Anda di halaman 1dari 22

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA MEDISINAL II

LATIHAN KOMPUTER-PROGRAM CHEMOFFICE

Untuk memenuhi tugas mata kuliah praktikum Kimia Medisinal II

Disusun Oleh :

1. Aldiansyah Saktio Pratama (16020201007)


2. Ardya Meita Amalia (16020201015)
3. Nanda Yulin Fitria (16020201056)
4. Novita Eka Winarni (16020201059)
5. Zanu Rama Lehana (16020201085)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

STIKES RUMAH SAKIT ANWAR MEDIKA

2019

i
KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah
menganugrahkan banyak nikmat sehingga kami dapat menyusun laporan
praktikum kimia medisinal II ini dengan baik. Laporan ini berisi tentang uraian
parameter hidrofobik, elektronik dan sterik sifat fisika kimia dari senyawa
golongan fenol dan sulfonamida beserta strukturnya.
Laporan ini kami susun secara cepat dengan bantuan dan dukungan
berbagai pihak diantaranya; Bapak Djelang Zainuddin Fickri, M.Farm.Klin., Apt
dan Ibu Ani Riani Hasana, M.Farm., Apt selaku dosen pengampu mata kuliah
praktikum kimia medisinal II dan rekan-rekan kelompok kami. Oleh karena itu
kami sampaikan terima kasih atas waktu, tenaga dan fikirannya yang telah
diberikan.
Dalam penyusunan laporan ini, kami menyadari bahwa hasil laporan
praktikum ini masih jauh dari kata sempurna. Sehingga kami selaku penyusun
sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari pembaca sekalian.
Akhir kata Semoga laporan praktikum ini dapat memberikan manfaat untuk
kelompok kami khususnya, dan masyarakat Indonesia umumnya.

Sidoarjo, 8 Maret 2019

Penyusun

ii
DAFTAR ISI

HALAMAN SAMPUL .................................................................................. i


KATA PENGANTAR ................................................................................... ii
DAFTAR ISI .................................................................................................. iii
BAB 1 PENDAHULUAN ............................................................................. 1
1.1 Latar Belakang .......................................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah ..................................................................................... 6
1.3 Tujuan ....................................................................................................... 6

BAB II DASAR TEORI ................................................................................ 7


2.1 Chemoffice ................................................................................................ 7
2.2 Nilai Parameter Sifat Fisika Kimia ............................................................ 8
2.2.1 Parameter Lipofilik (Log P) ................................................................... 8
2.2.2 Parameter Elektrolit (pKa) ..................................................................... 9
2.2.3 Parameter Sterik (Berat Molekul) dan Molar Fraksi (MR) .................... 10
2.3 Senyawa Kimia ......................................................................................... 11
2.3.1 Fenol ....................................................................................................... 11
2.3.1.1 Definisi Fenol ...................................................................................... 11
2.3.1.2 Sifat Kimia Fenol ................................................................................ 11
2.3.1.3 SIfat Fisika Fenol ................................................................................ 11
2.3.2 Nipagin (Metil Paraben) ......................................................................... 11
2.3.2.1 Sifat Kimia Nipagin ............................................................................ 11
2.3.2.2 Sifat Fisika Nipagin ............................................................................ 12
2.3.3 Nipasol (Propil Paraben) ........................................................................ 12
2.3.3.1 Sifat Kimia Nipasol ............................................................................. 12
2.3.3.2 Sifat Fisika Nipasol .............................................................................. 12
2.3.4 Sulanilamid ............................................................................................ 13
2.3.4 Sifat Kimia dan Fisika Sulfanilamid ....................................................... 13

iii
2.3.5 Sulfamerazin ........................................................................................... 13
2.3.5.1 Sifat Kimia dan Fisika Stlfamerazin .................................................... 13
2.3.6 Sulfadiazin............................................................................................... 14
2.3.6.1 Sifat Kimia dan Fisika Sulfadiazin ..................................................... 14

BAB III METODE PENELITIAN .............................................................. 15


3.1 Alat ............................................................................................................ 15
3.2 Cara Kerja .................................................................................................. 15
3.2.1 Menggambar Struktur Senyawa Obat ..................................................... 15
3.2.2 Mencari Gambar Stuktur Senyawa Obat ................................................ 16

BAB IV PEMBAHASAN .............................................................................. 17


BAB V KESIMPULAN ................................................................................ 20
DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................... 21

iv
BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Chemoffice merupakan salah satu software yang digunakan untuk membuat


struktur kimia dengan mudah dan digunakan untuk menggambar secara 2 dimensi
dan 3 dimensi. Struktur 2D akan terlihat dalam satu bidang datar, sementara 3D
akan terlihat seperti struktur ruang. Aplikasi ini dapat digunakan untuk
menganalisis struktur kimia yang telah dibuat dengan menggunakan Analys
Structure yang terdapat pada menu. Analisis yang dapat dilakukan antara lain
sifat fisika kimia dari struktur yang dibuat, misalnya titik didih, titik leleh, berat
molekul (BM), molar refraction (MR), temperatur, tekanan, dll.

