MAKALAH

BENZENA & TURUNANNYA

Disusun Kelompok : 2

Anggota :

 Rahmatul Laili

 Joko P

 Fauzy

 Lidya Aminatin Fitra

 Nurul Hidayati

 Cristiana Siska

 Boby Udin

Mata Kuliah : Kimia

Kelas : Farmasi B

Dosen Pembimbing : Bu Pemta

STIKES DELIMA PERSADA GRESIK

2017/2018

1
 KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kita panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas rahmat dan kasih
karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan karya ilmiah ini yang berjudul “Benzena dan Turunannya”.

Pada kesempatan ini, penulis juga ingin mengucapkan terimakasih kepada pihak-pihak yang
terlibat dalam pembuatan karya ilmiah ini mulai dari awal pembuatan karya ilmiah ini hingga dapat
diselesaikan, yakni:

1. Kepala sekolah SMA N. 1 Gir.Sip.Bolon,yakni Bapak E.Silaban selaku pimpinan tertinggi di SMA
N. 1 Gir.Sip. Bolon

2. Guru bidang study kimia , yaitu Ibu M. Sianturi selaku guru pembimbing

3. Penulis buku yang kutipannya kami gunakan dalam karya ilmiah ini

4. Teman-teman yang telah memberikan pendapat dan masukan kepada penulis.

Penulis sepenuhnya menyadari bahwa karya ilmiah ini tidak dapat terlepas dari segala kekurangan ,
seperti kata peribahasa,”Tak ada gading yang tak retak”. Oleh karena itu, penulis mengharapkan masukan,
komentar, ataupun kritikan yang bersiafat membangun dari pembaca agar kiranya penulis dapat
menyempurnakan karya ilmiah ini.Mudah-mudahan karya ilmiah ini bermanfaat.

Akhir kata kami mengucapkan terima kasih.

Penulis

DAFTAR ISI

2
Contents
KATA PENGANTAR........................................................................................................................................2

DAFTAR ISI...................................................................................................................................................3

BAB I............................................................................................................................................................4

PENDAHULUAN............................................................................................................................................4

BAB II...........................................................................................................................................................6

PEMBAHASAN.............................................................................................................................................6

BAB III........................................................................................................................................................13

PENUTUP KESIMPULAN.............................................................................................................................13

3
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Masalah

Benzena merupakan senyawa aromatik tersederhana.Nama “aromatik” itu diberikan karena anggota-
anggota yang pertama dikenal dari golongan ini mempunyai aroma yang sedap.Akan tetapi, belakangan
ini dikenal juga senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada yang berbau tidak sedap.Kini istilah
aromatik ini dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu.

Pembahasan mengenai Benzena lebih lanjut akan dibahas dalam karya ilmiah ini.

1.2 Perumusan Masalah

Perumusan Masalah yang akan dibahas dalam karya ilmiah ini , yakni:

Bagaimanakah struktur benzena?

Bagaimanakah tata nama benzena dan turunannya?

Apa sajakah sifat-sifat benzena?

Apa kegunaan dari benzena dan beberapa turunannya?

Apa dampak dari benzena dan turunannya?

1.3 Pembatasan Masalah

Adapun batasan masalah yang akan dibahas dalam karya ilmiah ini adalah:

Struktur Benzena

Tata Nama Benzena dan turunannya

Sifat-sifat Benzena

Kegunaan dari benzena dan turunannya

Dampak dari benzena dan turunannya

4
1.4 Tujuan

Adapun yang menjadi tujuan pembuatan karya ilmiah ini adalah:

Mampu menjelaskan rumus struktur benzena dan membuktikan bahwa setiap atom C pada cincin
benzena fungsinya sama.

Mampu menjelaskan reaksi substitusi atom H cincin benzena dan pengertian orto, meta, para.

Mapu menjelaskan sifat kimia dan sifat fisis benzena dan turunannya

Mampu menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari serta dampaknya.

1.5 Manfaat

Manfaat pembuatan karya ilmiah ini terbagi atas dua bagian yaitu:

Manfaat Teoritis

ü Penulis mampu menyusun karya ilmiah dalam bentuk makalah.

ü Penulis mampu memenuhi tuga sekolah dalam menyusun karya ilmiah yang berjudul “Benzena dan
Turunannya”.

ü Memahami mengenai benzena dan turunannya melalui pembuatan karya ilmiah ini.

Manfaat Praktis

ü Sebagai saran abaca belajar bagi teman-teman mengenai benzena dan turunannya

ü Memberikan informasi kepada pembaca apa kegunaan dan dampak benzena dalam kehidupan sehari-
hari

5
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Struktur Benzena

Benzena adalah hidrokarbon aromatic yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin
benzena. Benzena memiliki struktur C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya menunjukkan
benzena sangat tidak jenuh, tidak seperti heksana(C6H14), heksena(C6H12), heksuna(C6H10).

Pada awalnya, ahli kimia mengusulkan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dengan
ikatan rangkap 2 dan 3.Namun struktur itu tidak dapat menjelaskan sifat benzena , seperti:

Benzena sangat stabil/tidak reaktif.

Benzena tidak bereaksi dengan Br2 meski pada suhu tinggi.Kecuali dengan menggunakan katalis. Hal ini
berbeda dengan struktur alifatik ikatan rangkap seperti alkena yang bersifat reaktif.

Monosubstitusi atom halogen (X) ke benzena hanya menghasilkan satu jenis senyawa , yakni
C6H5X.Dengan kata lain, tidak terdapat keisomeran geometri yang dimiliki struktur alifatik.

Pada tahun 1865 Friederich August Kekule mengusulkan struktur benzena sebagai cincin heksagonal
yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan rangkap 3 yang bergantian antara atom-atom C.
Jadi, terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 ikatan rangkap dua dalam struktur benzena.Model ini digunakan
bertahun-tahun karena mampu menjelaskan sifat-sifat dan reaksi –reaksi dari benzena.

Gambar Struktur Kekule Benzena

Namun , sejalan dengan perkembangan ilmu kimia yang semakin canggih, bukti-bukti
menunjukkan bahwa struktur kekule tidak dapat menjelaskan fakta-fakta berikut:

Difraksi sinar –X menunjukkan bahwa panjang ikatan tunggal C-C adalah 0,154 nm dan panjang
ikatan rangkap C=C nya 0,133 nm.Jika benzena memiliki struktur kekule , maka benzena akan memiliki 2
panjang ikatan yang berbeda untuk ikatan tunggal dan rangkap.Namun pengukuran menunjukkan benzena
hanya memiliki 1 panjang ikatan sebesar 0, 139 nm yang menunjukkan semua ikatan dalam benzena
sama/setara, yakni berada diantara ikatan tunggal dan rangkap.

Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua seperti model kekule, maka kereaktifan ikatan-
ikatan tersebut harus sama dengan ikatan-ikatan rangkap pada alkena, yakni dapat bereaksi secara
adisi.Pada kenyataannya banyak benzena yang terlibat dalam reaksi substitusi.

6
 Perhitungan termokimia menunjukkan kalor pembentukan gas benzena dari unsur-unsurnya
adalah +252 KJ/mol, jika benzena memiliki struktur kekule. Namun , pengukuran menunjukkan kalor
pembentukan benzena hanya +82 KJ/mol. Hal ini membuktikan struktur benzena yang sebenarnya jauh
lebih stabil dibandingkan struktur kekule.

Berdasarkan fakta-fakta tersebut, pada tahun 1931, Linus Pauling merumuskan struktur benzena sebagai
struktur yang berada di antara dua struktur kekule yang memungkinkan struktur ini disebut hibrid
resonansi .

Gbr.struktur Hibrid Resonansi.

Ikatan pada cincin heksagonal berada diantara ikatan tunggal dan ikatan rangkap yang dilambangkan
dengan lingkaran di dalamnya.

Gbr. Ikatan cincin heksagonal dilambangkan dengan lingkaran di dalamnya.

Pada struktur hybrid resonansi ini, terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam
cincin adalah setara. Elektron-elektron yang membentuk system delokalisasi yang sangat stabil.

Secara keseluruhan, struktur ini dapat menjelaskan kereaktifan benzena yang rendah karena
ikatan dalam cincin berada diantara ikatan tunggal dan ikatan rangkap, serta stabilitas termodinamika
benzena yang tinggi karena hybrid resonansi mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan kedua
struktur kekule.

2.2 Tata Nama Benzena dan Turunannya

Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena, yang satu atau lebih atom.
Hanya diganti dengan substituen berupa atom atau gugus lain. Apabila benzena melepaskan 1 atom H
maka terjadilah gugus C6H5 yang disebut gugus fenil.Jumlah senyawa turunan benzena sangat banyak.

Tata nama benzena dan turunannya

1. Pemberian nama benzena dan turunannya tidak begitu sistematis.Senyawa turunan benzena dari
hasil monosubstitusi lebih banyak dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya.Nama lazim ini
digunakan sebagai dasar penamaan pada hasil substitusi benzena.

Contoh:

Toluena Fenol anilina(amino benzena)

Benzaldehid asam benzoat benzil alkohol

2. Jika benzena atau turunanya kehilangan satu atom H maka diperoleh gugus sebagai berikut.

7
 Fenil(C6H5) benzil bromida benzil(C6H5-CH2)

3. Jika terdapat 2 substituen , dapat digunakan awalan o-(orto), m-(meta), atau p-(para) untuk
menyatakan masingh-masing pada posisi (1,2); (1,3); dan (1,4)

Contoh:

2.3 Sifat fisik dan kimia benzena

Sifat Fisik

A. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.

B. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).

C. Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C

D. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar

E. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat Kimia benzena dan turunannya

Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi.Reaksi substitusi dapat
berlangsung pada suhu tinggi, atau lebih umum menggunakan katalis agar dapat berlangsung pada suhu
rendah.

Disamping itu , meski sulit namun benzena juga dapat bereaksi melalui adisi tetapi pada kondisi ekstrim,
yakni pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis.Reaksi adisi yang terjadi melibatkan radikal
bebas, bukan ikatan rangkap karena akan mengganggu delokalisasi elektron tersebut.Seperti hanya
senyawa hidrokarbon pada umumnya , benzena juga dapat teroksidasi melalui reaksi oksidasi berupa
pembakaran.

Reaksi substitusi Pada Benzena

a. Reaksi Halogenasi

Benzena dapat bereaksi dengan halogen membentuk klorobenzena dengan bantuan katalis seperti AlCl3,
FeBr3,dan FeCl3.

8
b. Reaksi Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalis asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.

c. Reaksi Sulfonasi

Sulfonasi terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat membentuk asam benzena
sulfonat.

d. Reaksi Alkilasi

Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk metil benzena dengan bantuan katalis alumunium
klorida(AlCl3).

e. Reaksi Formilasi

Benzena bereaksi dengan formil klorida (HCOCl) membentuk benzalhid dengan bantuan katalis AlCl3
dan CuCl

f. Reaksi Asilasi

Benzena bereaksi dengan gugus asil(RCO-) dari asil klorida (RCOCl) membentuk asetofenon(metil fenon
keton) dengan bantuan katalis AlCl3

Reaksi adisi pada Benzena

a. Reaksi Hidrogenasi

Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen (H2) membentuk sikloheksana.Reaksi ini tidak
melibatkan ikatan rangkap benzena tetapi radikal bebas.

b. Reaksi Klorinasi

Benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu dan tekanan tinggi atau dengan bantuan cahaya kuat
seperti UV akan membentuk benzena heksaklorida.

9
 Reaksi Oksidasi pada benzena

Benzena teroksidasi oleh O2 melalui reaksi pembakaran .reaksi ini menghasilkan kadar karbon yang
tinggi.

2.4 Kegunaan Benzena Dan Turunannya.

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-
senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa
turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa
senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1. Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena),
senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

2. Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses
polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta
piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

3. Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi
garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah
Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

Struktur Zat Pewarna Red No.2

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh
karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

4. Benzaldehida

10
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau
yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan
sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat
disenfektan.

6. Asam Benzoat dan Turunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya
adalah:

• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan
sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin
juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka
panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag,
gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

Natrium Benzoat

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat

• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

11
• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung.
Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol
yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

2.5 Dampak Benzena

Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk
kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian
menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah
banyak menyebabkan kematian.

Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian.
Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan
mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk
vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan
paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang
ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.

12
 BAB III

PENUTUP KESIMPULAN

Benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup dan pada umumnya berbau
aromatik.Umumnya pada benzena terjadi raeksi substitusi meskipun benzena dapat bereaksi melalui adisi
pada kondisi ekstrim dan mampu teoksidasi berupa pembakaran.

Setelah kita mengetahui dan memahami penjelasan di atas , diharapkan kita mampu memahami
secara detail mengenai benzena dan turunannya . Disamping itu, kita harus menjadi pembaca yang bijak
setelah mengetahui kegunaan dan dampak benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.

Semoga karya ilmiah ini bermanfaat bagi kita semua

DAFTAR PUSTAKA

13
Purba,Michael.2007.Kimia untuk SMA kelas XII.Jakarta: Erlangga.

Ranawidjaja,Jahja,dkk.1981.Ilmu kimia untuk SMA.Jakarta: Depdikbud

Liliasari.1995.Kimia 3.Jakarta: Depdikbud

Johari,J.M.C, dan Rachmawati,M. 2008.Kimia 3.Jakarta:ESIS

14