UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA

E.F.P: ENGENIERIA AGROINDUSTRIAL

REPORTE DE LA PRÁCTICA Nº 06
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

DOCENTE: Ing. CUEVA VARGAS, José

CURSO: QUIMICA ORGANICA (QU-241)

ALUMNO:
 CONDE MENDOZA, Juan Carlos
 FERNANDEZ CHUMBE, Marino

GRUPO DE PRÁCTICA: VIERNES 2pm - 5 pm

FECHA DE EJECUCIÓN: 08/06/16
FECHA DE ENTREGA: 10/06/16

AYACUCHO – PERÚ

2016
 PRESENTACIÓN

En este informe se presenta al docente para demostrar el rendimiento académico de los alcances
teóricos recibidos en el laboratorio, práctica realizada sobre ácidos carboxílicos y derivados. Tema
que nos ayudara en un futuro en nuestra formación profesional de Ing. Agroindustrial y poder
aplicar en futuros trabajos de investigación. Esperando de su total comprensión y agrado le envío
este trabajo.
 INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven
para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes
en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen
un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o
CO2H.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

I. OBJETIVOS:

 Determinación de la acides de los diferentes reactivos.

 Determinar experimentalmente las propiedades y la formación de los ácidos carboxílicos y

sus derivados.

 Conocer los mecanismos de reacción de oxidación, reducción y esterificación

II. MARCO TEORICO:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven
para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes
en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.

Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la bilis
humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico,
precursores biológicos de grasas y otros lípidos. También se encuentran en la naturaleza muchos
ácidos carboxílicos saturados simples. Por ejemplo, el ácido acético, CH3CO2H, es el principal
componente orgánico del vinagre; el ácido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la
mantequilla rancia, y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es la causa del
inconfundible olor de las cabras y de los calcetines.

CLASIFICACIÓN:

De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como ácidos de
cadena corta, media y larga. Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de cadena media:
Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido
decanoico o caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares
como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico
o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico, Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o
araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o lignocérico.

Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5 - COOH y sus
derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico, el Ácido paraminobenzoico o PABA y
el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA.

Algunos ácidos, tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena
cerrada), se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos
carboxilos, entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o etanodioico, HOOC - COOH; Ácido
malónico o propanodioico, HOOC - CH2 - COOH; Ácido Succínico o butanodioico, HOOC - CH2 -
CH2 - COOH; Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o hexanodioico. El ácido ftálico o
bencen-1,2-dicarboxílico es un ejemplo de ácido dicarboxílico aromático.
 ESTRUCTURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:
Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo
carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo suele representarse como -
COOH o -CO2H. Dado que el grupo funcional ácido carboxílico está relacionado estructuralmente
con las cetonas y con los alcoholes, podría esperarse ver algunas propiedades familiares a ellos.
En efecto, los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos
aspectos, aunque también tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxílico
tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Al igual que los alcoholes,
los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas.

PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PROPIEDADES FÍSICAS:
1.- Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de
ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente
solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de
carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos
insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca
que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
2.- Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a
la presencia de doble puente de hidrógeno.
3.-Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el
de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4
y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera
irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre
las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión
altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos,
Valeriano y caproico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco olor.
PROPIEDADES QUIMICAS
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy
diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan
normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus
derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo
sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo es decir un pH menor que 7.0 ósea son compuestos
ácidos. Por lo tanto la desprotonación para dar carboxilato es relativamente fácil, mientras que la
protonación es más difícil. Suelen reaccionar con bases como el hidróxido de sodio y bicarbonato
de sodio para formar las sales correspondientes.

Un ácido carboxílico Una sal de ácido carboxílico

(Insoluble en agua) (Soluble en agua)

SALES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Una base fuerte puede desprotonar completamente en un

ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La
combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

PREPARACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Dentro de los métodos de síntesis de ácidos carboxílicos los más frecuentes son oxidación,
hidrólisis de nitrilos y reacción de reactivos de Grignard con CO2. Tales como:

 SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Oxidación de alcoholes y aldehídos.-Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan

normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de
potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.
2. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.-El permanganato de potasio reacciona con los
alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de
potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo
de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.

 CARBOXILACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD

El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de
los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidos
carboxílicos. Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo
funcional ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.

 FORMACIÓN DE HIDRÓLISIS DE NITRILOS.

Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es
desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico
más.
 SÍNTESIS Y EMPLEO DE CLORUROS DE ÁCIDO

Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de
tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no
contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.

 CONDENSACIÓN DE LOS ÁCIDOS CON LOS ALCOHOLES. ESTERIFICACIÓN DE

FISCHER.

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de

Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

 REDUCCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes
primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se
reduce con mayor facilidad que el ácido original.

 ALQUILACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PARA FORMAR CETONAS

Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes
de un reactivo de organolitio.

 DESCARBOXILACIÓN DE LOS RADICALES CARBOXILATO

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de
carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

III. MATERIALES DE LABORATORIO:

a) Materiales:

 Tubos de ensayo.
 Pinzas para tubos.
 Papel tornasol.
 Balanza analítica.
b) Reactivos químicos:
 Permanganato de potasio KMnO4
 Ácido sulfúrico H2SO4
 Etanol 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇
 Agua fría 𝐇𝟐 𝐎
 Ácido clorhídrico HCl
 Ácido acético 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇
 Acido oxálico
 Ácido tartárico
 Ácido cítrico
 Carbonato de sodio 𝐍𝐚𝟐 𝐂𝐎𝟑
 Cloruro férrico 𝐅𝐞𝐂𝐥𝟑
 Halogenuro de acido Carbonato de
Ácido acético, sodio
Ácido tartárico Ácido cítrico
ácido oxálico

Permanganato
de potasio Etanol
Cloruro férrico

Acetato de etilo Cloruro de Anhídrido

acetilo acético
 IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Muestras: ácido acético, acido oxálico, ácido tartárico, ácido cítrico.

ENSAYO Nº1: Determinación de la acidez:

Muestras: ácido acético, acido oxálico, ácido tartárico, ácido cítrico.

En cuatro tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1mL) e introducir
en cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solución, la coloración rosa indicara el
carácter acido de cada uno de las muestras.

PRIMER TUBO: A 1mL de ácido acético le agregamos papel tornasol

Después de unos segundo se observó que el papel tornasol tomo un

color anaranjado lo que nos indica que la solución es un acido

A 1 mL de ácido acético se le agrego un

trozo de papel tornasol
OBSERVACIÓN:
 Ácido acético (transparente) + el papel tornasol nos da una coloración medio naranja lo cual
nos indica el carácter ácido de la muestra.
 La solución tenía un PH=3.2

SEGUNDO TUBO: A 1mL de ácido oxálico le agregamos papel tornasol

A 1mL de ácido oxálico se le agrego un Al haberle añadido el papel tornasol este tomo un color violeta
retaso de papel tornasol
OBSERVACIÓN:
 Ácido oxálico (transparente) + el papel tornasol nos da una coloración medio violeta lo cual
nos indica el carácter ácido de la muestra.
 La solución tenía un PH=2.5

TERCER TUBO: A 1mL de ácido tartárico le agregamos papel tornasol

Después de unos segundo se observó que el papel tornasol tomo un
color naranja y violeta lo que nos indica que la solución es un acido

A 1 mL de ácido tartárico se le agrego un retaso de papel tornasol

OBSERVACIÓN:
 Ácido tartárico (transparente) + el papel tornasol nos da una coloración entre naranja y
violeta lo cual nos indica el carácter ácido de la muestra.
 La solución tenía un PH=2.5

CUARTO TUBO: A 1mL de ácido cítrico le agregamos papel tornasol

A 1 mL de ácido cítrico se le agrego un retaso de papel tornasol

Al haberle añadido el papel tornasol este tomo un color entre naranja y

violeta

OBSERVACIÓN:
  Ácido cítrico (transparente) + el papel tornasol nos da una coloración entre naranja y violeta
lo cual nos indica el carácter ácido de la muestra.
 La solución tenía un PH=3

TERCER TUBO
SEGUNDO TUBO

CUARTO TUBO
PRIMER TUBO

ENSAYO Nº2: Reconocimiento de carbonatos:

Muestras: ácido acético, acido oxálico, ácido cítrico.

