Informe síntesis de propianato de isobutilo y acetanilida

Edwin Yesid Larrota Martinez

Ingeniería química

Edisson Tello Camacho

Universidad de La Sabana
Chía Cundinamarca
Laboratorio de química
2015
RESUMEN

En la primera practica de síntesis de Acetanilida nuestros objetivos en general fueron: sintetizar

una amida a partir de una amina, observar la cristalización de la Acetanilida además de asimilar
como ocurre el proceso de acilación de la amina, análisis de espectro IR del producto
sintetizado .En la experiencia de laboratorio se sintetizo Acetanilida a partir de Anilina y
Anhídrido Acético. La ecuación química de esta reacción se puede ver en la fig. 1en el anexo.
Esta reacción formó Acetanilida liquida por medio de la reacción de anilina y anhídrido acético
en reflujo y la cual fue cristalizara por media de adición de hielo picado a la solución y luego
esta se filtró al vacío para obtener el sólido.

Para la síntesis de propianato de isobutilo este es un ester que se obtiene mediante la reacción
de alcoholes o fenoles con ácidos o con derivados de éstos, especialmente cloruros de ácido o
anhídridos. Cuando la formación de ésteres se lleva a cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus
Derivados debería de especificarse que se trata de ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que
hay otros tipos de ésteres como sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que éste es
el tipo de éster más común y el más importante, queda sobreentendido que cuando se dice
simplemente "éster" se trata de un éster carboxílico. En nuestro caso se hizo reaccionar ácido
propiónico y Isobutanol.

ABSTRAC
In the first practical synthesis acetanilide our goals were generally: synthesizing an amide from
an amine, observe crystallization of acetanilide well assimilate as the process of acylating the
amine occurs, analysis of IR spectrum of the synthesized product. in laboratory experience
acetanilide was synthesized from Aniline and Acetic anhydride. The chemical equation for this
reaction can be seen in Fig. 1in Annex. This reaction liquid acetanilide formed by the reaction
of aniline and acetic anhydride and refluxing which was crystallized by addition average
chopped ice to the solution and then this was filtered under vacuum to obtain the solid. Thanks
to this experience we learned synthesize laboratory acetanilide, identified how the process
works Acylation.
For the synthesis of isobutyl propionate this is an ester obtained by reaction of
alcohols or phenols with acids or derivatives thereof, especially acid chlorides or
anhydrides. When ester formation is carried out using carboxylic acids or their
Derivatives should be specified that it is carboxylic esters or carboxylates, since
other types of esters such as sulfates, phosphates, sulfonates, etc. However, since
this is the type of the most important and most common ester, it is understanding
that when we say simply "ester" it is a carboxylic ester. In our case it reacted
propionic acid and Isobutanol.
INTRODUCCION

En esta experiencia de laboratorio sintetizaremos Acetanilida (amida) a partir de Anilina

(amina) y Anhídrido Acético utilizando como catalizador el ácido acético. Se debe entender
como catalizador una sustancia que está presente en la reacción química en este caso la de la
Anilina con el Ácido Etanoico, está en contacto físico con estos reactivos, acelerando o
induciendo la reacción propiamente, pero sin actuar en la misma. Acetanilida es un compuesto
orgánico solido e incoloro de estructura cristalina, cuyo punto de fusión es de 113 a115 °C . La
Anilina es un compuesto orgánico, líquido y de color amarillo. No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente, esta es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría
de los solventes orgánicos .Para sintetizar Acetanilida ocurrió un proceso llamado acilación o
Alcanoilacion. La acilación es una reacción acido base del tipo de Lewis en el cual se agregar
un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo
Acilante; en este caso la anilina es el receptor del grupo acilo y el Anhídrido Etanoico es el
grupo Acilante .El procedimiento para purificar la muestra de Acetanilida fue el de
cristalización el que consiste en preparar en un solvente adecuado, una solución saturada en
caliente y dejar que se separe cristalizando por enfriamiento de la solución .Para la experiencia
de laboratorio se hizo reaccionar la Anilina con Anhídrido Acético para formar
Acetanilida(fig.1 Anexo) impura la cual fue filtrada para separar lo solido de lo liquido, este
solido obtenido (Acetanilida impura) se coloca en un vaso precipitado con agua destilada
calentándolo hasta que se disuelva todo el sólido, si la solución es coloreada se agrega carbón
activo, luego es filtrada nuevamente obteniendo la muestra pura (liquida) ,se deja cristalizar y
luego se vuelve a filtrar para obtener el sólido de la muestra pura de Acetanilida .

