Martes 1 - 5 pm 3

Día Horario Grupo

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII

SÍNTESIS DE COLORANTES

Profesor (a): Gloria Eva Tomas Chota

Alumnos: Códigos:

Cienfuegos Rodriguez, César Humberto 16070045

Gómez Alvarado, Devra 16070078

Pérez Vite, Winnie Evelyn Valeria 16070054

Fecha de realización de la práctica: 30 de abril de 2019

Fecha de entrega del informe: 21 de mayo de 2019

Lima – Perú

2019 - l
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TABLA DE CONTENIDO

I. RESUMEN ..................................................................................................................................... 3

II. INTRODUCCIÓN ........................................................................................................................... 3

III. PRINCIPIOS TEÓRICOS ................................................................................................................. 4

IV. DETALLES EXPERIMENTALES ....................................................................................................... 8

V. TABULACIÓN DE DATOS Y DETALLES EXPERIMENTALES ........................................................... 15

VI. REACCIONES CARACTERÍSTICAS ................................................................................................ 16

VII. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS ................................................................................... 17

VIII. CONCLUSIONES ......................................................................................................................... 17

IX. RECOMENDACIONES ................................................................................................................. 18

X. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................................................. 18

XI. ANEXOS ..................................................................................................................................... 18

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I. RESUMEN

Esta práctica de laboratorio tuvo como objetivo la síntesis de colorantes. Para

la primera parte se realizó la síntesis del naranja de metilo (que es un
colorante azoico). Primero, se disolvió 5g de ácido sulfanílico y 2g de
carbonato sódico en 100mL de agua, se enfrió esta solución a 0°C con 150g
de hielo, luego se añadió 2g de nitrito sódico disueltos en 15mL de agua.
Segundo, se añadió 4mL de ácido clorhídrico concentrado en 25mL de agua
fría. Aquí se realizó el proceso de diazotación y se formó el ácido sulfanílico
diazotado. Tercero, en una mezcla de 5mL de ácido clorhídrico concentrado y
15mL de agua se disolvió 3mL de dimetilanilina. Se enfrió esta solución en un
baño de hielo y se añadió al ácido sulfanílico diazotado. Aquí se realizó el
proceso de copulación, que se utiliza en la realización de colorantes azoicos.
La copulación se inició ya en la solución ácida diluida y el colorante que se
formó coloreó de rojo la solución. La copulación se completó al mismo tiempo
que el colorante se transformó en sal sódica amarilla cuando se añadió 40mL
de solución de hidróxido de sodio al 10%. Así se consiguió una solución
ligeramente básica al papel de tornasol. Finalmente, se añadió 30g de cloruro
de sodio, se calentó hasta llegar a su punto de ebullición y de dejó enfriar a
temperatura ambiente. El colorante se separó en cristales anaranjados. Se
filtró al vacío y se lavó con etanol.

Para la segunda parte se realizó la síntesis de la fenolftaleína. Para esto en

un tubo de ensayo se mezcló 0.3g de fenol con 0.1g de anhídrido ftálico, y se
añadió 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se agitó y se calentó la mezcla
a 160°C en un baño de arena durante 3 minutos. Finalmente, se vertió la
masa fundida en un vaso con 50mL de agua.

Adicionalmente para esta prueba se realizó pruebas de pH. En dos tubos de

ensayo se agregó a cada uno 5mL de la fenolftaleína obtenida, en el primero
se añadió hidróxido de sodio al 10% hasta que se observó que se coloreó de
un rojo grosella que indicó un pH básico. En el segundo tubo se añadió ácido
clorhídrico al 10% y se observó que la solución fue incoloro, que indicó un pH
ácido.

II. INTRODUCCIÓN

Los colorantes son sustancias orgánicas coloreadas que se utilizan para

colorear otros objetos, solubles en medio ácido, básico o neutro y que poseen
una estructura no saturada. Es decir, son electrónicamente inestables y por
eso absorben energía a determinada longitud de onda.

Hay colorantes ácidos tales como las ftaleínas, en las cuales los grupos
ácidos, por ejemplo, -OH fenólicos unen las moléculas a los tejidos. Las
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ftaleínas se preparan por la acción de los fenoles sobre el anhídrido ftálico.

Esto explica el nombre que como clase reciben las ftaleínas. El miembro más
común de esta clase es la fenolftaleína.

