Glicosidos.

Glicosidos:

- glicósido. m. Bioquím. Cada uno de los compuestos vegetales que por hidrólisis dan un
azúcar y otra sustancia orgánica.
- Los glucósidos son compuestos que por descomposición hidrolítica dan glucosa y otra
u otras sustancias, especialmente ciertos productos del metabolismo vegetal, como los
glucósidos de la digital. Son venenos activos que pueden utilizarse en medicina en
pequeñas dosis con una prudente administración.

Desde el punto de vista químico, el glicósido consta de:

- Glicona: es el componente glicídico, que normalmente aporta solubilidad a la molécula

- Aglicona o genina: es el componente que reacciona con el OH anomérico de la glicona y
que suele ser responsable de su actividad

Caracteristicas de los glicosidos:

- Se caracterizan por ser ligeramente solubles en agua, esta propiedad la aporta la glicona
o carbohidrato; aunque son un poco más solubles en etanol, metanol o mezclas de
estos con agua.
- En las plantas los glucosidos están acompañados de enzimas capaces de
hidrolisarlos, están se guardan en el mismo tejido pero en células distintas.
- Son ópticamente activos, por lo que sus rotaciones especificas contribuyen a su
caracterización física.

Es importante señalar que tanto las propiedades de los glucosidos, como su clasificación;
dependen de la naturaleza de la genina (molecula que se enlaza con el azúcar); para que
esta parte se libere y ejerza sus efectos fisiológicos es necesario que se produzca la reacción
química de hidrolisis catalizada por una enzima.

FUNCION FISIOLOGICA:
Se cree que los glicósidos intervienen en los fenómenos de óxido-reducción, así
como en el crecimiento y fecundación de las plantas. Se cree además que los
glicósidos flavonoides protegen de la luz y rayos
ultravioleta, y que debido a sus propiedades fungicidas
t a m b i é n protegen a la corteza de los árboles contra el ataque de parásitos.
- Clasificacion:

1. Glucósidos antraquinónicos
- Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona.
Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un
efecto laxante y purgante.

2. Glucósidos fenólicos simples

- La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina,
encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario.

3. Glucósidos alcohólicos
Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del
género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada
directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y
anticoagulante( para casos de infartos).

4. Glucósidos flavonicos
Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de
glucósidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y
la quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que
disminuyen la fragilidad capilar.

5. Glucósidos cardíacos
En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se
encuentran en plantas de los géneros Digitalis. Se utilizan en el tratamiento de las
enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.
6. Glucósidos cumarínicos
Aquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se
utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del
calcio

7. Glucósidos cianogénicos
En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el
venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de estos es la amígdalina, un glucósido
particular de las almendras. Los glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en
las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas) de la
familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoqu
es, etc.).
8. Saponinas
Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con
agua. Causan hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las saponinas se
encuentran en plantas como el regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina.
Tienen un efecto expectorante y se han estudiado sus efectos sobre el control
del colesterol en la sangre.
 - Clasificacion quimica:
Glicosidos antrasenicos (antraquinonas)
La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgánico aromático, derivado
del antraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona,
antradiona, antraceno-9,10-quinona, etc.

Propiedades

 Fórmula de antraquinona: C14H8O2.

 Color amarillento o gris verdoso.
 Solubilidad en anilina y nitrobenceno.
 Insoluble en agua y alcohol.
 Formulación química: estable.
 Nombres cientifico:
 9,10-antraceno.
 Antradiona.
 Antraceno-9,10-quinona.

Dónde se encuentran

Está presente de forma natural en algunas plantas y verduras comestibles. Los niveles
de 9,10-diosoantraceno o antradiona varían según el producto elegido aunque
los alimentos ricos en antraquinonas son:
 Ruibarbo.
 Aloe Vera.
 Sen.
 Frángula.
 Espino cerval.
 Hongos.
 Líquenes comestibles.
Su presencia es amplia en las especies vegetales aunque también puede encontrarse
en algunos insectos. En estos su función es la de formar parte de los pigmentos del
esqueleto

Usos de las antraquinonas

 Cosmética.
 Medicina.
Los usos de las antraquinonas en medicina son debidos a sus propiedades laxantes.
Facilita el tránsito intestinal y también es un remedio contra el estreñimiento.
En cambio, aplicado de forma tópica tiene propiedades irritantes, así que en cosmética
antraquinona sirve para tratar enfermedades de la piel. En concreto el principio activo
utilizado es antralina, que es un derivado de las antraquinonas naturales. La antralina
funciona como tratamiento para la psoriasis.

