“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN E IMPUNIDAD”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

MONOGRAFIA
“DIASTOMEROS, REACCIONES SELECTIVAS, REACCIONES ESPECIFICAS”

ELABORADO POR: Ahuanari Ricopa Zamahara Sarai

Campos Vásquez Tanith
Contreras Perea Angie Carolina
Huaymana Sajami Víctor Estefano
Vela Icomena Ketzy Julissa

GRADO : SEGUNDO NIVEL

CICLO : III

ASIGNATURA : QUIMICA ORGANICA I

FECHA : 01 / 06 / 2019

DOCENTE : Ing. MARITZA ECHEVARRIA ORDOÑEZ

IQUITOS – PERU

AÑO: 2019
 INDICE

1. INTRODUCCION

2. OBJETIVOS:

3. INFORMACION TEORICA:

3.1 ESTEREOQUIMICA

3.2 CLASES DE ESTEREOQUIMICA

3.2.1 ISOMERIA CONFORMACIONAL

3.2.2 ISOMERIA CONFIGURACIONAL

3.2.2.1 ISOMERIA GEOMETRICA

3.2.2.2 ISOMERIA OPTICA

3.3 QUIRALIDAD

3.3.1 CENTRO ASIMETRICO

3.3.2 CARBONO ASIMETRICO

3.4 CLASES DE ISOMEROS OPTICOS

3.4.1 ENANTIOMERO
3.4.2 DIASTEROMERO
3.4.3 EFIMERO

4. INFORMACION ESPECIFICA

4.1 DIASTEROMEROS

4.1.1 CARACTERISTICAS

5. REACCIONES

5.1 REACCIONES ESTEREOSELECTIVOS

5.2 REACCIONES ESTEREOESPECIFICOS

6. RESUMEN

7. CONCLUSIONES

8. BIBLIOGRAFÍA.

1
1. INTRODUCCION

El concepto de Isomería es básico y muy utilizado en Química Orgánica, si bien

no es exclusivo de esta área de la Química, ya que también aparece en Química
Inorganica, cuando se estudian los compuestos de coordinación.

Se dice que dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula
molecular, es decir los mismos átomos en la molécula, pero son distintos debido
a la diferente disposición de los átomos en la misma.

Realmente dos compuestos son distintos cuando tienen propiedades físicas y/o
químicas diferentes, o al menos difieren en una de ellas. Hay isómeros que son en
realidad compuestos muy diferentes, y otros que son dos compuestos
prácticamente idénticos, y difieren solamente en una propiedad, aunque esta sea
importante.
Por ejemplo, con la formula molecular 𝐶2 𝐻6 O podemos representar estos dos
compuestos.

ETANOL: 𝐻3 C- C𝐻2 -OH y DIMETILETER: 𝐻3 C- O -𝐶𝐻3

Que fácilmente podemos imaginar que son diferentes. De hecho, todas sus
propiedades son muy distintas; por ejemplo, la temperatura de ebullición es de
+78 °C para el etanol y de 25 °C para el eterdimetilico

Los distintos tipos de isómeros se pueden clasificar isómeros geométricos e

isómeros ópticos, en este último nos centraremos, para el desarrollo del presente
documento. Existen dos grandes familias de isómeros, por un lado están los
isómeros estructurales, que son aquellos que se pueden distinguir al representar
los compuestos en el plano mediante una formula estructural semidesarrollada, y
por otro están los llamados estereoisomeros, que son aquellos que requieren una
representación tridimensional real de las moléculas para poder distinguir uno de
otro.
Evintemente, al ser la diferencia estructural mucho mayor entre dos isómeros
estructurales que entre dos estereoisomeros, las propiedades físicas y químicas
son muy diferentes en el caso de isómeros estructurales, mientras que esas
diferencias se atenúan, muchas veces en un grado muy elevado, cuando se trabaja
con estereoisomeros. Aparte de estos, están los llamados isómeros

