Senyawa Turunan Alkana: 1. Struktur
Senyawa Turunan Alkana: 1. Struktur
A. ALKOHOL
Alkohol diartikan etanol atau dikenal dengan spirit of wine. Etanol terbentuk dari fermentasi
gula dan memiliki karakteristik tak berwarna, dan mudah menguap. Menurut ilmu kimia,
alkohol adalah kumpulan senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil yang terikat atom
karbon dari alkil atau gugus alkil tersubstitusi, contoh : metanol, etanol, propanol, butanol,
isopropil akohool, dsb. Metanol merupakan suku pertama golongan alkohol dan biasanya
dibuat dengan mereaksikan karbon monoksida dan hidrogen pada temperatur tinggi. Propanol
dan butanol dibuat dengan cara fermentasi selulosa oleh bakteri Clostridium acetobutilicum.
Kata alkohol berasal dari bahasa arab dari kata alkuhul yang asalnya merupakan nama bubuk
antimon sulfida yang digunakan sebagai antiseptik. Bubuk ini dibuat dengan sublimasi batuan
stibnit dalam ruang tertutup. Selain itu ada yang menyatakan alkohol berasal dari kata al-gawl
yang berarti setan. Alkohol digunakan sebagai bahan bakar mesin. Produk pembakaran etanol
dan metanol lebih bersih dari bensin atau solar. Alkohol digunakan sebagai zat antibeku pada
radiator mobil. Alkohol juga digunakan sebagai reagen atau pelarut karena dapat melarutkan
zat-zat nonpolar dan toksisitasnya rendah. Etanol sering digunakan sebagai pelarut obat-
obatan, parfum, dan essen. Etanol sering digunakan sebagai antiseptik. Alkohol juga
digunakan sebagai pengawet spesimen.
1. Struktur
Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-OH, dimana
R- : gugus alkil, gugus alkil tak jenuh, gugus alkil tersubstitusi, dan rantai siklik.
Contoh : H3C-CH2-CH2-CH2-OH
2. Klasifikasi
Jika didasarkan pada jenis atom karbon yang mengikat gugus hidroksil, dikelompokkan :
1. Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon primer.
Contoh : CH3-CH2-OH.
2. Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder.
Contoh : CH3-CH(OH)-CH3.
3. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom
Jika didasarkan atas jumlah gugus hidroksil (-OH) yang terdapat dalam strukturnya, alkohol
dibagi menjadi :
1. Alkohol monohidroksi adalah alkohol yang mempunyai 1 gugus –OH.
Contoh : CH3-CH2-OH.
Contoh : CH2(OH)-CH2(OH)
Contoh : CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH).
Pembuatan alkohol
Alkohol dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan suatu basa. Selain itu juga
diperoleh produk lain, yakni garam halide
contoh:
b. Reduksi aldehida
Contoh:
Hidrolisis alkil hidrogensulfat akan menghasilkan alkohol dengan hasil sisa asam sulfat.
Contoh :
d. Hidrolisis ester
Alkohol dibuat dengan hidrolisis ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :
Contoh :
Hidrolisis hasil reaksi antara alkena dengan asam sulfat akan menghasilkan alkohol.
Contoh :
a. Kegunaan
1) Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai reaktan untuk membuat ester.
2) Metanol juga dapat digunakan sebagai bahan bakar alternative (pengganti minyak bumi).
3) Sebagian besar metanol diubah menjadi formaldehida (metanal) yang merupakan bahan
untuk membuat plastik (polimer).
b. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang.
c. Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya.
d. Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak
berwarna.
e. Alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa, akan tetapi memberikan kesan panas dalam
mulut.
Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan suatu aldehida dan air.
Contoh:
Oksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan suatu keton dan air.
Contoh :
c. Oksidasi alkohol tersier
Oksidasi alkohol tersier oleh oksigen akan menghasilkan campuran asam karboksilat, keton,
karbondiokaida dan air.
Contoh :
Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan suatu alkoksida. Hasil samping berupa
gas hidrogen.
Contoh :
Alkohol bereaksi dengan asam halida menghasilkan alkil halida dan air.
Contoh :
f. Esterifikasi
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester dan produk samping berupa
air. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan
Contoh :
g. Dehidrasi alkohol
Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat akan menghasilkan alkena dan air.
Contoh :
contoh :
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang.
Contoh :
3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
Contoh :
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus hidroksi (-OH) dengan
nomor atom C paling rendah.
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan
abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
Contoh :
contoh:
B. ETER
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2
substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul
eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar
(lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk
polieter.
1. Struktur
Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R-O-
Ar.
Dimana :
R,R’ : Alkil
Ar,Ar’ : Aril
Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’
maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran).
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil
samping diperoleh garam natrium halida.
Contoh :
Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh
garam perak halida.
Contoh :
Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.
Contoh :
oktan bensin.
b. Dampak
Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada
konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.
b. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
c. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk
campuran yang eksplosif dengan udara.
d. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.
Sifat Kimia
a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
aldehida.
Contoh :
Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.
Contoh :
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.
Contoh :
d. Hidrolisis
Contoh :
e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.