Ejemplos de antrasenicos:
1. Ruibargo:

Nombre científico: Rheum rhabarbarum

Nombre común: Ruibarbo, Rapóntico
Familia: Poligonáceas
Origen: noreste de Europa (Ucrania)

Hábitat: Amplia variedad de suelos, aunque prefiere un suelo ligero, profundo,

permeable y en climas calidos o frios.

- Principios activos del ruibarbo:

Glucósidos antraquinónicos, Glucósidos diantrónicos

Flavonoides: rutósido

Oxalato de calcio, Enzimas, Mucílagos, Resinas.

- Usos:

Segun la cantidad de raiz empleada el ruibargo tiene propiedades: purgantes, laxantes o

astringentes.

La raiz del ruibarbo contiene derivados antracenicos (antraquinonas libres y

glucosidos) a los que debe su accion laxante y purgante, asi como taninos, que lo
hacen astringente, tonificante y digestivo. Sus efectos dependen de la dosis ingerida

En general, se utiliza mayormente en la medicina herbal en los casos de estreñimiento,

insuficiencia digestiva, fatiga, enfermedades crónicas del hígado, diarrea y contrala inflamación
orofaríngea.

2. Sabila:

Nombre científico: Aloe vera

Nombre común: Sabila
Familia: xantoroeáceas
Origen: Arabia y noroeste de África

Hábitat: Crece en zonas áridas y semiáridas, en lugares rocosos o

pedregosos. Ampliamente cultivada en jardines y huertos familiares.

- Principios activos:

- Vitaminas A, B y C
- Aloe-Emodina: Regula el funcionamiento de la mucosa intestinal.
- Aloeoleína: Mejora úlceras duodenales y estomacales. Disminuye la acidez.
- Aloína: Alivia el estreñimiento.
- Creatinina
- Emolina, Emodina, Barbaloína: Generan ácido salicílico de efecto analgésico y antifebril.
- Minerales: calcio, magnesio, fósforo, potasio, zinc, cobre.
- Mucílago: Actividad emoliente sobre la piel.
- Saponinas: Antiséptico.
 - Fitosteroles: Acción antiinflamatoria.
- Hormonas vegetales: Estimulan el crecimiento celular y la cicatrización.
- Enzimas: Intervienen en la estimulación de las defensas del organismo.

Propiedades de la sábila

Actualmente a la planta de Aloe Vera se le atribuye muchas propiedades : cicatrizante,

coagulante, hidratante, antialérgico, desinfectante, antiinflamatorio, astringente,
antiseborreico (elimina la caspa), colerético y reguladora de la digestión, y muchas
propiedades más.

Además de ser usada en la elaboración de productos cosméticos artesanales e industriales

(jabones, cremas, emolientes) y alimenticios (licores, bebidas, caramelos, postres).

2. Glicosidos cardiotonicos:

son sustancias constituidas de una porcion esteroide y de una porcion glicosidica, estos actuan
en el musculo esqueletico cardiaco utilizandose contra la insuficiencia cardiaca. Sin embargo, su
administración debe estar muy controlada porque su toxicidad es alta, ya que son difíciles de
eliminar y tienden a acumularse en los tejidos.

La planta más famosa y eficaz que contiene cardioglucósidos es la digital, también se distinguen
la siguientes: adonis vernal, cebolla, estrofanto,convalaria, cacto y asclepias.

Los glucósidos cardiotónicos más en uso son: digitoxina, acetildigitoxina, lanatósido

C, digoxina, estrofantina y ouabina

Ejemplos cardiotonicos:

1. Dedalera lanosa (Digitalis lanata)

Nombre científico: Digitalis lanata

Nombre común: Dedalera lanosa; Dedalera griega
Familia: Escrofulariáceas
Origen: Este de Europa.
Hábitat: Bosques y matorrales.

Todas las partes de la planta son muy tóxicas. Es una fuente de glucósidos cardiotónicos
(digoxina, digitoxina), utilizados en el tratamiento de insuficiencias cardíacas. Sin embargo, su
toxicidad produce muchos efectos secundarios indeseados. Las hojas también son diuréticas y
tónicas.

Propiedades

 La digoxina es una droga para dolencias del corazón que se extrae de esta planta.12
 Tónico cardíaco, también se utiliza en uso externo para curar las heridas.

Principios activos
Contiene digoxina y digitoxina, derivados de estos heterósidos secundarios
 2. Digitalis purpurea:

Nombre científico: Digitalis purpurea

Nombre común: dedalera, digital, cartucho, chupamieles, guante de Nuestra Señora, San Juan.
Familia: Escrofulariáceas
Origen: Euroasia.
Hábitat: robles, márgenes de caminos y taludes, terraplenes, acantilados, entre rocas, zonas de
reciente tala, y en general, se encuentra en terrenos húmedos y silícicos.

