 Hidrocarburos (sólo H y C)

 Alifáticos
▪ Alcanos (sólo enlaces simples entre átomos de C)
▪ Alquenos (al menos 1 enlace doble)
▪ Alquinos (al menos 1 enlace triple)

 Aromáticos (benceno y sus derivados)

 Halogenados (contienen F, Cl, Br o I)
 Oxigenados
 Alcoholes

 Aldehídos

 Ácidos carboxílicos

 Cetonas

 Éteres

 Ésteres
 Nitrogenados

 Aminas

 Amidas

 Nitrocompuestos

 Heterociclos
 Saturados
Sólo hay enlaces simples entre los átomos de
carbono (todos los átomos de carbono
poseen hidridación sp3)

 No saturados o insaturados
Hay al menos un enlace múltiple (doble o
triple) ente átomos de carbono (al menos dos
átomos de carbono con hibridación sp2 o sp)
 Lineales

 Ramificados

 Cíclicos
¿Cómo se obtienen?
 Termico (pirólisis)
 Cortar cadenas largas de HC a H2 ,C2H4 y otros
alquenos
 Catalítico
 Permite obtener gasolinas livianas (y alcanos
ramificados) a partir de gasoil (aceites que ebullen
entre 190 y 370ºC)
 Catalizadores: sílica-alúmina
 Fundamentalmente metano (CH4) y
pequeñas cantidades de alcanos mayores
(<3%)
Estructura, Nomenclatura y Propiedades
 Hidrocarburos saturados
 Pueden ser lineales o ramificados

METANO CH4

109,5º
 Fórmula molecular o global
PROPANO C3H8

Fórmula extendida

CH3-CH2-CH3 Fórmula condensada

  Enlace simple  rotación libre
Conformación alternada - menor energía

Proyecciones
de Newman

Conformación eclipsada - mayor energía ( = 12 kJ/mol = 2,9 kcal/mol)

https://personalpages.manchester.ac.uk/staff/T.Wallace/20412tw2/1.2_anim_ethane.html
 Nº de Fórmula Peso T ebullición T fusión Estado
Nombre
átomos de C Global Molecular (ºC) (ºC) físico

1 metano CH4 16 -161 -183 g

2 etano C2H6 30 -88 -172 g
3 propano C3H8 44 -42 -187 g
4 butano C4H10 58 0 -138 g
5 pentano C5H12 72 36 -130 l
6 hexano C6H14 86 68 -95 l
La geometría influye en las propiedades:
 T T
Fórmula Fórmula
Nombre ebullición fusión
molecular extendida
(ºC) (ºC)
68,7 -94
n-hexano C6H14

63,3 -118
3-metilpentano C6H14

2-metilpentano 60,3 -154

C6H14
(isohexano)
58,0 -129
2,3-dimetilbutano C6H14

2,2-dimetilbutano 49,7 -98

C6H14
(neohexano)
 El nombre de un compuesto orgánico se puede
considerar formado por tres partes:

prefijo – medio - sufijo

PREFIJO → cantidad de átomos de carbono en la cadena principal

MEDIO → saturación de la cadena

SUFIJO → función orgánica

n prefijo n prefijo

1 Met 22 Docos

2 Et 23 Tricos PREFIJO
3 Prop 24 Tetracos

4 But 25 Pentacos

5 Pent 26 Hexacos

6 Hex 27 Heptacos n: cantidad de átomos de

7 Hept 28 Octacos carbono en la cadena principal
8 Oct 29 Nonacos

9 Non 30 Triacont

10 Dec 31 Hentriacont
Cadena principal: la cadena
lineal de átomos de carbono más
11 Undec 32 Dotriacont
larga
12 Dodec 33 Tritriacont

13 Tridec 40 Tetracont

14 Tetradec 50 Pentacont Si la cadena principal es un ciclo,

15 Pentadec 60 Hexacont se antepone la palabra “ciclo” al
16 Hexadec 70 Heptacont prefijo.
17 Heptadec 80 Octacont

18 Octadec 90 Nonacont

19 Nonadec 100 Hect

20 Icos 132 Dotriacontahect

21 Henicos
 MEDIO

Medio Tipo de enlaces

an cadena saturada (sólo enlaces simples)
en cadena insaturada, con un enlace doble
in un enlace triple
dien dos enlaces dobles
diin dos enlaces triples
enin un enlace doble y uno triple
 SUFIJO

Función sufijo
Hidrocarburo o
(alcano, alqueno, alquino)
alcohol ol
cetona ona
aldehído al

etcétera
Sustituyentes: átomos o grupos diferentes de H

Grupos alquil o alquilo: Sustituyentes provenientes de

hidrocarburos alifáticos saturados, por remoción de un átomo
de hidrógeno desde un carbono terminal, se nombran
reemplazando la terminación ano por il.

