QUÍMICA II 2019

OCTAVA UNIDAD: Elementos no metálicos.

Estado Natural. Minerales más importantes. Propiedades físicas y químicas. Estudio de las
propiedades de los compuestos de importancia geológica. Compuestos del carbono
relacionados con los hidrocarburos: Nomenclatura. Propiedades.

Índice
Teoría
Química orgánica…….................................................................................................................. 02
Hidrocarburos…….……….……………………………………………………….…………………………………………….... 03
Acíclicos…………………………………………………..…………………………….……...…….……………….…. 03
Cíclicos…………………………………………………………………………….……...…….…………………………. 03
Clasificación de hidrocarburos….….…………………..………………………………………………………………..… 03
Alcanos…………….…………….……………………………………………………………………………………..… 03
Alquenos……..…………………………………………………………………………………………………………… 10
Alquinos……………………..………………………………………………………………………………………….... 12
Trabajo Práctico
Ejercicio 1……………………………………………………………………………………………………………………………… 13
Ejercicio 2……………………………………………………………………………………………………………………………… 17
Ejercicio 3……………………………………………………………………………………………………………………………… 21
Ejercicio 4……………………………………………………………………………………………………………………………… 25
Ejercicio 5……………………………………………………………………………………………………………………………… 27
Ejercicio 6……………………………………………………………………………………………………………………………… 27
Ejercicio 7……………………………………………………………………………………………………………………………… 15

Ejercicios complementarios
Ejercicio 1……………………………………………………………………………………………………………………………… 29
Ejercicio 2……………………………………………………………………………………………………………………………… 36
Ejercicio 3……………………………………………………………………………………………………………………………… 40
Tabla de entalpía de formación para compuestos orgánicos.………………………………………………… 41
Tabla de combustión estándar……………………………………………….……………………………………………… 42

Bibliografía…………………………………………………………………………………………………………………………... 43

1
 QUÍMICA ORGÁNICA
DEFINICIÓN: estudia los compuestos del carbono que tienen enlaces C—C y C—H; y algunas
veces algunos otros elementos como el oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y los halógenos.

Un átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa cuya configuración
electrónica de estado fundamental es 1s2 2s2 2p2.
Elementos constituidos por carbono e hidrógeno son combustibles

Carbono
12
6𝐶
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2

↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓
1s2 2s2 2p2
Electronegatividad (∆E): 2,5
Hidrógeno
1
1𝐻
Configuración electrónica: 1s1
↑↓
1s1
Electronegatividad (∆E): 2,1

El átomo de C adquiere una configuración estable formando cuatro enlaces covalentes.

Metano

Tipo de unión: covalente neta simple apolar (∆E: 0,4)

De los 110 elementos químicos conocidos es el carbono el único elemento que puede unirse
consigo mismo mediante enlaces covalentes simples, dobles o triples utilizando varias
hibridaciones.

ESTRUCTURA DE LEWIS TIPO DE UNIÓN HIBRIDACIÓN

| | sp3
—C—C— Unión covalente simple neta
| |
\ / sp2
C=C Unión covalente doble neta
/ \
sp
—C=C— Unión covalente triple neta

=C= Muy poco probable

2
 HIDROCARBUROS

DEFINICIÓN: Son los compuestos que sólo contienen los dos elementos C e H en su estructura.

Estos compuestos pueden formar estructuras acíclicas y cíclicas:

a) ACÍCLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas
abiertas:
Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

H H H H H
| | | | |
H — C — C — C — C — C —H
| | | | |
H H H H H

Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena
lineal más importante se denomina cadena principal y las cadenas que se enlazan con ella se
llaman radicales.

CH2 = CH — CH — CH— CH2

| |
CH2 CH3
|
CH3

b) CÍCLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.

| | |
—C—C— C
| | / \
—C—C— —C—C—
| | | |

CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se clasifican según sus tipos de enlaces en:

a) Hidrocarburos saturados o aromáticos: En sus compuestos sólo hay enlaces sigma (enlaces
simples). Por su tipo de enlace se lo denomina alcanos.
b) Hidrocarburos insaturados o alifáticos: Son aquellos compuestos en donde existen tanto
enlaces sigma como enlaces pi (enlaces dobles, triples o deslocalizados); se subdividen en
hidrocarburos alquenos y alquinos.

ALCANOS

En un hidrocarburo, cada átomo de H está unido a un solo átomo de C. Los hidrocarburos

saturados sólo tienen enlaces simples; el petróleo y el gas natural se componen en su mayor
parte de hidrocarburos saturados. Por ejemplo, las moléculas de metano son tetraédrica donde
el carbono tiene hibridación sp3.
El etano C2H6 con una estructura que se asemeja bastante a la del metano. Dos átomos de
carbono comparten un par de electrones, y cada átomo de carbono tiene hibridación sp3.

3
Los isómeros resultan cuando dos moléculas tienen los mismos átomos enlazados en orden
distinto. Si un grupo –CH3 sustituye a un H en cualquiera de los átomos de carbono terminales,
el resultado es el butano, el cual se considera un hidrocarburo de cadena recta debido a que no
hay ramificaciones.

Si un grupo de –CH3 sustituye a un átomo de hidrógeno del átomo de carbono central del
propano, el resultado es el hidrocarburo de cadena ramificada, 2-metilpropano o isobutano.
Los isómeros de constitución (isómeros estructurales) poseen la misma fórmula molecular pero
difieren en el orden en que sus átomos están unidos.

Cicloalcanos: Son hidrocarburos saturados cíclicos, tienen la fórmula general CnH2n, los
cicloalcanos suelen representarse en forma de un esqueleto simplificado en el cual cada
intersección de dos líneas representa un átomo de C.

Fórmula y nomenclatura

La fórmula de los alcanos puede escribirse en términos generales como CnH2n+2, donde n es el
número de átomos de carbono por molécula.
La fórmula de un alcano difiere del que le sigue por un CH2, un grupo metileno.

¿Cómo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos “met—”, “et—”,
“prop—” y “but—” seguidos del sufijo “—ano”. Los demás se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el número de átomos de Carbono y la terminación “—ano”.

NOMBRE FÓRMULA DESARROLLADA FÓRMULA SEMI-DESARROLLADA

H
|
Metano H—C—H CH4
|
H
H H
| |
Etano H—C—C—H CH3—CH3
| |
H H
H H H
| | |
Propano H—C—C—C—H CH3—CH2—CH3
| | |
H H H
H H H H
| | | | CH3—CH2—CH2—CH3
Butano H — C — C — C — C —H O
| | | | CH3—(CH2)2—CH3
H H H H
H H H H H
| | | | | CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
Pentano H — C — C — C — C — C —H O
| | | | | CH3—(CH2)3—CH3
H H H H H

4
 NOMBRE FÓRMULA DESARROLLADA FÓRMULA SEMI-DESARROLLADA
H H H H H H
| | | | | | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
Hexano H — C — C — C — C — C — C —H O
| | | | | | CH3—(CH2)4—CH3
H H H H H H
H H H H H H H
| | | | | | | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2— CH2—CH3
Heptano H — C — C — C — C — C — C — C —H O
| | | | | | | CH3—(CH2)5—CH3
H H H H H H H
H H H H H H H H
| | | | | | | | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2— CH2—CH3
Octano H—C—C—C—C—C—C—C—C—H O
| | | | | | | | CH3—(CH2)6—CH3
H H H H H H H H

Radical o sustituyente: es el nombre que reciben las agrupaciones de átomos procedentes de la

eliminación de un átomo de H en un grupo alcano, por lo que contiene un electrón de valencia
disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación “—ano” por
“—ilo” o “—il” cuando forman parte de un hidrocarburo.

