H–nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada
tabel dibawah ini rumus umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah
gugus alkil ,alkenil, atau alkunal.
2. Karakteristik
· Reaksi
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan
pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalamgolongan tabel
periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti
alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat),
dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol
berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal,
dan tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi,
gugus tiol dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.
· Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.Gugus
tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan
keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang
sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen
seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen
peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).
R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O
3. Penamaan Tiol
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan
akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama
alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama
analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan.
(CH3OH bernama metil alkohol)
Tatanama Alkohol
a. IUPAC
1) Pemberian nama alkohol dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana
dengan –ol.
contoh :
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang.
Contoh :
Contoh :
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus hidroksi (-OH) dengan
nomor atom C paling rendah.
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan
abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
Contoh :
2) Tambahkan akhiran “alkohol” setelah nama substituen.
contoh:
Alkohol merupakan senyawa turunan dari hidrokarbon alkana. Jika sobat belum tau apa itu
akan bisa di baca di sini. Struktur alkohol didapatkan dengan menggantikan satu atom H
dengan gugus hidroksil -OH. Cara penamaanya dengan mengubah akhiran a pada alkana
dengan akhiran ol. Misalkan dari senyawa etana dapat diturunkan menjadi senyawa alkohol
bernama etanol. Etana menjadi etanol, a menjadi ol.
Bagaimana rumus umum dari senyawa alkohol? Untuk jumlah atom C sebanyak 2 alkohol
memiliki rumus molekul C2H6O. Rumus senyawa alkohol ini sama dengan rumus senyawa
dari eter. Alkohol dan eter mempunyai gugus fungsi berbeda tetapi memiliki rumus molekul
yang sama sehingga sering disebut bahwa alkohol dan eter berisomer fungsi. Untuk
pembahasan eter insyaAllah di lain kesempatan. Jadi rumus umum alkohol adalah
CnH2n+2O
Di awal tadi kita sudah mengenal tiga macam senyawa yang megngdung alkohol (tape,
spiritus, dan minuman keras). Nama tersebut belum merupakan nama resmi yang
menggambarkan kandungan alkohol yang sebenarnya dalam bahan tersebut. Lalu bagaimana
tatanama senyawa alkohol yang sesuai aturan? Berikut ulasannya.
Menurut sistem IUPAC dalam tata nama alkohol menggunakan kaidah atau aturan sebagai
berikut.
1. Sobat tentukan dulu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus hidroksil (OH).
Rantai tersebut kemudian menjadi rantai utama yang diberi nama sesuai dengan nama
senyawa alkana dengan mengganti akhiran a dengan ol. Contoh. Pada gambar di bawah ini
rantai terpanjang berjumlah 5 maka dinamakan pentanol.
2. Semua atom karbon selain rantai utama dinamakan cabang dan diberi nama sesuai nama
alkil berdasarkan kepada jumlah atom c.
3. Rantai utama harus diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan gugus -OH.
5. Jika kemudian ada lebih dari satu gugus OH pada satu molekul yang sama (polihidroksil
alkohol) maka sobat gunakan akhiran diol (2 gugus OH), triol (tiga gugus OH), dan
seterusnya. Tetapi perlu sobat ingat akhiran a pada senyawa alkananya masih dipakai. Misal
4 atom c –> butana –> butanadiol.
Perhatikan contoh di atas. Dalam senyawa tersebut terdapat dua buah cabang berupa etil di
nomor 4 dan metil di nomor 3. Rantai terpanjang berjumlah 6 atom C dan gugus hidroksil ada
dua di nomor 2 dan 4.
Namanya
4-etil-3metil-2,4-heksanadiol
Tatanama trivial atau tata nama dagang yang lazim merupakan sistem penamaan yang tidak
resmi dan digunakan sebelum kemunculan sistem IUPAC. Pada umumnya tata nama trivial
alkohol dilakukan dengan menyebutkan nama alkil diakhiri dengan alkohol. Berikut ini sobat,
beberapa nama trivian dan sistem IUPAC untuk alkohol
Nama Nama
Struktur Molekul
IUPAC Trivial
Etial
Etanol
Alkohol
2- Isopropil
Propanol alkohol
2- Sec-butil
Butanol alkohol
1,2- etilen
etanadiol glokol
Klasifikasi Akohol
Jika dilihat dari penempatan atom karbon dalam molekul, atom karbon bisa digolongkan
menjadi empat golongan, yaitu:
2. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon yang lain.
Contoh: C5 mengikat C3 dan C6, C8 mengikat C6 dan C9
3. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon
yang lain. Contoh C6 mengikat C5, C7, C8 dan C10.
4. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon
yang lain. Contoh atom karbon C3 yang mengikat C2, C4, C5.
