ANTIHISTAMIN

 Judul Percobaan
Uji analisis kualitatif obat golongan antihistamin.

 Tanggal Percobaan
Rabu, 15 Mei 2019

 Tujuan Percobaan
Identifikasi senyawa yang digunakan dalam farmasi terutama bahan obat-obatan.

 Dasar Teori
A. Pengartian Histamin dan Antihistamin
Pengertian Histamin
Histamin adalah suatu amin nabati yang merupakan produk normal
dari pertukaran zat histidi dan masuk ke dalam tubuh terutama melalui daging
dan jaringan kemudian diubah secara enzimatis menjadi histamin.Histain
terdapat hampir di semua organ dan jaringan tubuh terutama dalam mast cell
dalam keadaan terikat dan inaktif.
Dalam keadaan bebas aktif juga terdapat dalam darah dan otak dimana
histamin bekerja sebagai neurotransmitter.
Histamin dibebaskan dari mast cell oleh berbagai macam faktor seperti
suatu reaksi alergi, kecelakaan dengam cedera serius dan sinar UV dari
matahari.
Fungsi dari histamin itu sendiri terutama pada proses peradangan dan
pada sistem daya tangkis. Kerjanya berlangsung melalui 3 jenis reseptor yakni
reseptor H1, H2, dan H3. Reseptor H1 secara selektif diblok oleh antihistamin
(H1 blockers), reseptor H2 oleh penghambat asam lambung, sedangkan
reseptor H3 memegang peranan pada regulasi tonus saraf simpaticus.
Aktifitas Terpenting Histamin
 Kontraksi otot polon bl=ronchi, usus, dan rahim.
 Vasodilatasi semua pembuluh dengan penurunan tekanan darah.
 Memperbesar permeabilitas kapiler untuk cairan dan protein dengan
akibat udema dan pengembangan mukosa.
  Hipersekresi ingus dan air mata, ludah, dahak, dan asam lambung.
 Stimulasi ujung sayaraf dengan erytema dan gatal-gatal.
Pengertian Antihistamin
Antihistamin adalah zat-zat yang dapat mengurangi atau menghalangi
efek histamin terhadap tubuh dengan jalan memblokir resptor histain
(penghambatan sainga).

B. Pembagian Antihistamin
Antihistamin dibagi menjadi 2 kelompok:
 Antagonis reseptor H1 (H1 blockers)
Memblokir H1 dengan cara menyaingi histamin paada reseptornya di
otot licin dinding pembuluh sehingga dapat menghindarkan terjadinya
reaksi alergi. Khasiat lainnya menciutkan bronchi, saluran cerna, kandung
kemih, rahim, dan terhadap ujung syaraf (gatal-gatal, flare reaction).
Selain bersifat sebagai antihistamin obat ini juga memiliki berbagai khasiat
lain yaitu sebagai antikolinergika, antiemetis dan daya menekan SSP
(Sedatif). Sedangkan beberapa diantaranya memiliki efek sebagai anti
serotonin dan lokal anastetik.
 Antagonis reseptor H2 (H2 blockers)
Obat ini dapat menghambat secara efektif histamin terhadap reseptor
H2 di lambung dengan jalan persaingan.Efeknya adalah berkurangnya
hipersekresi asam klorida.Juga mengurangi vasodilatasi dan turunnya
tekanan darah.Senyawa ini khusus digunakan pada terapi tukak lambung
dan usus guna mengurangi sekresi HCl, pepsin.Juga sebagai tambahan
pada terapi prednisone.Contoh obatnya adalah Simetidin, Ranitidine,
Famotidin.
 Tinjauan Pustaka
o Monografi Chlorpheniramin (Sumber: FI Edisi V, halaman 688)

COOH
CI
N CH

HC COOH
CH2CH2NI(CH3)2

Nama lain: Klorfeniramin Maleat, Piridin Malet

Strukrtur kimia: C16H19CIN2.C4H4O4
BM: 390,87
Klorfeniramin Maleat mengandung tidak kurang dari 98,0% dan tidak lebih
dari 100,5% C16H19CIN2.C4H4O4 dihitung terhadap zat yang telah
dikeringkan.
Pemerian: Serbuk hablur, putih; tidak berbau. Larutan mempunyai pH antara 4
dan 5
Kelarutan: Mudah larut dalam air, larut dalam etanol dan klorform; sukar larut
dalam eter dan benzen.
Wadah dan Penyimpanan: Dalam wadah bertutup rapat, tidak tembus cahaya.
Identifikasi Kualitatif:
A. Zat + Larutan Asam Nitrat  warna kuning
B. Zat + Larutan Asam Sulfat  warna kuning
C. Zat + Asam Sulfat dan Kalium Bikromat  warna hijau
D. Zat + FeCl3 warna kuning
E. Zat + DAB HCl  warna hijau tosca
F. Zat + Reaksi Wassicky (Asam Sulfat + DAB HCl)  warna kuning tua
 o Monografi Diphenhidramin (Sumber: FI Edisi V, halaman 307)