La fenolftaleína es un compuesto químico que se obtiene por reacción del

fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico; sustancia incolora soluble en agua y en
alcohol, (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico. En química se utiliza como
indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en
presencia de bases se torna color rojo grosella. En química se utiliza en
análisis de laboratorio, investigación y química fina. En análisis químico se
usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje
alrededor del valor de pH de 8,2 (incoloro) – 10 (rojo grosella). El reactivo se
prepara al 1% p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida.

Por otro lado, es importante resaltar la denominada fluoresceína que fue

descubierta por el químico y premio Nobel de Química (1905) Johann
Friedrich Wilhelm Adolf Von Baever. Es una sustancia que se obtiene cuando
el fenol es sustituido por la resorcina en la condensación con el anhídrido
ftálico. Sustancia hidrosoluble de color amarillo que pertenece al grupo de las
xantinas, que producen un color fluorescente verde intenso en soluciones
alcalinas. Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas
longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga.

III. PRINCIPIOS TEÓRICOS

1. Colorante:

Un colorante es un compuesto o mezcla de compuestos que puede

aplicarse y dar color a una segunda sustancia como ropa, papel, plástico,
cuero, etc. Para que una sustancia sea colorante generalmente debe
contener dos tipos de grupos químicos en su estructura: los llamados
CROMÓFOROS, que son los responsables del color de un compuesto, y
los AUXOCROMOS o intensificaron del color. Algunos colorantes como el
amarillo de mantequilla (paradimetiltaminoazobenceno), ya no se emplean
por ser cancerígenos.

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Fig. 1: Tipos de colorantes

2. Cromóforos:

Un cromóforo es la parte o conjunto de átomos de una molécula

responsable de su color. También se puede definir como una sustancia que
tiene electrones capaces de absorber energía y excitarse, a diferentes
longitudes de onda. Los cromóforos son, en química orgánica, los grupos
no saturados responsables de la absorción en el UV. Esta absorción de
radiación UV es el resultado de la excitación de electrones hacia estados
de mayor energía.
Ejemplo de cromóforos fuertes son el grupo azo (-N=H-) y el nitroso (-
N=O), mientras que cromóforos débiles son los grupos carbonilo (C=O).

3. Cromóforos de los colorantes azoicos:

El grupo cromóforo, la extensión del sistema conjugado y los grupos

auxocrómicos determinan el color. Los cromóforos azo de mayor
importancia comercial se muestran en la Tabla 11.3, donde se observa
como un aumento en el número de grupos azo desplaza el color a tonos
oscuros, verdes, azules y negros.

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Fig. 2: Tabla de cromóforos azo

4. Auxocromos:

Un auxocromo es un sustituyente, que al unirse al cromóforo incrementa la

intensidad y la longitud de onda (λ) de la absorción. Los sustituyentes
típicos son los grupos: metilo, hidroxilo, alcóxilo, amino y halógenos.
Poseen (salvo el metilo) pares de electrones solitarios que resuenan con el
cromóforo, extendiendo la conjugación: disminuye la energía y aumenta la
longitud de onda máxima absorbida.
Entre los grupos AUXOCROMOS tenemos a los grupos hidroxilo (-OH),
amino (-NH2) y amino sustituidas. (NR2).

5. Colorantes de ftaleínas:

El anhídrido de ftálico se condesa con los fenoles en presencia de cloruro

de zinc o de ácido sulfúrico (concentrado) que son agentes deshidratantes
y a la vez catalizadores, para formar colorantes ftálicos. El producto
incoloro más simple que se obtiene por la interacción del anhídrido
FTÁLICO y el fenol es la fenolftaleína.
La fluorescencia se obtiene cuando el fenol es sustituido por la resorcina en
la condensación con el anhídrido Ftálico. Esta sustancia se caracteriza por
tener intensa coloración amarilla verdosa fluorescente. Otro colorante

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ftálico es la nftatoleina, que se obtiene cuando el fenol es sustituido por el

naftol.

6. Colorantes azoicos:

Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la

presencia de un grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos
anillos aromáticos. El grupo azo tiene 6 electrones "móviles"
(deslocalizados) que a su vez están deslocalizados con los anillos
aromáticos adyacentes. Todos los compuestos azoicos son coloreados
pero no todos son útiles como colorantes.

7. Obtención de los colorantes azoicos

Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina

aromática que por reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde
NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal de
diazonio. Esta reacción recibe el nombre de diazotación.

