Anda di halaman 1dari 11

ACARA VI

PEMBUATAN ASPIRIN

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM
1. Tujuan Praktikum
Memperkenalkan teknik sintesa sederhana pada pembuatan aspirin (Asam acety
salisilat).
2. Waktu Praktikum
Jumat, 8 Juni 2018
3. Tempat Praktikum
Lantai III, Laboratorium Farmakokimia, Program Studi Farmasi, Fakultas
Kedokteran, Universitas Mataram.
B. LANDASAN TEORI
Aspirin dikenal juga asam asetil salisilat yang memiliki rumus kimia C9H8O4 .
Aspirin adalah analgesik anti inflamasi dan antipiretik yang merupakan inhibitor
agresi platelet. Menghambat peredaran asam lemak oxygenase oleh asetilasi situs
aktiif dan efek farmakologis dan aspirin adalah dapat menghambat pembentukan
produk siklooksigenase termasuk prostasiklik, prostaglandin dan tromboksan. Aspirin
disiapkan oleh sintetis kimia dan asam salisilat dan asetil dengan anhydride (Ritu dkk,
2012).
Asetosal terdiri dari ester organik dan asam organik. Asetosal yang dibuat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhydride dengan mekanisme:

Gambar.2.Mekanisme pembuatan aspirin

Asam salisilat mempunyai aktivitas analgesik-antipiretik dimana senyawa


turunannya dapat digunakan untuk mengobati rasa sakit pada nyeri . Oleh karena itu
modifikasi turunan asam salisilat dapat dilakukan dengan mengubah gugus karboksil
melalui pembentukan garam, ester, atau amida, substitusi pada gugus hidroksil dan
memasukkan gugus hidroksil pada gugus lain atau pada cincin aromatik(Siswandono
dan Soekardjo, 2000).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang dapat terjadi adalah reaksi esterifikasi .
Ester merupakan senyawa yang terbentuk dari anhidrida dengan alkohol. Jika asam
karboksilat dipanaskan dengan alkohol primer atau sekunder dengan sedikit mineral
sebagai katalis dihasilkan ester., ester yang dibuat dengan cara ini disebut dengan
asam asetil salisilat yang dikenal dengan nama aspirin.Hasil sampingan dari asam
asetil salisilat ini adalah asam asetat. Jadi dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah
asam salisilat habis bereaksi karena adanya asam sulfat pekat . Aspirin juga dapat
dibuat dengan menggunakan senyawa asam salisilat yang diasetilasikan dengan asetil
klorida atau asam asetat anhidrat. Rendemen dalam kimia merujuk pada jumlah
produk rekasi yang dihasilkan. Rendemen absolut dalam gram atau mol didapatkan
melalui ( Wunas, 2003).
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 𝑠𝑒𝑏𝑒𝑛𝑎𝑟𝑛𝑦𝑎
Rendemen fraksional = 𝑥 100%
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠

Asam asetil salisilat yang apling terkenal adalah aspirin (brand name produk
dari baver). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai
berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi
perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur
dari asam asetil salisilat adalah 1350C (Tjay, 2001).
Fenol memilikisebuah gugus OH yang terikat langsung pada cincin benzena.
Reaksi antara fenol dengan asam asetat anhidratmirip dengan reaksi pembuatan aspirin
dengan ester. Reaksi dengan anhidrida asam asetat dengan fenol terasetilasi karena
OH dengan gugus asil (Retroningrum, 2014). Kemudian hasil aspirin dimurnikan
dengan teknik rekristalisasi. Prinsip dasar reksristalilasasi adalah perbedaan kelarutan
antara zat yang akan dimurnikan dengan zat pengotornya. Karena konsentrasi total
pengotor biasanya lebih kecil dari zat yang dimurnikan dalam kondisi dingin (Pinalia,
2011).
C. ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM
1. Alat-alat Praktikum
a. Cawan porselin
b. Corong kaca
c. Erlenmeyer leher 3
d. Gelas arloji
e. Gelas beaker 100 mL
f. Gelas ukur 100 mL
g. Kain lap
h. Kompor listrik
i. Neraca analitik
j. Panci stainless steal
k. Pipe tetes
l. Pipet volume 10 mL
m. Propipet
n. Rak tabung reaksi
o. Sudip
p. Tabung rekasi
q. Termometer
r. Waterbath
2. Bahan- bahan Praktikum
a. Aquades (H2O (l))
b. Asam asetat anhidrat(CH3COOH(S))
c. Asam salisilat (C4H6O3 (aq))
d. Asam sulfat pekat (H2SO4 )aq))
e. Es batu (H2O (s))
f. Kertas saring
g. Larutan feri klorida (FeCl3)

