IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA MEDIANTES

EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO

Alexandra Arenas Clavijoa, José Rodrigo Castrillón Dizub, David Alejandro Gonzalez
Hincapiéc.

alexandra.arenas@correounivalle.edu.coa, jose.castrillon@correounivalle.edu.cob,
david.alejandro.gonzalez@correounivalle.edu.coc
Departamento de Química, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia.
Fecha de la práctica: 21/02/2019
Fecha de entrega: 02/04/2019

Resumen
Fue posible la identificación de los componentes de una mezcla de compuestos orgánicos por
medio de una separación líquido-líquido, hallando los puntos de fusión de cada uno, analizando
los espectros FTIR y RMN.
Palabras clave: Espectroscopía, fusión con sodio, separación, ácido-base.

Objetivos
 Identificar los componentes de una mezcla mediante análisis clásico y de espectroscopía.
 Utilizar de forma correcta las técnicas analíticas aplicadas a la química orgánica.
 Reconocer la diferencia entre los métodos de análisis clásico y de espectroscopía.

Resultados
Luego de realizada la separación líquido-líquido, los componentes de la mezcla, que resultaron
ser ácido y neutro, se sometieron a diversas pruebas para conocer su contenido elemental y
adicionalmente se determinó su punto de fusión. Los resultados obtenidos se encuentran en la
tabla 1.

Tabla 1. Resultados obtenidos por análisis clásico.

Comp. Ácido Comp. Neutro

Punto de fusión (°C) 207.8 72

Prueba para Nitrógeno Negativo Negativo

Prueba para Halógeno Negativo Negativo

Análisis de resultados
La identificación de los componentes de una mezcla implica, primero, una separación en
componentes individuales y, en segundo lugar, la caracterización de cada uno de ellos de acuerdo
a las pruebas químicas para grupos funcionales. Muy rara vez es posible identificar los
constituyentes de una mezcla sin separación. La separación de los compuestos en una mezcla debe
ser lo más cuantitativa posible para dar una idea del porcentaje real de cada componente. Sin
embargo, es mucho más importante llevar a cabo la separación de tal manera que cada compuesto
se obtenga en forma pura, ya que esto hace que las identificaciones individuales sean mucho más
fáciles. Las mezclas se dividen en dos categorías, dependiendo de si son solubles o no en agua.
En esta práctica la mezcla resultó ser insoluble en agua.
En la figura 1 se presenta un flujograma seguido en la práctica para la obtención de los
componentes de la muestra, que se encontraban mezclados.

Figura 1. Diagrama de flujos característico de la separación líquido-líquido para mezclas

insolubles en agua.

Al seguir el procedimiento descrito, se encontró que los componentes eran de naturaleza ácida y
neutra.
Se realizó el análisis por cromatografía de capa delgada (TLC), técnica que se considera tal vez
la más rápida, fácil y utilizada más a menudo para evaluar la pureza de los compuestos orgánicos.
Se utilizó una fina capa de sílica gel, donde fue depositada la muestra y, con ayuda de una lámpara
UV, fue posible observar el recorrido de los componentes.
Un halógeno, el nitrógeno y el azufre, enlazados covalentemente, deben convertirse en iones
inorgánicos, que pueden ser detectados por métodos ya conocidos. Puede lograrse esta conversión
por cualquiera de estos dos caminos: (a) por medio de la fusión con sodio, un tratamiento con
sodio metálico fundido:
(C,H,X,N,S) + Na ➝ Na+ X- +
Na+ CN-+Na++S2-Na+
o (b) por la oxidación de Schöniger con oxígeno gaseoso.
(C,H,X,N,S) + O2 ➝ Na+ X- + Na+ NO2-+Na++SO32- Na+
Con estos métodos podríamos demostrar, por ejemplo, que el metano contiene carbono e
hidrógeno, o que el cloruro de metilo contiene carbono, hidrógeno y cloro.
En muchos casos, es posible detectar la presencia del halógeno sin la oxidación de Schöniger ni
la fusión con sodio. La muestra desconocida se calienta durante algunos minutos con nitrato de
plata alcohólico (el alcohol disuelve tanto el reactivo iónico, como el compuesto orgánico): la
formación de un precipitado, insoluble en ácido nítrico diluído, indica la presencia de halógeno.
En caso de tratarse de un halogenuro de alquilo, la reactividad frente al nitrato de plata alcohólico
sigue la secuencia RCl<RBr<RI. Para determinado átomo de halógeno, la reactividad decrece en
el orden 1° < 2° < 3°, la secuencia típica de la formación de carbocationes. Se cree que el ion
plata acelera la reacción, arrancando el halogenuro del grupo alquilo.
R:X + Ag+ ➝ R+ + Ag++ X-

De acuerdo a los resultados de la fusión con sodio, el punto de fusión obtenido, el espectro de IR
tomado y los espectros de RMN 1H y 13C, se determinó que el compuesto ácido es el ácido 3,5-
dinitrobenzoico y el compuesto neutro es bifenilo.
Figura 2. Espectro IR experimental del ácido 3,5-dinitro benzoico.