N
O

.HCl

(2-Benzhydryloxy-ethyl)-dimethyl-amine
Nama lain: Difenhidramin Hidroklorida
Struktur kimia: C17H21NO.HCl
BM: 291, 82
Difenhidramin Hidroklorida mengandung tidak kurang dari 98,0% dan tidak
lebih dari 102,0% C17H21NO.HCl dihitung terhadap zat yang telah
dikeringkan.
Pemerian: Serbuk hablur; putih; tidak berbau. Jika terkena cahaya, perlahan-
lahan warna menjadi gelap.Larutan praktis netral terhadap kertas lakmus P.
Kelarutan: mudah larut dalam air, dalam etanol dan dalam kloroform; agak
sukar larut dalam aseton; sangat sukar larut dalam benzen dan dalam eter.
Wadah dan Penyimpanan: Dalam wadah betutup rapat, tidak tembus cahaya,
pada suhu ruang.
Identifikasi Kualitatif:
 Zat + Asam Sulfat Pekat  warna jingga-merah
 Zat + Asam Sulfat dan Kalium Bikromat  warna kuning jingga terang
 Zat + Wassicky (Asam Sulfat dan DAB HCl)  warna ungu ada tetes
yang berminyak.

 Alat dan Bahan

Alat:
 Tabung reaksi
 Rak tabung reaksi
 Cawan penguap
 Kaca arloji
  Pipet tetes
 Plat tetes
 Beaker glass
 Lampu UV
 Waterbath
 Penjepit kayu
 Batang pengaduk
 Gelas ukur
 Pinset
Bahan:
 Sampel Diphenhidramin
 Reagen kimia (kualitatif)
 pH universal
 Aquadest
 Kapas
 Korek api
 Tissue

 Cara Kerja
Sampel: Diphenhidramin
1. Uji Organoleptis (menggunakan kaca arloji beralas putih):
Pengamatan bentuk, warna, bau, dan rasa.
2. Uji Kelarutan (menggunakan tabung reaksi):
 Air = sampel ditambahkan air, amati kelarutan yang terjadi dalam air.
 Asam (dengan HCl) = sampel ditambahkan larutan asam (HCl), amati
kelarutan yang terjadi dalam asam tersebut.
 Basa (dengan NaOH) = sampel ditambahkan larutan basa (NaOH),
amati kelarutan yang terjadi dalam basa.
 Pelarut organik (dengan Etanol) = sampel ditambahkan pelarut organik
(Etanol), amati kelarutan yang terjadi dalam pelarut organik tersebut.
 3. Cek pH (menggunakan pH universal):
Kelarutan air dioleskan dengan bantuan batang pengaduk ke pH universal 
cek pH-nya.
4. Uji Fluoresensi (menggunakan plat tetes):
Perlakuan sama seperti kelarutan. Hasil perlakuan dituang ke masing-masing
plat tetes, kemudian diamati di bawah lampu UV.
5. Uji Pyrolisa (menggunakan cawan penguap):
Diamati api pembakaran dan sisa dari pembakaran.
(misalnya; menyala api hijau dan berarang)
6. Uji Reaksi Warna (menggunakan tabung reaksi):
Dengan Mayer, FeCl3, DAB HCl, AgNO3 setelah ditetesi reagen, amati
perubahan warna yang terjadi dalam sampel.
7. Uji Reaksi Marquis (menggunakan tabung reaksi):
Sampel + 1 ml H2SO4 + 1 tetes formalin  amati perubahan warna yang
terjadi.
8. Uji Reaksi King (menggunakan tabung reaksi):
Sampel + Diazo A + Diazo B + NaOH ad basa (4:1)  amati perubahan
warna yang terjadi
9. Uji Reaksi Frohde (menggunakan tabung reaksi):
Sampel + Ammonium molibdat + H2SO4 P  amati perubahan warna yang
terjadi
10. Uji Reaksi Wassicky (menggunakan tabung reaksi):
Sampel + DAB padat + H2SO4 P (1:3) di waterbath amati perubahan warna
yang terjadi
 Hasil Pengamatan
Pengamatan Difenhidramin CTM
A. Organoleptis
Bentuk Serbuk kasar -
Warna Putih -
Bau Tidak berbau -
Rasa Baal -
B. Kelarutan
Air Larut -
 Asam (HCl) Larut -
Basa (NaOH) Larut -
Pelarut Organik Larut -
Cek pH 5,0 -
C. Fluoresensi
Padat (-) -
Air (-) -
Asam (-) -
Basa (-) -
D. Pyrolisa Karamel -
E. Reaksi Warna
Mayer Putih kehijauan -
FeCl3 Kuning -
Marquis Cokelat kehijauan -
Nessler Tidak dilakukan -
DAB HCl Putih keruh -
King Kuning keemasan -
Frohde Kuning -
K2Cr2O7 + H2SO4 Orange kekuningan -
AgNO3 Endapan abu-abu -
Wassicky Orange kecoklatan -

 Pembahasan
Berdasarkan hasil pengamatan pada uji analisis kualitatif anti histamin
menunjukan bahwa :
a. Uji organoleptis :
a. Difenhidramin : berbentuk serbuk kasar, berwarna putih, tidak berbau, dan
baal (kebas di lidah).
b. Uji kelarutan :
b. Difenhidramin : larut dalam air, asam, basa, dan alkohol.
c. Uji flourosensi :
c. Difenhidramin : tidak berfluoresensi dalam padat, air, asam, dan basa baik
menggunakan 254 nm maupun 366 nm.
d. Uji pyrolisa :
d. Difenhidramin : karamel
e. Uji reaksi warna :
e. Difenhidramin + Mayer → putih kehijauan

+ Pereaksi Mayer putihterdapat

Keruh
endapan kuning
kehijauan

f. Difenhidramin + FeCl3→ kuning

+ FeCl3 kuning
Larutan Kuning

g. Difenhidramin + Marquis → cokelat kehijauan

cokelat
Larutan
+ Pereaksi Marquis kehijauan
tidak berwarna

h. Difenhidramin + DAB HCl → putih keruh

Larutan
+ Pereaksi King Larutan
+ Pereaksi DAB HCl Jinggakeruh
putih
kuning pucat

i. Difenhidramin + King → kuning keemasan

kuning
Larutan
+ Pereaksi King Jingga
keemasan

j. Difenhidramin + Frohde → kuning

Larutan
kuning
+ Pereaksi Frohde Kuning pucat
(bias)

k. Difenhidramin + K2Cr2O7 + H2SO4 P → orange kekuningan

Larutan
+ K2Cr2O7 + H2SO4 Orange
Hijau lumut
kekuningan
 l. Difenhidramin + AgNO3→ endapan abu-abu

+ AgNO3 Larutan
endapan abu-abu
Tidak berwarna

m. Difenhidramin + Wassicky → orange kecoklatan

+ Pereaksi Wasicky Orange

Larutan
Kuning kehijauan
kecoklatan

 Kesimpulan
Untuk mengidentifikasi senyawa golongan anti histamin dapat dilakukan
identifikasi sebagai berikut :
 Organoleptis
 Difenhidramin: berbentuk serbuk kasar, berwarna putih, tidak
berbau, dan kebas di lidah (baal).
 Uji kelarutan
 Difenhidramin : larut dalam air, asam, basa, dan alkohol.
 Uji fluoresensi
 Difenhidramin : tidak berfluoresensi dalam bentuk padatan,larutan
air, larutan asam, dan larutan basa.
 Uji pyrolisa
 Difenhidramin : karamel
 Uji reaksi warna
Uji reaksi warna meliputi :
 Mayer : putih kehijauan
 FeCl3 : kuning
 Marquis : cokelat kehijauan
 DAB HCl : putih keruh
 King : kuning keemasan
 Frohde : kuning
 K2Cr2O7 + H2SO4 P : orange kekuningan
 AgNO3 : endapan abu abu
 Wassicky : orange kecoklatan
 Dokumentasi

Gambar 1 Gambar 2
Pemerian Diphenhidramin Diphenhidramin + mayer → putih kehijauan

Gambar 3 Gambar 4
Diphenhidramin + king → Diphenhidramin + DAB HCl →
kuning keemasan putih keruh
 Gambar 5 Gambar 6
Diphenhidramin + Frohde → Diphenhidramin + FeCl3 →
kuning kuning

Gambar 7 Gambar 8
Diphenhidramin + K2Cr2O7 + Diphenhidramin + AgNO3
H2SO4 → orange kekuningan → endapan abu-abu
 Gambar 9 Gambar 10
Diphenhidramin + Wassicky Diphenhidramin + pyrolisa
→ orange kecoklatan → karamel

Gambar 11 Gambar 12
Diphenhidramin + marquis Diphenhidramin + fluoresensi → tidak
→ cokelat kehijauan berfluoresensi (254 nm & 366 nm)