DISUSUN OLEH

Ria Octaviana 17030037

Sidik Indarapermana 17030040
Yusi Seftia Kanita 17030049

SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI DAN FARMASI BOGOR

PROGRAM STUDI DIII REGULER KHUSUS
TAHUN ANGKATAN 2017
Digunakan terutama untuk mencegah dan mengobati bangkitan
1. Golongan Hidantoin
epilepsy (epileptic seizure). 2. Golongan Barbiturat
3. Golongan Oksazolidindion
4. Golongan Suksinimid
5. Karbamazepin

6. Golongan Benzodiazepin
7. Asam Valproat
8. Antiepilepsi lain
Turunan benzodiazepin adalah obat pilihan yang banyak digunakan sebagai sedative-hipnotik, mempunyai

efikasi dan batas keamanan lebih besar disbanding turunan sedative-hipnotika lain.

Selain itu mempunyai efek menghilangkan ketegangan (anxiolitik,

tranquilizer minor), relaksasi otot dan antikejang.

 • Permeabilitas membran sel (diturunkan)  tranmisi sinaptik
pada sistem pengaktifan retikula di otak (ditekan)  rangsangan
1 sel postsinaptik (dikurangi)  korteks serebral (deaktivasi)

• Aliran klorida pada membran postsinaptik (meningkat) 

transmisi GABA-ergik (gaba-aminobutyric acid) (meningkat) 
2 ikatan reseptor gaba dengan turunan benzodiazepin (meningkat)
Turunan benzodiazepine dibagi menjadi 2 kelompok yaitu:

Turunan 1,4-benzodiazepin-4-on

Turunan 1,4-benzodiazepin-4-oksida
S T R U K T U R T U R U N A N
1,4-benzodiazepin-4-on
1. Modifikasi pada cincin A

2. Modifikasi pada cincin B

3. Modifikasi pada cincin C

1. Penambahan substituen penarik elektron (seperti : Cl, Br, F, CF3, dan NO2) pada posisi 7 
↑aktivitas, hal ini dikarenakan jika penambahan substituen penarik elektron akan
meningkatkan sifat elektronik dari benzodiazepine.
2. Penambahan substituen pemberi elektron (CH3, NH2, OH, dll )  ↓aktivitas
3. Penambahan substituen (apapun) pada posisi 8 dan 9  ↓aktivitas
1. Penambahan gugus metil pada posisi 1  ↑aktivitas, tetapi jika BM
substituennya lebih besar dari metil  ↓aktivitas.
2. Penggantian atom O gugus karbonil pada posisi 3 dengan dua gugus
hidrogen  ↓aktivitas ( medazepam mempunyai aktivitas <
diazepam)
3. Penggantian satu atom hidrogen pada posisi 3 dengan gugus hidroksil
 ↓aktivitas  ↓ efek samping karena gugus hidroksi mempercepat
eliminasi
4. Penggantian satu atom hidrogen pada posisi 3 dengan gugus karboksil
 ↑ durasi kerja karena memerlukan waktu untuk menjadi metabolit
aktif
5. Penggantian gugus fenil pada posisi 5 dengan gugus sikloalkil atau
heteroaromatik  ↓aktivitas
6. Penggantian gugus fenil pada posisi 5 dengan gugus piridil  aktivitas
bromazepam = diazepam
7. Penggabungan cincin pada posisi 1 dan 2 inti diazepin  ↑ aktivitas
1. Substitusi gugus fluorin atau klorida pada posisi orto  ↑ aktivitas

2. Substitusi pada posisi meta dan para  ↓aktivitas

R1 R2 R3 Nama Obat Dosis

H H 7-Cl Estazolam 1-2 mg 1 dd
CH3 H 7-Cl Alprazolam 0,25-0,5 mg 3 dd

CH3 Cl 7-Cl Triazolam 0,25-0,5 mg 1 dd

CH3 F 8-Cl Midazolam I.V. : 0,1 mg/kgbb

 C17H13ClN4

8-Kloro-1-methyl-6-Phenyl-4H-s-triazolo[4,3α][1,4]benzodiazepine.

Mengacu adanya gugus klorida (Cl), metode reaksi klorida

yang dapat dilakukan terhadap senyawa midazolam adalah :

 Uji Flame Test (Uji Nyala)

 Uji Klorida
 Titrasi Argentometri (Pengendapan)
 C18H13ClFN3

8-kloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4-H-

imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine.

Aktifitas ↑ karena substitusi flourin (F) pada posisi orto cincin C R2

Adanya unsur N, kelarutan dalam lemak ↑ pada cincin B

Aktivitas ↓ karena substitusi klorida pada posisi 8 R3 pada cincin A

Metode reaksi klorida yang dapat dilakukan terhadap senyawa midazolam adalah :
 Uji Flame Test (Uji Nyala)
 Uji Libermann’s Test
 Uji Klorida