Mempelajari sifat fisika kimia senyawa melalui program chemoffice akan


memudahkan rancangan obat baru. Dengan mengetahui sifat fisika kimianya akan
memberikan gambaran umum mengenai aktivitas, toksisitas atau efek samping
dari suatu obat (Siswandono, 2000). Parameter-parameter tersebut akan
mempengaruhi aktivitas biologis dari suatu senyawa. Parameter-parameter yang
mempengaruhi aktivitas biologis senyawa antara lain parameter hidrofobik (log
P), dimana log P merupakan koefisien partisi yang menunjukkan kemampuan
suatu molekul dalam menembus membran biologis seperti halnya lapisan lemak
(Kurniawati, 2008). Nilai pKa menunjukkan kemampuan suatu senyawa untuk
dapat terion. Nilai BM dan MR menunjukkan sifat sterik senyawa yang
menggambarkan hubungan antara struktur kimia bahan obat dengan aktivitas
biologis.

Senyawa golongan sulfonamida merupakan senyawa yang digunakan secara


sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia
terutama untuk penanganan infeksi saluran kemih (ISK) dan sebuah gugus
sulfonat yang berikatan dengan amina. Beberapa sulfonamida dimungkinkan
diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan

5
gugus amina (Ganiswara, 1995). Senyawa golongan fenolik merupakan senyawa
yang memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH) dan gugus-
gugus lain penyertanya. Senyawa ini akan diberi nama berdasarkan senyawa
induknya.

Oleh karena itu praktikum ini dilakukan untuk mengetahui pengaruh


parameter hidrofobik, parameter elektronik, dan parameter sterik sifat fisika
kimia senyawa fenol dan sulfonamida terhadap aktivitas biologisnya.

1.2 Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang diatas didapatkan rumusan masalah sebagai


berikut :
1. Bagaimana cara mengetahui nilai parameter sifat fisika kimia senyawa?
2. Bagaimana pengaruh parameter-parameter sifat fisika kimia terhadap aktivitas
biologis senyawa?

1.3 Tujuan Praktikum

Tujuan dari praktikum ini adalah sebagai berikut:

1. Mengetahui nilai parameter sifat fisika senyawa


2. Mengetahui pengaruh parameter sifat fisika kimia senyawa terhadap aktivitas
biologisnya

6
BAB II

DASAR TEORI

2.1 ChemOffice

Chemoffice merupakan salah satu software yang digunakan untuk


membuat struktur kimia dengan mudah. Sofware ini banyak memilki kelebihan
untuk mempermudah kita menggambar rumus kimia. Untuk menggambar rumus
molekul kimia Chem Office menyertakan Chem Draw dan Chem 3D
(CambridgeSoft, 2010).

Chem Draw merupakan salah satu program aplikasi dari Chem Office,
untuk menggambar struktur 2D dalam bidang ilmu kimia, terutama kimia
organik, biokimia, dan polimer. Software ini dapat membantu kita dalam
menggambar struktur kimia dengan berbagai fasilitasnya. Sementara itu,
pemodelan 3D struktur senyawa kimia dapat dibuat melalui Chem 3D
(CambridgeSoft, 2010).

Chem Draw merupakan software kimia dari produk CambridgeSoft.com.


Chem Draw memiliki banyak fungsi, diantaranya membuat nama dan struktur
senyawa, membuat struktur streokimia dengan benar dari nama kimia,
menghitung rumus molekul dan berat molekul, dan mendapatkan nama IUPAC
dengan akurat dari struktur. Perkiraan spektra NMR dari struktur suatu senyawa
dengan atom langsung dengan korelasi spektral. Selain itu, Chem Draw
dilengkapi dengan peringatan jika terjadi kesalahan dalam pembuatan struktur
kimia. Peringatan tersebut biasanya berwarna merah dan mengelilingi bagian
struktur yang salah (ITEC107, 2010).

