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Universidade Federal de Ouro Preto

Instituto de Ciências Exatas e Biológicas

3ª. Prova: disciplina QUI 156 – Química Geral aplicada à Nutrição


Professor: Marcelo Gomes Speziali
Data: 25.06.2014

Nome:______________________________ Matrícula: ______________Turma:______

1) Escreva as fórmulas estruturais dos alquenos que deram origem aos compostos
derivados da Artemisinina:
O O
O

O
O
R

2) O alfa-terpineno, um terpeno de fórmula molecular C10H16, reage com


hidrogênio na presença de Pd/C para formar um composto de fórmula molecular
C10H20. A ozonólise do alfa-terpineno fornece os seguintes compostos:
O O

H
H

O O

Dê a estrutura do alfa-terpineno

3) Quais os principais produtos resultantes das reações abaixo com os seguintes


alquenos:

a) hidratação catalisada por ácido;


b) cloro na presença de água;
c) bromo em tetracloreto de carbono;
d) ozônio, seguido de peróxido de hidrogênio;
e) permanganato de potássio em meio ácido, sob aquecimento;
f) ácido bromídrico.

4) A reação de HBr ao vinilciclopropano resulta na formação do 1-bromo-2-


metilciclobutano, Escreva as etapas no mecanismo que explique a formação
deste produto.
+ HBr

Br

5) Para uma solução de uma substância orgânica de concentração 0,5 g cm-3 de um


composto em m polarímetro de 20 cm de comprimento a rotação observada é de

[ ]TD 
1,5º. Qual a rotação específica dessa substância? Formulário: l.c
 = rotação observada (º); l = comprimento do tubo da amostra (dm); c =
concentração (g.mL).

6) Represente as projeções de Fischer para os seguintes compostos cujas fórmulas


tridimensionais são apresentadas; indique o tipo de isomeria de cada uma desses
compostos (R ou S):
H3C OH
OH Cl

D CH3
H H2FC
CH3 H Cl

7) Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo


de cada caso:
a) enantiômero;
b) diastereoisômero;
c) racemato (mistura racêmica);
d) isômero meso.

8) a) Indique os estereocentros da amoxicilina que pertence à família das


penicilinas semissintéticas:
b) quantos isômeros óticos essa molécula pode ter?
O

OH
S
N

O
O
NH

HO

NH2
9) Complete a síntese com os produtos faltantes:
OH OH

Epoxidação ataque intramolecular


da hidroxila ao epóxido Produto A + Produto B

Produto A + Produto B =
R

NaOH
+ Br Br Produto C R
R

N
Acoplamento de Sonogashira
R R
Imidazol
N

N
Hidrogenação parcial
R
heterogênea Produto D
N OH

R
1) OsO4
Produto D Produto E H2SO4 / H2O 1) KMnO4, OH-,  Produto F
2) NaHSO3
N
2) H3O+

X) A adição de HCl ao alfa-pineno resulta na formação de cloreto de bornila.


Represente as etapas do mecanismo que explique a formação do respectivo produto. Dê
a estrutura do produto final.

+ HCl