Figura 3. Espectro IR del ácido 3,5-dinitrobenzoico obtenido de

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

Figura 4. Ácido 3,5-dinitrobenzoico

Figura 5. Espectro RMN 1H Ácido 3,5-dinitrobenzoico

Figura 6. Espectro RMN 13C Ácido 3,5-dinitrobenzoico

Un espectro de IR está compuesto por dos regiones, una que es ≥1500 cm-1 y corresponde a la
región del grupo funcional y otra que es <1500 cm-1 y corresponde a la región de la huella dactilar,
en esta última zona aparecen bandas de vibraciones tanto de tensión como de flexión, por esta
razón no se puede establecer correlaciones seguras entre las bandas de absorción y grupos
funcionales. Cada compuesto orgánico tiene una absorción característica en esta región a1; por lo
cual comparando la región de la huella dactilar que aparece en el espectro de la Figura 2 con el
de la Figura 3 se puede concluir que ambos espectros corresponden al mismo compuesto ácido.
La banda que se observa en 1537.26 cm-1 y en 1344.38 cm-1 corresponden a la vibración de
tensión del NO2, en 1697.36 cm-1 se observa la vibración del enlace C=O, el enlace de hidrógeno
intramolecular hace que la banda de tensión del C=O se desplace a frecuencias más bajas a2 como
se observa en esta banda. La banda que aparece en 1627.92 cm-1 corresponde a la vibración de
tensión del enlace C=C del anillo aromático. En la región de 2000-1750 cm-1 se pueden observar
los sobretonos, los cuales corresponden a unas bandas débiles.
En 2978.09 cm-1 se observa una banda ancha característica de los ácidos carboxílicos debida a la
vibración de tensión del enlace O-H asociado, esta banda se superpone con la banda de tensión
del C-H aromático, la cual se observa en 3091.89 cm-1.

Falta explicación de RMN 1H y 13C.

El ácido 3,5-dinitrobenzoico se observa como cristales incoloros o amarillos, es inodoro y se

utiliza en la fotografía, en recubrimientos como inhibidor de la corrosión y como reactivo para
identificación de ésteres y otros compuestos.
Figura x. Espectro IR experimental del bifenilo.

Figura y. Espectro IR del bifenilo obtenido de https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-

bin/direct_frame_top.cgi
Figura 6.

Figura 7. Espectro RMN 1H bifenilo

Figura 8. Espectro RMN 13C bifenilo.

Comparando las bandas que se observan en la región de la huella dactilar de la Figura y y la

obtenida experimentalmente en la Figura x, se puede concluir que ambos espectros corresponden
al mismo compuesto, el bifenilo. Las bandas que aparecen en 1535.34, 1579.70 y 1620.21 cm-
1
corresponden a la vibración de tensión del enlace C=C del anillo aromático. En la región de
2000-1750 cm-1 se pueden observar los sobretonos, los cuales corresponden a unas bandas débiles.
La banda de tensión del C-H aromático se observa en 3107.32 cm-1.

Falta explicación de RMN 1H y 13C.

El bifenilo puro se observa como cristales blancos de olor agradable, en disolución es un líquido
incoloro. Es usado directamente en la preservación de futras cítricas, como fungistático, agente
de transferencia térmica, en síntesis orgánicas, por ejemplo emulsificantes, abrillantadores
ópticos, productos de protección para cosechas, plásticos, difenilos policlorados (PCB), entre
otros. Es combustible, insoluble en agua y soluble en los disolventes orgánicos comúnes.

Conclusiones.
En la identificación de compuestos desconocidos es importante utilizar el método clásico debido
a que aporta mucha información acerca del compuesto en cuestión. Para determinar si posee
nitrógeno o halógenos, no se puede hacer de manera directa debido a que estos se encuentran
formando combinaciones poco reactivas, por lo que la idea es convertirlos en sus formas iónicas
y de esta manera realizar la identificación a través del análisis cualitativo. Para este propósito se
utiliza la mayoría de veces sodio metálico. Este metal alcalino descompone la sustancia orgánica
y por consiguiente los elementos son transformados en sus respectivas sales; una vez realizada la
prueba para nitrógeno para el compuesto ácido se determinó que hay presencia de nitrógeno.
Por otro lado la separación líquido-líquido permitió dilucidar la naturaleza de los componentes de
la mezcla desde el punto ácido-base, dando características importantes que, junto con los
espectros IR y RMN permiten la identificación de los componentes de la mezcla.

Bibliografía
1. Morrison, R. Boyd, R. Química Orgánica; Addison Wesley Longman de México S.A., 1998;
pp 70-216.
2. Shriner, R. Fuson, R. Hermann, C. The Systematic Identification of Organic Compounds;
John Wiley & Sons, Inc. 8th edition, 2004; pp 76-86
a1. Libro amarillo pag 104
a2. Libro amarillo pag 134