MAKALAH

FITOKOMIA

Disusun oleh :

1. Nur Islamiah (170105050)

2. Nur Solecha (170105051)

3. Pegi Erawati (170105052)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERSITAS HARAPAN BANGSA PURWOKERTO

2019
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena atas rahmat dan
karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan tugas terstruktur mata kuliah botani farmasi berupa
makalah yang berjudul “Kandungan Flavonoid Sebagai Salah Satu Senyawa Golongan Fenolat dalam
Tumbuhan” dalam rangka memenuhi aspek penilaian mata kuliah Fitokimia yang berjumlah 3 SKS.

Semoga makalah ini bermanfaat bagi pembaca dalam upaya menambah pengetahuan tentang
kandungan senyawa golongan fenolat dalam tumbuhan. Makalah ini masih jauh dari kesempurnaan,
oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang bersifat konstruktif / membangun demi
kesempurnaan makalah ini.

Purwokerto, Mei 2019

Penuli

i
 Daftar isi

BAB 1 PENDAHULUAN

Latar belakang

Rumusan masalah

Tujuan

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Pengertian asam fenolat

Sifat fisika asam fenolat

Sifat kimia asam fenolat

Struktur dasar asam fenolat

Jenis-jenis asam fenolat

Cara mendeteksi asam fenolat

Isolasi asam fenolat

Biosintesis asam fenolat

BAB III PENUTUP

Kesimpulan

Saran

DAFTAR PUSTAKA

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatik.
Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebabkan warna
pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam kapang dan lumut termasuk zat
alizarin.
Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatik
yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan antrasen. Cincin
karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus
lainnya yang ekivalen ditinjau dari biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam
aromatic ini sering disebut sebagai senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian
diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.
Flavonoid merupakan salah satu senyawa golongan fenolat. Senyawa-senyawa ini
merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan
dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna
kuning, kuning jeruk, dan merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji,
batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan
seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal.
Asam fenolat memiliki dua jenis golongan yaitu golongan asam hidroksinamat dan
golongan asam hidroksibenzoat. Asam fenolat yang dominan terdapat pada sayuran
adalah golongan asam hidroksinamat (Shahidi dan Naczk, 1995). Bentuk senyawa asam
hidroksinamat yang terdapat pada sayuran yaitu asam pkoumarat, asam ferulat, asam
kafeat, dan asam klorogenat. Sedangkan menurut hasil penelitian Sakakibara et al. (2003)

B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah dalam makalah ini adalah:

1. Bagaimana pengertian dari asam fenolat?

2. Bagaimana sifat fisika dari asam fenolat?
3. Bagaimana sifat kimia dari asam fenolat?

1
 4. Bagaimana struktur dasar asam fenolat?
5. Apa saja jenis-jenis asam fenolat?
6. Bagaimana cara mendeteksi senyawa asam fenolat?
7. Bagaimana biosintesis dan isolasi asam fenolat?

C. Tujuan Penulisan
Tujuan penulisan makalah ini adalah sebagai berikut:

1. Mengetahui pengertian asam fenolat.

2. Mengetahui sifat fisika asam fenolat.
3. Mengetahui sifat kimia asam fenolat.
4. Mengetahui struktur dasar asam fenolat.
5. Mengetahui apa saja jenis-jenis asam fenolat.
6. Mengetahui cara mendeteksi senyawa asam fenolat.
7. Mengetahui biosintesis dan isolasi asam fenolat.