Struktur-struktur tertentu yang telah umum dapat digambar secara


langsung dengan mengeklik tool, misalnya seperti struktur cincin benzene,
siklopentana, sikoheksana dan senyawa siklik lainnya. Tools yang ada juga
menyajikan gambar struktur untuk asam amino, DNA, RNA, dll yang terdapat
pada template. Selain itu ChemDraw dilengjapi dengan peringatan jika terjadi

7
kesalahan dalam penggambaran struktur kimia. Peringatan tersebut biasanya
berwarna merah yang mengelilingi struktur yang salah (CambridgeSoft, 2010).

Keunggulan lain dari ChemDraw yaitu dapat sekaligus digunakan untuk


menganalisis struktur kimia yang telah dibuat dengan menggunakan Analys
Structure yang terdapat pada menu Struktur. Analisi yang dapat dilakukan antara
lain sifat fisika kimia dari struktur yang dibuat, misalnya titik didih , titik leleh,
berat molekul (BM), molar refraction (MR), temperature, tekanan, dll. Selain itu
juga dapat diketahui puncak-puncak NMR proton dan karbon. Kemudian dengan
penggunaan ChemDraw 3D dapat digambar struktur 3D dari senyawa obat, dapat
diprediksikan struktur kimia suatu senyawa yang paling stabil dengan energy
yang paling minimum dan dapat mengetahui panjang ikatan antar atom (Pradana,
Adi, A. 2014).

2.2 Nilai Parameter Sifat Fisika Kimia

2.2.1 Parameter Lipofilik (Log P)

Koefisien partisi suatu obat didefinisikan sebagai tetapan kesetimbangan


kadar obat dalam kedua fase, yaitu di dalam fase lipid dan di dalam fase air
(Nogrady, 1992) Koefisien partisi oktanol/air yang dinyatakan dalam log P
merupakan standar kuantitas untuk menentukan sifat hidrofobik suatu molekul.
Parameter hidrofobik/hidrofilik adalah sifat yang sangat penting dalam aplikasi
biomedis (Katritzky, et al., 1996).

Koefisien partisi minyak/air dalam sistem-sistem seperti oktanol/air dan


kloroform/air adalah suatu hasil pengukuran lipofilisitas obat dari indikasi
kemampuannya untuk melewati membran sel. Koefisien partisi didefinisikan
sebagai perbandingan obat yang tidak terion antara fase organik dan fase air pada
kesetimbangan (Lachman, 1986).

Koefisien partisi merupakan suatu informasi penting karena dapat


digunakan untuk memperkirakan proses absorpsi, distribusi, dan eliminasi suatu
obat di dalam tubuh. Pengetahuan tentang nilai koefisien partisi dapat digunakan

8
untuk memperkirakan onset kerja obat atau durasi kerja obat, hal ini untuk
mengetahui obat akan bekerja secara aktif atau tidak (Cairns, 2004).

Koefisien partisi atau lipofilisitas bertanggung jawab terhadap potensi


obat, karena untuk dapat masuk ke organisme dan mencapai reseptor dengan
konsentrasi yang cukup serta dapat menimbulkan efek biologis obat harus
melewati satu seri daerah hidrofobik dan hidrofilik (Reksohadiprodjo, 1985).

Koefisien partisi (P) menggambarkan rasio pendistribusian obat ke dalam


pelarut sistem dua fase, yaitu pelarut organik dan air. Molekul yang semakin larut
lemak maka koefisien partisinya semakin besar dan difusi trans membran terjadi
lebih mudah. Organisme terdiri dari fase lemak dan air, sehingga bila koefisien
partisi sangat tinggi ataupun sangat rendah maka hal tersebut merupakan
hambatan pada proses difusi zat aktif (Ansel, 1989).

Koefisien partisi dapat digunakan untuk menunjukkan kemampuan suatu


molekul dalam menembus membrane biologis yang bersifat seperti halnya
lapisan lemak. Hal ini karena sebagian besar membrane biologis terdiri dari lipid.
Obat-obat yang mudah larut dalam lipid akan mudak diabsorbsi, sedangkan obat
yang tidak mudah larut dalam lemak akan sulit untuk diabsorbsi. Obat yang
memiliki kelarutan lipid yang besar maka mempunyai koefisien partisi yang besar
pula. Koefisien partisi merupakan perbandingan kelarutan dalam lemak
disbanding kelarutan dalam air.