CH4  CH3-
metano metil o metilo

CH3-CH3  CH3-CH2-
etano etil o etilo
CH3-CH2-CH3
propano

CH3-CH2-CH2-CH3
n-butano

iso-butano
(2-metilpropano)
 Seleccione la cadena continua más larga de átomos de carbono
(cadena principal).
 Numere los átomos de la cadena, comenzando por el extremo que
permita dar a los sustituyentes el número más bajo.
 Identifique los sustituyentes de la cadena principal.
 Nombre, indicando los sustituyentes precedidos por el número de
ubicación en la cadena; los sustituyentes se separan entre sí por “-
“. Finalmente, se nombra la cadena principal
 Si un sustituyente aparece más de una vez, se indica con los
prefijos di, tri, tetra, etc.
 Si hay varios sustituyentes alquílicos diferentes en la cadena
principal, ordénelos alfabéticamente. Los prefijos iso, sec, terc, se
consideran en el orden, no así los prefijos di, tri, tetra.
5 4 3 2 1
 El entorno del doble enlace es plano.
 La rotación está impedida.

Eteno o etileno
 Posibilidad de isomería cis-trans

CH3-CH=CH-CH3 2-buteno

Cis-2-buteno Trans-2-buteno
 Seleccione la cadena más larga que contenga al
doble enlace.
 Numere, desde el extremo más cercano al doble
enlace.
 Indique la posición del doble enlace por el
número que corresponda.
 En caso de posibilidad de isomería geométrica,
debe indicar configuración cis o trans.
 Nombre igual que los alcanos, pero con
terminación eno.
1 2 3 4 5 6
OJO: Numerar dando
preferencia al doble enlace

4-metil-2-hexeno
1. Hidrogenación de Alquenos

Catalizador: Pd, Pt, Ni

2. Reducción de Haluros de alquilo
Metal + ácido
3. Hidrólisis de Reactivos de Grignard
1. Halogenación

Cl2
Luz o calor
CH4 ————→ CH3Cl
(h)
metano Clorometano
o
Cloruro de metilo

Ocurre con F, Cl, Br, I.

Es una reacción en etapas.
 Inicio: Cl2 ―――→ 2 Cl•
luz

 Propagación:
 CH4 + Cl• ――→ CH3• + HCl
 CH3• + Cl2 ――→ CH3Cl + Cl•

 Terminación
 CH3• + Cl• ――→ CH3Cl
 Cl• + Cl• ――→ Cl2
 CH3• + CH3• ――→ CH3-CH3
Es posible obtener productos más halogenados:

Cl2 Cl2 Cl2

CH4 ——→
h
CH3 Cl ——→
h
CH Cl
2 2 ——→
h
CHCl3
Cl2 h

CCl4
Ejemplo: cloración del 2-metil butano:

Estos dos grupos metilo son equivalentes:

Hay cuatro tipos de átomos de hidrógeno:

Primarios
Secundarios
Terciario
Otros primarios

La velocidad de ataque del cloro a H va en el siguiente orden (estabilidad de radicales

libres por efecto “donor de electrones” de grupos alquilo):
Terciario > secundario > primario

No es trivial predecir los productos. El 2-cloro-2-metilbutano NO es el único producto,

ni el más abundante.
Se pueden formar cuatro productos monoclorados diferentes:

La abundancia relativa de cada producto depende de la cinética pero también

de la cantidad de átomos de H disponibles:
Producto I : 30% (6 átomo de H primarios)
II : 15% (3 átomos de H primarios)
III: 33% (2 átomos de H secundarios)
IV: 22% (1 átomo de H terciario)
1. Deshidrohalogenación de Haluros de Alquilo

Reactividad: haluro 3º > 2º > 1º

2. Deshidratación de Alcoholes

Estabilidad ión carbonio: 3º > 2º > 1º

OJO: puede haber reordenamiento

3. Deshalogenación de Dihaluros vecinales

Eliminación en una etapa (E2)

4. Reducción de Alquinos
1. Hidrogenación

Ejemplo: hidrogenación de aceites vegetales  margarina

2. Adición Electrofílica a Alquenos

E: electrófilo
Reacciones comunes de Adición Electrofílica:

BROMACION

CLORACION

SULFONACION
ADICION DE ACIDO CLORHIDRICO

HIDRATACION O ADICION DE AGUA

 Adición de HX sigue la Regla de Markovnikoff:

La parte positiva del reactivo adicionado (H+

en este caso) se une al átomo de carbono con
mayor cantidad de átomos de hidrógeno.

 Explicación: estabilidad de los iones carbonio

Adición de agua

Markovnikoff
Adición de HBr

Markovnikoff

anti Markovnikoff
(R-O-O-R)