Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang paling

terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat
dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi
terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur
dari asam asetil salisilat adalah 1350C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah
sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri),
antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin bersifat antipiretik dan
analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang
memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial
alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan
turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol.
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden
& Fessenden, 1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan
bayer, Jerman
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah
turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-
fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi
ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang
dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi
dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin:
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim : Asam salisilat / asetosal
 Rumus molekul : C7H6O3
: Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri zat yang telah
dikeringkan
: antara 158o dan 161o
: 138,12
: 1,44
: Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut dalam air mendidih,agak sukar larut dalam
kloroform
: Dalam wadah tertutup rapat
praktek : Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
: Keratolitikum dan antifungi

2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate
Sinonim : Asam asetat anhidrat
% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul : 102,09
% unsur penyususn : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3
: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai pelarut

3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium
Sinonim : Asam asetilsalisilat
Berat molekul : 180,16
: Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa
asam
: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform
: Analgetikum, antipiretikum

4. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama resmi : Acidum sulfaricum
Sinonim : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol
: Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b H2SO4
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai katalisator

III. METODE PENELITIAN

 Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Erlenmeyer, Gelas Arloji, Beaker Glass,
Pipet Tetes, Pipet Ukur, Corong, Neraca Analitik, Gelas Ukur, Kertas Saring, dan Penangas.
Bahan yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Asam Salisilat, Asam Sulfat pekat,
Asam asetat pekat, dan Aquadest.

Cara Kerja
Asam Salisilat 2.5 gram dimasukkan kedalam Erlenmeyer. Kemudian ditambahkan 5 ml
Asam Asetat dan 3 tetes asam Sulfat. Lalu, Erlenmeyer digoyang hingga campuran tersebut

tercampur. Selanjutnya, dipanaskan selama 15 menit dengan suhu 50 – 60 . Setelah itu,

campuran tersebut didinginkan dan ditambahkan 37.5 ml Aquadest. Terakhir, Campuran tersebut
diaduk, disaring, dan ditimbang endapannya.

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

V. asam salisilat = 2.5 g
V. asam asetat glasial = 5 ml
m. aspirin sintesis = 3.57

Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. Maka, jumlah aspirin yang akan
terbentuk secara teoritis, adalah:

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi
esterifikasi. Asm salisilat dilarutkan pada anhidraasam asetat sehingga terjadi subtitusi gugus
hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil(OCOCH 3) pada anhidra asetat. Sebagai
katalis, digunakan asam sulfat. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan
asam asetat sebagai produk sampingan. Persamaan reaksi Sintesis aspirin tersebut adalah sebagai
berikut:
Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 2.5 gram asam salisilat dan 5 ml asam asetat
glasial sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam salisilat akan menjadi pereaksi
pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah
asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis
bereaksi. Selain iti, dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan
akan semakin banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada penambahan
air sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan dengan air
membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam air dingin. Pada
akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis (asam sulfat), dan asam
salisilat yang tidak bereaksi.

Reaksi diatas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi berikut:

 Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam
salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat
glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat
glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat
dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada
pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan
akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan
untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan
akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses
nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut :
Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam
asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan
atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam
asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka
kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam
sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut
bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk
sehingga dapat berekasi sempurna.
Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam
salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang
dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses
pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.

Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah
fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat
didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada
anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai
katalis
kegunaan aspirin secara umum adalah sebagai obat pengurang rasa sakit (analgesik) dan penurun
panas (antipiretik