Nilai Log P bergantung dari nilai Rm (retention modified), jika nilai Rm


nya besar maka nilai log P nya juga besar. Semakin tinggi nilai Rm nya
menunjukkan bahwa senyawa mempunyai lipofilitas yang tinggi. Maka semakin
tinggi nilai Log P nya maka semakin mudah obat dapat terabsorpsi dalam tubuh
(Brady, 1999).

2.2.2 Parameter Elektronik (pKa)

pKa (derajat ionisasi) adalah nilai yang dapat menunjukkan kemampuan


suatu senyawa untuk dapat terion. Semakin kecil nilai pKa maka semakin mudah
suatu senyawa itu terion. Ionisasi sangat peting dalam proses menembusnya suatu

9
obat terhadap membrane biologis dan interaksi obat reseptor. Pada obat yang
bersifat asam lemah, dengan meningkatnya pH, sifat ionisasi bertambah besar,
bentuk tak terionisasi bertambah kecil, sehingga jumlah obat yang menembus
membrane biologis semakin kecil. Akibatnya, kemungkinan obat untuk
berinteraksi dengan reseptor semakin rendah dan aktivitas biologisnya semakin
menurun. Pada obat yang bersifat basa lemah, dengan meningkatnya pH, sifat
ionisasi bertambah kecil, bentuk takterionisasinya semakin besar, sehingga
jumlah obat yang menembus membrane biologis bertambah besar pula.
Akibatnya, kemungkinan obat untuk berinteraksi dengan reseptor bertambah
besar dan aktivitas biologisnya semakin meningkat. Sehingga dengan mengetahui
nilai pKa, dapat mengetahui mudah atau tidaknya suatu senyawa untuk terinon
sehingga dapat memprediksi biologis atau tidak (Tim Dosen Kimia Fisik, 2011).

2.2.3 Parameter Sterik (Berat Molekul) dan molar refraksi (MR)

Berat molekul (BM) dan molar refraksi (MR) merupakan salah satu
parameter sifat fisika kimia. Berat molekul (BM) dan molar refraction (MR)
termasuk keadaan sifat sterik, dimana sifat sterik ini menggambarkan hubungan
antara struktur kimia bahan obat dengan aktivitas biologis, yaitu berperan dalam
proses interaksi obat dengan reseptor. Sehingga pencarian nilai Mr dengan
program Chemoffice ini bisa sebagai referensi pada pengujian senyawa tertentu
yang akan dijadikan sebagai obat.

Pencarian nilai Mr dan BM pada Chemoffice bisa digunakan sebagai data


prediksi sebelum melakukan suatu praktek langsung dilaboratorium, sehingga
dengan penacrain menggunakan program Chemoffice ini bisa mempermudah
para peneliti.

Nilai fisika kimia suatu senyawa bahan obat sangat berpengaruh pada saat
pembuatan obat. Nilai BM maupun Mr suatu senyawa dibutuhkan pada saat
preformulasi suatu sediaan obat. Penentuan nilai BM atau Mr menggunakan
aplikasi ini sangat membantu pada saat prefromulasi suatu sediaan obat
(Kurniawati, 2008)

10
2.3 Senyawa Kimia

2.3.1 Fenol

2.3.1.1 Definisi Fenol

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna
yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol
juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan
dengan gugus hidroksil.

2.3.1.2 Sifat Kimia Fenol


1. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-
nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak
mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
2. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat (o atau p).
3. Dengan HNO3 pekat dihasilakn nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
4. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asama lemah jadi mengion sbb:
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam febolat.
2.3.1.3 Sifat Fisika
1. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptic
2. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol
cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol
itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk
cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau
asam karbol (Zulkarnaen, 2001).

2.3.2 Niagin (Metil Paraben)


2.3.2.1 Sifat Kimia
Sifat kimia : pH : 4 – 8

11
Stabilitas : larutan pada pH 3 – 6 disterilisasi dengan autoclave pada suhu
120oC selama 20 tanpa dekomposisi yang stabil hingga 4 tahun dalam suhu ruang
(kurang dari 10% terdekomposisi), pada tempat yang tertutup rapat, pada tempat
yang sejuk dan kering ( HPE 5th p. 467)
2.3.2.2 Sifat Fisika
Pemerian :Berbentuk kristal, tidak berwarna atau serbuk kristal putih; tidak
berbau, hampir tidak berbau dan memberikan rasa agak terbakar. Titik leleh : 125
– 128 oC.
Kelarutan : praktis tidak larut dalam mineral oil, sangat mudah larut dalam
etanol, etanol 95%, etanol 50%, eter, propilen glikol; larut dalam gliserin, air
panas; sedikit larut dalam air dingin dan minyak kacang (HPE 5th p. 467)
Kadar lazim : 0,02 – 0,3 %(HPE 5th p. 466)
Kadar terpilih : 0,18%
Fungsi : pengawet, antimikroba
OTT : Non ionik surfaktan, bentonit, magnesium trisilikat, talk,
tragacant, sorbitol, minyak esensial, atropin (HPE 5th p. 467).

