Gianella

F UNCIÓN ALCOHOL

Los compuestos orgánicos Como el alcohol de grano, CH3CH2OH, de madera CH3OH, y para
las fricciones que se vende en las farmacias, CH3CH(OH)CH3 son probablemente muy
conocidos. ¿Qué tienen en común estos compuestos? Se observa que contienen el grupo
—OH, cuyo nombre es hidroxilo, razón por la cual estos compuestos tienen propiedades
físicas y químicas similares. De lo expuesto podemos deducir que los alcoholes son
compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional hidroxilo, -OH, el cual está
enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples, es decir, a átomos de
carbono con hibridación sp3.
Estructura del grupo funcional

El carbono tiene hibridación sp3

Fórmula general:

R—: grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado.

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NOMENCLATURA
Para nombrar a los alcoholes, se utilizan el sistema JUPAC y el sistema común, siendo de
mayor importancia el primero.
Sistema común
Se utiliza fundamentalmente para los alcoholes de menor masa molecular. Se antecede la
palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo R— y finalmente se adiciona el sufijo ico.

Nomenclatura IUPAC o sistemática

En esta nomenclatura, los alcoholes simples son nombrados como derivados del alcano
progenitor y la terminación O del alcano se sustituye por el sufijo OL. Los nombres que
aparecen entre paréntesis son según las modificaciones planteadas por IUPAC en 1993, tal
como señalamos oportunamente en hidrocarburos.
Veamos algunos ejemplos:

*Son nombres comerciales o vulgares.

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TIPOS DE ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles según el número de grupos hidroxilo
(oxidrilo), - OH en su estructura molecular.

1. Monoles
Los alcoholes que tienen un solo grupo funcional hidroxilo - OH se denominan monoles, los
cuales a su vez pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo
del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química, la velocidad de reacción y los
productos obtenidos en una reacción están relacionados con el tipo de alcohol.

1.a. - Alcohol primario

El grupo hidroxilo va unido a un carbono primario.

De estos ejemplos deducimos que todo alcohol primario necesariamente contiene el grupo
– CH2OH, unido a un grupo alquilo (R-).
Fórmula general:
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1.b. - Alcohol secundario

El grupo hidroxilo va unido a un carbono secundanio.

Como se podrá observar, todo alcohol secundario contiene el grupo

, unido a dos grupos alquilo (R y R').

Fórmula general:

1.c. - Alcohol terciario

El grupo hidroxilo va unido a un carbono terciano.

De estos dos ejemplos se observa que todo alcohol terciario contiene el grupo

que va unido a tres grupos alquilo (R, R', R”).

Fórmula general:
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A medida que aumenta la masa molar de los alcoholes, también se incrementa el número
de isómeros, por esta razón es necesario conocer las reglas generales de la IUPAC (del año
1979) para nombrar los alcoholes, las cuales son:
l. Seleccione la cadena carbonada más larga que contenga el grupo hidroxilo, -OH.
2. Numere la cadena a partir del extremo más cercano al grupo hidroxilo. En caso que la
cadena principal contenga enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo tiene mayor
prioridad, por lo que debe recibir la menor numeración.

3. Nombre los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición dentro de la

cadena carbonada principal mediante números y utilice los prefijos di, tri, tetra, etc.
para señalar repeticiones de sustituyentes Iguales.

4. Derive el nombre de la cadena principal reemplazando la terminación O del alcano

correspondiente por el sufijo OL, indicando previamente la posición del grupo
hidroxilo.

5. Sienla cadena principal se encuentran insaturaciones, mencione primero la posición

del doble o triple enlace y luego la posición del grupo hidroxilo. La cadena principal se
nombra como alqueno o alquino.
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Ejemplos para utilizar las reglas de la JUPAC.

Ejemplo 1 Nombre según lUPAC los siguientes alcoholes:

RESOLUCION:
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Ejemplo 2 Nombre los siguientes alcohols ramificados según lUPAC:

RESOLUCION:

A continuación tenemos algunos alcoholes cíclicos y el nombre JUPAC correspondiente.