D. PROSEDUR PERCOBAAN
1. Pembuatan aspirin
 Dimasukkan 5 gram asam salisilat ke dalam beaker glas
 Ditambahkan 12 mL asam asetat anhidrat
 Ditambahkan 4 tetes asam sulfat pekat
Hasil
 Dipindahkan ke dalam erelnmeyer leher 3
 Digoyang-goyangkan erlenmeyer
Hasil
 Disiapkan penangas air
 Dimasukkan erlenmeyer ke penangas air selama 15 menit (T=50-600C)
 Diaduk selama 1 menit
Hasil
 Didinginkan dalam lemari asam
 Diaduk hingga terbentuk endapan
 Ditambahkan 60 mL aquadest
 Disring endapan
Aspirin terbentuk
2. Rekristalisasi aspirin
Endapan yang terbentuk
 Dimasukkan aspirin ke dalam erlenmeyer leher 3
 Ditambahkan 15 mL alkohol hangat
 Ditambahkan 40 mL aquadest hangat
 Diaduk
Hasil
 Dipanaskan dengan penangas air
 Didiamkan selama beberapa menit, dan diangkat
Hasil
 Disaring endapan dalam keadaan panas dengan kertas saring
 Hasil (terdapat alarutan jernih)
 Dipindahkan larutan jernih ke dalam penangas es
 Dididnginkan hingga terbentuk endapan (rekristalisasi)
Hasil
 Dikeringkan dan ditimbang massa aspirin
Hasil

E. HA SIL PENGAMATAN
No Perlakuan Hasil Pengamatan
1 Pembuatan aspirin
 Dimasukkan 5 gram asam salisilat ke dalam Warna asam salisilat : putih
beaker glas Warna asam asetat anhidrat
: bening
 Ditambahkan 12 mL asam asetat anhidrat Warna asam sulfat pekat :
 Ditambahkan 4 tetes asam sulfat pekat bening
Hasil Warna campuran : putih
 Dipindahkan ke dalam erelnmeyer leher 3 susu

 Digoyang-goyangkan erlenmeyer Setelah dipanaskan larutan

Hasil menjadi bening

 Disiapkan penangas air Warna endapan :putih

 Dimasukkan erlenmeyer ke penangas air


selama 15 menit (T=50-600C)
 Diaduk selama 1 menit
Hasil
 Didinginkan dalam lemari asam
 Diaduk hingga terbentuk endapan
 Ditambahkan 60 mL aquadest
 Disring endapan
Aspirin terbentuk

2 Rekristalisasi aspirin
Endapan yang terbentuk
 Dimasukkan aspirin ke dalam erlenmeyer leher Warna aspirin : putih
3 Warna alkohol hangat :
 Ditambahkan 15 mL alkohol hangat bening
 Ditambahkan 40 mL aquadest hangat Warna aquades : bening

 Diaduk Warna sampuran : putih

Hasil susu

 Dipanaskan dengan penangas air Warna endapan : putih

 Didiamkan selama beberapa menit, dan Warna larutan :bening


diangkat Massa aspirin : 0,97 gram

Hasil
 Disaring endapan dalam keadaan panas dengan
kertas saring
 Hasil (terdapat alarutan jernih)
 Dipindahkan larutan jernih ke dalam penangas
es
 Dididnginkan hingga terbentuk endapan
(rekristalisasi)
Hasil
 Dikeringkan dan ditimbang massa aspirin
Hasil