2.3.3 Nipasol (Propil Paraben)


2.3.3.1 Sifat Kimia
Sifat kimia : pH : 4 – 8
Stabilitas : stabil pada pH 3- 6, stabil hingga 4 tahun pada suhu ruang
(kurang dari 10% terdekomposisi), harus disimpan pada wadah tertutup rapat,
yang sejuk dan kering.(HPE 5th p. 630)
2.3.3.2 Sifat Fisika
Pemerian : putih, berbentuk kristal, tidak berbau, tidak berasa
Kelarutan : sangat larut dalam aseton, eter, etanol 95%, etanol, etanol 50%,
propilen glikol, larut, larut dalam air 1 : 2500. Titik didih : 295oC (HPE 5th p.
630)
Kadar lazim: 0,01 – 0,6%(HPE 5th p. 629)
Kadar terpilih : 0,02%
Fungsi : pengawet, antimikroba

12
OTT : Aktivitas antimikroba berkurang bila di campur dengan surfaktan
nonionik, magnesium silikat, magnesium trisilikat. Propil paraben akan berubah
warna bila ada besi (HPE 5th p. 630)

2.3.4 Sulfanilamid
2.3.4.1 Sifat Kimia dan Fisika Sulfanilamid
1. Bersifat ampoter, karena itu sukar di pindahkan dengan acara pengocokan
yang digunakan dalam analisa organik.
2. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin
3. Kelarutan :
a. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air
panas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.
b. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter.
c. Larut baik dalam aseton.
d. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah
larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer.
e. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl,
misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi
larut dalam NaOH.
f. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan
asam kuat HCl atau HNO3 (Depkes RI, 1979).

2.3.5 Sulfamerazin
2.3.5.1 Sifat Fisika Kimia Sulfamerazin
Nama Resmi :SULFAMERAZINUM
Nama Lain :Sulfamerazina
Rumus Molekul :C11H12N4O2S
Berat Molekul :264, 31
Pemerian :Serbuk putih agak kekuningan, tidak barbau atau hampir
tidak berbau, rasa agak pahit. Mantap di udara kalau kena cahaya langsung
lambat laun warna menjadi tua.

13
Kelarutan :Sangat sukar larut dalam air, dalam kloroform P dan
dalam eter P, sukar larut dalam etanol (95%) P, agak sukar larut dalam aseton P.
Penyimpanan :Dalam wadah tertutup baik terlindung dari cahaya
Kegunaan :Antibakteri (FI Edisi III, hal 584)

2.3.6 Sulfadiazin
2.3.6.1 Sifat Fisika Kimia Sulfadiazin
Nama kimia : N-2-piridinil sulfanilamide
Nama lazim : Sulfadiazinum/sulfadiazine
Rumus kimia : C10H10N4O2S
BM : 250,27
Pamerian :Putih, putih kekuningan atau putih agak merah jambu; hampir
tidak berbau; tidak berasa.
Kelarutan :Praktis tidak larut dalam air; agak sukar larut dalam etanol (95%)
P dan dalam aseton P; mudah larut dalam asam mineral encer dan dalam larutan
alkali hidroksida.
Khasiat : Antibakteri
Dosis maksimum: Sekali 2 g, sehari 8 g (Ditjen POM,1995).

14
BAB III
Metodologi Percobaan

3.1 Alat
Alat-alat yang digunakan pada praktikum ini adalah computer dan
kelengkapannya , serta program computer chemoffice.

3.2 Cara Kerja


3.2.1 Menggambar Struktur Senyawa Obat
Dibuka program computer CS Chem Draw
Dibuat kerangka cincin dari masing-masing struktur dengan memilih
“Cyclohexane Ring”
Dilengkapi cincin-cincin tersebut dengan unsur-unsur atom
Dalam meletakkan cincin atom atau garis , diletakkan pointer pada tempatnya
sampai timbul kotak hitam kecil , baru letakkan garis atau huruf unsur atom
Bila terjadi kesalahan akan timbul kotak warna merah
Diklik “Stucture” pada toolbar Cam Draw
Dipilih “Convert Stucture to Name” untuk mengetahui nama kimia dari
struktur yang sudah dibuat
Diblok structur yang sudah dibuat menggunakan symbol “Marque” sampai
muncul kotak berwarna biru
Ditekan menu “View” pada toolbar dipilih “Show Analyze Window”
lalu dipaste maka dapat diketahui formula, BM, dan analisis elemen dari
senyawa obat tersebut
Ditekan menu “View” pada toolbar dipilih “Show Chemical Propertise
Window” lalu dipaste maka akan dapat diketahui sifat fisika kimia senyawa
obat tersebut
Ditekan “Report” maka dapat diketahui nilai sifat fisika kimia dan sumber
pustakanya