En tres tubos de ensayo tomar muestras de las soluciones de ácidos indicados (1mL) y agregarle a
cada uno de ellos 1 mL de solución de carbonato de sodio o bicarbonato de sodio. El
desprendimiento de burbujas de gas indicara la reacción positiva para identificar la presencia de un
ácido carboxílico.

PRIMER TUBO: A 1mL de ácido acético le agregamos 1mL de carbonato

de sodio

A 1 mL de ácido acético se le agrego 1mL de carbonato de sodio

Solución incolora

Al añadirle el carbonato de sodio la solución

empezó a desprender burbujas de gas de CO2
OBSERVACIÓN:
 Ácido acético (líquido transparente, olor penetrante) + carbonato de sodio (rosado)
provoca un desprendimiento de burbujas de gas (CO2)
 El desprendimiento de CO2 nos indica que la reacción es positiva lo cual identificará
la presencia de un ácido carboxílico, se mantiene el color transparente.
 Formación de agua.
 Reaccionó lentamente.
ECUACIÓN:

2CH 3  COOH  Na2CO3  2CH 3  COO  Na   CO2   H 2O

SEGUNDO TUBO: A 1mL de ácido oxálico le agregamos 1mL de carbonato

de sodio

Al agregarle el carbonato de sodio hay una reacción rápida, se produce

abundante burbujeo, desprendimiento de gas como también la formación de
agua.

Al acido oxálico se le agrego No ocurrió ningún cambio de color, la

1 mL de carbonato de sodio solución se mantiene incolora.

OBSERVACIÓN:
 La reacción es rápida.
 Ácido oxálico (liquido, incoloro) + carbonato de sodio (rosado) ocurre lo mismo que
en el caso anterior pero con abundante efervescencia y también ocurre mayor
cantidad d desprendimiento de gas.
 El desprendimiento de gas nos indica que la reacción es positiva lo cual identifica la
presencia de un ácido carboxílico, se mantiene incoloro.

ECUACIÓN:
 TERCER TUBO: A 1mL de ácido cítrico le agregamos 1mL de carbonato de
sodio

Al ácido cítrico se le agrego 1 mL de La solución nos resultó incolora.

carbonato de calcio.

Al añadirle el carbonato de sodio se pudo observar la formación

OBSERVACIÓN: de pequeñas burbujas lo que nos indica el desprendimiento de gas

 La reacción fue muy lenta.

 Ácido cítrico (liquido, incoloro) + carbonato de sodio (rosado) se observó poco
desprendimiento de burbujas de gas (CO2)
 Aunque en poca cantidad de burbujeo esto indica que la reacción es positiva lo cual
se puede decir que hay presencia de un ácido carboxílico, se mantiene incoloro.
 Formación de agua.

ECUACIÓN:

2C 3 H 4 OH (COOH ) 3  Na 2 CO3  2C 3 H 4 OH  COO  Na   CO2   H 2 O

SEGUNDO TUBO

PRIMER TUBO TERCER TUBO

ENSAYO Nº3: Reacciones de oxidación - reducción:

a) Con KMnO4: En cuatro tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los
ácidos y agregar ½ mL de solución de permanganato de potasio. El cambio de color indicará
la reacción del ácido.

PRIMER TUBO: A 1mL de ácido acético le agregamos ½ mL de

permanganato de potasio

Al agregarle el permanganato de potasio se observó

un cambio de color transparente al color rosado
grosella.

A 1 mL de ácido acético se le agrego medio

Al esperar cierto tiempo se logró observar que
mililitro de permanganato de potasio.
la solución no tuvo grandes cambios, lo que nos
indica que no reacciono el ácido.
OBSERVACIÓN:
 La reacción fue lenta.
 Ácido acético (incoloro) + KMnO4 (violeta) forman una solución de color rosado
grosella.
 No hubo cambios tan notorios desde la coloración rosado grosella. Lo que nos
indica que no hubo reacción.

