Extracción ácido-base y extracción con solventes

Objetivos:

 Realizar la separación de dos mezclas binarias, una mezcla de líquidos y otra de sólidos
mediante extracción ácido base.
 Separar una mezcla de anilina y tolueno y posteriormente calcular la composición de la
mezcla
 Separar una mezcla sólida de ácido benzoico y acetanilida y calcular sus porcentajes de
composición.

Fundamento teórico

Cuando una mezcla contiene relativamente grandes cantidades de dos o más componentes, y la
recuperación e identificación de cada uno de ellos es indispensable, se debe recurrir a otros
métodos de separación, dentro de los cuales se puede mencionar los siguientes res grupos:

a. Separación basada en las diferencias de volatilidad de los componentes en soluciones

acuosas.
b. Separación basada en las diferencias en las propiedades físicas de los compuestos.
c. Separación basada en las diferencias en las propiedades químicas de los compuestos.

Separación basada en las diferencias de volatilidad de los componentes en soluciones acuosas

Los compuestos monofuncionales de bajos pesos moleculares y solubles en agua, como alcoholes,
aminas alifáticas, ácidos, aldehídos, cetonas, etc., son volátiles y destilan junto con el agua.
Generalmente entre menor sea el peso molecular de tales solutos, más estable será la asociación
que ellos forman con el agua y por tanto menor la volatilidad con el vapor, pero a medida que el
peso molecular aumenta y las solubilidades de los componentes en el agua disminuyen, la cantidad
que destila con el agua se aproxima a una verdadera destilación por arrastre con vapor.

Separación basada en las diferencias en las propiedades físicas de los componentes

Para la separación de mezclas de líquidos volátiles puede utilizarse la destilación fraccionada y
determinar el grado de separación mediante los puntos de ebullición y/o los índices de refracción.
las mezclas de sólidos no volátiles pueden separarse por sus diferencias en la solubilidad en
solventes inertes, mediante la cristalización y cristalización fraccionada.

Separación basada en las diferencias en las propiedades químicas de los componentes.

cuando una mezcla de compuestos no puede separarse no posee diferencias en las propiedades
físicas ni por diferencias de volatilidad, debe recurrirse a las diferentes propiedades químicas de los
componentes, lo cual proporciona en muchos casos una mayor facilidad para la separación. el
principio fundamental para la separación, requiere que haya diferencia marcada en el carácter polar
de los componentes. en muchos casos esta diferencia puede ser inducida por una transformación
simple, generalmente la formación de sale. una vez establecida la diferencia en la polaridad, se
puede efectuar la separación por extracción.

Separación Basada en la Formación de sales

La formación de sales es una típica reacción acido- base . Es claro que las sustancias con carácter
ácido reaccionan con bases para formar sales y las sustancias con carácter básico reaccionan con
ácidos para formar sales. so las sales formadas son solubles en agua, se tendrá un medio de
separación si el otro u otros componentes sin insolubles en agua.

Extracción y separación de compuestos básicos

los puntos de ebullición de la anilina y el nitrobenceno están muy cercanos como para realizar la
separación por destilación fraccionada. Ninguno de los dos compuestos es solubles en agua y ambos
son solubles en éter. La adición de ácido clorhídrico diluido a la mezcla no afectará al nitrobenceno
pero si a la anilina que tiene carácter básico, convirtiéndola en cloruro de anilinio que es una sal
altamente polar, soluble en agua e insoluble en éter. La separación se realiza por decantación de las
dos fases y la anilina se recupera de la fase acuosa agregando NaOH hasta alcalina.

Extracción y separación de compuestos ácidos.

El ácido benzoico se puede separar del benzaldehído, mediante adición de una solución alcalina la
cual convertirá al ácido en una sal soluble en agua. El ácido se regenera después de la separación
añadiendo una solución de ácido clorhídrico a sulfúrico.
La separación de dos sustancias con carácter ácido también es factible cuando hay diferencias en el
carácter polar. tanto en ácido benzoico como el fenol son solubles en una solución diluida de
hidróxido de sodio por formación de benzoato y fenolato de sodio respectivamente. Pero si la
mezcla se agita con una solución de bicarbonato de sodio , solamente el ácido benzoico formará la
sal, debido a que es un ácido ,más fuerte que el fenol y el bicarbonato en una base más débil que el
NaOH.

