UNIVERSIDAD DE ANTOFAGASTA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA - FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

GUÍA DE EJERCICIOS
QUÍMICA ORGÁNICA: ISOMERÍA

1. Escriba fórmulas estructurales para:

a. Cinco isómeros de fórmula C6H14.

b. Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H10O.
c. Todas las aminas isoméricas de fórmula C4H11N.
d. Todos los isómeros de fórmula C3H6BrCl.
e. Todos los isómeros de fórmula C4H6.

2. En la siguiente lista de estructuras, ¿cuáles son isómeros estructurales entre sí y cuales representan el
mismo compuesto?

a) CH3CCl2CH2CH3 b) CH3CH((CH2Cl)CH2CH3 c) CH3C(CH3)2CH2CH2OH

d) CH3CHClCH2CH3 e) CH2ClCH(CH3)CH2CH3 f) CH3CHClCHClCH3

3. Escriba la fórmula de un isómero estructural de cada uno de los siguientes compuestos. (Indique en qué
casos no hay isómeros estructurales).

OH O O
BrCH2CH2Br CH3OH ClCH2Br H C OH
H C H

4. ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representan isómeros estructurales?

A B
CH3
OH OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CCH2CH2OH
CH3CHCH2CH3 CH3CH2CHCH3
CH3

C D
OH
CH3
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CH2
CH2 (CH3)3CCl CH3CH
CH3
CH2OH CH2Cl

E F
OH

HO OCH3 CH3O OH HO HO OH

5. Dé estructuras para todos los isómeros monoclorados de los siguientes alcanos: a) n-pentano; b)
ciclopentano, c) 2,2-dimetilbutano; d) 2,2-dimetilpropano.

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6. Un químico encuentra que un compuesto de fórmula molecular C 4H8O es una cetona. ¿Qué posibles
estructuras podría tener?

7. Un alcohol de fórmula C 4H8O no contiene dobles enlaces carbono-carbono. ¿Qué posibles estructuras
podría tener?

8. ¿Qué estructuras son posibles para un ácido carboxílico de fórmula molecular C 4H8O2?

9. Escriba isómeros estructurales de cadena para todos los alcenos isoméricos de fórmula: a) C 5H10; b)
C6H12. ¿Qué otros isómeros pueden formar el C5H10 y C6H12? Escriba sus estructuras.

10. ¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica?

a. 1,2-difeniletano
b. 1-buten-3-ino
c. 2-penten-4-ino
d. 2,3-dimetil-2-penteno
e. 2-butenoato de etilo

11. Escriba fórmulas estructurales para los isómeros cis y trans de:

a. 1,2-dimetilciclopropano
b. 1,2-dibromociclobutano

12. Represente fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes pares de compuestos y prediga cuál
es el más estable?

a. (Z) y (E)-2-penteno
b. (Z) y (E)-2-fenil-2-buteno
c. cis y trans-1,2-dimetilciclopentano
d. (Z) y (E)-1-fenil-2,3,3-trimetil-1-buteno

13. Asigne configuración (E) o (Z) a cada uno de los siguientes alcenos:

a. b. c.
H3C Br Cl H CH3 COOH
C C C C C C
Cl CH3 Br CH3 H CH3

d. e. f.
H CHO H N(CH3)2 H3C COOH
C C C C C C
H3C COOH H3C CH3 C6H5 H

14. Escriba fórmulas de proyección en perspectiva para las dos conformaciones silla del cis-1-terbutil-4-
metilciclohexano. ¿Son las dos conformaciones equivalentes? Si no es así, ¿cuál es la más estable?

15. Realice proyecciones de Newman de los carbonos 2 y 3 para las siguientes estructuras, mostrando las
posibles conformaciones alternadas.

a. H b. H
Br Br Br Br
H HOOC
COOH COOH
HOOC H

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16. Realice proyecciones de Newman para las conformaciones más estable y menos estable del (1S,2R)-1,2-
dibromo-1,2-difeniletano.

17. Realice la representación de las conformaciones silla para cada uno de los siguientes compuestos

a. cis-1,2-dimetilciclohexano.
b. trans-1,2-dimetilciclohexano
c. cis-1,3-dimetilciclohexano
d. trans-1,3-dimetilciclohexano
e. cis-1,4-dimetilciclohexano
f. trans-1,4-dimetilciclohexano

18. Para el compuesto 2,3-difenilbutano señale

a. No de átomos quirales
b. No de estereoisómeros observados
c. Represente todos los estereoisómeros reales mediante fórmulas de proyección de Fischer.
d. Señale las estructuras que son ópticamente activas
e. Asigne configuración R o S para átomos de carbono quirales para cada representación de la
pregunta c.