BAB II

2
 TINJAUAN PUSTAKA

A. Pengertian Senyawa Asam Fenolat

Asam fenolat merupakan metabolit sekunder yang sering ditemukan pada
tanaman. Senyawa asam fenolat mempunyai peranan yang penting pada tumbuhan yaitu
sebagai bahan pendukung dinding sel (Wallace dan Fry, 1994). Asam fenolat membentuk
bagian integral pada struktur dinding sel, umumnya dalam bentuk bahan polymeric
seperti lignin, membantu proses mekanik, dan halangan bagi invasi mikroba. Lignin
merupakan senyawa organik yang paling banyak di bumi setelah selulosa (Wallace dan
Fry, 1994). Perbedaan kedua turunan dari senyawa asam fenolat ini terletak pada pola
hidroksilasi dan metoksilasi cincin aromatiknya.
Turunan asam fenolat terdiri dari dua jenis yaitu asam hidroksibenzoat dan asam
hidroksinamat. Perbedaan kedua turunan dari senyawa asam fenolat ini terletak pada pola
hidroksilasi dan metoksilasi cincin aromatiknya. Struktur kimia kedua senyawa tersebut
dapat dilihat pada Gambar 1. Aktivitas biologis yang penting pada senyawa benzoat,
klorogenat, kafeat, ferulat, dan asam galat adalah kemampuan aktivitas sitoprotektifnya
dan kemampuan dalam menghambat karsinogenesis, mutagenesis, dan generasi tumor
(Birosova, 2005).

a.benzoic acid b. cinnamic acid

Fenolat merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolat

memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus
lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol.
Kelompok terbesar dari senyawa fenolat adalah flavonoid, yang merupakan senyawa
yang secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan (Arif dan Tukiran,
2015).

3
 Senyawa fenolat sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal bebas dengan
melengkapi kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas, dan menghambat terjadinya
reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas. Fenolat merupakan senyawa yang
memiliki kemampuan untuk merubah atau mereduksi radikal bebas dan juga sebagai
antiradikal bebas (Arif dan Tukiran, 2015).

B. Sifat Fisika Asam Fenolat

1. Stabil pada suhu rendah
2. Ikatan karbon mudah patah
3. Larut dalam pelarut organik

C. Sifat Kimia Asam Fenolat

Dengan besi (III)klorida memberikan warna yang umumnya kecoklatan, asam
kafeat akan berwarna hijau gelap dan asam gentisat biru keunguan, dengan para
nitroanilin diazokan yang kemudian dibasakan dengan natrium karbonat akan
memberikan warna yang berlainan untuk berbagai asam fenolat. Sifat ini digunakan
untuk mendeteksi asam fenolat pada kromatogram.
Asam fenolat mengabsorpsi sinar ultraviolet dengan puncak maksimum pada
panjang gelombang antara 210 nm sampai 340 nm. Asam fenolat turunan sinamat
pada umumnya berfluoresensi dibawah sinaruv 365 nm, kecuali asam p-kumarat.
Turunan asam benzoat pada umumnya tidak berfluoresensi kecuali asam benzoat
yang terhidroksilasi pada orto seperti asam gentisat
Sifat lainnya yaitu :
1. Hidrogenasi asam keto menghasilkan asam hidroksi
2. Dekarboksilasi metabolisme asam keto-α-keto

D. Struktur Dasar Asam Fenolat

Senyawa fenolat merupakan kelompok senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus
hidroksil (OH) yang terikat pada cincin aromatis. Basis struktur dari kelompok senyawa
fenolat adalah fenol.

4
 OH

Gambar 1. Fenol

Gambar 2. Asam fenolat

Senyawa fenolat dalam banyak hal mirip dengan alkohol alifatik dengan gugus
hidroksil terikat pada rantai karbon. Tetapi, gugus hidroksil fenolat, terpengaruh oleh
keberadaan cincin aromatik, sehingga hidrogen pada hidroksil fenolat bersifat labil,
yang menyebabkan fenolat cenderung asam lemah.
Polifenol adalah kelompok senyawa yang memiliki lebih dari satu gugus
hidroksil fenolat yang terikat pada satu atau lebih cincin benzena. Istilah polifenol
ini sedikit membingungkan karena bisa difahami sebagai polimer dari senyawa
fenol. Senyawa fenolat merupakan karakteristik dari tanaman dan sebagai sebuah
kelompok senyawa, biasanya ditemukan sebagai ester atau glikosida daripada
sebagai senyawa bebas. Hal ini penting disadari jika kita ingin memisahkan
senyawa fenolat dari jaringan tanaman.
Pada umumnya asam fenolat dalam tumbuhan terdapat dalam bentuk:
a. Bebas
b. Ester
c. Glikosida
Untuk mengidentifikasi asam fenolat bentuk ester harus dilakukan hidrolisis
basa, sedangkan bentuk glikosida harus dilakukan hidrolisis asam.