ECUACIÓN:

CH 3COOH  KMnO4  N .R
 SEGUNDO TUBO: A 1mL de ácido oxálico le agregamos ½ mL de
permanganato de potasio.

A 1mL de ácido oxálico se le agrego medio Al esperar cierto tiempo se logró observar el cambio
mililitro de permanganato de potasio de color violeta a un color amarillo claro.

Al agregarle el permanganato de potasio se observó

OBSERVACIÓN: un cambio de color transparente al color violeta.
 la reacción es muy lenta.se tuvo que esperar una hora para observar el resultado.
 Ácido oxálico (incoloro) + KMnO4 (violeta) nos resultó una solución de coloración
amarillo claro.
 El cambio de color nos indica la reacción del ácido.

ECUACIÓN:

TERCER TUBO: A 1mL de ácido tartárico le agregamos ½ mL de

permanganato de potasio.

Al agregarle el permanganato de potasio rápidamente

se logró observar un ligero cambio de color

Al acido tartárico se le añadió medio Transcurridos unos minutos se observó el cambio

mililitro de permanganato de potasio de color de la solución a uno de color medio
naranja.
OBSERVACIÓN:
 la reacción es lenta.
 Ácido tartárico (incoloro) + KMnO4 (violeta) nos resultó una solución de color medio
naranja.
 Este cambio de color nos indica que la reacción fue favorable además que hay
reacción de un ácido carboxílico en la solución.

ECUACIÓN:

CUARTO TUBO: A 1mL de ácido cítrico le agregamos ½ mL de

permanganato de potasio.

A 1mL de ácido cítrico se le agrego medio Al transcurrir varios minutos se logró observar
mililitro de permanganato de potasio un cambio de color amarillo oscuro.

Al agregarle el permanganato de potasio se observó

la formación de una solución de color violeta.

OBSERVACIÓN:
 la reacción es lenta.
 Ácido cítrico (incoloro) + KMnO4 (violeta) nos resultó una solución de color amarillo
oscuro.
 Este cambio de color nos indica que la reacción fue favorable además que hay
reacción de un ácido carboxílico en la solución.
ECUACIÓN:

En este ensayo la mayoría de las soluciones reaccionaron excepto en el caso del ácido acético ya
que no se puedo observar ningún tipo de reacción.

B).- Con FeCl3: En cuatro tubos de ensayo

tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y agregarle 1 mL de solución de

cloruro férrico. La coloración verde limón indicara la oxidación del ácido.

PRIMER TUBO: A 1mL de ácido acético le agregamos 1 mL de cloruro

férrico.

Al agregarle el permanganato de potasio se observó

un cambio de color transparente al verde limón.

A 1 mL de ácido acético incoloro se le agrego El cambio no fue al instante se tuvo que esperar cierto
medio mililitro de cloruro férrico. tiempo se logró observar que la solución cambio a un color
verde lo que nos indica que se oxido el ácido.
OBSERVACIÓN:
 Reacción fue muy lenta.se espero una hora para obtener un resultado.
 Ácido acético (liquido, incoloro) + FeCl3 (naranja) si reacciona pero no se
estabiliza el cloruro férrico queda en color marrón medio verdoso.
 El cambio de color nos indica la oxidación del ácido pero no del todo ya que
no se obtuvo el verde deseado.

ECUACIÓN:

3CH 3  COOH  FeCl3  Fe(CH 3  COO) 3  3HCl

(no se oxida completamenteel acido)

SEGUNDO TUBO: A 1mL de ácido oxálico le agregamos ½ mL de cloruro

férrico.

A 1mL de ácido oxálico se le agrego medio Al esperar cierto tiempo se logró observar el cambio
mililitro de cloruro férrico. del incoloro a un color verde limón.

Al agregarle el cloruro férrico la

OBSERVACIÓN: reacción no fue tan rápida.
 la reacción es lenta.se tuvo que esperar cierto tiempo para observar el resultado
deseado.
 Ácido oxálico (incoloro) + FeCl3 (naranja) nos resultó una solución de color verde
limón.
 El cambio de color nos indica la oxidación del ácido.

ECUACIÓN:
 TERCER TUBO: A 1mL de ácido tartárico le agregamos ½ mL de cloruro férrico.

