LÍPIDOS

LÍPIDOS
Los lípidos son compuestos naturales de
estructuras diferentes y que además son
solubles en disolventes apolares

• GRASAS Y ACEITES
Son solubles en Ether
• CERAS
de petróleo pero
• ESTEROIDES
insolubles en agua
• COLESTEROL
• VITAMINAS LIPOSOLUBLES

La palabra lípido proviene del término griego lipos, que

significa «grasa»
Alcohol de
Glicerol

Cadena larga

Glicerol
 ÁCIDOS GRASOS
Son los lípidos más sencillos que existen, y se
pueden encontrar constituyendo la estructura
de lípidos más complejos.
CARACTERISTICAS

• Cadena alquílica larga

• Los naturales tienen 10 a 20 Cs
• No tienen ramificaciones
• Termina en grupo ácido carboxílico
 Representaciones estructurales
de un ácido graso

Ácido láurico
Fórmula estructural
condensada

Fórmula estructural
de líneas
 Clasificación de los ácidos grasos
Ácidos grasos saturados: Cadena hidrocarbonada como la de
un alcano, ya que solo tiene enlaces sencillos C-C.

Ácidos grasos monoinsaturados: La cadena hidrocarbonada

contiene un doble enlace C=C.

Ácidos grasos polinsaturados: hay al menos 2 enlaces dobles

C=C.
 Isómeros cis y trans de ácidos grasos
insaturados
El ácido oleico se encuentra en las aceitunas y en
el maíz, tiene un doble enlace en el carbono 9.
Ácido Oleico cis
Doble enlace cis
Ácido Oleico trans
Doble enlace trans

• La estructura cis o trans se indica mediante la alteración o no de la

geometría en zigzag del ácido graso en la representación de lineas.
• El enlace cis tiene una gran importancia en las propiedades físicas y en el
empleo de los ácidos grasos insaturados.
Estructura y puntos fusión de ácidos grasos comunes
p.f Estructura
Propiedades físicas de los ácidos grasos
En los ácidos grasos saturados, las En los ácidos grasos insaturados las
moléculas se empaquetan en una moléculas no se empaquetan de
estructura regular que hace que los forma compacta, lo que hace que los
ácidos grasos tengan elevados p.f p.f sean menores.

Acido esteárico Acido oleico

p.f = 69 ºC p.f = 13 ºC
 PROSTAGLANDINAS
• Las prostaglandinas son sustancias que pueden
actuar como hormonas.
• A partir del ácido araquidónico, se obtienen
diferentes tipos de prostaglandinas.
Ácido araquidónico
 PROSTAGLANDINAS
Cuando los tejidos se dañan, el ácido araquidónico se
convierte en prostaglandinas de tipo PGE y PGF, que
producen inflamación y dolor en el área afectada.

Analgésicos Aspirina
Ibuprofeno

Enzimas

Acido araquidónico
PGF2
 CERAS
Una cera es un éster formado por un ácido graso
saturado y un alcohol de cadena larga.

Enlace tipo éster

Ácido graso Alcohol de cadena larga

• Tienen de 14 a 30 átomos de carbono.

• Se encuentran en muchas plantas y animales.
• Previene las pérdidas de agua en las frutas.
• Abrigo resistente al agua en los animales.
 CERAS
Algunas ceras comunes
 GRASAS Y ACEITES
Las grasas y aceites también se denominan
triacilgliceroles o triglicéridos.

Triacilglicerol

• Son triésteres del glicerol (alcohol trihidroxílico).

• Pueden estar formados por distintos ácidos grasos.
• En el organismo, los ácidos grasos se almacenan en
forma de grasas.
 GRASAS Y ACEITES
En un triacilglicerol, los 3 grupos hidroxilo del glicerol
forman enlaces de tipo éster con el ácido carboxílico de
un ácido graso.
Ej. El glicerol y 3 moléculas de ácido esteárico forman un
triestearato de glicerilo conocido como triestearina.

Enlace tipo éster

Glicerol 3 moléculas Triestearato de glicerilo

de ácido esteárico (triestearina, una grasa)
 GRASAS Y ACEITES
La mayoría de las grasas y los aceites son mezclas de
triacilgliceroles que contienen 2 o 3 ácidos grasos
diferentes.
Por ejemplo, un triacilglicerol mixto se puede formar a
partir de los ácidos láurico, mirístico y palmítico

Ácido láurico

Ácido mirístico

Ácido palmítico

Un triacilglicerol mixto
 Puntos de fusión de grasas y aceites
• Una grasa es un triacilglicerol que es sólido a
temperatura ambiente y normalmente proviene
de fuentes animales
• Un aceite es un triacilglicerol normalmente líquido a
temperatura ambiente y que proviene de una fuente
vegetal