E. Jenis-jenis Asam Fenolat

Senyawa fenolat mencakup kisaran kelompok senyawa kimia yang sangat besar dan
beragam. Kelompok senyawa ini dapat diklasifikasi menurut beberapa cara. Harborne dan
Simmonds (1964) menklasifikasi kelompok senyawa fenolat menjadi bebarapa grup berdasarkan
jumlah atom karbon dalam molekulnya (Tabel 1).

5
 Klasifikasi lainnya digunakan oleh Swain dan Bate-Smith (1962). Mereka
mengelompokkan dalam kategori “umum” dan “kurang umum”. Ribereau-Gayon (1972)
mengelompokkan senyawa fenolat menjadi tiga famili sebagaimana berikut:

1. Fenolat yang terdistribusi luas tersebar di semua tanaman, atau peranan pentingnya dalam
tanaman tertentu
2. Fenolat yang terdistribusi terbatas sejumlah/terbatas senyawa yang telah diketahui
3. Kontituen fenolat yang eksis sebagai polimer.

Tabel 1. Klasifikasi Senyawa Fenolat

Struktur Kelas
C6 Fenolat sederhana
C6 – C1 Asam fenolat dan senyawa yang terkait
C6 – C2 Asetofenon dan sama fenilasetat
C6 – C3 Asam sinamat, aldehida cinnamil, alkohol
cinnamil
C6 – C3 Koumarin, isokoumarin, kromon
C15 Flavan, flavon,
flavanon,flavanonol,antosianodin, antosianin
C30 Biflavonil
C6-C1-C6, C6-C2-C6 Benzofenon, santon, stilben
C6, C10, C14 Kuinon
C18 Betasianin
Lignan, neolignan Dimer, oligomer
Lignin Polimer
Tannin Oligomer, polimer
Flobafen Polimer

Asam fenolat banyak ditemukan dalam berbagai tanaman. Terdapat banyak asam fenolat yang
ditemukan dialam, yang semuanya dapat dibagi menjadi dua kategori, yaitu :
a. Turunan asam benzoate : asam galat yaitu trifenol yang biasanya terdapat pada ujung daun teh
dalam bentuk teresterifikasi bersama dengan katekin.
b. Turunan asam sinamat : asam kafeta dan asam ferulat
Turunan asam sinamat dianggap lebih umum daripada asam benzoate serta lebih sering ditemui
dialam. Berikut merupakan beberapa contoh beserta rumus strukturnya :

6
F. Cara Mendeteksi Asam Fenolat

Fenol/Fenolat banyak terdapat di alam biasanya berasal dari bahan – bahan organik
yang telah membusuk atau bahan – bahan yang terdapat di alam.
Misalnya saja bahan – bahan yang mengandung lignin karena di dalam ligninlah terdapat
gugus fenol yang nantinya bisa diuraikan melalui beberapa proses misalnya dengan hidrolisis,
pirolisis, ekstraksi dan lain- lain.

G. Isolasi Asam Fenolat

Jurnal 1 :

Jurnal 2 :
H. Biosintesis asam fenolat
Biosintesis senyawa fenolik sebagian besar terjadi di
sitoplasma dan diawali melalui jalur shikimate (Gambar 2.1) (Wink 2010). Asam 3‐
dehidrosikimat merupakan produk antara jalur shikimate dari substrat karbohidrat yang
penting dalam biosintesis senyawa fenolik. Asam galat (C6‐C1, Gambar 1.3a) sebagai
contoh, disintesis dari asam 3‐dehidrosikimat (Gambar 2.2). Asam galat kemudian dapat
diubah menjadi β‐glukogallin. Senyawa antara ini kemudian mengalami galloilasi sehingga
terbentuk penta‐O‐ galloil‐glukosa. Galloilasi lebih lanjut terhadap penta‐O‐galloil‐ glukosa
akan menghasilkan senyawa‐senyawa dari golongan tanin yang dapat terhidrolisis, yaitu
kelompok gallotanin dan ellagitanin (Cronizer et al. 2006).