19. Un ácido carboxilico de fórmula C3H5O2Br es ópticamente activo. ¿Cuál es su estructura?

20. Dé la estructura del alcohol de menor peso molecular (conteniendo sólo C, H y O) que sea quiral.

21. Asigne configuración R o S para los estereoisómeros del 1-bromo-1,2-difenilpropano.

22. Para el compuesto dimetilciclopropano hay 4 isómeros. a) escriba fórmulas de proyección para ellos; b)
¿cuáles de los isómeros del dimetilciclopropano, por separado, presentan actividad óptica? c) ¿Qué
isómero es un compuesto meso?

23. Mediante fórmulas de proyección tridimensionales, represente los estereoisómeros del aminoácido
treonina (ácido-2-amino-3-hidroxibutanoico). Asigne configuración R y S a los centros quirales de cada
molécula. Indique qué estructuras son enantiómeros y cuáles diasteroisómeros.

24. Mediante fórmulas de proyección en cuña y raya, represente cada uno de los siguientes compuestos:

a. Acido (S)-2-hidroxipropanoico
b. (R)-2,3-dibromopropanal
c. (S)-3-metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona
d. Acido-(S)-2-aminopropanoico

25. Cada una de las siguientes fórmulas de proyección, conviértalas a proyecciones de Fischer.

a. b. c.
COOH
COOH CH3
H2N C H Br
H
CH2CH(CH3)2 CH3 OH CH3CH2 CHO

26. Mediante fórmulas de proyección de Fischer, represente todos los estereoisómeros de cada uno de los
siguientes compuestos:

a. CH3CHBrCHBrCH3
b. CH3CHBrCHClCH3
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 c. CH3CHBrCHBrCH2Br
d. CH2BrCHBrCHBrCH2Br
e. Para cada una de las respuestas anteriores señale los enantiómeros y compuestos meso.

27. ¿Cuál es el número máximo posible de estereoisómeros para:

a. ácido-3-hidroxi-2-metilbutanoico
b. 2,4-dimetilpentanol

28. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, identifique la relación entre ellos describiéndolos
como enantiómeros, diasteroisómeros, isómeros estructurales o dos moléculas del mismo compuesto

a b c
CH3 CH3 CH3 Cl CH3 Cl
H Br H Cl H Br H CH3 H Br H CH3
H Cl H Br H Cl H Br H Cl H CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Br

d e f

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

H Br H Cl H Br Cl H H Br H H

Cl Br Cl Br CH3 CH2Br

g h i
CH3 OH OH

CH3 CH3 CH3 OH OH

j k l
Cl Cl CH3 CH3

CH3 CH3
Cl
Cl

29. Dadas las estructuras de los siguientes compuestos, indique para cada uno de ellos:

CH3 CH3

H Br Br H

CH3 CH3

 No de estereoisómeros
 Realizar proyecciones de Fischer para todos los estereoisómeros y señale los compuestos meso (si
los hay).
a. CHO-CHOH-CHCl-CHO
b. CHO-CHOH-CHOH-CHO
c. CH3-CHCl-CHO
d. HOOC-CHOH-CHOH-CHO
e. HOOC-CHOH-CHOH-COOH

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30. a) ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer representan enantiómeros? b) cuáles son
diasteroisómeros, y c) cuál es un compuesto meso.

COOH COOH COOH

H OH H OH HO H
HO H H OH H OH
HO H H OH H OH
COOH COOH COOH

31. Realice las proyecciones de Fischer para todas las configuraciones posibles del 2,3,4-pentanotriol.
Indique los pares de enantiómeros. ¿Hay algún compuesto meso?

32. El (S)-2-yodobutano tiene una rotación específica a 24º []D= +15,9º . a) ¿Cuál es la rotación observada
a 24º de una mezcla equimolar de (R)- y (S)-2-yodobutano?

33. Una muestra pura de (S)-2-butanol tiene un []D25 de +13,5º. ¿Cuál es la rotación específica del (R)-2-
butanol.

34. ¿Cuál es la rotación específica de cada una de las siguientes soluciones a 20º, en la línea D del sodio?

a. 1,00 g de muestra se diluye a 5 mL. Una alícuota de 3,00 mL se coloca en un tubo que tiene una
longitud de 1,0 cm. La rotación observada es + 0,45º.

b. Una muestra de 0,20 g se diluye a 2,0 mL y se coloca en un tubo de 10 cm. La rotación observada
fue de –3,2º.

35. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? Fundamente su respuesta.

A) CH3 B) C)
CH3CH2
CH2CH2CH3 O O

N N N
H H H
O
36. Señale con asteriscos los centros quirales de cada una de las siguientes moléculas y asigne
configuración R o S a cada centro quiral.

B) H3C CH2
A) C)
CH3 CH3
HO CH3 CH3

CH3
CH3
O
CH3

Mentol alcanfor aceite de toronja

HO NO2
C O
HO C

H O
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HO
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H NHCOCH2Cl
CH2OH
CH2OH
 Ácido Ascórbico (vitamina C) Cloranfenicol

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