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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA

MOLINA

TEMA: CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS Y AZÚCARES CUET

DOCENTE: RABANAL, MELISSA

MESA: 2

INTEGRANTES DEL GRUPO:


● ARROYO ALLCCA, HAROLD ABEL (20180907).

● GERONIMO CAPARACHIN, MIGUEL LUIS (20180928)

● CHUMBIMUNE DE LA CRUZ PEDRO MIGUEL (20180100)

● TARACAYA YUCRA ROBERTO CARLOS (20170477)

HORARIO DE PRÁCTICAS: Martes / 2:00 - 4:00 pm

LA MOLINA – LIMA – PERÚ


2019
1. OBJETIVOS
· Identificar los azúcares reductores y las propiedades que estos presentan frente a
diferentes reactivos.
· Identificar la naturaleza de las muestra problema.

2. RESUMEN
Como ya ha sido mencionado, los carbohidratos son biomoléculas muy abundantes
en los entes vivos y no vivos, la identificación de cada biomonómero es esencial
para realizar la mayoría de investigaciones de campo, además de la clasificación por
propiedades para así repetir los mecanismos de reacción y descifrar el trasfondo de
cada fenómeno a estudiar donde los glúcidos estén involucrados con el objetivo final
de manipularlos para así consumar una necesidad (comercial, médica, etc.)

3. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares, son los componentes más abundantes de la
mayoría de las plantas, siendo los productos naturales más oxigenados y
constituyen la principal fuente de energía de los seres vivos.
Los de mayor peso molecular (polisacáridos, polímeros naturales) cumplen
importante rol en los organismos vivos, sea como almacén de energía (almidón y
glucógeno) o formando el material estructural de las paredes celulares, cumpliendo
la función de sostén del vegetal (celulosa).
Los hidratos de carbono tienen en su fórmula los grupos alcohol y cetona o alcohol y
aldehído. Cuando se tiene un polialcohol con un grupo de aldehído se llamará
“aldosa” y cuando se tiene un polialcohol con un grupo cetona se llamará “cetosa”.
La principal función de los glúcidos es aportar energía al organismo. De todos los
nutrientes que se puedan emplear para obtener energía, los glúcidos son los que
producen una combustión más limpia en nuestras células y dejan menos residuos en
el organismo.
4. FUNDAMENTO TEÓRICO
ENSAYO DE MOLISH:
Es una prueba que nos permite conocer azúcares para diferenciarlos de otro
sustancia.
Está basada en la formación de furfural o derivados de éste (originado por los
ácidos concentrados que provocan una deshidratación de los azúcares) a partir
de los carbohidratos para obtener el furfural que se combina con el -naftol
sulfonato originando un complejo púrpura. Es una reacción muy sensible puesto
que soluciones de glucosa al 0.001% y sacarosa al 0.0001% dan positiva la
prueba. También sirve para el reconocimiento general de carbohidratos donde
polisacáridos y disacáridos se hidrolizan formando monosacáridos formando un
color púrpura violeta.
PODER REDUCTOR: Ensayos de Fehling y Tollens.

Ensayo de Fehling:

Todos los glucidos que tienen hidroxilo hemiacetalico o hemicetalico libre reducen al ion
Cu++ en medio alcalino, a Cu+. Los reactivos que suelen usarse, contienen sustancias
que aumentan la solubilidad del ion Cu++ en medio alcalino de tartrato de sodio y
potasio.

Ensayo de Tollens:

Se trata de la reacciónde oxidación con Ag+ en medio amoniacal de un monosacárido .


La reacción es enteramente análoga a la anterior, dando en este caso el espejo de plata
(Ago) en las paredes del tubo.

FENIL-OSAZONAS:

Las osazonas son una clase de derivados de carbohidrato encontrados en química


orgánica. Se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. La reacción
involucra la formación de un par de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la
oxidación del grupo hidroximetileno adyacente al centro formilo. La reacción puede ser
usada para identificar monosacáridos. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la
fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del
grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina
con dos moles de fenilhidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina está involucrada en la
oxidación del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenilhidracina involucra la
remoción de una molécula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el
enlace carbono-nitrógeno. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los
otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados
fácilmente.

MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA:

Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su


comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada
en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación
en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a
sustancias quirales se conoce como actividad óptica.La rotación medida en el polarímetro
se llama rotación óptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas
variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia.
Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica.

HIDRÓLISIS DE DI Y PLISACÁRIDOS:

Los disacáridos y los polisacáridos deben ser hidrolizados hasta monosacáridos para poder
pasar la pared intestinal para llegar al torrente sanguíneo y poder ingresar al interior de las
células para su utilización.
La hidrólisis de un enlace glucosídico se lleva a cabo mediante la disociación de una
molécula de agua del medio. El hidrógeno del agua se une al oxígeno del extremo de una
de las moléculas de azúcar; el OH se une al carbono libre del otro residuo de azúcar. El
resultado de esta reacción, es la liberación de un monosacárido y el resto de la molécula
que puede ser un monosacárido si se trataba de un disacárido o bien del polisacárido
restante si se trataba de un polisacárido más complejo.

5. PARTE EXPERIMENTAL
Ensayo de Molish
Colocar en tubos de ensayo diferentes muestras de glucosa, fructosa, sacarosa,
almidón y la muestra problema.
Añadir 2 gotas de α-naftol y 12 gotas de ácido sulfúrico cuidadosamente por las
paredes internas del tubo.
La formación de un anillo color púrpura en la interfase indica reacción positiva.

Ensayo de Fehling
En cada uno de los cinco tubos de ensayo añada 7 gotas de Fehling A y 7 gotas de
Fehling B.
Adicione un azúcar diferente en cada tubo (glucosa, fructosa, sacarosa, almidón y
muestra problema).
Agite para homogeneizar. Introduzca los tubos en baño maría y continúe calentando.
Observe si hay cambios de color y formación de precipitado rojizo. Caliente máximo
5 minutos.

Hidrólisis de la sacarosa
Colocar 2 tubos de ensayo con 5mL de sacarosa.
A uno de ellos agregarle 2 o 3 gotas de HCl y caliente ambos tubos en baño María
por 5 minutos.
Enfríe y hacer la prueba de Fehling en los 2 tubos.

Hidrólisis del almidón


Agite 1g de almidón en unos 10 mL de agua y vierta esa suspensión lechosa en 150
mL de agua a ebullición.
Se formará una solución coloidal. Saque 1 mL de esa solución, enfríela y adicione 1
o 2 gotas de lugol.
Al resto de la solución adicionar 3 mL de ácido clorhídrico y mantener a ebullición
con llama baja.
Después de 5 minutos tomar dos muestras de cada tubo, a una someterla a Fehling
y a la otra dejar enfriar y agregar 1 gota de lugol.

6. DISCUSIÓN
La sacarosa no hidrolizada al someterse a la reacción de Fehling da un resultado
negativo debido a que es un disacárido formado por una molécula de alfa-D-
glucopiranosa y una molécula de beta-D-fructofuranosa que se unen por medio de
sus carbonos anoméricos. Por esta razón no puede actuar como reductor. Es decir
no posee sus carbonos anoméricos libres. Mediante los resultados obtenidos al
hidrolizar la sacarosa obtenemos una azúcar invertida que es una mezcla de glucosa
+ fructosa. Y al someter esta mezcla a la reacción de Fehling existe un resultado
positivo ya que los dos monosacáridos son reductores. Como podemos observar en
las imágenes ya que presenta un precipitado amarillo al realizar la reacción.

7. CONCLUSIÓN
Ensayo molish: la muestra problema tiene una reacción positiva y a la vista podría
tratar de glucosa o sacarosa.

Ensayo de fehling: como la sacarosa no reacciona al ensayo de fehling, la muestra


problema es una glucosa.

Hidrólisis de la sacarosa: la muestra de almidón que se le adicionó HCl reaccionó


al ensayo de fehling, ya que al hidrolizarse se obtiene glucosa y fructosa que son
monosacáridos reductores.

Hidrólisis del almidón: mediante ensayo fehling se debería observar que no es un


polisacárido reductor.
8. CUESTIONARIO
1. Indique cuáles de los siguientes glúcidos son reductores.
a) D-ribosa, si tiene poder reductor.
b) D-xilosa, si tiene poder reductor.
c) D-galactosa, si tiene poder reductor.
d) Lactosa, tiene poder reductor.
e) Maltosa, tiene poder reductor.
f) Sacarosa, no tiene poder reductor.
g) Celulosa, si tiene poder reductor.
h) Glucógeno, no tiene poder reductor.
i) Almidón, no posee poder reductor.

2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes reactivos?

• Reacción de Molish
La prueba de Molish es una prueba cualitativa para la presencia de carbohidratos en una
muestra de composición desconocida. Para determinar la cantidad y naturaleza específica
de los carbohidratos se requieren otras pruebas. Esta prueba sirve para detectar la
presencia de grupos reductores presentes en la muestra. Todos los glúcidos por acción del
ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando compuestos furfúricos (las pentosas
dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos compuestos furfúricos reaccionan
positivamente con el reactivo de Molish (solución alcohólica de alfa-naftol)

• Reacción de Fehling
Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para
demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de esta tales como la
sacarosa o la fructosa. Se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de
cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es
que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña
cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un
azúcar reductor.

• Formación de osazonas
La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos. Involucra dos reacciones.
Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminación de
una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol
de glucosafenilhidrazina con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). Primero, la
fenilhidrazina está involucrada en la oxidación del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la
segunda fenilhidrazina involucra la remoción de una molécula de agua con el grupo formilo
del carbono oxidado, y formando el enlace carbono- nitrógeno. El carbono alfa es atacado
aquí porque es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y
cristalinos, y pueden ser detectados fácilmente

• Determinación de la rotación óptica


Hay algunos compuestos que según su rotación óptica son biológicamente útiles a los
organismos o no- por ejemplo, algunos azucares son asimilados por el cuerpo humano si
tienen una rotación determinada y no son absorbidos si tienen la contraria. La rotación
óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del
que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un
analizador que permite medir la rotación de la luz.

• Hidrólisis de un di-o polisacárido


Los di o polisacáridos pueden ser hidrolizados o degradados transformándolos en unidades
monoméricas (monosacáridos), de los cuales estas constituidos. La hidrólisis puede
realizarse con intervenciones de catalizadores químicos o enzimas.

3. Dibujes las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D- xilosa.
Las pentosas D-Xilosa y D-lixosa forman la misma osazona. Ambas pentosas se oxidan a
ácidos dicarboxílicos, pero el procedente de la xilosa es ópticamente inactivo y el
procedente de la lixosa es ópticamente activo. Indique sus fórmulas estructurales
esquemáticas.
Son azúcares D; el OH del C 4 está a la derecha. Son diferentes de la Arabinosa y la
D-ribosa, las cuales tienen el OH del C 3 a la derecha; por tanto, la D-xilosa y la D-lixosa
han de tener el OH del C 3 a la izquierda. Ya que la D-xilosa da el ácido dicarboxílico
inactivo (meso), el OH de su C 2 debe estar a la derecha, igual que el OH del C 4 El OH del
C 2 está a la izquierda en la D-lixosa.

4. Explique por qué las cetonas son reductoras.


Las cetosas son reductoras porque presentan un grupo hidroxilo en su carbono adyacentes
(∝), además es explicado como un efecto de las condiciones (medio alcalino y calor) en
que se realizan estas reacciones. Se han encontrado que los álcalis diluidos producen en
estas moléculas una potente isomerización que transforma moléculas cetosas en aldosas

5. Dar el nombre y estructura de los productos de la reacción entre el reactivo de


Fehling y los siguientes glúcidos.
a) D-glucosa
b) D-manosa
c) D-galactosa
d) D-ribosa.

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