Fig. 3: Reacción de diazotación

Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan

como electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila
Aromática frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y
con rapidez, recibe el nombre de copulación. La copulación de fenoles se
hace a pH ligeramente básico y la de aminas a pH ligeramente ácido. La
sustitución se produce preferentemente en para salvo que esta posición
esté ocupada.

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IV. DETALLES EXPERIMENTALES

 Reactivos:

Reactivo Fórmula Estructura Pictograma

Fenol C6H5OH

Anhídrido ftálico C8H4O3

Ácido Sulfúrico H2SO4

Ácido Sulfanílico C6H7NO3S

Cloruro de Sodio NaCl

Carbonato sódico Na2CO3

Nitrito de Sodio NaNO2

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Ácido Clorhídrico HCl

N, N- dimetilamina (CH3)2NH

Hidróxido de Sodio NaOH Na+ OH-

Etanol C2H5OH

El objetivo principal de la práctica realizada fue el de sintetizar colorantes, en

este caso los indicadores conocidos como fenolftaleína y anaranjado de
metilo.

A. SÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA

La fenolftaleína es un indicador de pH, el cual fue sintetizado añadiendo 0.3g

de fenol y 0.1g de anhídrido ftálico en un tubo de ensayo. Se le dio el medio
ácido añadiendo 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Posteriormente se
colocó en un baño de arena a una temperatura aproximada de 160°C durante
3 minutos. (Fig. 4).
La mezcla fue vertida a un vaso precipitado con 50mL de agua (Fig. 5), luego
se añadió 0.5mL a dos tubos de ensayo. Se comprobó el viraje del indicador
fenolftaleína, en un tubo se adicionó una solución básica y en el otro se
añadió una solución ácida (Fig. 6).

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Fig. 4: Calentamiento en arena Fig. 5: Vertido de la mezcla a un

de la mezcla para síntesis de vaso precipitado con agua
fenolftaleína

Fig. 6. Comprobación del

viraje del indicador

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B. SÍNTESIS DE ANARANJADO DE METILO

Se disolvió 5g de ácido sulfanílico (Fig. 7) y 2g de carbonato de sodio (Fig. 8)

en 100mL de agua. A partir de ahí se trabajó con hielo de agua destilada, por
lo que se pesó 148.11g de hielo (Fig. 9) y se adicionó a la mezcla.

Fig. 7: Ácido sulfanílico

Fig. 8: Pesado de carbonato de

sodio

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Fig. 9: Pesado de hielo de

agua destilada

Se añadió 2g de nitrito de sodio (Fig. 10) en 15mL de agua helada a la

mezcla, y 4mL de ácido clorhídrico (Fig. 11) en 25mL de agua de manera
lenta.

Fig. 10: Adición de HCl Fig. 11: Nitrito de sodio

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Nuestra mezcla se tuvo en agitación constante, aparte se preparó una mezcla de

5mL de ácido clorhídrico y 15mL de agua, donde se disolvió 3mL de dimetilamina
(Fig. 12), se mantuvo en agitación constante y se le añadió a la mezcla inicial.
Posteriormente se añadió 40mL de NaOH al 10%, logrando una mezcla básica
comprobada con el papel tornasol.

Fig. 12: Adición de dimetilamina

La mezcla resultante se puede apreciar en la figura 10.

Fig. 13: Mezcla resultante

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Se calentó hasta ebullición (Fig. 14) para observar los cristales y se dejó
enfriar a temperatura ambiente para filtrar en gravedad (Fig. 15).

Fig. 14: Ebullición de la Fig. 15: Filtración por

mezcla gravedad

Luego de la experiencia de síntesis de colorantes, los residuos fueron segregados en

la campana extractora en cada envase rotulado que son: desechos orgánicos,
desechos inorgánicos y desechos orgánicos halogenados (Fig.16).