La estereoquímica es el estudio de los aspectos estáticos y dinámicos de las formas

de las moléculas tridimensionales, que desde hace mucho tiempo a ayudado a la
comprensión de la estructura y la reactividad. Es del gran interés para muchos
químicos por el hecho de la belleza estética de las estructuras químicas y la gran
capacidad de intriga para combinar campos como la topología, geometría en el
estudio de moléculas tridimensionales, es por esto que en el presente documento
se especifica principalmente a los isómeros estereoisomeros específicamente a los
diasteromero,

2
2. OBJETIVOS

 Conocer los isómeros estereoquímicas principalmente los Diasteromeros

 Diferenciar isómeros Enantiomeros de los diasteromero.
 Importancia de los isómeros diasteromeros en la química orgánica
 Conocimiento de la aplicación de reacciones estereoquímicas.

3. INFORMACION TEORICA

3.1 ESTEREOQUIMICA

Es la ciencia de la química orgánica, que se basa en la relación entre estructura molecular

y sus propiedades, ocupándose específicamente de la estructura en tres dimensiones.
Etimológicamente estereoquímica se denomina solido químico, proveniente del griego
stereos que significa: “solido”.
Un aspecto de la estereoquímica es la estéreo isomería, recalcando que los isómeros son
compuestos diferentes que tienen la misma forma molecular.
La clase particular de isómeros que solo se diferencian por la orientación espacial de sus
átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a que átomos están unidos a cuales otros)
se llaman estereoisomeros.
Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Existen
isómeros estructurales (conformeros) que difieren debido a que sus átomos están unidos
en orden diferente. Estos isómeros se clasifican en subcategorías (isómeros de cadena, de
posición, de grupo funcional).
Los estereoisomeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus
átomos en el espacio. Por ejemplo los isómeros Cis y Trans son estereoisomeros. Son
isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular, no son isómeros estructurales
debido a que tienen unidos los átomos en el mismo orden. Estos isómeros difieren
únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio .Cis Trans Los estereoisomeros se
pueden subdividir en: enantiomeros y diasteromeros o diasteroisomeros. Los
enantiomeros son estereoisomeros que son imágenes especulares entre sí.

Los diasteroisomeros son estereoisomeros que no son imágenes especulares entre sí. En
el caso del ejemplo son diasteromeros. El enantiomerismo sólo ocurre en aquellos
compuestos cuyas moléculas son quirales. Una molécula quiral puede definirse como
aquella que no se puede superponer con sus imágenes pecular. El término quiral se usa
para describir moléculas que se relacionan de la misma manera que la mano derecha e
izquierda, es decir que son imágenes especulares y no se superponen.

Muchos objetos son quirales, por ejemplo tuercas y tornillos o una hélice. Los objetos
que son superponibles con sus imágenes son aquirales, por ejemplo calcetines.
La quiralidad de las moléculas puede ser demostrada con el 2-butanol. Esta molécula
posee dos enantiomeros o sea que existen dos diferentes moléculas de 2-butano

3
3.2 CLASES DE ESTEREOISOMERIA

La Estereoquímica se divide en dos grandes grupos de isomería, los cuales se

denominan conformacional y configuracional

3.2.1 ISOMERIA CONFORMACIONAL

Son aquellas sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos
colocados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en la disposición
espacial que ocupan.
Ejemplos:

4
 3.2.2 ISOMERIA CONFIGURACIONAL

3.2.2.1 ISOMERIA GEOMETRICA

Son aquellos isómeros que se generan debido a la rigidez del doble enlace y
existen dos clases: Cis (a un mismo lado) y Trans (a lados opuestos). Para que
existan isómeros geométricos (Cis/Trans), los grupos ligados a un mismo carbono
del doble enlace deben ser diferentes.
Los isómeros Cis y Trans también se presentan en los compuestos cíclicos.
Ejemplos