Contoh :
Contoh :
Contoh :
3) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus
berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.
Contoh :
4) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
b. Trivial
1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).
Contoh :
Contoh :
C. ALDEHID
Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi
ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap
dengan atom oksigen. Golongan aldehida juga dinamakan golongan formil atau metanoil.
Kata aldehida merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang
terdehidrogenasi. Golongan aldehida bersifat polar.
1. Struktur
Aldehida merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus
R-CHO, dimana :
R : Alkil
Contoh :
Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis kalium
bikromat dan asam sulfat.
Contoh :
Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis tembaga panas.
Contoh :
c. Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format
Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format
akan menghasilkan aldehida.
Contoh :
Kegunaan Aldehida
a. Formaldehida (metanal) digunakan sebagai pembunuh kuman dan mengawetkan.
b. Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.
c. Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar.
d. Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air.
Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
asam karboksilat.
Contoh :
Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa
tembaga(I) oksida.
Contoh :
Contoh :
d. Reduksi
Reduksi aldehida oleh seng dan asam klorida akan menghasilkan alkohol primer.
Contoh :
Aldehida dapat bereaksi dengan natrium bisulfit membentuk suatu senyawa aldehida bisulfit.
Contoh :
Contoh :
Aldehida dapat bereaksi adisi dengan asam sianida menghasilkan suatu senyawa aldehida
sianohidrin.
Contoh :
Aldehida dapat bereaksi adisi dengan hidroksilamin menghasilkan aldoksim dan air.
Contoh :
Contoh :
Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan asetal dengan produk samping berupa
air.
Contoh :
Aldehida dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan suatu kloral. Selain itu juga diperoleh
hidrogen klorida.
Contoh :
Contoh :
m. Kondensasi aldol
Dalam suasana basa, dua molekul aldehida dapat menyatu (kondensasi) dengan katalis
seng(II) klorida.
Contoh :
n. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Contoh :
Contoh :
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karbonil.
Contoh :
Contoh :
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan
abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
b. Trivial
1) Aldehida tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:
2) Aldehida bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karbonil.
Contoh :
Contoh
c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan
huruf α, β, γ.
Contoh :
D. KETON
Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat
oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α. Atom
hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton
bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil
bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air.
Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-
hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino
sehingga terdapat dalam tubuh manusia.
1. Struktur
Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-
CO-R’, dimana:
R : Alkil
Contoh :
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan keton dan air.
Contoh :
Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan
gas hidrogen.
Contoh :
Contoh :
Kegunaan Keton
a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan get.
Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan
asam karboksilat, air, dan karbondioksida.
Contoh :
b. Reduksi
Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.
Contoh :
Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida.
Contoh :
Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.
Contoh :
e. Kondensasi aldol
Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(II) klorida.
Contoh :
Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Substitusi terjadi pada
Hα.
Contoh :
Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa sianohidrin.
Contoh :
Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit menghasilkan suatu keton bisulfit.
Contoh:
Contoh :
Contoh :
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karbonil.
Contoh :
Contoh :
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan
nomor atom C paling rendah.
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan
abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
Contoh :
Contoh :
3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
E. ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam
karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam
karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk
dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya
terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari
molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek
(atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk
rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan
dan tumbuhan.
1. Struktur
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R : Alkil
Ar : Aril
Contoh :
Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH),
karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam
karboksilat.
Contoh :
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam
karboksilat.
Contoh :
c. Oksidasi alkil benzena
Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
asam karboksilat.
Contoh :
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
Contoh :
b. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan
keton yang berat molekulnya sebanding.
c. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat
molekul.
d. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.
Contoh :
b. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol
primer.
Contoh :
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida
dan gas belerang dioksida.
Contoh :
d. Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan.
Contoh :
Contoh :
f. Dekarboksilasi
Contoh :
g. Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam
trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :
Tata nama
Tatanama Asam karboksilat
a. IUPAC
1) Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama
alkana dengan –oat.
Contoh :
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karboksil).
Contoh :
Contoh :
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan
abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
Contoh :
7) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :
2) Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karboksil).
Contoh :
Contoh
Contoh :
F. ESTER
Ester dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Asam-asam
itu dapat berupa Asam karboksilat, asam phosfat, asam sulfat, asam nitrat, asam borat, dsb.
Ester yang mudah menguap terdapat dalam parfum, pheromon, dan minyak atsiri. Nama ester
diturunkan dari bahsa jerman yakni Essig-Ather yang berarti cuka ether. Eter siklik
dinamakan lakton.
1. Struktur
Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang memiliki rumus umum R-COO-
R’, dimana :
R, R’ : Alkil, Aril
Contoh :
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COO- sebesar 120 derjat,
contoh:
Kegunaan Ester
a. Ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari 10) digunakan sebagai
essen buah-buahan.
Contoh:
Contoh :
c. Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester
yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.
Contoh :
Contoh:
e. Reduksi
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan
alkohol primer.
Contoh :
Tata nama
Tata nama Ester
a. IUPAC
Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang
menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama
asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam
struktur.
Contoh :
2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).
Contoh :
Contoh :