Pelatihan-osn.

com Konsultan Olimpiade Sains Nasional

Soal 1 Parasetamol sebagai obat penurun panas ( 18 poin)

Parasetamol atau asetaminen adalah obat analgesik and antipiretik yang populer dan digunakan
untuk melegakan sakit kepala, sengal-sengal dan sakit ringan, dan demam. Digunakan dalam
sebagian besar resep obat analgesik salesma dan flu.

Ketika memasuki lambung, sebagian parasetamol akan bereaksi dengan HCl dan mengalami
hidrolisis

a. Tentukan reaksi hidrolisis parasetamol dengan HCl (3 poin)

Parasetamol dapat dibuat dari fenol menurut reaksi berikut

b. Tentukan senyawa A, B, C, dan D (9 poin)

c. Jelaskan mengapa atom N pada parasetamol lebih kurang basa dibandingkan senyawa X
(3 poin)
d. Senyawa A dan B merupakan isomer posisi yang dapat dipisahkan berdasarkan
perbedaan titik didih. Manakah diantara A dan B yang memiliki titik didih lebih besar?
Jelaskan (3 poin)

Soal 2 Identifikasi senyawa organik multigugus (19 poin)

Pelatihan-osn.com Konsultan Olimpiade Sains Nasional

Banyak senyawa organik di alam merupakan senyawa yang mengandung gugus fungsi lebih dari
satu. Glukosa misalnya dalam keadaan terbuka memiliki sebuah gugus aldehid dan lima gugus
alkohol. Adanya beberapa gugus fungsi dalam glukosa menyebabkan glukosa dapat mengalami
reaksi kimia lebih kompleks dari aldehid sederhana dan alkohol sederhana. Kekompleksan reaksi
senyawa organik multi gugus inilah yang membuat identifikasi senyawa tersebut lebih sulit
dibandingkan senyawa organik sederhana.

Suatu senyawa organik A terdiri atas 71,5 % C, 9,52 % H, dan sisanya oksigen. Tekanan
osmosis 16,8 gram senyawa A dalam yang terlarut dalam satu liter larutan sebesar 4,9 atm pada
suhu 25 0C.

a. Tentukan rumus empiris senyawa A (3 poin)

b. Tentukan Massa molekul relatif senyawa A dan rumus molekul senyawa A
(3 poin)

Senyawa A mengandung lebih dari satu gugus fungsi. Untuk menentukan gugus-gugus fungsi
senyawa A maka dilakukan beberapa uji berikut

 Senyawa A tidak dapat mempengaruhi kertas lakmus baik lakmus biru maupun lakmus
merah
 Senyawa A postitif terhadap reagen tollens
 Senyawa A tidak dapat bereaksi dengan logam Na, namun apabila dihidrolisis dengan
asam encer maka bisa bereaksi dengan logam Na.
 Senyawa A dapat menghilangkan warna coklat Br2/CCl4.
 Senyawa A dapat diozonilisis reduktif menghasilkan zat B dan C. Keduanya memiliki
Mr = 58. Zat C dapat dioksidasi menjadi asam oksalat, namun zat B tidak dapat
dioksidasi.
c. Gugus-gugus fungsi apa sajakah yang terdapat dalam senyawa A (4 poin)
d. Tentukan senyawa B dan senyawa C (5 poin)
e. Tentukan struktur senyawa A (4 poin)

Soal 3 Reaksi-reaksi senyawa organik ( 16 poin)

Tentukan senyawa A hingga G reaksi-reaksi berikut (masing-masing dua poin)

Pelatihan-osn.com Konsultan Olimpiade Sains Nasional