15
3.2.2 Mencari Gambar Structur Senyawa Obat
Diklik “Structur” pada toolbar Cham Draw
Diklik “Convert Name to Stucture”
Ditulis nama kimia suatu senyawa (dalam Bahasa Inggrisnya/Kimia yang
benar) secara otomatis structur tersebut akan muncul
Diblock structur yang sudah muncul menggunakan symbol “Marque” sampai
muncul kotak berwarna biru
Ditekan menu “View” pada toolbar dipilih “Show Analyze window”
lalu dipaste maka dapat diketahui formula, BM, dan analisis elemen dari
senyawa obat tersebut
Ditekan menu “View” pada toolbar dipilih “Show Chemical Propertise
Window” lalu dipaste maka akan dapat diketahui sifat fisika kimia senyawa
obat tersebut.
Ditekan “Report” maka dapat diketahui nilai fisik kimia fisika dan sumber
pustakanya

16
BAB IV

PEMBAHASAN

Chemoffice merupakan salah satu software yang digunakan untuk membuat


struktur kimia dengan mudah dan digunakan untuk menggambar secara 2 dimensi
dan 3 dimensi. Struktur 2D akan terlihat dalam satu bidang datar, sementara 3D
akan terlihat seperti struktur ruang. Aplikasi ini dapat digunakan untuk
menganalisis struktur kimia yang telah dibuat dengan menggunakan Analys
Structure yang terdapat pada menu. Analisis yang dapat dilakukan antara lain
sifat fisika kimia dari struktur yang dibuat, misalnya titik didih, titik leleh, berat
molekul (BM), molar refraction (MR), temperatur, tekanan, dll ().

Senyawa golongan sulfonamida merupakan senyawa yang digunakan secara


sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia
terutama untuk penanganan infeksi saluran kemih (ISK) dan sebuah gugus
sulfonat yang berikatan dengan amina. Beberapa sulfonamida dimungkinkan
diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan
gugus amina (Ganiswara, 1995).

Koefisien partisi (Log P) merupakan parameter hidrofobik yang digunakan


untuk menunjukkan kemampuan suatu molekul dalam menembus membran
biologis yang bersifat seperti lapisan lemak. Pada golongan senyawa turunan
fenol memiliki nilai log P sebesar 1.64, 4-metilfenol log P sebesar 2.13, 4-
klorofenol memiliki nilai log P sebesar 2.2, metil paraben 1.46, dan nilai log P
propil paraben sebesar 2.29. Sedangkan pada senyawa turunan sulfonamida
seperti sulfadiazin dengan nilai log P 0.21, sufamerazin 0.92, sulfanilamid -0.02,
sulfaguanidin -0.17, dan sulfadoksin sebesar 0.88. Nilai log P tersebut
mempengaruhi permeabilitas dan kelarutan. Pada senyawa golongan fenol
memiliki nilai log P antara 0-3 maka berarti senyawa tersebut memiliki
permeabilitas yang baik sehingga dapat dengan mudah menembus membran dan
akan meningkatkan aktivitas biologisnya. Semakin tinggi nilai log P, maka
senyawa akan cenderung bersifat lipofilik. Sedangkan pada golongan senyawa

17
sulfonamida memiliki nilai log P kisaran lebih rendah dan cenderung negatif
menunjukkan bahwa senyawa tersebut memiliki permeabilitas yang rendah atau
memiliki sifat hidrofilik (Kurniawati, 2008). Sifat hidrofilik atau lipofobik
berhubungan dengan kelarutan dalam air, sedangkan sifat lipofilik atau
hidrofobik berhubungan dengan kelarutan dalam lemak. Nilai koefisien partisi
yang besar akan memudahkan senyawa obat menembus membran secara difusi
pasif sehingga dapat meningkatkan absorpsi obat dan akan meningkatkan
aktivitas biologisnya (Overton, 1901).

