapores blancos (rnx exotérica)
- El propósito de agregar HCl a la piridina es para la formación del ion piridinio.

- En la filtración con agua, queda un sólido

blanco un poco amarillo (residuo).

CUESTIONARIO

1. Consulte la ficha de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe
tener al manipularlos?

Anilina:

Identificación: Anilina, bencenamina.

Formula: C6H7N.
No. Cas: 62-53-3.
PM: 93,1 g/mol.

Tipo de peligro y Síntomas y peligros Prevención Primeros Auxilios

exposición
Inflamable Combustible. En Evitar las llamas, no Polvo, dióxido de
caso de incendio se producir chispas, no carbono
desprenden humos fumar
tóxicos e irritantes.
Explosivo Por encima de 70°C Por encima de En caso de incendio
pueden formarse 70°C, sistema mantener fríos los
mesclas explosivas cerrado, ventilación. bidones y demás
vapor/aire instalaciones
rociando con agua
pero no en contacto
directo con agua
Inhalación Tos, dolor de Ventilación, Aire limpio, reposo,
garganta, dificultad extracción asistencia medica
respiratoria, labios o localizada o
uñas azuladas protección
respiratoria
Ingestión (Para mayor No comer, beber ni Enjuagar la boca
información véase fumar durante el con agua y
inhalación) trabajo asistencia médica.
Provocar vómitos
solo en personas
consientes
Ojos Lacrimógeno, Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
enrojecimiento, dolor seguridad abúndate durante
varios minutos
(quitar las lentes de
contacto si puede
hacerse con
facilidad), después
consultar a un
medico
Piel Puede absorberse, Guantes Quitar la ropa
enrojecimiento y protectores, traje de contamina, aclarar
dolor. protección con agua abundante
o ducharse

Benzaldehído:

Identificación: benzaldehido.
Formula: C7H6O.
No. Cas: 100-52-7.
PM: 106,1 g/mol.

Tipo de peligro y Síntomas y peligros Prevención Primeros Auxilios

exposición
Inflamable Combustible. Muchas No poner en Espuma resistente al
reacciones pueden contacto con alcohol, polvo,
producir incendio o sustancias dióxido de carbono
explosión inflamables.
Explosivo Por encima de 63 °C Por encima de
pueden formarse 63°C, sistema
mezclas explosivas cerrado, ventilación
Inhalación Tos, dolor de Ventilación, Aire limpio, reposo,
garganta extracción posición
localizada o semicorporada,
protección respiración artificial
respiratoria
Ingestión Dolor de garganta No comer, beber ni Enjuagar la boca con
fumar durante el agua y asistencia
 trabajo medica
Ojos Enrojecimiento, dolor Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
seguridad abúndate durante
varios minutos (quitar
las lentes de
contacto si puede
hacerse con
facilidad), después
consultar a un
medico
Piel Enrojecimiento Guantes Quitar la ropa
protectores, traje de contamina, aclarar
protección con agua abundante
o ducharse

Ácido malonico:

Identificación: Ácido propanodioico, ácido malonico.

Formula: C3H4O4.
No. Cas: 141-82-2.
PM: 104,1 g/mol.

Tipo de peligro y Síntomas y peligros Prevención Primeros Auxilios

exposición
Inflamable combustible Evitar las llamas Espuma resistente
al alcohol, polvo,
dióxido de carbono
y agua
Explosivo
Inhalación Tos, dolor de Extracción Aire limpio, reposo
garganta localizada o
protección
respiratoria
Ingestión Dolor abdominal, No comer, ni beber, Enjuagar la boca
diarrea, vómitos ni fumar durante el con agua y
trabajo asistencia medica
Ojos Enrojecimiento, dolor Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
seguridad abúndate durante
varios minutos
(quitar las lentes de
contacto si puede
hacerse con
facilidad), después
consultar a un
 medico
Piel Enrojecimiento y Guantes Quitar la ropa
dolor protectores, traje de contamina, aclarar
protección con agua
abundante o
ducharse

Piridina:

Identificación: piridina, azabenceno.

Formula: C5H6N.
No. Cas: 110-86-1.
PM: 79,1 g/mol.

Tipo de peligro y Síntomas y peligros Prevención Primeros Auxilios

exposición
Inflamable Altamente inflamable. No poner en Espuma resistente al
En caso de incendio contacto con alcohol, polvo,
se desprenden sustancias dióxido de carbono
humos (o gases) inflamables.
tóxicos e irritantes
Explosivo Las mezclas sistema cerrado, En caso de incendio;
vapore/aire son ventilación mantener frios los
explosivas bidones y demás
instalaciones
rociando con agua
Inhalación Tos, dolor de Ventilación, Aire limpio, reposo,
garganta, vértigo, extracción posición
dolor de cabeza. localizada o semicorporada,
protección respiración artificial
respiratoria
Ingestión Dolor de garganta, No comer, beber ni Enjuagar la boca con
diarrea, vomito, fumar durante el agua y asistencia
debilidad trabajo medica
Ojos Enrojecimiento, dolor Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
seguridad abúndate durante
varios minutos (quitar
las lentes de
contacto si puede
hacerse con
facilidad), después
consultar a un
medico
Piel Puede absorberse, Guantes Quitar la ropa
 enrojecimiento, protectores, traje de contamina, aclarar
sensación de protección con agua abundante
quemazón o ducharse

2. Proponga desconexión y síntesis del ácido trans-cinámico. Para la síntesis parta

de benzaldehído, éster malónico y medio de reacción apropiado.

Análisis:

Síntesis:

3. Desconecte y sintetice el ácido 2-pentenoico. Para la síntesis parta desde éster

malónico.
 Análisis:

Síntesis:

BIBLIOGRAFIA

 Guarnizo F., A., & Martinez, P. N. (s.f.). Experimentos química organica con
enfoque en ciencias para la vida. Armenia : Elizcom.
 SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of Organic
Compounds, Fifth Edition.