TAREA 2
1. Cuando la D-galactosa se reduce con borohidruro de sodio y luego agua, se obtiene un producto
que es ópticamente inactivo. Explique el resultado.
COH
H OH
HO H 1) NaBH4
HO H Producto ópticamente inactivo
2) H2O
H OH
CH2OH
D-Galactosa
2. Si la D-glucosa y la L-gulosa se reducen con borohidruro de sodio y agua, ambos azúcares dan el
mismo producto. ¿Cómo es eso posible?
COH COH
H OH HO H
HO H 1) NaBH4 HO H
1) NaBH4 Mismo
H OH producto H OH
2) H2O 2) H2O
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-Glucosa L-Gulosa
H OH HO H
1) NaBH4
H OH H OH
D-Sorbosa
H OH H OH 2) H2O
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-Alditol D-Altritol
4. Se hace reaccionar D-glucosa con acetona y ácido clorhídrico formándose el producto mostrado.
Proponga un mecanismo de reacción lógico.
O
O
CH2OH O
O HCl O
HO OH H2O
HO OH
O
OH
O
D-Glucosa
CHO
Br2, H2O A
H OH
H OH
1. NaBH4
HO H B
2. H2O/H+
H OH
anómero de la
CH2OH C
gulopiranosa
A B C
7. Describa el mecanismo de reacción con detalle cómo la fructosa establece un equilibrio con la
glucosa (también con la manosa) al estar en un medio básico y acuoso.
CH2OH CHO
C O H OH
HO H H2O, OH HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
H OH
HO O
MeOH/H+ exceso CH3I. Ag2O
HO
HO OH
H H
H H
A B
10. A partir de la celulosa se puede formar la fibra sintética conocida como acetato de celulosa.
¿cuál la estructura de esta fibra? ¿Qué reactivo(s) se requiere(n) para formar el acetato de
celulosa?
UNAM- Facultad de Química 1521 Química Orgánica III
Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2015-II
OCH3 O
OCH3 OCH3 O
O O O O
O O
H3CO HO H3CO
* O
O
OCH3 O
OCH3 OCH3 n O O
O
O
(a) O
O O
O
O
O
O
O O n
O
OCH3
(b) O
O
O
O O O O
H3CO OCH3
OCH3 O O O O
O O O O O
O O O
O O
HO OCH3 O O O
O O O
OCH3 O
O O O n
O O O
O O O O
H3CO
OCH3 n
(c) (d)
11. Prediga qué productos se obtienen cuando la D-manosa reacciona con cada uno de los siguientes
reactivos:
mecanismo CHO
H OH HO H
OH O
HO H
CH3OH, H+ HO H2, Ni ó
NaBH4
HO H H OH
H H
H OH
H OH
CH2OH
12. Escribe los productos que se obtendrían de la reacción de la celobiosa con los siguientes
reactivos: a) NaBH4, b) Br2, H2O, c) CH3COCl, piridina d) H2O, H+(concentrado).
13. Cuándo la D-tagatosa se adiciona a una solución acuosa básica, se obtiene una mezcla en
equilibrio de tres monosacáridos. Escribe la estructura de Fischer de estos tres monosacáridos.
14. Tanto la reducción de la L-gulosa como la reducción de la D-glucosa, dan el mismo aditol (D-
glucitol), Explique por qué. Por tratamiento con ácido nítrico, la D-glucosa produce un ácido
aldárico ópticamente activo, pero la D-alosa produce un ácido aldárico ópticamente inactivo.
Explique por qué.