5
3.2.2.2 ISOMERIA OPTICA

Son aquellos isómeros que se diferencian en la distribución espacial de sus

enlaces y que tienen diferente actividad óptica.
La luz natural vibra en todas las direcciones, pero al hacer pasar por un prisma
polarizador, vibra en un solo plano; en este caso la luz se denomina luz polarizada.
Cuando se hace pasar la luz polarizada a través de una sustancia a través de una
sustancia óptimamente activa, este hace girar al plano de la luz polarizada un
determinado ángulo α hacia la derecha o hacia la izquierda.
Ejemplos:

H Br CH3 C2H5

H5C2 CH3 H3C H H C2H5 H CH3

H3C Br H CH3 H CH3 Br H

H C2H5 Br CH3
(A) (B) (C) (D)

ESQUEMA MOLECULAR DE ISOMERIA OPTICA

6
3.2.3 POLARIMETRIA

El Polarímetro es el instrumento que se usa para medir la rotación de la luz

polarizada causada por los isómeros ópticos.

El principio del polarímetro es muy simple como puede comprobarse a través de

las figuras siguientes:

7
3.2.4 QUIRALIDAD

La quiralidad generalmente surge de la presencia de un átomo de carbono con

cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él. La disposición de estos grupos
alrededor del carbono quiral se llama configuración absoluta y pueden describirse
como (R) o (S).
Configuración R y S

1. Identificar el carbono estero génico.

2. Asignar prioridad a cada grupo enlazado. Siendo el grupo 1 el de mayor

prioridad, el grupo 4 el de menor prioridad. La prioridad la define el número
atómico = átomo con más bajo número atómico, menor prioridad.

3. Colocar el grupo de menor prioridad alejado al observador y ver a lo largo del

eje que define el carbono asimétrico y el grupo de menor prioridad.

4. Hacer una flecha que vaya de grupo 1 al 2 al 3. Ver en qué sentido gira: R =
con las manecillas del reloj. S = contrario a las manecillas del reloj.

OBJETOS QUIRALES: NO CONTIENE PLANO DE SIMETRIA

OBJETOS AQUIRALES: PRESENTAN UN PLANO DE SIMETRIA

8
3.2.4.1 CENTRO ASIMETRICO

También es conocido como centro Quiral, es cuando el átomo de una molécula

está unido a cuatro sustituyentes, las moléculas con centro quiral tienen una
imagen pecular o inversa llamada enantiomero y no se puede superponer. Los
centros quirales también reciben el nombre de carbonos asimétricos.

3.2.4.2 CARBONO ASIMETRICO

Es aquel carbono enlazado a cuatro átomos o grupos diferentes, no existen algunos

compuestos que tienen varios carbonos asimétricos y plano de simetría, estos son
ópticamente inactivos, se denominan Mesoisómeros
Cuando un compuesto tiene centro quiral se pueden formar por lo menos dos tipos
de estereoisomeros. Una molécula puede tener varios estereocentros y está
formado por enantiomeros, isómeros ópticos y diasteroisomeros. Los compuestos
que teniendo carbonos asimétricos también son aquirales, presentando un plano
de simetría, se llaman compuestos meso, pero cuando solo hay un carbono
asimétrico solo puede haber un par de formas quirales o enantiomeros, por lo tanto
si una molécula tiene “n” numero de átomos de carbono asimétricos el número de
isómeros ópticos es 2𝑛

3.2.5 CLASES DE ISOMEROS OPTICOS

3.2.5.1 ENANTIOMERO

También conocido como enantiomorfos, son aquellos isómeros que

corresponden a objeto e imagen (se diferencian en la distribución espacial de
los grupos enlazados a carbonos asimétricos).

3.2.5.2 DIASTEROMERO

También conocido como diastereoisomeros, son aquellos isómeros ópticos

que no son objeto e imagen.

3.2.5.3 EFIMERO

Son aquellos isómeros que solo se diferencian en la disposición espacial de

un carbono asimétrico.

