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Información general

Información a diligenciar
Carrera o unidad Departamento de Química
Responsable Alix Loaiza (coordinadora)
Geison Costa
John Edwar Díaz
Fecha 21/01/2019
Formato para (marque con x) Asignatura
Factores Química Orgánica
Id asignatura 027370

Química orgánica
Título

Pre-requisitos Química General


Créditos 3
Horas contacto 7
Descripción de la asignatura

Información a diligenciar
Descripción El curso aborda los conceptos teóricos fundamentales de la química de los compuestos
del carbono, mediante un completo recorrido por los grupos funcionales, donde se
describen de manera detallada sus características estructurales y principales reacciones,
incluyendo algunos de sus mecanismos. De esta manera el curso brinda conocimientos
básicos necesarios para el entendimiento de gran parte de las transformaciones químicas
ocurridas en procesos biológicos, industriales y de la vida cotidiana.
Los conceptos teóricos son reforzados mediante prácticas de laboratorio, en las cuales se
resuelve un problema particular, que consiste en la identificación de un compuesto
desconocido haciendo uso del análisis orgánico clásico.
Objetivos de la Conocer, desde el punto de vista estructural, las diversas familias de compuestos
asignatura orgánicos y predecir su comportamiento de acuerdo con el medio de reacción, con el fin
de plantear explicaciones a algunas transformaciones típicas de los compuestos orgánicos
ocurridas en procesos biológicos e industriales de manera razonable y acertada.

Comprender y representar de manera correcta mecanismos de reacción básicos que


explican algunas transformaciones químicas sencillas.

Conocer los fundamentos, el desarrollo procedimental y las aplicaciones de las técnicas


del análisis orgánico clásico para la identificación de compuestos orgánicos de identidad
dudosa o totalmente desconocida.

Adquirir destreza suficiente en el manejo de equipos, materiales, reactivos químicos y


protocolos, para desenvolverse en un laboratorio de manera organizada y eficiente
teniendo en cuenta las normas de seguridad.

Reportar los resultados experimentales de manera clara y concreta empleando un


lenguaje acorde con el nivel de formación, teniendo en cuenta las directrices
convencionales para este tipo de informes.

Promover el trabajo en equipo con el fin de adelantar tareas específicas de forma


idónea, responsable y ética.
Contenidos temáticos

Fechas Contenidos temáticos


Semana 1: 1. Introducción a la química orgánica
21- 26/01
1.1 Historia e importancia.
1.2 El átomo de carbono y los principales heteroátomos.
1.3 Tipos de enlaces e isomería.
1.4 Clasificación general de los compuestos orgánicos

Laboratorio 1:
Charla sobre normas de seguridad en el laboratorio, se dará a conocer la mecánica del
laboratorio y la forma en que se evaluará.

Semana 2 y 3: 2. Alcanos
28/01 - 09/02 a. Estructura y nomenclatura
b. Reacciones
i. Combustión completa e incompleta
ii. Halogenación por radicales libres y su mecanismo

Laboratorio 2: (Semana 2)
Determinación de las propiedades físicas de una sustancia: Punto de fusión y de
ebullición, densidad e índice de refracción.

Laboratorio 3: (Semana 3)
Análisis elemental cualitativo: Fusión sódica y análisis elemental (nitrógeno, azufre y
halógenos).

Semana 4 y 5: 3. Alquenos y Alquinos


11 - 23/02 a. Estructura y nomenclatura de alquenos
b. Reacciones
i. Hidrogenación catalítica
ii. Hidratación
iii. Adición de ácidos
iv. Adición de halógenos
v. Formación de dioles
vi. Ozonólisis
c. Estructura y nomenclatura de alquinos
d. Reacciones de alquinos:
i. Hidrogenación catalítica
ii. Adición de agua
iii. Adición de ácidos
iv. Adición halógenos
v. Compuestos de importancia biológica e industrial que contienen dobles y
triples enlaces

Laboratorio 4: (Semana 4)
Clasificación por solubilidad y pruebas generales: comportamiento al calor y la llama,
acidez, basicidad, insaturaciones y aromaticidad.