Al agregarle el cloruro férrico se logró

observar un ligero cambio de color.

Al acido tartárico se le añadió medio Transcurridos unos minutos se observó el cambio de

mililitro de cloruro férrico. color de la solución a uno de color verde claro.
OBSERVACIÓN:
 la reacción es lenta.
 Ácido tartárico (incoloro) + + FeCl3 (naranja) nos resultó una solución de color verde claro.
 Este cambio de color nos indica que la reacción fue favorable además que hay oxidación
de un ácido carboxílico en la solución.

ECUACIÓN:

CUARTO TUBO: A 1mL de ácido cítrico le agregamos ½ mL de cloruro férrico.

A 1mL de ácido cítrico se le agrego medio Al transcurrir varios minutos se logró

mililitro de cloruro férrico. observar un cambio de color verde limón.

Al agregarle el cloruro férrico se tuvo que esperar un

tiempo para observar el resultado.
OBSERVACIÓN:
 la reacción es lenta.
 Ácido cítrico (incoloro) + FeCl3 (naranja) nos resultó una solución de color verde
limón.
 Este cambio de color nos indica que la reacción fue favorable además que hay
oxidación de un ácido carboxílico en la solución.

ECUACIÓN:

ENSAYO Nº4: Reacción de esterificación:

En un tubo de ensayo tomar muestras de ácido acético (1mL) agregarle solución de etanol (1mL) y
gotas de ácido sulfúrico. La formación de una solución cristalina que desprende olor a fruta indicara
la formación de un éster. Comprobar la formación de agua fría.

A 1mL de ácido acético se Posteriormente se le agrego gotas de ácido sulfúrico, la solución se

le agrego 1mL de etanol mantiene incolora con desprendimiento de olor a fruta.

Para que el olor sea más presenciado se le agrego cierta

Al mezclar estas dos sustancias
cantidad de agua fría, dándose a formar una solución medio
la solución es incolora.
aceitosa lo que nos indica formación de un éster.
OBSERVACIÓN:
 Ácido acético (transparente olor penetrante) + etanol (transparente) + gotas de ácido
sulfúrico; formación de una solución cristalina medio aceitosa que desprende olor a
fruta.
 El olor a fruta nos indica la formación de un éster.

ECUACIÓN:

H SO4
CH 3 CH 2 OH  CH 3COOH 2  CH 3 COOCH 2 CH 3  H 2 O

ENSAYO Nº5: Reconocimiento de derivados de ácido:

 Preparación de hidroxanato de hierro III: En un tubo de ensayo tomar 0.5 g de hidroxil

amina y agregarle 2 mL de cloruro férrico, agitar, la reacción dará como resultado la
formación del hidroxanato de hierro III.

Al agregarle el cloruro férrico se formó una

solución de color arillo oscuro. Esta reacción nos
Se llevó a pesar 0.5
dio como resultado la formación del hidroxanato
gramos de hidroxil amina
de hierro III.

Luego se le agrego 2mL de

cloruro férrico (naranja)

ECUACIÓN:
En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un halogenuro de ácido, un éster
y de un anhídrido de ácido. Con mucho cuidado agregarle a c/u una solución de
hidroxanato de hierro III, la formación de complejos coloreados indicaran la presencia de
derivados de ácidos.

PRIMER TUBO: A 1mL de acetato de etilo le agregamos 1mL de

hidroxanato de hierro III.

Al agregarle el hidroxanato de hierro III (amarillo oscuro). Se

observó un cambio de color transparente al amarillo claro.

A 1 mL de acetato de etilo incoloro se le El cambio se produjo instantáneamente se logró observar

agrego 1 mL de hidroxanato de hierro III que la solución cambio a un color amarillo claro lo que
nos indica que presencia de derivados de ácido.
OBSERVACIÓN:
 Acetato de etilo (olor a pera, incoloro) + Hidroxanato de Hierro III (amarillo oscuro)
estas dos sustancias al mezclarse se forman dos fases con olor a pera, formación
de complejo en la base del tubo de ensayo que es de color amarillo y transparente
en la parte superior
 El cambio de color nos indica la presencia de derivados de ácidos.

