Etimolog�a

El t�rmino mercaptano viene del lat�n mercurius captans, que significa 'capturado
por mercurio', debido a que el grupo �SH se une fuertemente al elemento mercurio.

Nomenclatura
IUPAC

5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol
1. Se toma como cadena principal la cadena que es m�s larga y que contenga los
radicales -SH.

2. La cadena se numera de forma que los �tomos del carbono con Radical (-SH) tengan
los n�meros m�s bajos posibles.

3. La cadena principal se nombra especificando el n�mero de �tomos de carbono de

dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-;
hexano-; ...etc).

4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos n�meros separados por
comas.

3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol
5. Se coloca la terminaci�n indicando el n�mero de radicales -SH (-tiol un radical
SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro
radicales SH; -pentatiol cinco; ...etc.).

CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol

�cido 2,3 mercapto-pentanodioico

6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales
Halogenos.

7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el

prefijo mercapto o el prefijo sulfanil.

Sistema com�n
Se nombra primero al radical alquilo y despu�s se coloca Mercaptano

Ejemplos:

CH3-SH metil mercaptano

CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
Propiedades qu�micas
S�ntesis
Los m�todos utilizados para sintetizar tioles son an�logos a los utilizados para la
s�ntesis de alcoholes y �teres. Las reacciones son m�s r�pidas y de mayor
rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucle�filos que los �tomos de
ox�geno.

Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una soluci�n de

hidrosulfuro de sodio

CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + ? CH3CH2SH + NaBr

Adem�s, los disulfuros pueden reducirse f�cilmente por agentes reductores como el
hidruro de litio aluminio en �ter seco o hidruro de boro litio, para formar dos
tioles.
R-S-S-R' ? R-SH + R'-SH

Thiophenolat Synthesis.png
Reacciones
El grupo tiol es el an�logo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran
en los alcoholes. Debido a que el azufre y el ox�geno pertenecen al mismo grupo de
la tabla peri�dica, comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual que
el alcohol, en general la forma desprotonada RS- (llamado tiolato) es qu�micamente
m�s reactiva que la forma tiol protonada RSH.

La qu�mica de tioles est� relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman
tio�teres, tioacetales y tio�steres, que son an�logos a los �teres, acetales y
�steres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar
un tio�ter. (De hecho, bioqu�micamente, los grupos tiol pueden reaccionar con
grupos vinilo para formar un enlace tio�ter.)

Acidez
El �tomo de azufre de un tiol es muy nucleof�lico, mucho m�s que el �tomo de
ox�geno del alcohol. El grupo tiol es bastante �cido, con el pKa habitualmente
alrededor de 10 a 11. En la presencia de una base se forma un ani�n tiolato, que es
un muy potente nucle�filo. El grupo y su correspondiente ani�n son f�cilmente
oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro org�nico (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 ? R-S-S-R + 2HBr

La oxidaci�n por reactivos m�s poderosos como el hipoclorito de sodio o per�xido de
hidr�geno resulta en �cidos sulf�nicos (RSO3H).

2R-SH + 2H2O2 ? RSO3H + 2H2O

Usos
Algunos mercaptanos de cadena corta, como el metilmercaptano se a�aden al gas
dom�stico para que se puedan detectar las fugas gracias a su fuerte olor a huevos
podridos.1?