Klasifikasi atom karbon primer, sekunder, dan tersier inilah yang menjadi dasar
klasifikasi alkohol. Alkohol diklasifikasikan berdasarkan jenis atom C yang
mengikat gugus OH, sehingga klasifikasi alkohol dibagi menjadi tiga pula.
Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.
1. Alkohol perimer adalah jenis alkohol dengan gugu -OH yang terikat pada
atom C primer. Contoh.
2. Alkohol sekuner adalah alkohol dengan gugus -OH yang terikat pada atom C
sekunder. Contoh
3. Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus -OH yang terikat pada atom C
tersier. Contoh
a. Titik Didih
Titik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini terjadi karena akibat langsung dari
adanya daya tarik intermolekuler yang kuat. Ingat lagi sobat titik didih adalah
ukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk memisahkan suatu
molekul ciar dari molekul yang paling dekat dengannya. Apabila molekul
terdekatnya melekat pada molekul tersebut dalam bentuk ikatan hidrogen maka
dibutuhkan energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut.
b. Kelarutan.
Alkohol dengan massa molekul rendah dapat larut dalam air dengan baik.
Kelarutan ini lebih disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
Semakin panjang rantai karbon maka semakin kecil kelarutannya di dalam air.
a. Dehidrasi Alkohol
Dehidarasi atau pelepasan air ini biasanya terjadi apabila asam sulfat pekat
berlebih dicampur dalam alkohol dengan dipanaskan pada suhu hingga 180o C.
Gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga
terlepa dan membantuk senyawa alkana. Perhatikan contonya berikut.
Pada keadaan lain, dengna penmabahan sedikit asam sulfat pekat dan
pemansannya dilakukan pada suhun 140o C, maka akan menghasilkan senyawa
eter. Ada dua molekul alkohol yang terlibat dalam reaksi ini. Alkohol pertama
melepaskan gugus hidroksi dan alkohol kedua melepaskan atom hidrogen.
b. Oksidasi Alkohol
Reaksi osidasi alkohol bisa menghasilkan senyawa aldehid, asam karboksila,
ataupun keton tergantung jenis alkohol dan berapa kali dioksidasi. Skemanya
seperti berikut:
d. Eseterifikasi
Alkohl dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini sering disebut
dengan reaksi esterifikasi. Berikut contohnya.
a. Metanol
Dalam industri metanol dapat dibuat menjadi formaldehid yang digunakan
untuk mensintesa bahan kimia lain. Metanol digunakan sebagai pelarut dan
sebagai bahan bakar bersih. Metanol Mungkin juga mempunyai kegunaan baru
dalam bidang pertanian. Berbeda dengan alkohol pada minuman, metanol tetap
beracun meskipun dalam jumlah kecil. Gejala keracunan metanol seperti
kebutaan karena metanol menyerang syaraf penglihatan. Ia juga bisa dapat
berakibat kematian.
b. Etanol
Pada kebanyakan orang dewasa metabolisme tubuh dapat mencerna sejumlah
kecil etanol dengan tingkat keracunan yang rendah. Etil alkohol pada umumnya
disebut dengan alkohol padi-padian atau alkohol minuman karena umumnya
dihasilkan dari fermentasi gula alam dan tepung yang dihidrolisis yang terdapat
pada anggur dan padi-padian.
Seseorang dengan konsentrasi alkohol dalam darahnya mencapai 0,3%
jelas terlihat mabuk; mereka yang mencapai 0,4% tidak sadar atau tidak
mampu merespon tindakan; dan konsentrasi 0,5% – 1% dapat menyebabkan
koma maupun kematian.
c. Spiritus
Spiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyak digunakan
dalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan bakar lampu spiritus (pembakar
spiritus) dan untuk menyalakan lampu petromak. Di laboratorium pembakar
spiritus digunakan untuk uji nyala.
d. Glikol
Glikol merupakan alkohol dihidrat. Senyawa yang paling penting dari jenis
senyawa ini adalah etilen glikol atau dalam tata nama IUPAC disebut dengan
1,2-etanadiol. Senyawa ini dijadikan bahan baku utama pada campuran anti
beku permanen untuk radiator pada kendaraan bermotor. Etilen glikol adalah
cairan yang manis, tidak berwarna, dana kalau disentuh agak lengket.
Glikol mempunyai titik didih yang tinggi sekitar 198o C dan ia tidak menguap
jika dipakai sebagai zat anti beku. Senyawa alkohol ini juga mudah bercampur
dengan air. Etilen glikol juga digunakan pada pembuatan fiber poliester
(dacron) dan mylar (film magnetik) yang digunakan untuk pita pada kaset dan
komputer.
Gliserol
Senyawa alkohol ini juga disebut dengan gliserin. Gliserol merupakan senyawa
alkohol trihidrat. Gliserol berbentuk cairan manis seperti sirup. Ia memiliki sifat
tidak beracun. Karena sifatnya yang tidak beracun inilah kemudian senyawa
alkohol ini banyak digunakan dalam berbagai industri meliputi: