Anda di halaman 1dari 46

KATA PENGANTAR

Dengan mememanjatkan puji syukur kepada Tuhan Yang Esa karena atas
berkat dan limpahan rahmat-Nya penyusun dapat menyelesaikan tugas pemubuatan
makalah yang berjudul “Alkaloid dan Glikosida ” dengan lancar.
Penulis sangat berharap makalah ini dapat berguna dalam rangka menambah
wawasan serta pengetahuan para pembaca mengenai karakter senyawa ,prosedur
umum,prosedur khusus isolasi target,hasil dan kesimpulan senyawa alkaloid.
Penyusun juga menyadari sepenuhnya didalam tugas ini tedapat kekurangan-
kekurangan dan jauh dari apa yang kita harapkan. Untuk itu, penyusun
mengharapkan kritik,saran,dan usulan demi perbaikan dimasa yang akan
datang, mengingat tidak adak sesuatu yang sempurna tanpa sran yang
membangun.
Melalui kata pengatar ini penyusun telebih dahulu meminta maaf
dan memohon pemakluman bila mana terdapat kesalahan pada makalah
ini.Dan dengan ini penulis mepersembahkan makalah ini dengan rasa
terima kasih dan semoga dapat meberikan manfaat bagi para pembacanya.

Jakarta,18 Juni 2019

Penyusun

1
DAFTAR ISI
BAB ALKALOID

KATA PENGANTAR ..................................................................................... 1


DAFTAR ISI .................................................................................................... 2
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ................................................................................... 4
1.2 Rumusan Masalah .............................................................................. 6
1.3 Tujuan Penulisan ................................................................................ 6
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Karakteristik Alkaloid ........................................................................ 7
2.2 Prinsip Dasar Pembentukan Alkaloid ................................................ 8
2.3 Klasifikasi .......................................................................................... 9
2.4 Fungsi Alkaloid .................................................................................. 9
2.5 Tanaman Penghasil Alkaloid ............................................................. 11
2.6 Prosedur Umum Pengujian Alkaloid ................................................. 14
2.7 Prosedur Khusus Pengujian Alkaloid ................................................ 15
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan ........................................................................................ 17
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................... 18

2
DAFTAR ISI
GLIKOSIDA
KATA PENGANTAR ..................................................................................... 1
DAFTAR ISI .................................................................................................... 3
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ................................................................................... 19
1.2 Rumusan Masalah .............................................................................. 20
1.3 Tujuan Penulisan ................................................................................ 20
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Definisi glikosida ............................................................................... 21
2.2 Sifat dan pembagian glikosida ........................................................... 27
2.3 Biosintesis glikosida .......................................................................... 36
2.4 Contoh simplisia ................................................................................ 37
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan ........................................................................................ 45
DAFTAR PUSTAKA …...................................................................................46

3
ALKALOID

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa
kimia (chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang
berupa metabolisme primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat, dan
lemak yang digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya
ataupun senyawa kimia dari hasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder)
seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit
sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya mempunyai kemampuan
bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama
penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Hal ini memacu
dilakukannya penelitian dan penelusuran senyawa kimia terutama metabolit
sekunder yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan. Seiring dengan kemajuan
ilmu pengetahuan dan teknologi, seperti teknik pemisahan, metode analisis, dan
uji farmakologi. Senyawa hasil isolasi atau senyawa semi sintetik yang diperoleh
dari tumbuhan sebagai obat atau bahan baku obat.
Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah
untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak
diperlukan untuk kelangsungan hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil
metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma
makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang
digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga perlu
dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan

4
mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat. ndonesia merupakan
salah satu negara beriklim tropis yang terdiri dari beribu-ribu pulau yang kaya
sumber alam terutama tumbuh-tumbuhan yang sangat beraneka ragam.
Beberapa jenis tumbuhan digunakan sebagai ramuan obat yang penggunaanya
didasarkan secara turun-temurun maka para peneliti kimia telah melakukan
penyelidikan terhadap kandungan kimia tanaman tersebut. Ilmu yang
mempelajari zat yang berkhasiat dalam tumbuhan meliputi identifikasi, isolasi
serta penetapan kadarnya dikenal dengan ilmu fitokimia.
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah
menggunakan obat-obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman,
kedokteran, teh dan racun.
Obat-obat yang pertama ditemukan secara kimia adalah opium, getah
kering Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan sebagai obat-obatan
dan sifatnya sebagai analgetik dan narkotik sudah diketahui. Pada tahun 1803,
Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama narkotin.
Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium
dapat berhasil mengisolasi morfin. Selain itu, pada tahun 1817-1820 di
Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan
penelitian dibidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Diantara alkaloid yang
diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin,
Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin dan Kolkhisin.
Menurut Cordell (1981), sebagian besar sumber alkaloid adalah tanaman
berbunga (angiospermae). Kebanyakan famili tanaman yang mengandung
alkaloid adalah liliaceae, solamae, solanace dan rubiacea. Karena alkaloid
sebagai suatu kelompok senyawa yang terdapat sebagian besar pada tanaman
berbunga, maka para ilmuwan sangat tertarik pada sistematika aturan tanaman.
Kelompok tertentu alkaloid dihubungkan dengan famili tanaman tertentu.

5
1.2 Rumusan Masalah
1. Bagaimana karakter senyawa alkaloid?
2. Bagaimana prinsip dasar pembentukan alkaloid?
3. Klasifikasi dari alkanoid?
4. Apa saja fungsi dari alkanoid?
5. Tanaman apa saja yang yang mengandung senyawa alkanoid?
6. Bagaimana prosedur umum dan khusus isolasi target hasil dan kesimpulan dari
senyawa alkaloid

1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui karakter dari senyawa alkaloid
2. Untuk mengetahui dan memahami prosedur umum dan prosedur khusus
isolasi target
3. Untuk mengetahui tanaman apa saja yang mengndung senyawa
alkanoid
4. Untuk memenuhi nilai tugas Farmakognosi

6
BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Karakteristik Alkaloid


Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan
tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar
alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil
dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Pengertian lain
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali
dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul
senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam
dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat
penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik
lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969). Selain itu ada beberapa
pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N (Nitrogen)
terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis.
Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid
terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan
berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon,
hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai
dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya
sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat
mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah
berjalan bertahun-tahun.
Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier
menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang
beragam senyawa alkaloid akhirnya harus ditinggalkan (Hesse, 1981). Garam

7
alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal
tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Alkaloid sering kali
optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam,
meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain
satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung
enantiomernya (Gritter, 1995).

2.2 Prinsip Dasar Pembentukan Alkaloid

Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa


ini terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino
esensial yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino
alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin,
glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, fenilalanine, prolin, serine,
treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam amino yang
disebutkan diatas, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino
yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin
yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan
alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid
adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan
sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga
melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur
mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid. Kemudian reaksi yang
mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa. Basa kemudian bereaksi
dengan karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah alkaloid.
Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-
reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur
alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi
rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini
berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.

8
Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen
menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-
metil ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloid
disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur
mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang
diikuti oleh reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi
reaksi reduksi dan esterifikasi menghasilkan hiosiamin (2).

2.3 Klasifikasi Alkaloid

Metode klasifikasi alkaloid yang paling banyak digunakan adalah


berdasarkan struktur nitrogen yang dikandungnya, yaitu :
1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid yang atom nitrogennya berada
dalam cincin heterosiklis. Alkaloid ini dibagi menjadi alkaloid pirolidin,
alkaloid indol, alkaloid piperidin, alkaloid piridin, alkaloid tropan, alkaloid
histamin, imidazol dan guanidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin,
alkaloid akridin, alkaloid kuinazolin, alkaloid izidin.
2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis, seperti efedrina.
3. Alkaloid putressin, spermin dan spermidin, misalnya pausina.
4. Alkaloid peptida merupakan alkaloid yang mengandung ikatan peptida.
5. Alkaloid terpena dan steroidal, contohnya funtumina.
(Widi, 2007)

2.4 Fungsi Alkaloid


Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian
terutama karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di
bidang farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur.

9
Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai
berikut (Gritter, 1995):
a. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat
dalam hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang
tidak dianut lagi).
b. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen
meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih
lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.
c. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan
parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti
yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep
yang direka-reka dan bersifat ‘manusia sentris’.
d. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur,
beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid
merangasang perkecambahan yang lainnya menghambat.
e. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat
basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan
ion dalam tumbuhan.
Salah satu contoh alkaloid yang pertama sekali bermanfaat dalam bidang
medis adalah morfin yang diisolasi tahun 1805. Alkaloid diterpenoid yang
diisolasi dari tanaman memiliki sifat antimikroba. Solamargine, suatu
glikoalkoid dari tanaman berri solanum khasianum mungkin bermanfaat
terhadap infeksi HIV dan infeksi intestinal yang berhubungan dengan AIDS.
Ketika alkaloid ditemukan memiliki efek antimikroba temasuk terhadap
Giarde dan Entamoeba, efek anti diare utama mereka kemungkinan disebabkan
oleh efek mereka pada usus kecil. Berberin merupakan satu contoh penting
alkaloid yang potensial efektif terhadap typanosoma dan plasmodia. Mekanisme
kerja dari alkaloid kuartener planar aromatik seperti berberin dan harman
dihubungkan dengan kemampuan mereka untuk berinterkalasi dengan DNA.

10
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum
dikenal dalam bidang farmakologi :

Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)

Nikotin Stimulan pada syaraf otonom

Morfin Analgesik

Kodein Analgesik, obat batuk

Atropin Obat tetes mata

Skopolamin Sedatif menjelang operasi

Kokain Analgesik

Piperin Antifeedant (bioinsektisida)

Quinin Obat malaria

Vinkristin Obat kanker

Ergotamin Analgesik pada migraine

Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi

Mitraginin Analgesik dan antitusif

Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker

Saponin Antibakteri

2.5 Tanaman Penghasil Alkaloid


Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat
dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan,
senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

11
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi
(jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah
dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang
dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip
alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich
Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut
berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa
(pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina).
Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan
struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas
untuknya.
Cokelat adalah makanan yang diolah dari biji kakao. Cokelat
mengandung alkaloid-alkaloid seperti teobromin, fenetilamina, dan anandamida
yang memiliki efek fisiologis untuk tubuh. Kandungan-kandungan ini banyak
dihubungkan dengan tingkat serotonin dalam otak. Menurut ilmuwan, cokelat
jika dimakan dalam jumlah normal secara teratur dapat menurunkan tekanan
darah.
Tembakau mengandung senyawa alkaloid, diantaranya adalah nikotin.
Nikotin termasuk dalam golongan alkaloiod yang terdapat dalam famili
Solanaceae. Nikotin dalam jumlah banyak terdapat dalam tanaman tembakau,
sedang dalam jumlah kecil terdapat pada tomat, kentang dan terung. Nikotin dan
kokain dapat pula ditemukan pada daun tanaman kota. Kadar nikotin berkisar
antara 0,6-3,0 % dari berat kering tembakau, dimana proses biosintesisnya terjadi
di akar dan terakumulasi pada daun tembakau. Nikotin terjadi dari biosintesis
unsur N pada akar dan terakumulasi pada daun. Fungsi nikotin adalah sebagai
bahan kimia antiherbivora dan adanya kandungan neurotoxin yang sangat sensitif
bagi serangga, sehingga nikotin digunakan sebagai insektisida pada masa lalu.
Kecubung adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan yang telah
dikenal sejak ribuan tahun,di antaranya Datura Stramonium, Datura tatura, dan

12
Brugmansia suaviolens, namun daya khasiat masing-masing jenis kecubung,
berbeda-beda. Penyalahgunaan kecubung memang sering terjadi, sehingga bukan
obat yang didapat malah racun (menyebabkan pusing) yang sangat berbahaya.
Hampir seluruh bagian tanaman kecubung dapat dimanfaatkan sebagai obat. Hal
ini disebabkan seluruh bagiannya mengandung alkaoida atau disebut hiosamin
(atropin) dan scopolamin, seperti pada tanaman Atropa belladona.Alkahoid ini
bersifat racun sehingga pemakaiannya terbatas pada bagian luar. Biji kecubung
mengandung hiosin dan lemak, sedangkan daunnya mengandung kalsium
oksalat. Berkhasiat mengobati rematik, sembelit, asma, sakit pinggang, bengkak,
encok, eksim, dan radang anak telinga.
Kopi juga termasuk ke dalam tanaman yang mengandung senyawa
alkaloid. Kopi terkenal akan kandungan kafeinnya yang tinggi. Kafein kopi
merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder golongan alkaloid dari tanaman
kopi dan memilik rasa yang pahit.
Buah pare dalam bahasa latin disebut Momordica charantia L berasal dari
kawasan Asia Tropis. Buahnya mengandung albiminoid, karbohidrat, dan zat
warna, daunnya mengandung momordisina, momordina, karantina, resin, dan
minyak lemak. Bijinya mengandung saponin, alkaloid, triterprenoid, dan asam
momordial. Manfaat buah ini dapat merangsang nafsu makan, menyembuhkan
batuk, memperlancar pencernaan, membersihkan darah bagi wanita yang baru
melahirkan, dapat menyembuhkan penyakit kuning, juga cocok untuk
menyembuhkan mencret pada bayi.

13
2.6 Prosedur umum dan prosedur khusus isolasi target

a. Prosedur Umum Pengujian Alkaloid


Secara umum senyawa alkaloid diekstrak dari tumbuhan menggunakan
beberapa pelarut untuk menghilangkan lemak yang tercampur, kemudian
ekstraknya dibasakan dengan larutan NH310% dan Al2O3. Campuran ini
selanjutnya dipisahkan secara kromatografi kolom dan diidentifikasi. Identifikasi
senyawa alkaloid dapat dilakukan dengan metoda fisika, dengan cara penyinaran
kromatogram di bawah sinar ultraviolet 254 nm dan 366 nm. Beberapa alkaloid
memberikan warna fluoresensi biru atau kuning di bawah sinar tersebut, serta
metoda kimia dengan menggunakan pereaksi tertentu, seperti pereaksi
dragendorf membentuk endapan jingga-merah.
R – N = R + K[BiI4] R2N+K[BiI4] (endapan jingga)
R3N+ + K[BiI4] K(R3N) [BiI4] (endapan jingga)
Identifikasi selanjutnya adalah dengan spektroskopi ultraviolet dan sinar
tampak yang memberikan keterangan tentang tipe struktur molekulnya. Panjang
gelombang maksimum yang diberikan oleh suatu senyawa dapat digunakan
sebagai perkiraan awal terhadap jenis senyawa tersebut. Cara identifikasi lainnya
adalah dengan menggunakan spektroskopi inframerah yang memberikan
informasi tentang gugus-gugus fungsional dalam suatu senyawa. Pada umumnya
senyawa alkaloid memberikan serapan khas pada daerah frekuensi 3480-3205
cm-1-N-H ), 2100-1980 cm-1 (=N+-H), 1660-1480 cm-1 (C=N-), 1350-1000 cm –
l
(-C-N-) dan beberapa serapan lainnya yang khas untuk masing-masing.

(Widi, 2007)

14
b. Prosedur Khusus Pengujian Alkaloid
Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman
yang mengandung alkaloid. Prosedur Wall, meliputi ekstraksi sekitar 20 gram
bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. Setelah dingin dan
disaring, residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. Residu
yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam klorida
1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan
Siklotungstat. Bila hasil tes positif, maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara
larutan yang bersifat asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan
asam. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di
atas, ini berarti tanaman mengandung alkaloid. Fasa basa berair juga harus diteliti
untuk menentukan adanya alkaloid quartener.
Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang
terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat, tartrat atau laktat). Bahan tanaman
kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia.
Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform, ekstrak dipekatkan
dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam
klorida 2 N. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan
menambah pereaksi mayer,Dragendorff atau Bauchardat. Perkiraan kandungan
alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer
standar alkaloid khusus seperti brusin.
Beberapa pereaksi pengendapan digunakan untuk memisahlkan jenis
alkaloid. Pereaksi sering didasarkan pada kesanggupan alkaloid untuk bergabung
dengan logam yang memiliki berat atom tinggi seperti merkuri, bismuth, tungsen,
atau jood. Pereaksi mayer mengandung kalium jodida dan merkuri klorida dan
pereaksi Dragendorff mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit
berair. Pereaksi Bouchardat mirip dengan pereaksi Wagner dan mengandung
kalium jodida dan jood. Pereaksi asam silikotungstat menandung kompleks
silikon dioksida dan tungsten trioksida. Berbagai pereaksi tersebut menunjukkan

15
perbedaan yang besar dalam halsensitivitas terhadap gugus alkaloid yang
berbeda. Ditilik dari popularitasnya, formulasi mayer kurang sensitif
dibandingkan pereaksi wagner atau dragendorff.
Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang
lazim untuk memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti
halnya pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan
kromatografi lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi
digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi
Dragendorff, yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa
alkaloid. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh,
terutama koumarin dan α-piron, dapat juga memberikan noda yang berwarna
jingga dengan pereaksi tersebut. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan
adalah asam fosfomolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III) klorida.
Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut tanpa
membedakan kelompok alkaloid. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk
menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Pereaksi Ehrlich (p-
dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat
karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Perteaksi serium
amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang
berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Warna tergantung pada kromofor
ultraungu alkaloid.
Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi
alkloid Rauvolfia. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen
pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan
fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Glikosida steroidal sering
dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat.

16
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya
mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung
tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau
lingkungannyaAlkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat
basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen)
dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau
aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada
manusia dan hewan.

17
DAFTAR PUSTAKA

Cordell, Geoffrey A. 1981. Introduction to Alkaloids. John Wiley & Sons : New York

Manfred Hesse. 1986. Alkaloid Chemistry, A Wiley-Intersciance Publicatin. John


Wiley & Sons : New York.

Gritter, R. J. 1991. Pengantar Kromatografi Terbitan ke-2. ITB : Bandung.

Widi, Restu Kartiko. 2007. Penjaringan dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dalam
Batang Kayu Kuning (Arcangelisia Flava Merr) (Screening and Identification
of Alkaloid Compounds in Kayu Kuning Stem (Arcangelisia Flava Merr)).
Jurnal ILMU DASAR, Vol. 8 No. 1

18
GLIKOSIDA

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan pengenalan

obat yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya, termasuk yang berasal

dari dunia mineral dan hewan. Saat ini, peranan ilmu farmakognosi sangat banyak

diperlukan terutama dalam sintesis obat.

Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-

tanaman yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki kandungan

atau zat-zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh.

Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di tumbuhan

adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok

metabolit sekunder. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah

untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai

obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan

permukaan.

19
1.2 RUMUSAN MASALAH

Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini :

1. Apa yang dimaksud dengan glikosida?

2. Bagaimana sifat dan pembagian glikosida?

3. Bagaimana biosintesis glikosida ?

4. Apa saja contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon, glikosida

sianogenik dan glikosinolat ?

1.3 TUJUAN

Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut :

1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida.

2. Untuk mengetahui sifat dan pembagian glikosida.

3. Untuk mengetahui biosintesis glikosida.

4. Untuk mengetahui contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon,

glikosida sianogenik dan glikosinolat.

20
BAB II

PEMBAHASAN

2.1 DEFINISI GLIKOSIDA

Glikosida merupakan senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu

senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin). Kedua senyawa

ini dihubungkan oleh sebuah ikatan yang berupa jembatan oksigen-glikosida

(diocsin), jembatan nitrogen-glikosida (adenosine), jembatan sulfur –glikosida

(sinigrin), maupun jembatan karbon-glikosida (barbaloin).

Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut dalam air

atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak sediaan-

sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan dalam bentuk ekstrak,

eliksir ataupun tingtur dengan kadar etanol yang rendah.

STRUKTUR GLIKOSIDA

GLIKON O AGLIKON

Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.

Senyawa-senyawa kimiawi tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik,

isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan fenolik, flavonoid

dan steroid. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa

organik, seperti triterpena, steroid, antrasena, maupun senyawa-senyawa yang

mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.

21
Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini sangat

mudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila kadar asam

atau basa semakin pekat, ataupun bila semakin panas lingkungannya, maka

glikosida akan semakin cepat terhidrolisis. Pada saat glikosida terhidrolisis maka

molekul akan pecah menjadi dua bagian yaitu glikon dan aglikon. Dalam bentuk

glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut polar seperti air. Namun, bila sudah

terurai maka aglikonnya tidak larut dalam air melainkan larut dalam pelarut

organik nonpolar. Fungsi glikosida, Secara umum arti penting glikosida bagi

manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa

diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum

dan penurunan tegangan permukaan. Fungsi glikosida :

 Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer

 Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi

 Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor

 Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang

mengganggu

 Glikosida sebagai petunjuk sistematik Penggunaan glikosida dimana

beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat penting,

misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis,

Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang

berkhasiat laksatifa atau pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara

22
Sagrada dan Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon

emodin.

Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung

alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari

gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.

Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman:

1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.

Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula

temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam

bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain,

oleh karena adanya bagian aglikon.

2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.

Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida

adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa

metabolisme.

3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor. Teori Wasicky mengatakan bahwa

setelah diadakan percobaan-percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa

glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.

4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu.

Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan

untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk

mencegah timbulnya penyakit pada tanaman.

23
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Adanya glikosida didalam tanaman,

meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara

mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya

maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau

gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu.

6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata bahwa

didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar

glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada

tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada

perubahan kadar glikosida.

Kegunaan Glikosida, dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki peran

penting karena terlibat dalam fungsi-fungsi pengaturan, pengaturan, pertahanan

diri, dan kesehatan. Glikosida sendiri pada tanaman terdapat pada daun, biji, kulit,

batang, akar, rhizome, bunga dan buah. Oleh karena terbentuknya dalam tanaman

dan merupakan produk antara maka kadar glikosida sangat tergantung pada

aktivitas tanaman melakukan kegiatan biosintesis. Akan tetapi, kadang-kadang

glikosida juga bisa merugikan manusia, misalnya dengan mengeluarkan gas

beracun HCN pada glikosida sianogenik. Secara umum, arti penting glikosida bagi

manusia adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum,

antiseptik, antirheumatik, dan antikarsinogenik.

24
Pada tumbuhan diduga mempunyai kegunaan sebagai berikut.

1. Pelindung terhadap infeksi atau hama penyakit.

2. Cadangan makanan (bila dihidrolisa akan menjadi gula) misalnya pada

perkecambahan biji (glikosida dihidrolisa menjadi gula dan energi)

3. Mencegah persaingan dari tanaman lain, misalnya Quercus

Pada manusia sebagai berikut :

A. Di bidang Farmasi

1. Bahan obat

a. Obat jantung

b. Digitalis (Digitalis folium)

c. Strophantus (semen)

d. Convalaria, dll

 Pencahar

a. Senna

b. Aloe

c. Cascara sagrada

2. Sebagai precursor atau pembawa hormone steroid

B. Sebagai bahan makanan

Contoh: berbagai jenis bahan pangan nabati diketahui sarat

antioksidan. Kuersetin, salah satu antioksidan dari kelompok

flavonoid. Sementara itu, diperkirakan hampir 90 persen flavonoid

25
terdapat sebagai glikosida (mengandung glukosa pada rantai

sampingnya) dan 10 persen sebagai aglikon (tanpa glukosa pada rantai

sampingnya).

C. Sebagai sayuran

o Terong

o Pare

o Daun Puding, dll

Cara memperoleh glikosida, Prinsip : glikosida tidak stabil, mudah terurai

terutama dengan air panas sehingga :

1. Enzim dalam simplek harus diinaktivasi dulu dengan cara pemanasan > 60o C

untuk zat termolabil dan 80oC untuk zat yang termostabil.

2. Ekstraksi dengan pelarut yang sesuai, ekstraksi dengan air/ etanol encer/

methanol

Berikut ini langkah-langkah memperoleh glikosida :

1. Bahan kering dipanaskan dengan suhu >60oC untuk inaktivasi enzim

2. Hasil pemanasan yang berupa serbuk dibebaskan lemaknya dengan

menambahkan eter/CHCl3/benzene lalu disaring

3. Hasilnya berupa ampas dan filtrate yang mengandung lemak

4. Hasil yang berupa ampas dikeringkan lalu diekstraksi dalam percolator

dengan pelarut etanol 80% atau eter sampai pelarut tidak berwarna.

5. Hasilnya berupa ampas dan perkalot

26
6. Hasil yang berupa perkalot dipekatkan dengan menambahkan Pb

Asetat untuk mengendapkan zat organic kecuali glikosida, setelah

disaring

7. Hasilnya berupa endapan dan filtrate dengan Pb Asetat berlebih

8. Hasil yang berupa filtrate dengan Pb Asetat berlebih ditambahkan H2S

lalu disaring

9. Hasilnya berupa PbS dan filtrate

10. Hasil yang berupa filtrate diuapkan lalu dihasilkan glikosida

2.2 SIFAT DAN PEMBAGIAN GLIKOSIDA

1. Sifat Glikosida

Karena glikosida mempunyai ikatan dengan gula, maka :

Mudah larut dalam air, yang bersifat netral

Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna, pahit

Larut dalam alkali encer

Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam

Glikosida gula + non gula

Tidak dapat mereduksi larutan Fehling, tapi setelah dihidrolisa gula dapat

mereduksi larutan Fehling

Dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam.

27
2. Pembagian Glikosida

Klasifikasi banyak dilakukan, sebagaian berdasarkan atas gulanya,

sebagian atas aglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktifitas

farmakologinya.

a. Pembagian berdasarkan Fergusin :

1. Glikosida sterol (gikosida jantung)

2. Saponin

3. Glikosida antrakinon

4. Glikosida resin

5. Tanin

6. Aneka glikosida (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna)

b. Pembagian menurut Gathercoal :

1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain)

2. Golongan alkohol (salicin, populin, dan lain-lain)

3. Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain- lain)

4. Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain- lain)

5. Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain- lain)

6. Golongan sianophora (glikosida sianogenetik, prunasin, sambunigrin, dan

lain-lain).

7. Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain- lain)

8. Saponin (senega, sarsaparilla, dan lain-lain)

9. Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain- lain)

28
c. Pembagian menurut Claus

 Golongan kardioaktif

 Golongan Antrakinon

 Golongan Saponin

 Golongan Sanopora

 Golongan Isotiosianat

 Golongan Flavonol

 Golongan Alkohol

 Golongan Aldehid

 Golongan Fenol

 Golongan lain, termasuk diantaranya zat netral

d. Pembagian Lainnya

1. Glikosida Fenol

 Golongan fenol (arbutin)

 Golongan Lakton (kumarin)

 Golongan Antrakinon (emodin)

 Golongan dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid).