7
Gambar 2.1.Produk jalur shikimate dan asam malonat (Cronizer et al,2006)

Di tanaman, asam 3‐dehidrosikimat selain diubah menjadi asam galat juga digunakan untuk
menyintesis L‐fenilalanin dan mulai memasuki jalur fenilpropanoid. Melalui bantuan enzim
fenilalanin amonia liase, L‐fenilalanin dikonversi menjadi asam sinamat (C6‐C3). Pada
kondisi tanaman mengalami penyerangan oleh jamur, bakteri, atau virus, tanaman akan
memproduksi asam salisilat (C6‐C1) sebagai senjata pertahanan. Untuk menyintesis asam
salisilat, asam sinamat dikonversi terlebih dahulu menjadi asam benzoat. Enzim asam
benzoat 2‐hidroksilase kemudian mengatalisi perubahan asam benzoat menjadi asam salisilat
(Gambar 2.2) (Cronizer et al. 2006).
Pada kondisi normal, asam sinamat diubah menjadi asam p‐ koumarat (C6‐C3, Gambar 1.5a)
atau p‐koumaroil‐CoA dengan bantuan enzim sinamat 4‐hidroksilase atau p‐koumarat:CoA
ligase. Asam p‐koumarat kemudian dikonversi menjadi asam kafeat (C6‐C3). Pada awalnya,
diketahui bahwa asam kafeat merupakan prekursor langsung untuk sintesis asam 5‐O‐
kafeoilquinat yang banyak terdapat di buah dan sayuran. Namun hasil penelitian di bidang
biologi molekular terbaru menyebutkan bahwa rute utama dalam sintesis senyawa tersebut
adalah melalui p‐koumaroil‐CoA (Gambar 2.2) (Cronizer et al. 2006).
Asam kafeat yang didapat dari hasil konversi asam p‐ koumarat kemudian diubah menjadi
asam ferulat (C6‐C3) dengan bantuan enzim asam kafeat/5‐hidroksiferulat O‐
metiltransferase. Asam ferulat yang terbentuk dapat diubah menjadi asam sinapat (C6‐C3)
melalui produk antara 5‐hidroksiferulat (Gambar 2.2). Kedua asam tersebut, ferulat dan
sinapat, merupakan prekursor untuk sintesis lignin (Cronizer et al. 2006).

8
Gambar 2.2. Biosintesis fenolik (Cronizer et al. 2006).

FAL, fenilalanin amonia‐liase; AB2H, asam benzoat 2‐hidroksilase; S4H, sinamat 4‐

hidroksilase; GT, galloiltransferase; 4CL, p‐koumarat:CoA ligase; KOMT‐1, asam caffeat/5‐
hydroksiferulat O‐metiltransferase; F5H, ferulat 5‐ hidroksilase; ACoAC.

9
 BAB III

A. Kesimpulan
B. Saran

10
 Daftar pustaka

Arif, R. S and Tukiran. 2015. Identifikasi Senyawa Fenolik Hasil Isolasi dari Fraksi Semi Polar

Ekstrak Etil Asetat Kulit Batang Tumbuhan Nyiri Batu (Xylocarpus moluccencis).
UNESA. Journal of Chemistry. 4(2): 105-110.

Birošova L, Mikulašova M, Vaverkova Š. Antimutagenic Effect of Phenolic Acids. 2005.

Biomed. Pap. Med. Fac. Univ. Palacky. Olomouc. Czech.

Repub. 149(2) (2005) 489-91.

Harborne, J.W. & Simmonds, N.W., 1964, Biochemistry of Phenolic Compounds,

80-83, Academic Press, London.

Sakakibara, H, Honda Y, Nakagawa S, Ashida H, and Kanazawa K. 2003. Simultaneous

Determination of All Plyphenols in Vegetables, Fruits, and Teas. J. Agric. Food

Chem. 51 (2003) 571-581.

Shahidi, F and Naczk, M. 1995. Food Phenolics. Technomic Publishing Co,

Lancaster, Basel.

Wallace G, Fry SC. 1994. Phenolic Components of The Plant Cell Wall. Int Rev Cytol 151

(1994) 229–267.

11
12