En estos casos no es necesario indicar la posición del OH, se sobreentiende que está en
posición 1.
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Ejemplo 3 Nombre los siguientes alcohols insaturados según lUPAC:

RESOLUCION:

Ejemplo 4 Nombre los siguientes compuestos según lUPAC:

RESOLUCION:
Los compuestos cuyas estructuras se muestran son alcoholes cíclicos insaturados. El grupo
funcional hidroxilo tiene prioridad sobre el enlace doble.
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2. Polioles
Hasta el momento nos hemos abocado al estudio de los monoles, ahora estudiaremos
compuestos que tienen 2 ó más grupos hidroxilo, —OH, los cuales se denominan polioles,
entre los que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos, cada átomo de carbono
solo puede contener un solo grupo - OH, no así 2OH ni 3OH; por lo tanto no existen.

Veamos algunos ejemplos de polioles muy communes:

*Son nombres comerciales o triviales.

Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys, dulce) ya que en su mayoría tiene sabor
dulce. Los más importantes son el etanodiol y el 1,2 - propanodiol. En los trioles, la glicerina
es la más importante.
A continuación citamos otros ejemplos más de polioles.
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Ejemplo 1 . Nombre los siguientes alcoholes polihidroxilados según IUPAC.

Resolución

Ejemplo 2:
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PROPIEDADES FÍSICAS
Las propiedades físicas dependen del grupo funcional hidroxilo — OH y del tamaño del
grupo alquilo (R —). Las que abordaremos son estado físico, solubilidad y punto de
ebullición.

Estado físico
El metanol, el etanol y el alcohol isopropfílico son liquidos a 20 °C, lo cual implica que los
alcoholes ligeros (de menor masa molecular) son líquidos. Los monoles con más de once
átomos de carbono son sólidos. Este cambio en el estado físico nos indica que al aumentar
la masa molar de los alcoholes, los enlaces intermoleculares son más intensos.

Solubilidad (S)
El agua (H20) y los alcoholes (ROH) tienen propiedades semejantes (son polares) debido a
que ambos contienen el grupo, — OH, por lo que pueden unirse mediante enlaces puentes
de hidrógeno. El metanol, etanol, 1 - propanol y 2 - propanol son alcoholes solubles en el
agua en todas las proporciones (miscibles con el H2O) ya que estos alcoholes son los más
ligeros y además tienen mayor polaridad que los restantes. Al aumentar el número de
átomos de carbono, la solubilidad de los alcoholes disminuye y esto se debe a que al
aumentar el tamaño del grupo alquilo (R —, parte apolar, que rechaza el agua) los
alcoholes se hacen menos solubles. En general tenemos
M: masa molecular.

Los polioles son más solubles que los monoles porque poseen mayor número de grupos
hidroxilo, y de esta manera pueden formar mayor número de enlaces puente de hidrógeno
con el agua.
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Punto de ebullición
Observando la tabla 1*, nos percatamos que los alcoholes tienen elevados puntos de
ebullición, la razón es que estos compuestos en estado líquido se unen mediante enlaces
puente de hidrógeno (E.P.H.) ya que contienen el grupo hidroxilo, — OH, que es muy polar.
Al aumentar el número de carbonos aumenta el punto de ebullición como consecuencia del
incremento de las fuerzas de dispersión o London. Si ordenamos de forma creciente a su
punta de ebullición los siguientes alcohols:
1 —butanol, 1 — pentanol y 1- hexanol, tenemos:
1 — butanol < 1 - pentanol < 1 — hexanol

En general para los alcoholes lineales podemos concluir que:

M: masa molecular

Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullición que los alcoholes lineales; la
razón está en que al ramificarse la cadena carbonada, la intensidad de las fuerzas de
London disminuye.
Citemos algunos ejemplos específicos.

En general podemos concluir que al incrementarse el número de ramificaciones, el punto

de ebullición de los alcoholes disminuye.
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Por lo tanto, es correcto afirmar que la temperatura de ebullición del alcohol n - hexílico es
mayor que la del alcohol isohexílico y este es mayor que la del alcohol neohexílico.

Al aumentar el número de grupos hidroxilo, — OH, en los alcoholes, se incrementa el punto

de ebullición por la formación de más enlaces puentes de hidrógeno, esta es la razón de
que los polioles tengan mayor punto de ebullición que los monoles y mayor solubilidad en
el agua.
Citemos ejemplos específicos
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Tabla 1*, Propiedades físicas de los alcoholes.

SOLUBILIDAD
COMPUESTO FÓRMULA
Tr Teb (g/100 g H2O)
ALCOHOLES MONOHIDROXILICOS
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos orgánicos ya que a
partir de ella podemos preparar otros compuestos tales como: alquenos, éteres, aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, etc. Esto implica que el grupo funcional hidroxilo
(-OH) se convierte con facilidad en cualquier grupo funcional. Las reacciones más
importantes de los alcoholes implican
la ruptura del enlace oxígeno — hidrógeno

y carbono — oxígeno

Veamos las principales reacciones de los alcoholes.