Laboratorio 5: (Semana 5)
Actividad de refuerzo para al primer parcial. Esta actividad es obligatoria, se otorgará nota
equivalente a la de una práctica.

Semana 6:
25/02-02/03 Primer examen parcial

Laboratorio 6: (Semana 6)
Pruebas específicas para alcoholes, fenoles y éteres.

Semana 7 y 8: 4. Compuestos aromáticos


04 - 16/03 a. Concepto de aromaticidad
b. Nomenclatura sistemática y nombres comunes
c. Reacciones y mecanismos de sustitución electrofílica aromática (SEAr)
d. Bezopireno y su efecto carcinogénico
e. Núcleos aromáticos en compuestos de interés biológico

Laboratorio 7: (Semana 7)
Pruebas específicas para aldehídos y cetonas.

Laboratorio 8: (Semana 8)
Pruebas específicas para ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos y halogenuros de
ácido
Semana 8 y 9: 5. Estereoisomería
11 - 23/03 a. Concepto de quiralidad o asimetría
b. Importancia en los sistemas biológicos
c. Representación de moléculas en tres dimensiones
d. Reconocimiento de centros quirales o estereogénicos
e. Fenómeno de actividad óptica
f. Rotación específica y pureza óptica
g. Asignación de configuración R o S a un centro quiral
h. Enantiomerìa y diastereoisomería
i. Compuestos meso
Laboratorio 9: (Semana 9)
Pruebas para aminas, amidas y nitrocompuestos.

Semana 10 y 11: 6. Compuestos orgánicos halogenados


26/03 - 06/04
a. Estructura y propiedades físicas
b. Clasificación y nomenclatura
c. Reacciones de sustitución nucleofílica
i. Mecanismos SN1 y SN2
d. Reacciones de sustitución nucleofílica en sistemas biológicos.

Laboratorio 10: (Semana 10)


Pruebas características para carbohidratos.

Semana 11 y 12: 7. Alcoholes, fenoles, éteres y tioles


01 - 13/04 a. Estructura
b. Polaridad de los enlaces C-O, O-H, C-S y S-H
c. Nomenclatura
d. Reacciones
i. Sustitución nucleofílica
ii. Eliminación
iii. Oxidación
e. Importancia de estas familias en ciencias biológicas

Laboratorio 11: (Semana 11)


Actividad de refuerzo previo al segundo parcial. Esta actividad es obligatoria, se otorgará
nota equivalente a la de una práctica.

Laboratorio 12: (Semana 12)


Pruebas características para aminoácidos y proteínas.

Segundo examen parcial (Semana 12)


Semana 13 y 14: 8. Aldehídos y cetonas
22 - 04/05 8.1 Estructura
8.1.1 Polarización electrónica en el grupo carbonilo
8.1.2 Tautomería ceto-enólica
8.2 Nomenclatura sistemática
8.3 Reacciones y Mecanismos
8.3.1 Oxidación de aldehídos
8.3.2 Adición nucleofílica
8.3.3 Formación de hemiacetales, acetales y cianohidrinas.
8.3.4 Formación de bases de Shiff, oximas e hidrazonas.
8.4 La función carbonilo y ejemplos de sus reacciones a nivel biológico.
8.5 Tema especial:
8.5.1 Monosacáridos (clasificación)
8.5.2 disacáridos reductores y no reductores

Laboratorio 13: (Semana 13)


Repetición de pruebas con resultados dudosos o contradictorios.

Semana 14 y 15: 9. Ácidos carboxílicos y derivados (ésteres, amidas, haluros de ácido y


29/04 - 11/05 anhídridos)
9.1 Estructura
9.2 Nomenclatura sistemática
9.3 Acidez de Brönsted en ácidos carboxílicos
9.4 Conversión de ácidos carboxílicos en sus derivados.
9.5 Hidrólisis de los derivados de los ácidos carboxílicos
9.6 Ácidos carboxílicos y sus derivados en compuestos de importancia biológica e
industrial
9.7 Tema especial: Ácidos grasos, ceras y triacilgliceroles.

Laboratorio 14: (Semana 14)


Sustentación de resultados obtenidos en el laboratorio. (Exposición)

Laboratorio 15: (Semana 15)


Examen final de laboratorio

Semana 15 y 16: 10. Compuestos orgánicos nitrogenados (Aminas)


06 - 18/05 10.1 Estructura y clasificación
10.2 Nomenclatura
10.3 Basicidad y nucleofilicidad del grupo amino
10.4 Reacciones y mecanismos
10.5 Importancia de estas familias en ciencias biológicas
10.6 Tema especial: Alcaloides, Aminoácidos y péptidos.
Laboratorio 16: (Semana 16)
Refuerzo previo a examen final. Esta actividad es obligatoria, se otorgará nota equivalente a la de
una práctica.

Semana 17: Examen final


20 - 25/05

Estrategias pedagógicas
Taller: Durante las sesiones de taller el profesor explicará los temas, seleccionará una serie de
problemas del libro guía y propondrá lecturas complementarias relacionadas.
Los problemas propuestos se solucionarán durante la misma sesión, se aclararán dudas y se
profundizará de acuerdo con el interés de los estudiantes. Se promoverá la participación y se
discutirán las soluciones propuestas a los problemas.

Laboratorio: En el primer laboratorio se realizará una charla sobre normas de seguridad. En las
prácticas sucesivas se trabajará una muestra problema que los estudiantes deberán identificar
mediante la determinación de las propiedades físicas, análisis elemental cualitativo, clasificación por
solubilidad y pruebas específicas para las funciones orgánicas.
Presentarán informes y exposición oral donde se sustenten los resultados. La calidad del trabajo de
cada estudiante en el laboratorio se observará en el manejo correcto de materiales, reactivos y
equipos, su puntualidad, preparación de las guías de laboratorio, concordancia entre los resultados
que obtiene experimentalmente y los resultados que debería obtener, así como el seguimiento de
las normas de seguridad.
Tenga en cuenta que:
Sólo se permitirá el ingreso al laboratorio con los elementos de protección personal (guantes,
bata y gafas) máximo 20 minutos después de la hora fijada según el horario. Las prácticas de
laboratorio no son reemplazables por otra actividad.
Evaluación

Componente Taller (75%) Qué se va a evaluar Ponderación


primera evaluación parcial Unidades 1-3 15 %
segunda evaluación parcial Unidades 4-7 20 %
Examen final Unidades 8-10 20 %

El manejo de conceptos claves


Pruebas cortas, participación en clase
abordados durante el curso. El interés
trabajos en grupo, exposiciones 20%
por la lectura y comprensión de temas
especiales sugeridos.

Componente Laboratorio (25%) Qué se va a evaluar Ponderación

La calidad de los informes de


7.5%
Informes de Laboratorio laboratorio presentados.

Exámenes cortos al inicio de las


5%
Evaluación diaria prácticas para verificar la preparación
de la guía.

La calidad del trabajo durante el


término académico, el manejo correcto
2.5%
Participación clase de materiales, reactivos y equipos,
asistencia, puntualidad, y el
seguimiento de las normas de
seguridad.

Exposición Sustentación de los resultados


obtenidos para la identificación de la
5%
muestra problema.

Evaluación final Conocimientos adquiridos durante las


5%
prácticas de laboratorio.
Hart H., Craine y Hart D., Química Orgánica, decimosegunda edición, Mc Graw-Hill. Méjico,
2007.

Bibliografía McMurry John C., Química Orgánica, Thomson Iberoamericana, séptima edición, 2008.

Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., Identificación Sistemática de Compuestos


Orgánicos, Sexta edición, Editorial Limusa, México, 2002.