9
 4. INFORMACION ESPECIFICA

4.1 DIASTEROMERO

Conocido también como diastereoisomeros, son una clase de estereoisomeros

tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del
otro, es decir no son enantiomeros.
El diasteromero se produce cuando dos o más estereoisomeros de un
compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las
equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son imágenes especulares
uno de otro. Cuando dos diasteromeros se diferencian entre sí en un solo
estereocentro, son efímeros. Cada estereocentro da lugar a dos
configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de
estereoisomeros en un factor de dos.
Los diasteromeros se diferencian de los enantiomeros y que estos últimos son
los pares de estereoisomeros que difieren de todos los estereocentros y por lo
tanto son reflejos uno del otro. Los enantiomeros de un compuesto con más
de un estereocentro también son llamados diastereoisomeros de los otros
estereoisomeros del compuesto que no es su imagen especular. Los
diasteromeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a
diferencia de los enantiomeros
La isomería Cis-Trans e isomería conformacional son también formas de
diastereomerismo.
Diastereoselectividad es la preferencia por formación de uno o más
diasteromero sobre otro en una reacción orgánica.
Ejemplo:

10
4.1.1 CARACTERISTICAS

Los diasteromeros difieren en sus propiedades físicas y químicas, por ello

pueden separarse mediante procedimientos de destilación, cristalización o
cromatografía.
Dentro del grupo de los diasteromeros se encuentran los isómeros Cis-Trans
(antes conocidos como isómeros geométricos), los conformeros o isómeros
conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros
que pertenecen a distintas parejas de enantiomeros.
Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos diasteromeros
cambiando la configuración absoluta de uno de los centros quirales y
manteniendo la del resto.
Veámoslo en el ácido tartárico por ejemplo:

PAREJA DE DIASTEROMEROS

Dónde: [1] Centro que se mantiene igual en ambas moléculas.

[2] Centro que cambia (cloro e hidrogeno cambiados de posición)

VISTA MOLECULAR DE COMPUESTOS DIASTEROMERO

11
DIFERENCIAS ENTRE ENANTIOMEROS y DIASTEROMEROS

DIASTOMEROS

12
5. REACCIONES ESTEREOPQUIMICAS

5.1 REACCIONES ESTEREOSELECTIVOS

Una reacción que conduce de manera predominante a un estereoisomero es

estereoselectiva. Las halogenaciones radicalarias de hidrógenos diastereotopicos,
generan diastereoisomeros en distinta cantidad se dice por tanto que son
reacciones estereoselectivas.

Ejemplos de reacciones Estereoespecificos

13
5.2 REACCIONES ESTEREOESPECIFICOS

Una reacción que conduce de forma exclusiva a un estereoisomero concreto se

dice que es estereoespecifica. En el tema de sustituciones y eliminaciones
veremos que la sustitución nucleofilica SN2 es una reacción que da uno solo de
los posibles estereoisomeros, por ello es una reacción estereoespecifica.
La halogenacion de hidrógenos enantiotopicos conduce a una mezcla de
enantiomeros en igual cantidad, por ello carece de selectividad alguna.

Ejemplos de reacciones Estereoespecificos:

14
6. RESUMEN

Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.
Existen isómeros estructurales (conformeros) que difieren debido a que sus
átomos están unidos en orden diferente. Estos isómeros se clasifican en
subcategorías (isómeros de cadena, de posición, de grupo funcional)

Los estereoisomeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de

sus átomos en el espacio. Por ejemplo, los isómeros Cis y Trans son
estereoisomeros. Son isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular,
no son isómeros estructurales debido a que tienen unidos los átomos en el mismo
orden. Estos isómeros difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el
espacio.

Los estereoisomeros se pueden subdividir en: enantiomeros y diasteromeros o

diasteroisomeros. Los enantiomeros son estereoisomeros que son imágenes
especulares entre sí. Los diasteroisomeros son estereoisomeros que no son
imágenes especulares entre sí. En el caso del ejemplo son diasteromeros.

Los diasteromeros se diferencian de los enantiomeros y que estos últimos son los
pares de estereoisomeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto
son reflejos uno del otro. Los enantiomeros no son superponibles entre sí y sobre
esta base concluimos que son compuestos diferentes. Mientras que los isómeros
estructurales y los diasteroisomeros tienen puntos de ebullición y de fusión
diferentes, los enantiomeros tienen todas sus propiedades físicas idénticas, Los
enantiomeros difieren sólo cuando interaccionan con otras sustancias o fenómenos
quirales. Un camino fácil de observar, por medio del cual los enantiomeros
difieren entre sí, es en su comportamiento hacia el plano de luz polarizada (este
tiene propiedades quirales). Cuando una fuente de luz polarizada pasa a través de
un enantiomero, el plano de luz gira. Además, los enantiomeros por separado giran
el plano de luz en igual cantidad, pero en direcciones opuestas. Debido a esto se
dice que los enantiomeros son ópticamente activos

La luz es un fenómeno electromagnético y la oscilación de la luz de una fuente

luminosa ocurre en todos los planos perpendiculares posibles a la dirección de la
propagación. Cuando la luz ordinaria pasa a través de un polarizador, la luz que
emerge de éste oscila en un solo plano. El aparato usado para medir el efecto de
la luz polarizada sobre compuestos ópticamente activos es el polarímetro.

Reacción estereoselectivo es la reacción de varios estereoisomeros posibles en la

que solo se obtiene uno de ellos.

Reacción Estereoespecificos es la reacción que conduce de forma exclusiva a una

estereoisometría concreta se dice que es estereoespecifica.

En resumen, una sustancia tiene actividad óptica cuando tiene la característica de

hacer girar el plano de la luz polarizada. En la práctica la actividad óptica de una
sustancia se determina con el polarímetro

15
7. CONCLUSIONES

- Los diasteroisomeros son estereoisomeros que no son imágenes especulares

entre sí. En el caso del ejemplo son diasteromeros.

- Los diasteromeros difieren en sus propiedades físicas y químicas, por ello

pueden separarse mediante procedimientos de destilación, cristalización o
cromatografía.

- Diastereoselectividad es la preferencia por formación de uno o más

diasteromero sobre otro en una reacción orgánica

- Los estereoisomeros se pueden subdividir en: enantiomeros y diasteromeros

o diasteroisomeros. Los enantiomeros son estereoisomeros que son imágenes
especulares entre sí.

- El Polarímetro es el instrumento que se usa para medir la rotación de la luz

polarizada causada por los isómeros ópticos.

- Carbono Asimétrico se puede concluir en asegurar que es ópticamente activo,

si en su estructura lo contiene.

- La quiralidad generalmente surge de la presencia de un átomo de carbono con

cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él.

- La isomería Cis-Trans e isomería conformacional son también formas de

diastereomerismo.

- La Estereoquímica se divide en dos grupos de isomería, los cuales se

denominan conformacional y configuracional

- La estereoquímica es el estudio de los aspectos estáticos y dinámicos de las

formas de las moléculas tridimensionales, que desde hace mucho tiempo ha
ayudado a la comprensión de la estructura y la reactividad

- Los isómeros Cis y Trans también se presentan en los compuestos cíclicos.

- Una reacción que conduce de manera predominante a un estereoisomero es

estereoselectiva.

- Una reacción que conduce de forma exclusiva a un estereoisomero concreto

se dice que es estereoespecifica.

- los conformeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios

centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de
enantiomeros.

16
 8. BILIOGRAFIA

• Curso de Química Orgánica”, Autor: Francisco García Ángel, Escuela Universitaria de

Ingeniería Técnica Industrial de Éibar.

• Atkins, P. W. Química Física. 6ª Edición, Ediciones Omega, Barcelona, 1999.

• Petrucci, R.; Harwood, W.; Herring, G. Química General, 8ª Edición, Pearson

Educación, Madrid, 2003.

• McMurry, J. Química Orgánica, 7ª Edición, Cengage Learning, México, 2008.

• Organic Chemistry Portal. Consultado, 7 de mayo, 2015 .

17