Ruptura homolítica: Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente se ve roto de manera que
cada uno de los átomos se queda con un electrón del par de enlace. De esta manera se consiguen
dos radicales libres.

NOMBRE RADICAL

Metil(o) CH —

Etil(o) CH3 — CH2 —

Propil(o) CH3 — CH2 — CH2 —

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —

Butil(o) O
CH3 — (CH2)2 — CH2 —
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —
Pentil(o) O
CH3—(CH2)3— CH2 —
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —
Hexil(o) O
CH3—(CH2)4— CH2 —
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —
Heptil(o) O
CH3—(CH2)5—CH3

Octil(o) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —

O
CH3—(CH2)6—CH3

5
 Reglas de nomenclaturas UIPAC de los alcanos

1) Se elige la cadena de C más larga, siendo esta la cadena principal. Se cuentan cuantos
Carbonos hay, se coloca el nombre según la cantidad agregando el sufijo “–ano”.

CH3 — CH — CH3

Nombre: Propano

2) Si hay radicales se nombra primero el radical seguido del nombre de la cadena principal.
Anteponiendo al radical se coloca el número del localizador seguido por un guion, salvo que su
lugar sea evidente como en el caso del Metilpropano. Todo el nombre se escribe junto.

CH3 — CH — CH3
|
CH3

Nombre: 2-metilpropano, pero como el radical metil está en el centro y en el único lugar que
puede ocupar se lo nombra como Metilpropano.

3) Si hay dos radicales por localizador se numera el localizador dos veces separando los
números por una coma. En el caso que los radicales sean iguales se coloca el prefijo di. Esto
último también se aplica a cuando el mismo radical se encuentra en distintos localizadores.

CH3
|
CH3 — CH — CH3
|
CH3

Nombre: 2,2-Dimetilpropano, pero como el radical metil está en el centro y en el único lugar
que puede ocupar se lo nombra como Dimetilpropano.

4) La numeración de los átomos de carbono de la cadena principal se inicia a partir del

extremo en el que se encuentra la primera ramificación más cercana.

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3

|
CH3

Nombre: 2-Metilpentano

5) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que
tenga más cerca alguna ramificación buscando que la posible serie de números sea la menor
posible.
CH3
|
(CH3)1 — (CH2)2 — (C)3 — (CH2)4 — (CH2)5 — (CH)6 — (CH2)7 — (CH3)8
| |
CH3 CH3

Lo correcto es nombrarla 2,2,4-Trimetiloctano y no 2,4,4-Trimetilpentano

6
6) Si hay una ramificación a igual distancia de ambos extremos de la cadena más larga, la
numeración se comienza a partir del extremo al que esté unida la rama cuyo nombre siga el
orden alfabético.
CH3
|
(CH3)8 — (CH2)7 — (C)6 — (CH2)5 — (CH2)4 — (CH)3 — (CH2)2 — (CH3)1
| |
CH3 CH2
|
CH3

Hay dos radicales distintos, uno es Metil y el otro es Etil. El nombre quedará 3-Etil-6,6-
dimetiloctano.

7) Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de

cada radical por una coma y se antepone al radical el prefijo “di—”, “tri—”, “tetra—”, etc.

CH3 — CH — CH2 — CH3

| |
CH3 CH3

Nombre: 2,3-Dimetilbutano

8) Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. Para ordenarlos
alfabéticamente no se tienen en cuenta los prefijos “di—”, “tri—”, “tetra—”, etc; así como
“sec—”, “terc—”, y otros como “cis—”, “trans—”, “o—”, “m—” y “p—”; pero cuidado que sí se
tiene en cuenta el prefijo “iso—“.
CH2 — CH3
|
CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3
| |
CH3 CH2 — CH2 — CH3

Nombre: 5-Isopropil-3-metiloctano. (Obsérvese la cadena principal y al radical isopropil)

9) Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan,

encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos
casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la “d” para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena
principal.
CH3 CH3
| |
CH — CH — CH3
|
CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
| |
CH3 CH2 — CH3

Nombre: 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

7
 La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales
substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos.
(Con rojo se muestra el enlace con el cual se une a la cadena principal)

CH3 — CH — Isopropilo (isómero de propilo)

| o
CH3 (1-metiletilo)

CH3 — CH — CH2 — Isobutilo

| o
CH3 (2-metilopropilo)

CH3 — CH2 — CH — Secbutilo (butilo secundario)

| o
CH3 (1-metilpropilo)

CH3
| Tercbutilo (butilo terciario)
CH3 — C — o
| (1,1-dimetiletilo)
CH3

CH3 — CH — CH2 — CH2 — Isopentilo

| o
CH3 (3-metilbutilo)

CH3
| Neopentilo
CH3 — CH — CH2 — o
| (2,2-dimetelpropilo)
CH3

Carbono primario Unido a un átomo de C y tres de H

Carbono secundario Unido a dos átomos de C y dos de H
Carbono terciario Unido a tres átomos de C y uno de H
Carbono cuaternario Unido solo a cuatro átomos de C

Propiedades
Una serie de compuestos en la cual cada miembro difiere del que le sigue por un número y tipo
específico de átomos recibe el nombre de serie homóloga. Las propiedades de los miembros de
una serie homóloga tienen una relación muy estrecha. Las propiedades como el punto de
ebullición dependen de las fuerzas entre las moléculas. Los enlaces carbono-carbono y carbono-
hidrógeno son no polares y están distribuidos en forma tetraédrica en torno de cada átomo de
C. Los hidrocarburos saturados son moléculas no polares y las únicas fuerzas intermoleculares
importantes son las fuerzas de dispersión. Estas fuerzas, las cuales se deben a dipolos inducidos,

8
se vuelven más fuertes conforme aumenta el tamaño y el número de electrones de las
moléculas; por lo tanto, la tendencia se debe al incremento de efectividad de las fuerzas de
dispersión.
A medida que aumentan las ramificaciones de una serie de moléculas de la misma masa
molecular, las moléculas se vuelven más compactas. Una molécula compacta puede tener unos
cuantos puntos menos de contacto con sus moléculas vecinas que las moléculas más extendidas.
Las consecuencia es que las fuerzas dipolares inducidas (fuerzas de dispersión) son más débiles
en las moléculas ramificadas, y los puntos de ebullición de estas moléculas son más bajos.

Propiedades físicas
—Son inodoros (no tienen olor).
—A temperatura ambiente pueden presentarse en los tres estados de agregación.
C1 a C4 se presenta en forma de gas.
C5 a C14 se presenta en forma de líquido.
C15 a C22 se presenta en sólido.
C22 en adelante se los llama parafínicos (líquido derivado del petróleo crudo).
—Insolubles en agua.
—Son compuestos apolares, se disuelven en compuestos apolares, por ejemplo el benceno.
—La densidad de los alcanos crece en función de sus masas molares. A mayor masa mayor
densidad. (Apolar= molécula simétrica, el átomo central está rodeado por especies idénticas).