F. ANALISIS DATA
1. Persamaan reaksi pembentukan aspirin dari asam salisilat dengan asetat anhidrat

2. Mekanisme reaksi pembentukan aspirin dari asam slisilat dengan asetat anhidrat
3. Perhitungan
Diketahui : Massa asam salisilat =5 gram
Massa asetat anhidrat =12mL
Mr asam salisilat =138 gr/mol
Mr asetat anhidrat =102 gr/mol
Mr aspirin =180gr/mol
Massa kristal aspirin =0,97 gram
Ditanya : % Rendemen =?
Penyelesaian
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡
 Mol asam salisilat = 𝑀𝑟 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡
5 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 138 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

= 0,036 mol
 Mol asetat anhidrat
 ρ asetat anhidrat = 1,08 gram/mol
m =ρxv
= 1,08 gram/mol x 12 mL
= 12,96 gram
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑡
Mol asetat anhidrat = 𝑀𝑟 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑡
12,96 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 102 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

= 0,127 mol

C7H6OH + C2H- → C6H8O4 CH3COOH


6O3 +
Mula-mula 0,036 0,127 - -
Bereaksi 0,036 0,036 0,036 0,036
Sisa - 0,091 0,036 0,036
 Massa aspirin berdarakan teori
Massa aspirin = mol aspirin x Mr aspirin
= 0,036 mol x 180 gr/mol
= 6,48 gram
 % Rendemen
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙 𝑒𝑘𝑠𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛
% Rendemen = 𝑥 100%
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖
0,97 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑥 100%
6,48 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 14,97%
G. PEMBAHASAN
Pada percobaan pada pembuatan aspirin yang bertujuan untuk
memperkenalkan teknik sistesa sederhana pada pembuatan aspirin (Asam asetil
salisikat).Dimana asam asetil salisikat merupakan senyawa derivatif dari asam
salisilat.Aspirin berupa Kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Aspirin diperoleh
dengan proses asetilasi terhadap asam selisikat dengan katalisator H2SO4 pekat dimana
asetilasi merupakan proses terjadinya pengantrian atom H pada gugus OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dan asam asetil anhidrat. Reaksi antara asam selisilat
dengan asetat anhidrat dengan menggunakan H2SO4 pekat sebagai katalisator akan
menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk
sampingan (Wunas,2003).
Pada percobaan pertama yakni pembuatan aspirin, dimana asam salisilat
dicampurkan dengan 12 mL asam asetat anhidrat. Digunakan asam asetat anhidrat
bertujuan untuk memanfaatkan gugus asetil (Leaving grup) yang dimiliki lebih baik
dibandingkan gugus hidroksi pada asetat, asam asetat anhidrat akan menyerang
neuklofil yang ada pada asam asetat, kelebihan reaktifitas ini disebabkan karena
strukturnya kehilangan 1 atom hydrogen sehingga atom karbon menjadi elektropositif,
selanjutnya ditambahkan 4 tetes asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator
yaitu untuk mempercepat terjadi sintesa dengan cara menurunkan energy aktiivasi
sehinggga reaksi berjalan lebih cepat dan energy yang diperlukan semakin sedikit.
Pada penambahan H2SO4 pekat dihasilkan sensai panas yang menunjukan terjadinya
reaksi eksoterm.Dimana penambahan asam sulfat pekat harus dialiri melalui dinding
tabung larutan yang dimiringkan, hal ini bertujuan untuk mencegah reaksi spontan
antar asam sulfat pekat dengan larutan sehingga dapat merusak produk.
Selanjutnya hasil pencampurannya didapatkan berwarna putih susu yang
kemudian dipindahkan kedalam erlenmeyer leher 3 kemudian digoyang-goyangkan
yang bertujuan untuk menghomogenkan larutan. Kemudian dipanaskan dengan
penangas air selama 15 menit pada suhu 50-600C sambil sesekali diaduk. Pemanasan
ini bertujuan untuk mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan
mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat, sehingga energy kinetic molekul