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético,
cloruro deacetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de
interés comercial porque eseconómico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo.
Cloruro de acetilo no es recomendable porvarias rezones. Principalmente, reacciona
vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la aminaa su sal de hidrocloruro
tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el métodopreferido para
síntesis en el laboratorio

Para la síntesis de propianato de isobutilo este es un ester que se obtiene mediante la reacción
de alcoholes o fenoles con ácidos o con derivados de éstos, especialmente cloruros de ácido o
anhídridos. Cuando la formación de ésteres se lleva a cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus
Derivados debería de especificarse que se trata de ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que
hay otros tipos de ésteres como sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que éste es
el tipo de éster más común y el más importante, queda sobreentendido que cuando se dice
simplemente "éster" se trata de un éster carboxílico. En nuestro caso se hizo reaccionar ácido
propiónico y Isobutanol.

DATOS:

El producto final estaba compuesto por cristales muy ligeros y muy livianos. Poseían un color
blanco transparente y tenían una similitud con la escarcha utilizada para trabajos manuales. Es
inoloro.

Gramos obtenidos de acetanilida: 6,3484

Moles obtenidas de acetanilida: 0,04697

𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒂𝒔 𝟎, 𝟎𝟒𝟔𝟗𝟕

%𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = = = 𝟎, 𝟖𝟓𝟒 ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟖𝟓, 𝟒%
𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒖𝒔𝒂𝒅𝒂𝒔 𝟎, 𝟎𝟓𝟓

Espectro IR acetanilida
 Espectro anilina

Espectro anihidrido acético

Para la segunda parte de la practica de la sintesis de propionato de isobutilo obtuvimos:

De acuerdo a estos datos obtenidos en el laboratorio y después de los respectivos procesos,
determinamos la diferencia entre el peso inicial y peso final para así obtener en gramos el %
obtenido del propionato de isobutilo para después pasarlo a mililitros mediante la densidad y
así poder comparar el rendimiento y la eficacia de esta reacción con los datos utilizados al 70%:
DISCUSIÓN
En el proceso de la síntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhídrido acético presenta
una reacción de precipitación exotérmica debido a la formación de nuevos enlaces que liberan
energía, se obtiene la acetanilida. Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos
que orientan a las posiciones orto y meta en las reacciones de sustitución electrofilica aromática
la alta reactividad de los bencenos aminosustituidos. Cuando se realiza una reacción química,
generalmente el producto no está totalmente puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo
con parte de los reactantes que reaccionaron completamente esto arrastra un error en la pureza
del de nuestro producto, por lo que una vez obtenido el producto de reacción (producto impuro),
se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo con el fin de obtener una buena
calidad de la muestra. El porcentaje de rendimiento obtenido en esta síntesis fue de un 85% ,
este bajo rendimiento puede deberse a la pérdida del producto durante el proceso de formación
de los cristales o bien a una pérdida producida en la etapa de recristalización realizada para la
purificación de la acetanilida sintetizada.

Para la síntesis de propionato de isobutilo tenemos la siguiente reacción:

La reacción es una esterificación de Fischer, que consiste en la formación de un

éster que en este caso es el propionato de isobutilo, por el reflujo de un ácido
carboxílico que en este caso es el ácido propiónico y un alcohol en el cual se tomó el Isobutanol,
también hay presencia de un catalizador ácido que en este caso fue el ácido sulfúrico. El
mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo
carboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono
carbonílico.
2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno
nucleofílico del alcohol.
3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de
alcohol, dando lugar a un complejo activado.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce
a un nuevo ion oxonio.
5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior desprotonación da
lugar al éster.
Al calcular el rendimiento de la reacción experimental, se obtuvo un resultado de 69.3% que al
compararlo compararlo con el teórico, es decir, con los cálculos, nos da una diferencia de 0,7%,
lo que quiere decir que nuestro rendimiento experimental es muy parecido al rendimiento de la
literatura, con lo que podemos decir que nuestro experimento fue muy exitoso con lo que se
quería obtener. El reactivo límite que en este caso se obtuvo que fue el ácido propiónico debido
a que al hacer la relación estequiométrica. El ácido propiónico se consume totalmente y
produce menos que el isobutanol, haciendo así que el reactivo en exceso en este aso sea el
alcohol, donde no se consume en su totalidad. Al hallar la eficiencia de la reacción se obtuvo
un resultado excelente del 99.01% es decir que al parecer nuestra práctica de laboratorio fue
muy buena, debido a que comparándolo con el resultado teórico a obtener, nuestro resultado
experimental, nos dio casi igual, solo tiene una diferencia de 1 % aproximadamente, y este 1%
puede ser debido a distintos errores experimentales, como lo son las medidas exactas de los
reactivos, el tiempo en el que ocurren las reacciones, la presencia de agua y de otros
compuestos, etc.
El catalizador que se utilizó fue el ácido sulfúrico, que es muy común en las
esterificaciones de Fischer como lo son también el ácido tósilico, o algún ácido de Lewis y esto
es debido a que como son ácidos su función principal es protonar a los reactivos haciéndolos
más electrofílicos y esto hace que la reacción ocurra más rápido.
A primera vista, los dos espectros tienen muy pocos picos en común, al analizar a fondo se
obtiene que los picos que aparecen en el principio de el espectro significan que hay presencia
de ácido carboxílico que sobraron de la reacción, por lo que están tan anchas y además son
ondas de esta manera que aparezcan después de 3500 cm-1.
Los picos que aparecen en los 3000 cm-1 se ve que hay dos picos similares en las dos gráficas,
si no que uno es mucho más pequeño que el otro y esto puede ser debido a la falta del producto
en el infrarrojo o por otros diversos errores experimentales, pero estos picos
significan el estiramiento de Carbono hidrógeno pero con poca intensidad.

El pico de alta intensidad que aparece en el espectro de la literatura de 1750 cm-1 no se

evidencia claramente en nuestro espectro pero si se ve a profundidad se puede observar que si
hay una banda con poca intensidad que significa la presencia de la unión de C=O lo que la
presencia del éster.

Las bandas que están presentes entre 1000 y 1500 cm-1 indican la presencia de
éter es decir de la unión de C-O, lo que significa que comparándolo con el
espectro de la literatura las bandas son muy parecidas pero lo único en que se
diferencian es la intensidad en la que se presentan, ya que el de la literatura
muestra una intensidad media y el experimental muestra una intensidad baja.

CONCLUSIONES

 El rendimientode del experimento que nos dio del 99%, es según Vogel
un rendimiento cuantitativo, además de esto pudo dar tan elevado debido a
las impurezas que están incluidas en el producto final.
 Los rendimientos suelen ser superiores al 100% cuando los productos son
impuros. Los pasos para hacer o al momento de hacer la purificación
siempre disminuyen el rendimiento del producto, y los rendimientos
reportados en la literatura casi siempre o usualmente se refieren al
rendimiento del producto final purificado.
  Según los cálculos de la eficiencia y el rendimiento, nuestro experimento
salió siendo un muy buen experimento debido a que los resultados son muy
parecidos a los de la literatura.
 Al comparar los espectros no se ve semejanza alguna pero analizándolo
bien, se ve que las bandas del experimental y el teórico están ubicadas en
los mismos lugares pero la diferencia es que en el resultado experimental
salieron bandas de baja intensidad a comparación del teórico.
 El ácido sulfúrico es un ácido que protona los reactivos y ayuda a que las
reacciones ocurran con más rapidez. El espectro infrarrojo sacado desde el
espectrómetro, no salió parecido al teórico debido al ruido que hace la
máquina, haciendo así, que las bandas no se definan como tienen que ser.
 Dependiendo de la naturaleza de los alcoholes(Terciario, secundario,
primario), la reacción de deshidratación se realizará con una mayor
velocidad.
 La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N-
acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería
imposible obtener.
 Este experimento es una gran forma de sintetizar acetanilida en
laboratorios de enseñanza ya que se desarrolla a un tiempo adecuado y no
influyen los rendimientos obtenidos, como en la industria.
 El espectro IR es una herramienta útil para corroborar que el producto
formado (luego de purificarlo) corresponde al esperado en ésta síntesis y
en la mayoría.

BIBLIOGRAFÍA

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 Morrison y Boyd; “Química Orgánica” 5ª Edición, Capítulo 26, p 916,año 1998.
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