pKa (Derajat ionisasi) merupakan parameter elektronik yang menunjukkan


kemampuan senyawa untuk dapat terion. Nilai pKa yang diperoleh dari
praktikum pada golongan senyawa fenol yaitu fenol 9,968, 4-metilfenol 9,919, 4-
klorofenol 9,402, metil paraben 9,007, dan nilai pKa propil paraben sebesar
8,970. Sedangkan pada golongan senyawa sulfonamida yaitu sulfodiazin 6,52,
sulfamerazin 7,1, sulfanilamid 10,5, sulfaguanidin 12,5, dan sulfadoksin sebesar
6,1. Semakin kecil nilai pKa maka semakin mudah suatau senyawa dapat terion.
Ionisasi akan mempengaruhi proses menembusnya obat terhadap membran
biologis dan interaksi obat-reseptor. Berdasarkan data tersebut dapat diketahui
bahwa pada golongan fenol memiliki nilai pKa yang tergolong tinggi dan
menunjukkan bahwa senyawa tersebut memiliki sifat ionisasi yang kecil dan
bentuk tak terion semakin besar sehingga jumlah obat yang menembus membran
biologis semakin besar. Akibatnya, kemungkinan obat untuk berinteraksi dengan
reseptor semkin tinggi dan aktivitas biologisnya semakin meningkat
(Siswandono, 2000). Sedangkan pada golongan sulfonamid sperti sulfodiazin,
sulfamerazin, dan sulfadoksin memiliki nilai pKa yang kecil atau bersifat asam
lemah sifat ionisasinya besar dengan meningkatnya pH, bentuk tak terion
bertambah kecil, sehingga jumlah obat yang menembus membran biologis
semakin sedikit. Akibatnya, kemungkinan obat yang berinteraksi dengan reseptor
semakin rendah dan aktivitas biologisnya semakin menurun (Siswandono, 2000).

Berat Molekul (BM) dan Molar Refraction (MR) merupakan sifat sterik dari
senyawa, dimana sifat ini menggambarkan hubungan antara struktur kimia bahan
obat dengan aktivitas biologis yang berperan dalam proses interaksi obat dengan

18
reseptor (Siswandono, 2000). Berdasarkan hasil praktikum diperoleh nilai BM
pada golongan fenol antara lain fenol 94,11, 4-metilfenol 108,14, 4-klorofenol
128,56, metil paraben 152,15, dan propil paraben sebesar 180,20. Sedangkan
senyawa golongan sulfanilamida seperti sulfadiazin 250,27, sulfamerazin 264,31,
sulfanilamid 172,2, sulfaguanidin 214,24, dan sulfadoksin sebesar 310,33. Berat
molekul berhubungan langsung dengan sifat fisika kimia polimer. Polimer
dengan berat molekul tinggi bersifat lebih kuat, tetapi dapat mempersulit proses
kelarutan suatu senyawa obat. Semakin tinggi berat molekul suatu senyawa maka
senyawa tersebut akan lebih sulit untuk menembus membran dan akan
menurunkan aktivitas biologisnya. Sedangkan nilai MR dari senyawa fenol
adalah 27, 09 cm3/mol, 4-metilfenol 32,99 cm3/mol, 4-klorofenol 31,7 cm3/mol,
metil paraben 39,34 cm3/mol, dan propil paraben sebesar 48,74 cm3/mol.
Sedangkan senyawa golongan sulfanilamida seperti sulfadiazin 64,62 cm3/mol,
sulfamerazin 69,59 cm3/mol, sulfanilamid 43,69 cm3/mol, sulfaguanidin 53,36
cm3/mol, dan sulfadoksin sebesar 79,3 cm3/mol.

19
BAB V

KESIMPULAN

Berdasarkan data hasil praktikum yang sudah dilakukan dapat disimpulkan


bahwa:

1. Pada golongan senyawa turunan fenol memiliki nilai log P sebesar 1.64, 4-
metilfenol log P sebesar 2.13, 4-klorofenol memiliki nilai log P sebesar 2.2,
metil paraben 1.46, dan nilai log P propil paraben sebesar 2.29. Sedangkan
pada senyawa turunan sulfonamida seperti sulfadiazin dengan nilai log P
0.21, sufamerazin 0.92, sulfanilamid -0.02, sulfaguanidin -0.17, dan
sulfadoksin sebesar 0.88. Nilai pKa pada golongan senyawa fenol yaitu fenol
9,968, 4-metilfenol 9,919, 4-klorofenol 9,402, metil paraben 9,007, dan nilai
pKa propil paraben sebesar 8,970. Sedangkan pada golongan senyawa
sulfonamida yaitu sulfodiazin 6,52, sulfamerazin 7,1, sulfanilamid 10,5,
sulfaguanidin 12,5, dan sulfadoksin sebesar 6,1. Nilai BM pada golongan
fenol antara lain fenol 94,11, 4-metilfenol 108,14, 4-klorofenol 128,56, metil
paraben 152,15, dan propil paraben sebesar 180,20. Sedangkan senyawa
golongan sulfanilamida seperti sulfadiazin 250,27, sulfamerazin 264,31,
sulfanilamid 172,2, sulfaguanidin 214,24, dan sulfadoksin sebesar 310,33.
2. Program Chemoffice dapat digunakan untuk menentukan nilai parameter sifat
fisika kimia dari suatu senyawa dengan menggunakan menu analysis.
Senyawa golongan fenol memiliki nilai log P dan pKa yang tinggi yang
menunjukkan bahwa golongan senyawa tersebut mudah menembus membran
sehingga dapat meningkatkan aktivitas biologis. Sedangkan pada golongan
senyawa sulfonamida memiliki nilai log P dan pKa yang rendah yang
menunjukkan bahwa senyawa tersebut sulit untuk menembus membran
sehingga aktivitas biologisnya akan turun. Nilai BM dan MR yang tinggi
akan mempersulit suatu senyawa dalam menembus membran sehingga akan
menurunkan aktivitas biologisnya

20
DAFTAR PUSTAKA

Ansel, 1989, Pengantar Bentuk Sediaan Farmasi, Terjemahan : Farida Ibrahim,


Edisi 4, UI Press: Jakarta : 212-217

Brady, J.E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Binarupa Aksara
Bandung.

Cairns, D. 2004. Intisari Kimia Farmasi. Penerbit Buku Kedokteran EGC.


Jakarta

CambridgeSoft Corporation, 2001. ChemDraw: Chemical Structure Drawing


Standard: CS ChemDraw 7.0 for Windwos and Macintosh. User Guide.

CambridgeSoft. 2010. Chem & Bio Draw 12.0. Unitated States of America

CambridgeSoft. 2010. User Guide ChemOffice. Unitated States of America.

Departemen Kesehatan Republik Indonesia, 1979. Farmakope. Indonesia , Edisi


III. Jakarta : Departemen Kesehatan

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia edisi III. Departemen Kesehatan


Republik Indonesia. Jakarta.
Ganiswara, 1995. Farmakologi dan Terapi. Fakultas Kedokteran Universitas
Indonesia. Jakarta.

Handbook of Pharmaceutical

ITEC107. 2010 . Introduction To ChemDraw Ultra 12.0. Slide Presentasi

Katrizky, 1996. Pharmaceutic: The Science of Dosage Form Desigh, 134,


Logman Group Churchill Livingstone. New York.

21
Kurniawati Linda, 2008. Studi Hubungan Kuantitatif antara Sifat Fisika Kimia
Turuan Fluorokuinolon dengan Aktivitas Antibakterinya terhadap
Pseudomonas Aeruginosa Atcc. Universitas Airlangga. Surabaya.

Kurniawati, Linda , 2008. Studi Hubungan Kuantitatif Antara Sifat Fisika


Kimia Turunan Fluorokuinolon Dengan Aktivitas Antibakterinya Terhadap
Psudomonas Aeruginosa Atcc 27853. Surabaya : Universitas Airlangga

Lachman L., H. Liebermen, and J kaning, L., 1989, Teori dan Praktek Farmasi
Industri, Terjemahan : Siti Suyatmi, Jilid II Edisi 3 , UI Press : Jakarta, 74-75

Pradana, Adi, A. 2014. Teknik Penggambaran Struktur Senyawa Kimia dengan


Chem Draw. Slide Presentasi.

Reksohadiprodjo, 1985. Buku pelajaran Teknologi Farmasi, diterjemahkan oleh


Soewndhi, S.N., Ed V , hal 570-571, Gadjah Mada University Press,
Yogyakarta.

Siswandono dan Bambang S, 2000. Kimia Medisinal. Airlangga University


Press. Surabaya.

Tim Dosen Kimia Fisik. 2011. Diktat Petujuk Praktikum Kimia Fisik.
Semarang : Laboratorium Kimia Universitas Negri Semarang.

Zulkarnaen, Abdul Karim, dkk , 2001. ILMU KIMIA, Departemen Kesehatan.


Jakarta

22