ECUACIÓN:

SEGUNDO TUBO: A 1mL de cloruro de acetilo le agregamos 2 gotas de hidroxanato

de hierro III.
 A 1mL de cloruro de acetilo se le agrego Al agregarle el hidroxanato de
Cloruro de acetilo tan solo 2 gotas de hidroxanato de hierro hierro la reacción fue muy rápida.
III.

Se observó el cambio de color de incoloro a un color medio

amarillo claro con presencia de precipitados de color blancos o
OBSERVACIÓN:
crema.
 La reacción es muy rápida. Ya que el cloruro de acetilo es muy inflamable.
 Cloruro de acetilo (olor penetrante, incoloro) + Hidroxanato de Hierro III (amarillo
oscuro) nos resultan una solución de color amarillo claro con precipitados de color
blanco.
 Hay desprendimiento de gases y formación de burbujas,
 Este cambio de color nos indica la formación de complejo coloreado amarillo indica
la presencia de derivados de ácidos.

ECUACIÓN:

TERCER TUBO: A 1mL de anhídrido acético le agregamos 0.5mL de hidroxanato de

hierro III.

Al anhídrido crómico se le agrego 0.5 mL de hidroxanato

de hierro III. Se logró observar un cambio de color.

Transcurridos unos segundos se observó el cambio de color de

Anhídrido acético. la solución de un transparente a uno de color violeta. Esto
significa que hay derivados de ácido.
OBSERVACIÓN:
 Anhídrido acético (olor penetrante e incoloro) + Hidroxanato de Hierro III (amarillo
oscuro) nos resultó una solución de color violeta. formación de dos fases.
 Formación de complejo de ácido, transparente en la parte superior del tubo de
ensayo y en la parte inferior una coloración guinda.
 El cambio de color nos indica la presencia de derivados de ácidos.

ECUACIÓN:
 V. DISCUSIONES:
Mediante estas prácticas podemos determinar cuando la sustancia es acida con el papel tornasol
de acuerdo al pH que poseen y del reconocimiento de carbonatos se hacen con los ácidos por el
desprendimiento de gases y burbujas y si se trata de un ácido; con la de oxidación y reducción se
agregan a los ácidos el KMnO4 para comprobar si son ácidos o no, esto se da según el cambio de
color en este ensayo reaccionaron todos menos el ácido acético en cambio sí le agregamos el
FeCl3 la coloración es un tanto verde limón; pero ;aquí tampoco el ácido acético reacciona en
cambio en el ensayo de esterificación si se forma una solución cristalina un olor agradable
estaremos demostrando que este es un Ester.
VI. CONCLUCIONES:

 Se determinó los grados de acidez de ac. Carboxílicos

 Los ácidos al reaccionar con los carbonatos son los que más desprenden CO2.
 Realizamos los diferentes ensayos del cual podemos notar que unos reaccionan más rápido
que otros.
 Todas las reacciones que hemos realizado nos da a conocer el reconocimiento de las ácidos
carboxílicos y derivados.
VII. RECOMENDACIONES:

 La recomendación es que si trabajas con ácidos ten mucho cuidado puesto que te puede
causar daño; y siempre mientras esperas que algo reaccione mantén el tubo de ensayo fuera
de tu rostro; y usa siempre bien el guardapolvo pues eso es lo único que te cubre el cuerpo y
no eches demasiada cantidad de las sustancias solo lo adecuado y siempre consultar al
profesor de practica sobre algunas dudas.
 La observación es lo principal en el reconocimiento de los ácidos carboxílicos.
 Manipular cuidadosamente algunos compuestos por que son tóxicos. Tener mucho cuidado
con el reactivo cloruro de acetilo porque es muy inflamable.
 El calentar las reacciones dan mejor visión en los cambios de color.
 Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento.
VIII. BIBLIOGRAFIA:

 MIRANDA CORDOVA, Alcira análisis cualitativo y cuantitativo de grupos funcionales

orgánicos.
 WALTER RUSKE ------------ química orgánica-tomo I
 CUEVA PRADRO, León. “manual de laboratorio de química orgánica”
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