El órgano de la planta utilizado por sus virtudes medicinales son las hojas. Presentan escaso
olor, aunque característico, y un sabor amargo.

El nombre del género procede del latín ‘digitus’ que significa dedo, y ‘purpurea’ significa púrpura.
Se refiere a sus flores, que parecen dedales y son de color lila.

Es una planta venenosa, aunque utilizada en medicina natural, al tener un efecto como
estimulante del corazón. Sus flores y especialmente las hojas, contienen una poderosa toxina, la
digitalina, que tiene esta propiedad.

Principios activos
Contiene glucosidos cardiotonicos: digitoxigenina, gitoxina. Flavonoides. Saponósidos.
Usos:
Cardiovascular: Debido a sus cualidades como tónico circulatorio, las cuales disminuyen la
conductibilidad, la excitabilidad y el ritmo cardíaco, es utilizado frecuentemente para afecciones
del corazón como la insuficiencia cardíaca, obstrucción aórtica, valvulopatías, corazón senil,
arritmia e hipertrofia del corazón.

Para las hemorroides: Ejerce una acción contráctil sobre la musculatura vascular, lo cual resulta
de gran beneficio para aliviar los dolores causados por metrorragias y hemorroides.

En edemas y casos de retención de líquidos es utilizada por sus cualidades como sedante y
diurética. Beneficios a nivel digestivo, urinario, nervioso y cardiovascular.
Entre las plantas glicosidas en general estan:

1. Adonis:

Nombre científico: adonis vernalis

Nombre común: adonis, adonis de primavera, ojo de perdiz
Familia: ranunculáceas
Origen: Euroasia.
Hábitat: terrenos húmedos, pastizales, bosques y en general terrenos
herbosos.

Principios activos:

- Glucosidos cardiotonicos: adonidina, adonitoxósido, adonivernósido, cimarina.

- Sales minerales.
- Ácidos orgánicos.
- Flavonoides: adonivernitina.
- Saponinas, carotoides, colina, fitosterol, resinas y ácidos grasos.

Usos:

- Cardiotonico
- Diuretico
- Anticonvulsivo
- Antiepiléptico

2. La cascara sagrada:

Nombre científico: Rhamnus purshiana

Nombre común: Cascara sagrada

Familia: ramnáceas
Origen: Norteamerica
Hábitat: Bosques

- Principios activos:
- glucósidos antracenicos: emodina, crisofina, aloína, crisaloína.
-Resinas
-Acido oxalico
- Tanina

- Usos:

- mejorar la digestión y ayudar a limpiar el colon

- Es un purgante eficaz, que usado en dosis adecuadas, resulta bien tolerado por el
organismo
- Produce una efectiva acción laxante no irritante para el aparato digestivo
- Utilizado como tónico amargo, aumenta el apetito
 3. La uva:
Nombre científico: Vitis vinífera
Nombre común: Uva, vid, parra.
Familia: Poligonáceas
Origen: Euroasia
Hábitat: regiones templadas.

Principio activos:
- Acidos organicos: oxalico, citrico.
- Flavonoides: El principal flavonoide que posee la uva es el resveratrol, el cual es un
compuesto antimicrobiano presente en la cáscara de este fruto.
- Sales minerales: calcio, fosforo, magnesio, potasio, hierro.
- Vitaminas B y C

- Usos:
Las Hojas tienen efecto venotónico, vasoprotector, astringente, diurético.
Frutos: propiedades tónicas, astringentes y antioxidante

4. La frangula

Nombre científico: Rhamnus frangula

Nombre común: arraclan, rabiacan, frangula
Familia: Ramnaceas
Origen: Euroasia
Hábitat: Crece a orillas de los arroyos, en los humedales y en las regiones
templadas.

- Principios activos:
Contiene diversos principios activos como frangulina, gluco-frangulina, ácido
crisofánico, fisiciona, crisofanol, etc.

- Usos:
Son purgantes, cicatrizante y colagogos. La corteza externa es astringente, la
interna depurativa. Pero solo debe ser empleada seca, verde produce vómitos.

 Plantas laxantes: son aquellas que regulan el tránsito intestinal, gracias a su alto
contenido en mucílagos, activándolo de forma mecánica (fluidificándolo). Ejemplos:
zaragatona, lino, malva, malvavisco, plantago ovata.
 Plantas purgantes: son aquellas que por su contenido en antraquinones irritan el tracto
intestinal y provocan el peristaltismo y la evacuación. Ejemplos: frángula, sen,
ruibarbo, caña fístula.