Trioleato de glicerilo
(trioleina)
 Puntos de fusión de grasas y aceites

Los aceites vegetales tienen p.f bajos porque tienen un mayor

contenido en ácidos grasos insaturados que las grasas animales
 PROPIEDADES QUÍMICAS
DE LOS TRIACILGLICEROLES
Reacción Hidrogenación

Ejemplo:

Trioleato de glicerilo Triestearato de glicerilo

(trioleina) (triestearina)
 PROPIEDADES QUÍMICAS
DE LOS TRIACILGLICEROLES
Reacción de Hidrólisis
Adición de agua
al enlace éster

H+
ó lipasa

3 moléculas de ácido
Tripalmitato de glicerilo Gicerol
palmítico
(tripalmitina)
 PROPIEDADES QUÍMICAS
DE LOS TRIACILGLICEROLES
Reacción de Saponificación

3 moléculas de palmitato
Tripalmitato de glicerilo Gicerol
de sodio
(tripalmitina) Jabón
 FOSFOGLICÉRIDOS
Los fosfoglicéridos son una familia de lípidos similares a
los triacilgliceroles.

Triglicérido Fosfoglicérido
Glicerol

Glicerol
En un fosfoglicérido uno de los grupos –OH del glicerol
es reemplazado por un éster del ácido fosfórico y un
aminoalcohol, unidos a través de un enlace fosfodiéster
 FOSFOGLICÉRIDOS
Los tres aminoalcoholes que se encuentran en los
fosfoglicéridos son:

Al pH fisiológico del cuerpo (pH = 7,4) estos

aminoalcoholes se encuentran en forma iónica.
 FOSFOGLICÉRIDOS
En el cerebro abundan 2 tipos de fosfoglicéridos
importantes, las lecitinas y las cefalinas
Estas se encuentran por ej. en las yemas de los huevos

Una Lecitina Una Cefalina

Las lecitinas contienen colina, y las cefalinas

contienen etanolamina ó serina.
 Estructura química de un fosfoglicérido

Cabeza polar Colas no polares

La cabeza «polar» del Los 2 ácidos grasos son las «colas» apolares
fosfoglicérido, se une del fosfoglicérido y solo son solubles en otras
fuertemente al agua sustancias apolares como otros lípidos.
FUNCIÓN DE LOS FOSFOGLICÉRIDOS
Los fosfoglicéridos son los lípidos más
abundantes en las membranas celulares.
Colas no polares
Cabeza polar

 Controlan la permeabilidad celular.

 Colaboran en proteger a las células nerviosas.
 En los fluidos corporales se combinan con los
triglicéridos y el colesterol, para hacerlos solubles
y poder transportarlos por el organismo.
 ESTEROIDES

Los esteroides son moléculas que contienen el núcleo

de esterano, que consiste en 3 anillos de ciclohexano y
un anillo de ciclopentano fusionados.

Los 4 anillos del núcleo de esterano se identifican con

las letras A, B, C y D

Núcleo de esterano Sistema de numeración de un

esteroide
 COLESTEROL
Al enlazar diferentes grupos a la estructura de esterano,
se forman gran variedad de compuestos esteroideos.
Colesterol
Grupos metilo en los
carbonos 10 y 13

Cadena hidrocarbonada
en el carbono 17

Esterol: porque contiene un átomo Doble enlace entre

de oxígeno que forma parte de un los carbonos 5 y 6
grupo(-OH) en el Carbono 3

El colesterol es uno de los esteroides más importantes y

abundantes en el organismo
 COLESTEROL

El colesterol es un componente de las membranas

celulares, los tejidos nerviosos y del cerebro

 Se encuentra en el hígado y las sales biliares.

 En la piel forma la vitamina D
 Se emplea para sintetizar hormonas esteroideas.
 El colesterol del cuerpo se obtiene de las carnes
que se ingieren, de la leche y de los huevos.
 El colesterol también se sintetiza en el hígado
Lipoproteínas: transporte de lípidos

La sangre es un medio acuoso “polar” y necesita

transportar los lípidos que son apolares
El colesterol que es apolar es transportado como un
éster que es también apolar
Éster colestérico
Enlace tipo éster

Los lípidos se convierten en polares cuando se

combinan con los fosfoglicéridos y proteínas para
formar las lipoproteínas.
Lipoproteínas: transporte de lípidos
Las lipoproteínas son partículas esféricas.

Núcleo con lípidos apolares

Ésteres colestéricos
Trigliceridos

Superficie polar

Proteína de la membrana
Fosfoglicéridos
Colesterol
 Lipoproteínas: transporte de lípidos
Las lipoproteínas envuelven a cientos de moléculas
apolares de: Triacilgliceroles y
Ésteres derivados del colesterol

Fosfoglicéridos Colesterol

Proteína de
la membrana

Lípidos no polares:
Ésteres colestéricos
y/o triacilgliceroles