2. Glikosida Alkohol

 Alkohol steroid (digitoksin)

 Saponin steroid

 Alkohol terpen dan Alkohol triterpen

29
3. Glikosida Sianhidrin (glikosida pada resaceae dan Linanceae)

4. Glikosida Mustard Oil (sinalbin, sinigrin).

Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel

didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang

mengandung glukosa disebut glukosida, yang mengandung arabinosa disebut

arabinosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan

seterusnya.

Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun

demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada

glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa. Bagian aglikon atau genin

terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid,

antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol,

aldehid, keton dan ester.

Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus

hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari

komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami

kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh

karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta

maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk

beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang

terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan

30
enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk

beta.

 GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin.

Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid.

Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur

steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal

dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit

menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap

selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah

lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak

diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan

menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa

yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan

dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali

disebut sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA :

1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano

perhidrofenantren

2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano

perhidrofenantren.

31
 GLIKOSIDA ANTRAKINON

Golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena

yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9

dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun

strukturnya adalah sebagai berikut.

Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon,

baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut

menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang

tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain

seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron.

Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa

gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan

antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.

 GLIKOSIDA SIONAGENIK

Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan

gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan

sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan

32
reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida sianogenik secara

umum dapat dilihat pada gambar.

Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting

terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan

sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator terutama herbivora.

Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan

akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan

tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi

untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan

keong.

 GLUKOSINOLAT

Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari

beberapa asam amino dan terdapat secara umum pada Cruciferae

(Brassicaceae). Glukosinolat dikelompokkan menjadi setidaknya 3 kelompok,

yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari asam amino

alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin),

terbentuk dariasam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan (3)

glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam amino indol (triptofan).

Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada modifikasi ikatannya dengan

gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan desaturasi. Hidrolilis dari

glukosinolat terjadi karena adanya enzim mirosinase, sehingga menghasilkan

beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril.

33
Senyawa-senyawa tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan

spesialis pemakan tumbuhan Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan

bagi ulat kilan, Trichoplusia ni.

 GLIKOSIDA SIANOPORA

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan

terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).

 GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung

glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan

alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari

glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis

alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).

 GLIKOSIDA FLAVONOL

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.

Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam

tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda

dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat

tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin,

hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang

paling dikenal.

34
 GLIKOSIDA ALKOHOL

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki

gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin.

Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan

Populus.

 GLIKOSIDA ALDEHIDA

Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa

yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang

aglikonnya suatu aldehida.

 GLIKOSIDA LAKTON

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang

mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa

glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti

skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin

dalam mezereum, fraksin dan limettin.

 GLIKOSIDA FENOL

Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan

senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae

lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah

jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun

kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan

35
semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika

Serikat dan Kanada.

Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol

disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu

metil–α–D–glukosida atau metil-α-D-glukopiranosida dan metil-β-D-glukosida

atau metil-β-D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,

kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah

menjadi karbohidrat dan metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu

pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa

metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu

antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul

sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-fruktosida

2.3 BIOSINTESIS GLIKOSIDA

Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan

(transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-l-fosfat. Enzim-

enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase

dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula

fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi

berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase, dimana terjadi

pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon)

dan membentuk glikosida

a. U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1

36
b. UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP (glikosida)

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja

untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk

bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung

glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari

glikosidanya dengan reaksi yang sama.

2.4 CONTOH SIMPLISIA

a) Glikosida antrakoinon

Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae

Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium.

Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung

turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena

daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai

obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus

Cacti).Tumbuhan yang mengandung glikosida golongan. ini antara lain sebagai

berikut:

1. Simplisia penghasil antrakinon

a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)

Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan

Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae)

37
Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil

(dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia tumbuh liar

di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan (Tinnevelly)

tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di Jammu dan Pakistan

Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan.

Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik,

sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek.

Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida

dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan latau rein. Kadar

yang paling besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan

sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan

senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida

C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung

glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat

pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae

didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di

Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih

sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia

obovata yang tumbuh di Mesir.

38
Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering

dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam

teh pelangsing.

Produk: HerbalaxR

b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau

Frangula purshiana (DC)

Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu

dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai

akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan

diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat

berkapang. Kemudian disimpan paling lebih dari satu tahun. Dahulu

diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk

ekstrak.

Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik

Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol.

antrakinon 6- 9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada

empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C,

dan D yang berbentuk 0- maupun C glikosida. Senyawa lainnya a.I.

barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin

dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga

39
berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan

C.

Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R.

carniolica.

c. Cassia pods (Buah trengguli)

Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku

Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan

Martinique) dan Indonesia.

Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan

perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur.

Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan

minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin.

Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin,

senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta

Ieukoantosianidin.

Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat

antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai

antitussive.

d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum

palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida dari dua

jenis tanaman ini.

40
Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan

atau ditanam didataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada

musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi

dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh

permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara

longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang digunakan

sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu

telah disiapkan untuk dikeringkan.

Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong

Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil

yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas.

Identifikasi. ldentifikasi secara makroskopi, mikroskopi, dan kimiawi

tercantum dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002)

Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin,

rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa

tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

Lidah Buaya ( Aloe)

Dalam sistem tata binomial, klasifikasi lidah buaya dijabarkan sebagai

berikut :

Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan dengan pembuluh)

Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan bebijian)

41
Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan dengan bunga)

Kelas: Liliopsida yakni tumbuhan berkeping satu atau monokotil.

Ordo: Asparagales

Famili: Asphodelaceae

Genus: Aloe

Spesies: Aloe vera L.

Dari klasifikasi lidah buaya di atas, kita bisa menarik kesimpulan bahwa

lidah buaya merupakan tanaman perdu yang basah. Bagian batangnya bengkok

cenderung berbaring dengan ukuran sebesar jempol manusia dewasa. Adapun

bagian daunnya bergerigi dan mampu mencapai panjang 15 cm. Bagian dalam

daun lidah buaya ini dipenuhi getah dan daging berlendir tanpa warna.

Teksturnya kenyal dan cenderung tebal mudah hancur. Sementara itu, bagian

bunga lidah buaya memiliki bentuk seperti terompet atau bertabung. Ukurannya

berkisar di angka 2 sampai 3 cm. Warna bunga lidah buaya ini kuning

cenderung oranye. Ia tampat bersusun dan berjungkai mengelilingi bagian

tangkai yang sedikit menjulang. Terakhir, bagian akar lidah buaya yang

berserabut dang sangat pendek. Panjangnya hanya berkisar di angka 30 cm.

b) Glikosida Sianogenik

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Almond (Prunus

amygdalus), Shorgum (Shorgum album), Singkong (Manihot esculenta) dari

jenis Linamarin, Singkong (Manihot carthaginensis) dari jenis lotaustralin,

Stone fruits (Prunus sp.), dan Bambu (Bambusa vulgaris)

42
.Salah satu tanaman yang mengandung glikosida sianogenik adalah :

Singkong (Manihot esculenta)

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnollophyta (Tumbuhan berbunga)

Class : Magnollopsida (Berkeping dua / dikotil)

Sub class : Rosidae

Ordo : Euphorbianceas

Genus : Manihot

Spesies : Manihot esculenta crantz

Sinonim : Manihot utilissima

c) Glikosinolat

Contoh simplisia yang mengandung glikosinolat

Simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang termasuk

dalam family brassicaceae antara lain kubis, kecamba dan mustard. Salah satu

tanaman yang mengandung glikosinolat adalah :

Biji Sawi

Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

43
Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas: Dilleniidae

Ordo: Capparales

Famili: Brassicaceae (suku sawi-sawian)

Genus: Brassica

Spesies: Brassica nigra (L.)

Ciri khas family Brassicaceae (suku sawi-sawian): Famili Brassicaceae

: Tidak mempunyai stipula, bunga majemuk rasemosa, tidak ada braktea,

stamen tetradinamous, pistillum 1 dengan ovarium superum beruang 2.

Tanaman yang mengandung glikosida saponin ialah Glicyrrhizae radix,

liquorice root, atau radix liquiritiae adalah akar dan batang bawah tanah

tanaman Glycyrrhizae glabra L atau tanaman Succus liquiritiae L yang berasa

manis. Glikosida yang mngandung glikosida aldehida : Buah vanili yang

dipanen adalah buah yang belum masak , tetapi sudah tumbuh sepenuhnya,

yaitu bila ujung atas buah telah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning

44
BAB III

PENUTUP

KESIMPULAN

Berdasarkan dari data yang diperoleh adalah sebagai berikut:

1. Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu senyawa gula

(glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin).

2. Sifat-sifat glikosida yaitu mudah larut dalam air, mudah terurai dalam keadaan lembab,

dan lingkungan asam, berbentuk kristal tak berwarna, pahit, dan dapat dihidrolisa

dengan adanya enzim dan air dan asam. Pembagian glikosida adalah antrakoinon,

glikosida sianogenik dan glikosinolat.

3. Biosentesis glikosida adalah

U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1

UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP (glikosida)

45
DAFTAR PUSTAKA

1. Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya.

Jakarta.

2. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.

3. Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

UNHAS. Makassar.

4. http/www. Google.co.id/ glycoside.

46