Flucloxacilina

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Flucloxacilina

Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido 6-((S)-3-(2-cloro-6-fluorofenil)-5-metilisoxazol-
4-carboxamido)-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo
[3.2.0]heptani-2-carboxílico

Identificadores

Número CAS 5250-39-5

Código ATC J01

PubChem 21319

DrugBank APRD00609
 Datos químicos

Fórmula C19H17N3ClFO5S

Peso mol. 453.87 gr/mol

Farmacocinética

Biodisponibilidad 50–70%

Unión proteica 50 - 80%, principalmente albúmina

Metabolismo Hepática

Vida media 45 min - 1 hora

Excreción Renal

Datos clínicos

Cat. embarazo ? (EUA)

Estado legal S4 (AU) POM (UK)

Vías de adm. Intramuscular, IV, intrapleural, intraarticular y oral

Aviso médico

[editar datos en Wikidata]

La flucloxacilina o floxacilina es un antibiótico de reducido espectro de la familia de

las penicilinas,1 por lo tanto es un antibiótico betalactámico. Se indica la flucloxacilina para el
tratamiento de bacterias Gram positivas susceptibles. La flucloxacilina es un compuesto muy
similar a la dicloxacilina por lo que se intercambia el uso de estos dos agentes.
 Índice

 1Mecanismo de acción
 2Indicaciones
 3Efectos adversos
 4Resistencia
 5Véase también
 6Referencias
 7Enlaces externos

Mecanismo de acción[editar]
Artículo principal: Antibiótico betalactámico

Como todos los β-lactámicos, la flucloxacilina actúa inhibiendo el síntesis de la pared

celular de las bacterias. La inhibición ocurre por entrecruzamiento de los enlaces entre las
cadenas poliméricas del peptidoglicano, el principal componente de la pared celular de
bacterias Gram positivas.2
La flucloxacilina pertenece al grupo que es resistente a las betalactamasas, también llamadas
penicilinasas, que son enzimassecretadas por las bacterias resistentes a la penicilina.2 La
presencia de un grupo isoxazolil como cadena lateral del núcleo de la molécula permite la
resistencia a la degradación por la betalactamasa, pues es una enzima que no tolera
los cambios estéricos de las cadenas laterales. Por ello la flucloxacilina es capaz de unirse a
las proteínas fijadoras de penicilina (PBP) e inhibir la polimerización del peptidoglicano sin que
se le una o le inactive la penicilinasa.

Indicaciones[editar]
La flucloxacilina es más estable en ambientes ácidos, por lo que puede ser administrada por
vía oral, además de las rutas parenterales. Sin embargo, tal como la meticilina, es menos
potente que la bencilpenicilina o penicilina G en contra de las bacterias Gram positivas no
productoras de betalactamasa.
La flucloxacililna tiene una farmacocinética muy similar a la dicloxacilina, así como su actividad
antibacteriana e indicaciones por lo que se pueden intercambiar estos medicamentos. Se cree
que la flucloxacilina tiene una mayor incidencia de reacciones adversassobre el hígado que la
dicloxacilina, pero menos efectos secundarios sobre el riñón.3
La flucloxacilina se indica para el tratamiento de infecciones casuadas por bacterias sensibles.
Las indicaciones específicas incluyen:34

 Infecciones de piel por estafilococo y celulitis –

incluyendo impétigo, amigdalitis, sinusitis, otitis
externa, foliculitis, furúnculos, carbúnculos, abscesos y mastitis.
 Bronquitis y neumonía (terapia adyunvante).
 Osteomielitis, artritis séptica.
 Septicemia
 Tratamiento empírico de la endocarditis.
 Profilaxis quirúrgica.
Efectos adversos[editar]
Las reacciones adversas más frecuentes con la administración de flucloxacilina
incluyen: diarrea, náusea, rash, urticaria, dolor e inflamación en el sitio de la inyección,
sobreinfeccioens incluyendo candidiasis, alérgias y elevaciones transitorias de
las enzimas del hígado y la bilirrubina.3
Con menor frecuencia aparecen ictericia obstructiva durante el tratamiento con flucloxacilina.
La reacción puede aparecer varias semanas después de que el tratamiento se haya
terminado. La incidencia de esta reacción es aproximadamente 1 en 15,000 pacientes
expuestos al medicamento, con especial frecuencia en personas mayores de 55 años,
mujeres y quienes tomen la medicina por más de dos semanas.34

Resistencia[editar]
A pesar de que la flucloxacilina es resistente a las betalactamasas, algunos organismos han
desarrollado resistencia al antibiótico, así como otros antibióticos de reducido espectro,
incluyendo la meticilina.
La resistencia bacteriana que afecta a la flucloxacilina es mediada por un gen intrínseco en
el cromosoma bacteriano denominado mecA. La expresión de este gen puede ser
heterogénea, es decir, todas las bacterias tienen el gen, pero sólo algunos lo expresan, o
puede ser homogénea cuando todas las bacterias tienen el gen y lo expresan.5

Véase también[editar]
 Clases de antibióticos
 Patogenicidad bacteriana

Referencias[editar]
Notas

1. ↑ Bavestrello F, Luis; Cabello M, Angela; Casanova Z, Dunny (noviembre de 2002). «Impacto

de medidas regulatorias en la tendencia de consumo comunitario de antibióticos en
Chile». Revista médica de Chile 130 (11): 1265-1272. ISSN 0034-9887. doi:10.4067/S0034-
98872002001100009. Consultado el 18 de septiembre de 2017.
2. ↑ Saltar a:a b Leonardo Sánchez Saldaña; Eliana Sáenz Anduaga; Julia Pancorbo Mendoza;
Patricia Lanchipa Yokota; Robert Zegarra Del Carpio (16 de febrero de 2009). «Antibióticos
Sistémicos en Dermatología Primera parte: Betalactámicos - Carbapenems- Aminoglucósidos -
Macrólidos». Archivado en Internet Archive. Scielo Perú. Archivado desde el original el 16 de
febrero de 2009. Consultado el 18 de septiembre de 2017.
3. ↑ Saltar a:a b c d Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian
Medicines Handbook; 2006.
4. ↑ Saltar a:a b Joint Formulary Committee. British National Formulary, 50th edition. London:
British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2005.
5. ↑ Juliet L., Chrystal (2002). «Evaluación de susceptibilidad in vitro de Staphylococcus
spp». Revista chilena de infectología 19: 116-118. ISSN 0716-1018. doi:10.4067/S0716-
10182002019200010. Consultado el 18 de septiembre de 2017. (enlace roto disponible en Internet
Archive; véase el historial y la última versión).

Bibliografía

 Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier
Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
 Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K.
2006. ISBN 9701057392.
 Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.