semakin tinggi. Setelah itu larutan didinginkan dalam lemari asam, dan diaduk hingga
terbentuk endapan kemudian ditambahkan 60 mL aquadest. Pada saat pemanasan
aspirin mulai terbentuk karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk, kemudian
tujuan penambahan aquadest ini untuk memanfaatkan gugus OH pada air yang akan
menghidrolisis asam asetat, sehingga penambahan aquadest dapat memaksimalkan
endapan putih yang terbentuk. Baru kemudian endapan disaring dengan kertas saring,
Namun, endapan yang dihasilkan ini belum tentu murni 100%, oleh karena itu maka
dari endapan aspirin akan diteknisialisasi untuk memperoleh endapan yang lebih
murni.
Percobaan selanjutnya adalah tahapan pemurnian, yakni menggunakan teknik
rekristalisai. Prinsip rekristalisai ini adalah memanfaatkan perbedaan kelarutan antara
zat yang akan dimurnikan dengan zat pengotornya. Dimana konsentrasi zat pengotor
biasanya lebih kecil dari zat yang dimurnikan dalam kondisi dingin sehingga zat
dengan kondisi konsentrasi tinggi akan mengendap (DInalia, 2011). Dimana endapan
aspirin ditambahkan dengan 15 mL alcohol hangat, tujuannya adalah melarutkan
endapan agar terpisah dengan air dan nantinya akan terbentuk Kristal aspirin dengan
meminimalkan zat pengotor yang ada. Kemudian ditambahkan 40 mL aquades hangat.
Kemudian dipanaskan dengan penangas air untuk mempercepat larutan aspirin.
Kemudian terus diaduk hingga terdapat endapan.Endapan kemudian disaring yang
diduga sebagai residu (zat pengotor) karena pada dasarnya aspirin telah terlarut dalam
pelarut alcohol. Setelah disaringankan didapatkan larutan yang jernih larutan inilah
yang kemudian akan didinginkan dengan es batu untuk mempercepat pembentukan
Kristal aspirin. Dimana akan didapatkan endapan aspirin yang murni dan dipisahkan
dengan asam salisitat yang merupakan zat produk hasil sampingannya. Kemudian
setelah kering massa aspirin. Dimana massa aspirin yang diperoleh sebesar 0,97 gram.
Massa aspirin secara teoritis adalah 6,48 gram. Tetapi pada percobaan ini
massa aspirin yang diperoleh kurang dari 6,48 gram yakni 0,97 gram dengan
presentase rendemen 14,97%. Dimana presentase rendemen menunjukan jumlah suatu
produk yang dihasilkan, % rendemen yang rendah menunjukan produk yang
dihasilkan juga rendah dari massa teoritis yang seharusnya. Faktor kesalahan yang
mungkin adalah proses pemindahan Kristal yang bisa saja tertinggal pada wadah
sebelumnya, proses pendinginan yang kurang, atau belum terbentuknya massa kristal
yang sepenuhnya.
H. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan dan sesuai tujuan yakni teknik sintesa sederhana
pembuatan aspirin dapat disimpulkan bahwa pembuatan aspirin dapat dengan metode
asetilasi asam selisitat dengan asma asetan anhidrat dengan bantuan katalis asam
H2SO4 pekat, dimana melibatkan proses pemanasan untuk membentuk denvat asam
asetil salisilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus asetil. Sehingga diperoleh
massa aspirin 0,97 gram yang tidak sesuai teoritis yakni 6, 49 gram dengan presentase
rendemen 14,97%.
DAFTAR PUSTAKA
Dinalia, A.2011.Penentuan Metode Rekristalisasi yang Tepat untuk Meningkatkan Kemumia
Kristal Amonium Perklorat (AP). Majalah Sains dan Teknologi Dirgantara, Val 6 No
2.Halaman 65.
Retroningrum, D.A., E. Cahyono., dan E. Kusuma.2014. Asetilasi pada Fenol dan Anisol
Menggunakan Anhidrat asetat Berkatalis Zr4+ Zeolit Beta.Jurnal MIPA.Vol 37 No
2.halaman 167.
Ritu, N., S.Asheesh., dan B.Dinesh.2012. Aspirin An Overview of Randomized Controlled
Trials. Intemational Journal of Research in Pharmacy and Science.Vol 2.No
1.Halaman 56.
Siswandono dan Soekardjo.2000.Kimia Medisinal Edisi 2.Jakarta: Erlangga.
Tjay, T.H.2001.Obat-Obat Penting.Jakarta: PT. Kampusindo.
Wunas, Y.2003.Analisa Kimia Kuantitatif.Makasar: Universitas Muslim Indonesia