Formación de alcóxidos
Los alcoholes reaccionan a temperatura ambiental con los metales alcalinos, (Li, Na, K, ...) y
alcalinos térreos (Mg, Ca, ...) liberando hidrógeno gaseoso y formando compuestos iónicos
llamados alcóxidos. En esta reacción se rompe el enlace oxígeno — hidrógeno lo
cual nos demuestra el comportamiento ácido que tienen los alcoholes.

La reactividad de los alcoholes frente a un metal alcalino disminuye al aumentar la masa

molar ya que el carácter apolar del alcohol se incrementa, por ello se asemejan a los
alcanos.
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Representación general:

Formación de haluros de alquilo (RX)

Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrógeno (HCl, HBr y HI) para formar haluros
de alquilo (RX) que son insolubles en agua por lo que se separan de la fase acuosa, esto
constituye la evidencia de que la reacción ha ocurrido. La reacción implica la ruptura del
enlace .
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con los haluros de hidrógeno a
temperatura ambiental.

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con los haluros de hidrógeno con un
ligero calentamiento, esto implica que los alcoholes primarios y secundarios son menos
reactivos que los alcoholes terciarios.
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Representación general HX=HCI, HBr, HI

Observacion:
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Deshidratación de los alcoholes

El producto de la deshidratación de los alcoholes depende fundamentalmente del tipo de
alcohol y la temperatura del proceso.
Un alcohol puede transformarse en un alqueno por eliminación de una molécula de agua.
Esta deshidratación se lleva a cabo en el laboratorio utilizando como deshidratante el
H2S04, ó H3PO4, concentrado y con un calentamiento, como señalamos anteriormente en
la obtención de alquenos.

En general:
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En los ejemplos anteriores se observa que un alcohol terciario se deshidrata con mayor
facilidad que un alcohol primario ya que require menor temperature, de esto deducimos el
siguiente orden de reactividad.

La deshidratación de los alcoholes puede producir un éter. Este método es muy eficaz con
los alcohols primarios porque con los alcohols secundarios y terciarios favorece la
formacion de alquenos.
Los alcoholes primarios se convierten en éteres al calentarlos entre 130°C a 140°C y en
presencia H2S04. Veamos un ejemplo de obtención de un éter.

En general
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Oxidación de los alcoholes

La oxidación de un alcohol da un compuesto carbonílico (aldehído, cetona, ácido
carboxílico). La formación de estos compuestos depende del tipo de alcohol y del agente
oxidante utilizado (H2CrO4; K2Cr2O7; KMnO4; etc.). El agente oxidante se representa por
el símbolo [O].

La oxidación moderada de un alcohol primario produce un aldehído, para ello se utiliza el

ácido crómico, H2CrO4.

En general

La oxidación severa de un alcohol primario produce directamente el acido carboxílico

correspondiente, para ello se utilizan agentes oxidantes fuertes como el KMnO4 Y K2Cr2O7 en
medio acido.

En general:
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La oxidación de un alcohol secundario produce únicamente una cetona, para ello se puede
utilizar cualquiera de los agentes oxidantes mencionados anteriormente.

En general:
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Los alcoholes terciarios no se oxidan. Para que se forme el enlace , tendría que
romperse el enlace carbono - carbono (C — C) donde va unido al grupo hidroxilo, — OH.

De lo expuesto podemos establecer el orden de reactividad de los alcoholes frente a los

agentes oxidantes.
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ALCOHOLES IMPORTANTES, PROPIEDADES, USOS Y OBTENCIONES

Metanol (CH3OH)
En la antigúiedad, la mayor parte de metanol se producía por destilación destructiva de la
madera (calentando a alta temperatura en ausencia de aire y a alta presión), es por ello
que se conoce como alcohol de madera. En la actualidad se prepara por hidrogenación
catalítica de monóxido de carbono. Esta reacción se lleva a cabo a altas presiones,
temperaturas entre 300 — 400 °C.