Fig. 16: Depósitos de los residuos

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V. TABULACIÓN DE DATOS Y DETALLES EXPERIMENTALES

1. CONDICIONES EXPERIMENTALES DE LABORATORIO

PRESIÓN
759.8
(mmHg)

% HUMEDAD 78

TEMPERATURA
24
(°C)

TABLA 1

Datos obtenidos del aplicativo móvil: BARÓMETRO PRECISO

2. DATOS OBTENIDOS EN LA EXPERIENCIA

A. Síntesis de fenolftaleína

Fenol Anhídrido ftálico Ácido Sulfúrico

Tubo de ensayo 0.3g 0.1g 3 gotas

TABLA 2

B. Síntesis de anaranjado de metilo

Ácido sulfanílico Carbonato de sodio Nitrito de sodio

Vaso precipitado 5g 2g 2g

TABLA 3

Ácido clorhídrico Agua helada

Diazotación 4mL 25mL

TABLA 4

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Ácido clorhídrico Agua helada Dimetilamina

Copulación 5mL 15mL 3mL

TABLA 5

Masa papel filtro Masa papel filtro + muestra Masa de la muestra

Cristales 3,15g 14,92g 11,77g

TABLA 6

VI. REACCIONES CARACTERÍSTICAS

1. Síntesis de Fenolftaleína

2. Síntesis de Anaranjado de Metilo

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VII. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 La fenolftaleína es un compuesto cuyo color depende del valor de pH de la

solución que se le añade. Por ello cuando le añadimos una solución básica, la
fenolftaleína adquirió un color rosado oscuro lo que significa que la solución
tiene un pH mayor a 7; en cambio cuando le añadimos una solución acida, el
color de la fenolftaleína no cambió, indicando que la solución tiene un pH
menor a 7.Este cambio de color se puede explicar de la siguiente manera. La
fenolftaleína es un ácido débil que pierde H+ en solución. La molécula de
fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de
color rosa, cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo inicialmente
incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que torne una coloración
rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la
desprotonación, ya que se produce un cambio estructural con la aparición
de una tautomería cetoenólica.

 En la síntesis de Anaranjado de Metilo obtuvimos lo deseado, Anaranjado de

metilo; ya que, hubo un error en los procedimientos realizados en el
laboratorio y/o reactivos en mal estado, muy diluidas las concentraciones.
Pero como sabemos es un indicador colorante azoico, cuyo rango de
coloración en medio ácido y básico varía de la siguiente manera.

pH inferior a 3,1 pH sobre a 4,4

VIII. CONCLUSIONES

 En esta práctica se realizó la obtención del naranjo de metilo a partir de un

grupo amino que haciéndolo reaccionar con ácido mineral se formara una
salde diazonio en frio.

 La fenolftaleína es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece

incoloro, pero en presencia de soluciones alcalinas toma un color rosa o
rojo grosella.

 El anhídrido ftálico se condensa con los fenoles en presencia del H2SO4

concentrado ya que es un deshidratante y catalizador.

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IX. RECOMENDACIONES

 Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden adecuado, para

evitar posibles complicaciones.
 Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones diluidas.
 Se recomienda verter los líquidos reguladores de pH, NaOH (básico) y el HCl
(ácido), gota a gota para evitar accidentes con exceso de los mismos.

X. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Geissman T. A. (1973) “Principios de Química Orgánica” 2da edición.

Barcelona. Editorial Reverteé.
 Wade, L. (2011). Química Orgánica. 7th ed. México
 Mc Murry, J.Química Orgánica. 6th ed. México.
 Gibaja Oviedo,S. (1977). Guía para el análisis de los compuestos del
carbono. 1st ed. Perú.

XI. ANEXOS

1. Cuestionario

 Tipos de colorantes obtenidos.

Fenolftaleína: La fenolftaleína, de fórmula C20H14O4, es un indicador de

pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en disoluciones
básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2
(incoloro) y pH=10 (magenta o rosado). Es un compuesto químico
orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido
ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.
Anaranjado de metilo: Naranja de metilo es un colorante azo derivado, y
un indicador de pH con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre
pH 3,1 y 4,2. El nombre del compuesto químico del indicador es sal
sódica de ácido sulfónico de 4-Dimetilaminoazobenceno.

 ¿Qué colorante se obtendría al reemplazar el fenol por resorcina? ¿y

si lo reemplazo por alfa-naftol?

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Si se reemplaza el fenol por resorcinol se obtiene la fluoresceína. El grupo

carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos,
la reacción se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el
compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma
ftaleína.

Si se reemplaza el fenol por alfa-naftol se obtiene alfa-naftolftaleina. Que

en medio ácido se colorea de un marrón rojizo y en medio básico de una
amarillo claro.

 ¿Cuánto obtuve de colorante anaranjado de metilo?

Se obtuvo 11, 77 g de anaranjado de metilo.

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