Extracción y separación de sustancias neutras

Las mezclas de sustancias neutras también pueden separarse empleando solventes inertes con éter
etílico, benceno, cloroformo , etanol, metanol, etc. En este caso muchas veces es necesario destilar
el solvente para destilar el compuesto también se utiliza algunas reacciones características de
ciertos compuestos neutros para su separación, como formación de osazonas con los compuestos
carbonílicos, etc.
Muchas mezclas de compuestos orgánicos se pueden separar siempre y cuando se puedan
establecer plenamente las diferencias en las propiedades químicas de los componentes, para poder
escoger el agente reaccionante o el agente extractante adecuado.

PROCEDIMIENTO

Si recibe la muestra Comprobar que el Con la llave cerrada Agregue el solvente de

problema en estado embudo de separación del embudo, extracción
sólido, encuentre un funciona Agite la mezcla
correctamente.
agregue la
solvente apropiado para apropiadamente
sustancia problema
disolver teniendo en
cuenta la naturaleza
química de las
sustancias que la
componen.

Reúna las fases que Repetir los pasos d y Reunir la fase interior y Coloque el embudo en
contengan el g las veces que sea conservarla en un un aro soportado para
compuesto de interés necesario recipiente limpio y permitir la separación
cerrado si es necesario de fases
Realice ajustes de pH Elimina el disolvente Determinar de
en caso de ser por evaporación en constantes físicas
necesario cabina extractora

INFORMACIÓN CLAVE

SUSTANCIA ESTRUCTURA PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

Densidad 1,202 g/ml
Pto. De fusión 116 °C
Pto. De ebullición 295 °C
Fluoreno
Masa molar 166,22 g/mol
Solubilidad (H2O) 1,8 mg/L
Formula molec. C13H10
Densidad 1,32 g/ml
Pto. De fusión 122°C
Pto. De ebullición 249°C
Acido benzóico
Masa molar 122,12g/mol
Solubilidad (H2O) 3,4 g/L
Formula molec. C6H5COOH
Solubilidad V. para disolver 0,5g de sustancia (ml) Densidad del solvente
Sovente
Fluoreno(20°) Ácido benzóico (25°C) Fluoreno Ácido benzóico 20° 25°
Benzeno 25 13,93 2,275312856 4,106836898 0,879 0,874
Tolueno 24,13 11,97 2,389976248 4,845834617 0,867 0,862
Anilina 10,6 SI 4,624491306 SI 1,02 si
Nitrobenceno 18,1 11,7 2,294377857 3,56541321 1,204 1,1986
Tetracloruro de carbono 9,1 4,36 3,44396734 7,238915483 1,5954 1,5842

REACCIONES

𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑵𝒂𝑶𝑯 → 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶 − 𝑵𝒂+ + 𝑯𝟐𝑶

𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂 + 𝑯𝑪𝒍 → 𝑪𝟔𝑯𝟔𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂 + 𝑪𝒍−
CÁLCULOS

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑯 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑵𝒂𝑶𝑯 𝒎𝒍𝑵𝒂𝑶𝑯

𝟎, 𝟓𝒈 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑯 × 𝒈 × × × 𝟏𝟎𝟎𝟎 = 𝟒𝟎, 𝟗𝟖 𝒎𝒍𝑵𝒂𝑶𝑯
𝟏𝟐𝟐 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑯 𝟎, 𝟏 𝑴
𝒎𝒐𝒍
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑯 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂 𝒎𝒍 𝑯𝑪𝒍
𝟎, 𝟓𝒈 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑯 × 𝒈 × × = 𝟒, 𝟎𝟗𝟖 𝒎𝒍𝑯𝑪𝒍
𝟏𝟐𝟐 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑪𝑶𝑶𝑯 𝟏𝑴
𝒎𝒐𝒍
 Mezcla
C6H5COOH y
C13H10

Mezcla disuelta en
benceno

NaOH 10% 40,98 ml

C6H6COONa C13H10 se evapora

HCl concentrado 4,98 ml 0,5 g C6H5COOH

0,5 g C6H5COOH

BIBLIOGRAFÍA

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https://es.scribd.com/document/325822830/EXTRACCION-ACIDO-BASE [último acceso 12
Oct. 2018].
 Chemister.ru. (2018). benzoic acid. [online] Available at:
http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=679 [ultimo acceso 12 Oct.
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 Guerrero, C., Polanía, W. Guías de laboratorio para un curso introductorio de química
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