El metanol es un líquido transparente, volátil, miscible con el agua, congela a -97 °C, hierve
a 65 °C y su densidad es 0,792 g/mL a 20°C. Es tóxico y venenoso (no apta para beber),
causa la ceguera y en dosis alta, la muerte.
En la industria, el metanol se utiliza para producir formaldehído, también se usa como
disolvente, como combustible, en fabricaciónde pinturas, productos farmacéuticos,
perfumes, lacas, etc.
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Etanol (CH3CH2OH)
Se obtiene por la fermentación de almidones de diversas fuentes, tales como granos de
maíz, trigo, cebada y centeno, es por ello que se denomina alcohol de grano. La
fermentación casi siempre se lleva a cabo por adición de una levadura a una mezcla de
azúcares y agua. La levadura contiene enzimas que propician la conversión del azúcar
simple (glucosa) en etanol y dióxido de carbono.

La solución alcohólica que resulta de la fermentación produce bebidas con un contenido de

alcohol entre 12 a 15% en masa ya que a concentraciones mayores, las enzimas de la
levadura no sobreviven o caso contrario se desactivan. La destilación de las soluciones
etanol-agua permiten incrementar la concentración del etanol hasta una concentración de
96% en masa.
En Latinoamérica, una fuente importante del alcohol etílico es la fermentación de las
melazas residuales de la caña de azúcar, es por ello que el etanol se conoce también como
alcohol de caña.
La mayor parte del etanol que se utiliza con fines industriales se produce por la hidratación
del etileno, catalizado con ácidos (H2SO4 o H3PO4).

El etanol es un líquido transparente de olor agradable, sabor quemante, miscible con el

agua, congela a -114°C, hiervea 78°C y su densidad es 0,789 g/mL (a 20 °C). Es apta para
beber y se emplea como alcohol medicinal, por sus propiedades anestésicas y antisépticas
(mezclado con yodo se llama tintura de yodo).
El etanol es un agente hipnótico (inductor del sueño) que deprime la actividad en el
cerebro superior y cuando se consume en cantidades considerables es tóxico. Se usa para
fabricar bamices, explosivos, perfumes, pinturas, resinas y productos farmacéuticos, por ser
un buen disolvente orgánico.
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Alcohol Isopropílico: CH3CH(OH)CH3

El alcohol isopropílico es un líquido miscible con el agua, se vende en las boticas y farmacias
como alcohol de fricciones, Al estar en contacto con la piel, se evapora rápidamente y
produce un efecto refrescante. Posee una actividad antibacteriana que permite mantener
los instrumentos médicos en condiciones estériles.
Se fabrica por hidratación catalítica del propileno a altas presiones y a una temperatura de
300 °C.

Debido a que resulta un buen disolvente industrial, es empleado en la fabricación de

cosméticos, perfumes, cremas para la piel y como materia prima para obtener acetona a
escala industrial.
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Etilenglicol (Glicol): CH2OHCH2OH

El principal uso de este compuesto es como anticongelante en los radiadores de los
automóviles. Sus singulares propiedades lo hacen especialmente adecuados para este
propósito.
El etilenglicol tiene un elevado punto de ebullición (197 °C) por lo que no hierve con
facilidad en un radiador caliente, es soluble en el agua en todas las proporciones y no es
corrosivo, El etilenglicol también se emplea como fluido de frenos hidráulicos y en la
fabricación de polímeros como el dracón.
A escala industnal, el etilenglicol se prepara a partir del etileno, C2H4, según las siguientes
reacciones:

 Oxidación catalítica del etileno.

 Hidrólisis del óxido de etileno en presencia de ácido sulfúrico diluido.

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Glicerina: CH2OHCHOHCH2OH
Es un líquido viscoso, de sabor dulce, miscible con el agua, su punto de ebullición es
elevado (290 °C); se usa comercialmente como humectante en los productos cosméticos.

La glicerina es particularmente eficaz a causa de su capacidad para formar enlace

puente de hidrógeno con el agua.

Por tratamiento con ácido nítrico, HNO3 y ácido sulfúrico, H2SO4 como catalizador se
puede transformar en nitroglicerina que esutilizado como explosivo muy potente y cuyo
transporte es muy peligroso ya que es muy sensible a los choques.

Alfred Nobel en 1866 pudo mitigar esta propiedad, mezclando la nitroglicerma con tierra y
aserrín, el material resultante se llama dinamita, el cual se emplea en la construcción de
puentes, carreteras y en la extracción de minerales. Este descubrimiento fue patentado
por Alfred Nobel, el cual lo convirtió en un hombre muy rico.
A continuación señalamos la reacción de síntesis de la nitroglicerina.