Propiedades químicas
—Son muy buenos combustibles

Combustión completa

𝐶3 𝐻8 (𝑙) + 5𝑂2 (𝑔) → 3𝐶𝑂2 (𝑔) + 4𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

El color de la llama es azul

Combustión incompleta con gas moderado

7
𝐶3 𝐻8 (𝑙) + 𝑂2 → 3𝐶𝑂 + 4𝐻2 𝑂 + 𝑄
2

2𝐶3 𝐻8 (𝑙) + 7𝑂2 → 6𝐶𝑂 + 8𝐻2 𝑂 + 𝑄

El color de la llama es amarilla

Combustión incompleta con poco gas

𝐶3 𝐻8 (𝑙) + 2𝑂2 (𝑔) → 3𝐶(𝑠) + 4𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

Se produce hollín

Capacidad calorífica (Kcal/mol)

Ejemplo la capacidad calórica del metano (Δ°f = 890,3KJ.mol-1) si solo se usa el 80% del calor y
el otro 20% restante se escapa.
1 mol de CH4 (g) libera_______________________ 890,3 KJ de calor.

9
 ALQUENOS

Los alquenos más sencillos tienen un enlace doble carbono-carbono, C = C, por molécula. La
fórmula general de los alquenos no cíclicos es CnH2.n, y el Alqueno más pequeño es el C2H4, eteno,
el cual se conoce más por su nombre común, etileno.
La hibridación (sp2) y los enlaces de otros compuestos que tienen un doble enlace entre átomos
de carbono son semejantes. En el C2H4 ambos átomos de carbono se encuentran en el centro de
planos trigonales.
Los enlaces dobles carbono-carbono son más cortos que los enlaces sencillos C—C, Las
propiedades físicas de los alquenos se asemejan a las de los alcanos; sin embargo sus
propiedades químicas son por completo diferentes.
La raíz del nombre de cada Alqueno se deriva del alcano que posee igual número de átomos de
carbono en la cadena más larga en la que se encuentra el enlace doble.

Fórmula y nomenclatura

La fórmula de los alquenos puede escribirse en términos generales como CnH2.n, donde “n” es el
número de átomos de carbono por molécula.

¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación “—eno”. De todas formas, hay que
seguir las siguientes reglas:

Nombre Fórmula semi-desarrollada

Eteno o Etileno = CH2
CH2
Propeno CH3 — CH = CH2
1-buteno o but-1-eno CH3 — CH2—CH = CH2

2-buteno o but-2-eno CH3—CH = CH — CH3

Etinilo (vinilo) CH2 = CH —
2-propenilo (alino) o prop-2-enilo CH2 = CH — CH2 —
1-propenilo o prop-1-enilo CH3 — CH = CH —
1,3-butadieno o but-1,3-dieno CH2 = CH — CH = CH2

CH2 = CH — CH — CH— CH2

3-etil-4-metil-1-penteno | |
o CH2 CH3
3-etil-4-metilpent-1-eno |
CH3
=
CH2 — C CH — CH = C — CH = CH2
6metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno | |
o CH2 CH2
6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno |
CH3 — CH2
Reglas de nomenclaturas UIPAC de los alcanos

10
1) Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles
enlaces, aunque sea más corta que las otras.

CH2 = CH — CH — CH = CH — CH3
|
CH2 — CH2 — CH3
Nombre correcto: 3-propil-1,4-hexadieno.

2) Los átomos de carbono de esta cadena se comienzan a numerar a partir del extremo donde
se encuentre más cerca el enlace doble. Se introduce el número que describe la posición del
enlace doble (y se indica con la posición del primer carbono) antes de nombre principal. (Esto
sólo es necesario en cadenas de cuatro o más átomos de C, debido a que en una cadena de dos
o tres átomos de C sólo hay una posición posible del enlace doble.) Se nombra el hidrocarburo
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

CH2 = CH — CH — CH2 — CH2— CH3

|
CH2 — CH2 — CH3
CH2 = CH — CH — CH2 — CH2— CH3
|
CH2 — CH2 — CH3

Ambas cadenas principales son idénticas. Nombre: 3-Propil-1-hexeno.

Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número localizador
inmediatamente antes del sufijo, quedando el nombre como 3-propilhex-1-eno.

3) En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, “—dieno”,
“—trieno”, “—tetraeno”. Etc.
CH2 = CH — CH = CH —CH = CH2

Nombre: 1,3,4-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno.

4) En la nomenclatura de alquenos, el enlace doble tiene prioridad sobre los demás sustituyentes
de la cadena de carbonos. Al enlace doble se le asigna el menor número posible.

5) Para dar nombre a compuestos con posibles isómeros geométricos, se consideran los dos
grupos más grandes de la cadena de carbonos donde se encuentra el enlace doble. Estos se
indican como parte del nombre principal. Al isómero en el cual los grupos más grandes se
encuentran en lados opuestos del enlace doble C = C se le da el nombre de trans. Si los grupos
más grandes se encuentran en el mismo lado, la molécula corresponde al isómero cis. Los
prefijos “cis—” o “trans—” se escriben antes del número que se asignó al enlace doble para
indicar si los grupos más grandes están del mismo lado o en lados opuestos respecto al enlace
doble.

6) En los cicloalcanos, se establece que el enlace doble se encuentra entre los átomos de C 1y 2,
de modo que no es necesario describir el número de la posición.

11
 ALQUINOS

Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos, tienen uno o más enlaces triples carbono – carbono
– C = C–. La fórmula general de los alquinos no cíclicos con un enlace triple por molécula es CnH2n-
2. El enlace es similar al del acetileno. Los átomos de carbono de un enlace triple tienen
hibridación sp. Los átomos unidos por un enlace triple y sus átomos adyacentes forman una
línea recta.
Los alquinos se les da nombre como a los alquenos, solo que a la raíz característica se les agrega
el sufijo “–ino” El primer miembro de la serie se conoce con el nombre común de acetileno y su
fórmula molecular es C2H2. A presión elevada, el acetileno es termodinámicamente inestable y
se descompone en forma explosiva dando C(s) y H2(g) a altas presiones; por adicción de hidrógeno,
el acetileno puede convertiré en eteno y luego en etano.
El enlace triple tiene prioridad en cuanto a su posición respecto a los sustituyentes de la cadena
de carbono. En nomenclatura se le asigna el menor número posible.

Fórmula y nomenclatura

La fórmula de los alquinos puede escribirse en términos generales como CnHn-2, donde n es el
número de átomos de carbono por molécula.

¿Cómo se nombran?
A los alquinos se les da el nombre igual que a los alquenos, salvo en los dos puntos siguientes.

1) A la raíz característica se le agrega el sufijo “–ino”.

2) Debido a que la distribución lineal en torno al enlace triple no lleva a la isomería geométrica,
los prefijos cis- y trans- no se utilizan.

3) En el caso de coexistir diferentes tipos de enlaces hay que indicar tanto los dobles enlaces
como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces, ya que darán el nombre al
hidrocarburo. Llamaremos a estos compuestos ENINOS, nombraremos antes los dobles, y luego
los triples.
CH2 = CH — C = CH

Nombre: 1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino.

4) la cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), es

decir dobles o triples enlaces, pero buscando que los números localizadores sean los más bajos
posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

CH3 — C = C — C = C — C = CH — CH = CH2
|
CH3 — C = C — CH2 — CH2

Nombre: 4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

12
 TRABAJO PRÁCTICO N°: 10
HIDROCARBUROS
Duración: 1 clase
Objetivos: Diferenciar hidrocarburos saturados e insaturados. Conocer y aplicar las reglas de la
IUPAC que rigen la nomenclatura de los hidrocarburos.

Cuestionario orientador:
1- A que se llama petróleo, cuál es su posible origen, y cuál es su composición en masa.
2- Mediante un cuadro comparativo diferencie alcanos, alquenos y alquinos (considere
características estructurales, nomenclatura, formula general, etc.).
3- ¿Qué son isómeros estructurales?

EJERCICIOS DE APLICACIÓN

1) Indique cuántos carbonos primarios, secundarios, ternarios y cuaternarios existen en cada

una de las siguientes estructuras.

a)
CH3—CH2—CH3

Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C3H8

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 3 Carbonos

CH3—CH2—CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3—CH2—CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso no hay.

 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 3Carbonos =
“prop” y se añade el sufijo “ano”.

El nombre que queda para el compuesto es PROPANO.

Carbonos Cantidad
Primarios CH3— 2

Secundarios —CH2— 1
| 0
Terciarios —CH—
| 0
Cuaternarios —C—
|

13
b)
CH3
|
CH3—CH2—CH—CH3

Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C5H12

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 4 Carbonos.

CH3
|
CH3—CH2—CH—CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3
|
CH3—CH2—CH—CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de derecha a izquierda porque el radical se encuentra más próximo
observando desde la derecha.
CH3
|
(CH3)4 — (CH2)3 — (CH)2 — (CH3)1

 El radical se encuentra en el localizador 2 por lo que se nombra 2-Metil.

 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 4 Carbonos =
“But” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2-MÉTILBUTANO.

Carbonos Cantidad
Primarios CH3— 3
Secundarios —CH2— 1
| 1
Terciarios —CH—
| 0
Cuaternarios —C—
|

c)
CH3
|
CH3—CH2—C—CH3
|
CH3

Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C6H14

14
  Identificar la cadena más larga de C.
 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 4 Carbonos.

CH3
|
CH3—CH2—C—CH3
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3
|
CH3—CH2—C—CH3
|
CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de derecha a izquierda porque el radical se encuentra más próximo
observando desde la derecha.
CH3
|
(CH3)4 —(CH2)3—(C)2—(CH3)1
|
CH3

 Los radicales se encuentran en el localizador 2,2 por lo que se nombra 2,2-Dimétil. Al

haber 2 radicales metil se agrega el prefijo di.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 4 Carbonos =
“But” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2,2-DIMÉTILBUTANO.

Carbonos Cantidad
Primarios CH3— 4
Secundarios —CH2— 1
| 0
Terciarios —CH—
| 1
Cuaternarios —C—
|

d)
CH3
|
CH3— C— CH2— CH— CH2— CH3
| |
CH3 CH3

Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C9H20

15
  Identificar la cadena más larga de C.
 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 6 Carbonos.

CH3
|
CH3— C— CH2— CH— CH2— CH3
| |
CH3 CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3
|
CH3— C— CH2— CH— CH2— CH3
| |
CH3 CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha porque el radical se encuentra más próximo
observando desde la izquierda.
CH3
|
(CH3)1— (C)2— (CH2)3— (CH)4— (CH2)5— (CH3)6
| |
CH3 CH3

 Los radicales se encuentran en el localizador 2, 2 y 4. En el caso de ser distintos radicales

se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc.), pero como se trata de 3 radicales iguales se nombra 2,2,4-Trimétil. Al haber 3
radicales metil se agrega el prefijo tri.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 6 Carbonos =
“hex” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2,2,4-TRIMÉTILHEXANO.

Carbonos Cantidad
Primarios CH3— 5
Secundarios —CH2— 2
| 1
Terciarios —CH—
| 1
Cuaternarios —C—
|

16
2) Dar el nombre de los siguientes compuestos.
Desarrollo

a)
CH3 CH3
| |
CH3 — CH — CH2— CH2— CH2— C — CH3
|
CH3

Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C10H22

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 7 Carbonos.

CH3 CH3
| |
CH3 — CH — CH2— CH2— CH2— C — CH3
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.

CH3 CH3
| |
CH3 — CH — CH2— CH2— CH2— C — CH3
|
CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de derecha a izquierda porque se busca que la posible serie de números
localizadores sea siempre de menor a mayor. Si se inicia de derecha o izquierda los
radicales caen en el localizador 2, pero lo correcto es colocar 2,2,6 y no 2,6,6.

CH3 CH3
| |
(CH3)7 — (CH)6 — (CH2)5— (CH2)4— (CH2)3— (C)2 — (CH3)1
|
CH3

 Los radicales se encuentran en el localizador 2, 2 y 6. En el caso de ser distintos radicales

se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc.), pero como se trata de 3 radicales iguales se nombra 2,2,6-Trimétil. Al haber 3
radicales metil se agrega el prefijo tri.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 7 Carbonos =
“hept” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2,2,6-TRIMÉTILHEPTANO. (Se nombra primero el
radical).

17
b)
CH3 CH3
| |
CH3 CH2 CH2
| | |
CH3 — CH — CH — CH — CH2— CH — CH3
|
CH2
|
CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C14H30

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 8 Carbonos.

CH3 CH3
| |
CH3 CH2 CH2
| | |
CH3 — CH — CH — CH — CH2— CH — CH3
|
CH2
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3 CH3
| |
CH3 CH2 CH2
| | |
CH3 — CH — CH — CH — CH2— CH — CH3
|
CH2
|
CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha porque se encuentran agrupados el 2,3 y 4, dejando
aislado al 6.
CH3 (CH3)8
| |
CH3 CH2 (CH2)7
| | |
(CH3)1 — (CH)2 — (CH)3 — (CH)4 — (CH2)5— (CH)6 — CH3
|
CH2
|
CH3

18
  Los radicales se encuentran en el localizador 2, 3, 4 y 6. En este caso hay distintos
radicales y se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los
prefijos di, tri, etc.), su nombre es 3,4-Dietil 2,6-dimetil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 8 Carbonos =
“oct” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 3,4-DIETIL-2,6-DIMETILOCTANO. (Se nombra
primero el radical).

c)
CH3
|
CH3 — CH2 — CH — CH2— CH — CH2 — CH3
|
CH2
|
CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C10H22

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 7 Carbonos.
CH3
|
CH3 — CH2 — CH — CH2— CH — CH2 — CH3
|
CH2
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3
|
CH3 — CH2 — CH — CH2— CH — CH2 — CH3
|
CH2
|
CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha, si bien ambos radicales se encuentran en el
localizador 3 dependiendo de donde se inicie el conteo, se le adjudicará al localizador 3
según el orden alfabético del radical. Etil va antes de metil por la E y M.

CH3
|
(CH3)1 — (CH2)2 — (CH)3 — (CH2)4— (CH)5 — (CH2)6 — (CH3)7
|
CH2
|
CH3

19
  Los radicales se encuentran en el localizador 3 y 6. En el caso de ser distintos radicales
se nombra por orden alfabético según su prefijo, 3-Etil-5metil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 7 Carbonos =
“hept” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 3-ETIL-5METILHEPTANO.

d)
CH3 CH3
| |
CH3 — C — CH2— CH — CH3
|
CH3

Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C8H18

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 5 Carbonos.

CH3 CH3
| |
CH3 — C — CH2— CH — CH3
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.

CH3 CH3
| |
CH3 — C — CH2— CH — CH3
|
CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha porque se busca que la posible serie de números
localizadores sea siempre la menor posible.

CH3 CH3
| |
(CH3)1 — (C)2 — (CH2)3— (CH)4 — (CH3)5
|
CH3

 Los radicales se encuentran en el localizador 2, 2 y 4. Se trata de 3 radicales iguales y se

nombra 2,2,4-Trimétil. Al haber 3 radicales metil se agrega el prefijo tri.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 5 Carbonos =
“pent” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2,2,4-TRIMÉTILPENTANO.

20
e)
CH3
|
CH3—CH2—C—CH2—CH3
|
CH3

Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C7H16

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 5 Carbonos

CH3
|
CH3—CH2—C—CH2—CH3
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.

CH3
|
CH3—CH2—C—CH2—CH3
|
CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha, también puede de derecha a izquierda.

CH3
|
(CH3)1—(CH2)2—(C)3—(CH2)4—(CH3)5
|
CH3

 Los radicales se encuentran en el localizador 3 por lo que se nombra 2,2-Dimétil. Al

haber 2 radicales metil se agrega el prefijo di.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 5 Carbonos =
“pent” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2,2-DIMÉTILPENTANO.

3) Escribir la fórmula de los siguientes compuestos:

a) 2-metilpropano
b) 2, 2, 3-trimetilbutano
c) 3-etil-2,3-dimetilhexano
d) 5-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
Desarrollo

21
a) 2-metilpropano.

 Se identifica cuantos C hay en la cadena principal. Por el prefijo “prop” indica que son 3,
y el sufijo ano que todos los enlaces son simples, tratándose de un alcano.
Modelo básico
CH3—CH2—CH3

 El 2- indica que hay un radical en el localizador n°2. Por cada radical el localizador
perderá un H.

|
CH3—CH—CH3

 El radical metil hace referencia al radical CH3—

CH3
|
CH3—CH—CH3

b) 2, 2, 3-trimetilbutano.

 Se identifica cuantos C hay en la cadena principal. Por el prefijo “but” indica que son 4,
y el sufijo ano que todos los enlaces son simples, tratándose de un alcano.
Modelo básico

CH3—CH2—CH2—CH3

 El 2,2,3 indica que hay dos radicales en el localizador n°2 y uno en el n°3. Por cada radical
el localizador perderá un H

| |
CH3—C—CH—CH3
|

 El radical trimetil hace referencia a que hay 3 radicales CH3—.

CH3 CH3
| |
CH3—C—CH—CH3
|
CH3

c) 3-etil-2,3-dimetilhexano.

 Se identifica cuantos C hay en la cadena principal. Por el prefijo hex indica que son 6, y
el sufijo ano que todos los enlaces son simples, tratándose de un alcano.

22
Modelo básico
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

 El 3,2,3 indica que hay un radical en el localizador n°2 y 2 en el radical n°3. Por cada
radical el localizador perderá un H

| |
CH3—CH—C—CH2—CH2—CH3
|

 El radical dimetil hace referencia a que hay 2 radicales CH3— en el localizador 2 y 3. Y

el radical etil hace referencia a que hay uno en el localizador 3.

CH3 CH3
| |
CH3—CH—C—CH2—CH2—CH3
|
CH2
|
CH3

d) 5-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano.

 Se identifica cuantos C hay en la cadena principal. Por el prefijo hex indica que son 6, y
el sufijo ano que todos los enlaces son simples, tratándose de un alcano.

Modelo básico
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

 El 5,5,2,3,6 indica que hay un radical en el localizador n°3, 2 y 6; Y dos radicales en el

localizador n°5. Por cada radical el localizador perderá un H

| | |
CH3—CH—CH—CH2—C—CH—CH2—CH3
| |
 El radical 5-butil hace referencia a que un radical butil (CH3—CH2—CH2—CH2—) se
encuentra en el localizador n°5.

CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2
| | |
CH3—CH—CH—CH2—C—CH—CH2—CH3
| |

23
 El radical 5-etil hace referencia a que un radical etil (CH3—CH2—) se encuentra en el
localizador n°5.

CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2
| | |
CH3—CH—CH—CH2—C—CH—CH2—CH3
| |
CH2
|
CH3
|
 El radical 3-isopropil hace referencia a que un radical isopropil (CH3—CH— CH3) se
encuentra en el localizador n°5, el cual se une a la rama principal por medio del CH2—

CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2
| | |
CH3—CH—CH—CH2—C—CH—CH2—CH3
| |
CH3—CH—CH3 CH2
|
CH3
 El radical 2,6-dimetil hace referencia a que un radical metil (CH3—) se encuentra en el
localizador n°2 y n°6.
CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3 CH2 CH3
| | |
CH3—CH—CH—CH2—C—CH—CH2—CH3
| |
CH3—CH—CH3 CH2
|
CH3

24
4) Escriba el nombre de los siguientes isómeros y explique por qué se presentan distintos puntos
de ebullición.
Desarrollo
a)
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

C5H12 y Punto de ebullición: 36,1°C

 Identificar la cadena más larga de C.
 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 5 Carbonos
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
 Se verifica si hay radicales. En este caso no hay.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 5Carbonos =
“pent” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es Pentano.

b)
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH3

C5H12 y Punto de ebullición: 27,8°C

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 4 Carbonos
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH3
 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha porque el radical se encuentra más próximo
observando desde la izquierda.
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH3

 El radical se encuentra en el localizador 2 por lo que se nombra 2-Metil.

 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 4 Carbonos =
“But” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2-Metilbutano.

25
c)
CH3
|
CH3—C—CH3
|
CH3

C5H12 y Punto de ebullición: 9,5°C

 Identificar la cadena más larga de C.
 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 3 Carbonos
CH3
|
CH3—C—CH3
|
CH3
 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
CH3
|
CH3—C—CH3
|
CH3

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha porque el radical se encuentra más próximo
observando desde la izquierda.
CH3
|
CH3—C—CH3
|
CH3

 El radical se encuentra en el localizador 2,2 por lo que se nombra 2,2-Dimetil.

 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 3 Carbonos =
“Prop” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2,2-Dimetilpropano.

Los alcanos son los compuestos de carbono más simples, formados únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno (hidrocarburos) unidos por enlaces sencillos de tipo s. Cada átomo de
carbono sp3 en un alcano está unido por enlaces covalentes a otros cuatro átomos, por lo que
están saturados. La naturaleza de baja o nula polaridad de los enlaces de los alcanos causa que
la unión entre moléculas de produzca por medio de fuerzas de van der Waals que son
atracciones electrostáticas muy débiles. Por esta razón los alcanos presentan bajas
temperaturas de fusión y de ebullición.
La temperatura de ebullición aumenta de manera proporcional al peso molecular. Sin
embargo, hay casos en los cuales dos hidrocarburos del mismo peso molecular presentan
temperaturas de ebullición diferentes, lo que sugiere la existencia de isómeros. La diferencia
entre los isómeros de los alcanos se debe a la existencia de radicales o ramificaciones en la
cadena hidrocarbonada. Mientras más ramificada esté la molécula, será menor la
temperatura de ebullición del isómero.

26
5) Teniendo en cuenta que los hidrocarburos son buenos combustible. Escribir la ecuación de
combustión completa para el etano, y el hidrocarburo del ejercicio A inciso 3.
Desarrollo

Combustión completa del etano:

Al tratarse de una combustión completa u óptima los productos a obtener son el CO2 y el H2O.

Ecuación general no balanceada.

𝐶2 𝐻6 (𝑔) + 𝑂2 (𝑔) → 𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

Ecuación global molecular (balanceada)

7
𝐶2 𝐻6 (𝑔) + 𝑂2 (𝑔) → 2𝐶𝑂2 (𝑔) + 3𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄
2

Para que no quede un coeficiente estequiométrico como fracción se lo multiplica x2

2𝐶2 𝐻6 (𝑔) + 7𝑂2 (𝑔) → 4𝐶𝑂2 (𝑔) + 6𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

Combustión completa del 2,2-Dimétilbutano:

Al tratarse de una combustión completa u óptima los productos a obtener son el CO2 y el H2O.

Ecuación general no balanceada.

𝐶6 𝐻14 (𝑔) + 𝑂2 (𝑔) → 𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

Ecuación global molecular (balanceada)

19
𝐶6 𝐻14 (𝑔) + 𝑂 → 6𝐶𝑂2 (𝑔) + 7𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄
2 2 (𝑔)

Para que no quede un coeficiente estequiométrico como fracción se lo multiplica x2

2𝐶6 𝐻14 (𝑔) + 19𝑂2 (𝑔) → 12𝐶𝑂2 (𝑔) + 14𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

6) La composición del gas natural es aproximadamente un 83 % en masa de metano, entonces

¿qué cantidad de calor se puede obtener al quemar todo el gas natural presente en una garrafa
de 3 Kg de gas natural?, considerando combustión completa.
Desarrollo

Combustión completa del metano:

Al tratarse de una combustión completa u óptima los productos a obtener son el CO2 y el H2O.

Ecuación general no balanceada.

𝐶𝐻4 (𝑔) + 𝑂2 (𝑔) → 𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

27
Ecuación global molecular (balanceada)

𝐶𝐻4 (𝑔) + 2𝑂2 (𝑔) → 𝐶𝑂2 (𝑔) + 2𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑄

a) Para verificar si es exotérmica o endotérmica debo emplear la ΔH°f de la reacción.

¿Cómo se calcula ΔH°reacción?
∆H°reacción = ∑ n. ∆H°f de productos − ∑ n. ∆H°f de reactivos

Se debe obtener el ΔH°f de las sustancias en la tabla teniendo en cuenta el estado de agregación
en el que se encuentra ya que varía de un líquido a un sólido o gas.

∆H°reacción = [1mol. 𝚫𝐇°𝐟 𝐶𝑂2 (𝑔) + 2mol . 𝚫𝐇°𝐟 𝐻2 𝑂(𝑙) ] − [1mol . 𝚫𝐇°𝐟 𝐶𝐻4 (𝑔) + 2mol . 𝚫𝐇°𝐟 𝑂2 (𝑔) ]

ΔH°f del H2O (l) = -285,8 kJ/mol

ΔH°f del CO2 (g) = -393,5 kJ/mol
ΔH°f del CH4 (g) = -74,8 kJ/mol
ΔH°f del O2 (g) = 0 kJ/mol

Reemplazar, multiplicar por sus moles y resolver:

kJ kJ
∆H°reacción = [1mol. (−393,5) + 2mol. (−285,8)] − [1mol . (−74,8) + 2mol . (0)]
mol mol
∆H°reacción = [−965,1]kJ − [−74,8] kJ
∆H°reacción = −937,3 kJ + 74,8 kJ
∆H°reacción = −890,3 kJ

Respuesta: La reacción es exotérmico y libera energía al entorno cuando su ΔH° de la reacción

es de -890,3kJ. Ese es el calor liberado cuando hace combustión un mol de metano.

La composición del gas natural es aproximadamente un 83 % en masa de metano, esto indica

que de 3Kg de gas natural hay aproximadamente un 83% de metano

100Kg de gas natural ______________________83Kg de CH4 (g)

3Kg de gas natural _______________________x= 2,49Kg de CH4 (g)

0,016Kg de gas metano equivale a ____________1 mol de CH4 (g)

2,49Kg de gas metano equivale a ___________x= 155,6 moles de CH4 (g)

Para calcular el calor que se puede obtener al quemar 2,49Kg de CH4 (g) (155,625moles)

1 mol de CH4 (g) libera_______________________ 890,3 KJ de calor.

155,625moles de CH4 (g) liberan ____________x= 138531 KJ de calor.

Respuesta: La cantidad de calor que se puede obtener al quemar todo el gas natural presente
en una garrafa de 3 Kg de gas natural al 83% es de 138531 KJ.

28
 Ejercicios complementarios

1) Nombra los siguientes alcanos ramificados.

a)
CH3 CH3
| |
CH3 — CH CH2
| |
CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C13H38

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 8 Carbonos.

CH3 CH3
| |
CH3 — CH CH2
| |
CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de derecha a izquierda por el orden alfabético de etil e iso.

CH3 CH3
| |
CH3 — CH CH2
| |
(CH3)8 — (CH2)7 — (CH2)6 — (CH)5 — (CH)4 — (CH2)3 — (CH2)2 — (CH3)1

 Los radicales se encuentran en el localizador 4 y 5. En este caso hay distintos radicales y

se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc; pero si Iso), su nombre es 4-Isopropil 5-etil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 8 Carbonos =
“oct” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 4-ISOPROPIL 5-ETILOCTANO.

b)
CH3
|
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C12H26

 Identificar la cadena más larga de C.

29
  Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 8 Carbonos.

CH3
|
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.

 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de derecha a izquierda por el orden alfabético de etil a metil.

CH3
|
(CH3)8 — (CH2)7 — (C)6 — (CH2)5 — (CH2)4 — (CH)3 — (CH2)2 — (CH3)1
| |
CH3 CH2
|
CH3

 Los radicales se encuentran en el localizador 3 y 6. En este caso hay distintos radicales y

se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc; pero si Iso), su nombre es 3-Etil 6-dimetil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 8 Carbonos =
“oct” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 3-ETIL 6-DIMETILOCTANO.

c)
CH3
|
CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 — CH — CH — CH — CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C9H20

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 5 Carbonos.

CH3
|
CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 — CH — CH — CH — CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.

30
  Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha por el orden alfabético de etil a metil.

CH3
|
CH3 CH3 CH3
| | |
(CH3)1 — (CH)2 — (CH)3 — (CH)4 — (CH3)5

 Los radicales se encuentran en el localizador 2, 3 y 4. En este caso hay distintos radicales

y se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc; pero si Iso), su nombre es 2-Etil 3,4-dimetil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 5 Carbonos =
“pent” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2-ETIL 3,4-DIMETILPENTANO.

d)
CH3
|
CH — CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH — CH3
|
CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C13H28

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 7 Carbonos.

CH3
|
CH — CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH — CH3
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de derecha a izquierda porque un radical se encuentra más próximo al
extremo derecho en el localizador 2, mientras si se cuenta desde la izquierda el primer
radical inicia en el localizador 3.

CH3
|
CH — CH3 CH3 CH3
| | |
(CH3)7 — (CH2)6 — (C)5 — (CH2)4 — (CH)3 — (CH)2 — (CH3)1
|
CH3

31
  Los radicales se encuentran en el localizador 2, 3 y 5. En este caso hay distintos radicales
y se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc; pero si Iso), su nombre es 5-Isopropilo 2,3,5-trimetil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 7 Carbonos =
“hept” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 5-ISOPROPILO 2,3,5-TRIMETILHEPTANO.

e)
CH3
|
CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
|
CH — CH3
|
CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C9H20

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 6 Carbonos.

CH3
|
CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
|
CH — CH3
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha porque 2 radicales se encuentran más próximo al
extremo izquierdo.

CH3
|
CH3 — (CH)3 — (CH2)4 — (CH)5 — (CH3)6
|
(CH)2 — CH3
|
(CH3)1

 Los radicales se encuentran en el localizador 2, 3 y 5. En este caso hay distintos radicales

y se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc; pero si Iso), su nombre es 2,3,5-trimetil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 6 Carbonos =
“hex” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 2,3,5-TRIMETILHEXANO.

32
f)

CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3

| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C10H22

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 7 Carbonos.

CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3

| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de derecha a izquierda porque si bien ambos radicales se posicionan en el
localizador n°3 desde cada extremo predomina el orden alfabético del prefijo etil ante
el metil.

CH3 — (CH)5 — (CH2)4 — (CH)3 — (CH2)2 — (CH3)1

| |
(CH2)6 CH2
| |
(CH3)7 CH3

 Los radicales se encuentran en el localizador 3 y 5. En este caso hay distintos radicales y

se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc; pero si Iso), su nombre es 3-Etil 5-metil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 7 Carbonos =
“hept” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 3-ETIL 5-METILHEPTANO.

g)
CH3
|
CH3 — C — CH3 CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH3 — CH — C — CH2 — CH — CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C16H34

33
  Identificar la cadena más larga de C.
 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 8 Carbonos.

CH3
|
CH3 — C — CH3 CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH3 — CH — C — CH2 — CH — CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha porque hay un radical más próximo al extremo
izquierdo.

(CH3)8
|
CH3 — (C)7 — CH3 (CH3)1
| |
(CH2)6 (CH2)2
| |
CH3 — CH — (C)5 — (CH2)4 — (CH)3 — CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3

 Los radicales se encuentran en el localizador 3, 5 y 7. En este caso hay distintos radicales

y se nombra por orden alfabético según su prefijo (no se tiene en cuenta los prefijos di,
tri, etc; pero si Iso), su nombre es:
3,7,7-trimetil
5-etil
5-isopropil
Ordenados alfabéticamente: 5-Etil 5-Propil 3,7,7trimetil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 8 Carbonos =
“oct” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 5-ETIL 5-PROPIL 3,7,7TRIMETILOCTANO.

h)
CH3
|
CH — CH2 — CH3
|
CH3

34
 Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C5H12

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 4 Carbonos.

CH3
|
CH — CH2 — CH3
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.
 Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda a derecha porque el radical se posicionan en el localizador
n°2 desde el extremo izquierdo.

(CH3)1
|
(CH)2 — (CH2)3 — (CH3)4
|
CH3

 El único radical se encuentra en el localizador n°2. Su nombre es 2-metil aunque como

es solo uno, solamente metil.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 4 Carbonos =
“but” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es Metilbutano.

i)

CH3 — CH2 — CH — CH3

|
CH2
|
CH3
Solo par alcanos: CnH2.n+2 = C6H14

 Identificar la cadena más larga de C.

 Identificar cuantos C forman la cadena principal. En este caso son 5 Carbonos.

CH3 — CH2 — CH — CH3

|
CH2
|
CH3

 Identificar si los enlaces son simples, dobles, o triples. En este caso todos son enlaces
simples, tratándose de un alcano.

35
  Se verifica si hay radicales. En este caso si hay. La cadena principal inicia su conteo de
localizadores de izquierda o derecha porque el radical se posicionan en centro.

(CH3)1 — (CH2)2 — (CH)3 — CH3

|
(CH2)4
|
(CH3)5

 El único radical se encuentra en el localizador n°3. Su nombre es 3-Metil. A diferencia

del inciso anterior aquí si hace falta indicar a qué localizador corresponde.
 Se nombra el prefijo de acuerdo a la cantidad de C en la rama principal. 5 Carbonos =
“pent” y se añade el sufijo “ano”.
El nombre que queda para el compuesto es 3-Metilpentano.

2) Escribe las estructuras de los siguientes alcanos ramificados:

a) 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano
b) 6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano
c) 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano
Desarrollo

a) 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano

 Se identifica cuantos C hay en la cadena principal. Por el prefijo “hept” indica que son 7,
y el sufijo ano que todos los enlaces son simples, tratándose de un alcano.
Modelo básico

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

 El 2- indica que hay un radical en el localizador n°2. Por cada radical el localizador
perderá un H.

| | | |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
|

 El radical metil hace referencia al radical CH3—. Y penta hace referencia a 5 metil

CH3 CH3 CH3 CH3

| | | |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
|
CH3

36
b) 6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano

 Se identifica cuantos C hay en la cadena principal. Por el prefijo nona indica que son 9,
y el sufijo ano que todos los enlaces son simples, tratándose de un alcano.

Modelo básico
CH3—CH2—CH2— CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

 El 6,3,5,5,2 y4 indica que hay un radical en el localizador n°2, 3, 4 y 6; Y dos radicales en

el localizador n°5. Por cada radical el localizador perderá un H

| | |
CH3—CH—CH— CH—C—CH—CH2—CH2—CH3
| | |
 El radical 3,5,5-trietil hace referencia a que un radical etil (CH3—CH2—) se encuentra
en el localizador n°5, °5 y n°3.

CH3
|
CH2
| | |
CH3—CH—CH— CH—C—CH—CH2—CH2—CH3
| | |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3

 El radical 2,4-dimetil hace referencia a que un radical metil (CH3—) se encuentra en el

localizador n°4 y n°2.

CH3
|
CH3 CH2
| | |
CH3—CH—CH— CH—C—CH—CH2—CH2—CH3
| | |
CH2 CH3 CH2
| |
CH3 CH3

CH3
|
 El radical 6-ter-butil hace referencia al radical isopropil (CH3— C — CH3)
|

37
 CH3
|
CH3 CH2
| |
CH3 CH2 CH2 CH3
| | | |
CH3—CH—CH— CH—C—CH— C —CH3
| | | |
CH2 CH3 CH2 CH3
| |
CH3 CH3

c) 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano

 Se identifica cuantos C hay en la cadena principal. Por el prefijo nona indica que son 11,
y el sufijo ano que todos los enlaces son simples, tratándose de un alcano.

Modelo básico
CH3—CH2—CH2— CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

 El 3,5,6,6,7,7 y 8 indica que hay un radical en el localizador n°3, 5, y 8; Y dos radicales en

el localizador n°6 y n° 7. Por cada radical el localizador perderá un H.

| | | | |
CH3— CH2— CH — CH2— CH — C — C — CH — CH2 — CH2 — CH3
| |
 El radical 3,8-dimetil hace referencia a que un radical metil (CH3—) se encuentra en el
localizador n°3 y 8.

CH3 CH3
| | | | |
CH3— CH2— CH — CH2— CH — C — C — CH — CH2 — CH2 — CH3
| |
 El radical 6-propil hace referencia a que un radical propil (CH3—CH2—CH2—) se
encuentra en el localizador n°6.

CH3
|
CH2
|
CH3 CH2 CH3
| | | | |
CH3— CH2— CH — CH2— CH — C — C — CH — CH2 — CH2 — CH3
| |

38
 El radical 7-butil hace referencia a que un radical butil (CH3—CH2—CH2—CH2—) se
encuentra en el localizador n°7.
CH3
|
CH3 CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH2 CH2 CH3
| | | | |
CH3— CH2— CH — CH2— CH — C — C — CH — CH2 — CH2 — CH3
| |
|
 El radical 5-isopropil hace referencia a que un radical isopropil (CH3— CH — CH3) se
encuentra en el localizador n°5.
CH3
|
CH3 CH2
| |
CH3 CH2 CH2
| | |
CH3 CH3 — CH CH2 CH2 CH3
| | | | |
CH3— CH2— CH — CH2— CH — C — C — CH — CH2 — CH2 — CH3
| |

|
 El radical 6-isobutil hace referencia a que un radical isobutil (CH3— CH — CH2 — CH3)
se encuentra en el localizador n°6.
CH3
|
CH3 CH2
| |
CH3 CH2 CH2
| | |
CH3 CH3 — CH CH2 CH2 CH3
| | | | |
CH3— CH2— CH — CH2— CH — C — C — CH — CH2 — CH2 — CH3
| |
CH3— CH
|
CH2
|
CH3

39
  El radical 7-neopentil hace referencia a que un radical se encuentra en el localizador n°6.

CH3
|
Radical neopentil: — CH — C — CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 CH2
| |
CH3 CH2 CH2
| | |
CH3 CH3 — CH CH2 CH2 CH3
| | | | |
CH3— CH2— CH — CH2— CH — C — C — CH — CH2 — CH2 — CH3
| |
CH3— CH CH2 CH3
| \ /
CH2 C
| / \
CH3 CH3 CH3

3) Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos presentes en los
siguientes compuestos.

COMPUESTO Carbono 1 Carbono 2 Carbono 3 Carbono 4 Carbono 5

a sp3 sp3

b sp2 sp2 sp3

c sp3 sp sp sp3 sp3

40
 ENTALPÍA DE FORMACIÓN ESTÁNDAR PARA COMPUESTOS ORGÁNICOS
Sustancia ∆°f (KJ.mol-1) ∆°f (Kcal.mol-1)
Metano (g) -74,9 -17,89
Etano (g) -84,5 -20,19
Propano (g) -104 -24,19
Butano (g) -127,2 -30,39
Pentano (g) -146,4 -34,97
Pentano (l) -173,2 -41,38
Hexano (g) -167,2 -39,94
Hexano (l) -198,8 -47,49
2-Metilpropano (g) -135,6 -32,39
2-Metilbutano (g) -154,4 -36,88
2-Metilbutano (l) -179,9 -42,98
2,2Dimetilpropano (g) -166 -39,66
Ciclopropano (g) 53,1 12,69
Ciclobutano (g) 27 6,45
Ciclopentano (g) -77,4 -18,49
Ciclopentano (l) -105,9 -25,30
Ciclohexano (g) -123 -29,38
Ciclohexano (l) -156,2 -37,31
Cis-1,2-Dimetilciclohexano (l) -211,9 -50,62
Trans-1,,2-Dimetilciclohexano (l) -218,4 -52,17
Propeno (g) 20,4 4,87
1,3-Butadiedo (g) 110,2 26,33
1-Buteno (g) -0,1 -0,02
Z-2Buteno (g) -7 -1,67
E-2-Buteno (g) -11,2 -2,68
2-Metilpropeno (g) -16,9 -4,04
2-metil-1-buteno (g) -36,3 -8,67
2-Metil-2-buteno (g) -42,6 -10,18
3-Metil-1-buteno (g) -29 -6,93
Ciclohexeno (l) -38,8 -9,27
Ciclohexeno (g) -5,4 -1,29
1-Metilciclopenteno (g) -5,4 -1,29
3-Metilciclopenteno (g) 8,7 2,08
4-Metilciclopenteno (g) 14,8 3,54
Eteno (g) 52,3 12,49
Etino (g) 226,7 54,16
Propino (g) 185,4 44,29
1-Butino (g) 165,2 39,46
2-Butino (g) 146,3 34,95
Benceno (g) 82,8 19,78
Benceno (l) 49 11,71
Estireno (l) 103,8 24,80
Tolueno (g) 50 11,94
Tolueno (l) 12 2,87
Etilbenceno -12,5 -2,99
n-Propilbenceno (l) -38,4 -9,17
Isopropilbenceno [Cumeno] (l) -41,2 -9,84
Nitrobenceno (l) 15,9 3,80

41
 ENTALPÍA DE COMBUSTIÓN ESTÁNDAR (∆°F) (1ATM Y 298,15K)
Sustancia ∆°f (KJ.mol-1) ∆°f (Kcal.mol-1)
Hidrógeno 286 68,32
Carbono 394 94,12
Monóxido de carbono 383 67,61
Metano 890 212,61
Etano 1560 372,67
Eteno 1411 337,08
Etino 1300 310,56
Propano 2221 530,58
Propeno 2059 491,88
Butano 2879 687,77
Hexano 4164 994,74
Ciclohexano 3921 936,69
Benceno 3268 780,70
Octano 5472 1307,21
1,4-Dimetilbenceno 4554 1087,91
Dodecano 8088 1932,15
Eicosano 13320 3182,04
Etanol 1367 326,56
Etana 1167 278,79
Ácido etanóico 875 209,03
Propanona 1791 427,85
Fenol 3054 729,57

42
BIBLIOGRAFÍA
- Brown L., Le May H.E., Bursten B.E., Murphy C.J. 1999. Química la Ciencia Central. Ed. Prentice
Hall Hispanoamericana.
- Chang R. 1999. Química. Mc Graw Hill. México.
- Whitten- Davis.1998. Química General. - McGraw-Hill 5ta.

43