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Martes 1 - 5 pm 3

Día Horario Grupo

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA


DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII

POLÍMEROS

Profesor (a): Gloria Eva Tomas Chota

Alumnos: Códigos:

Cienfuegos Rodriguez, César Humberto 16070045

Gómez Alvarado, Devra 16070078

Pérez Vite, Winnie Evelyn Valeria 16070054

Fecha de realización de la práctica: 07 de abril de 2019


Fecha de entrega del informe: 21 de abril de 2019

Lima – Perú

2019 – l
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII - UNMSM

TABLA DE CONTENIDO

I. RESUMEN .................................................................................................................................... 3

II. INTRODUCCIÓN .......................................................................................................................... 3

III. PRINCIPIOS TEÓRICOS ................................................................................................................. 4

IV. DETALLES EXPERIMENTALES ....................................................................................................... 7

V. TABULACIÓN DE DATOS Y DETALLES EXPERIMENTALES .......................................................... 14

VI. REACCIONES CARACTERÍSTICAS ................................................................................................ 15

VII. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS ................................................................................... 16

VIII. CONCLUSIONES ......................................................................................................................... 17

IX. RECOMENDACIONES ................................................................................................................. 17

X. REFERENCIAS ............................................................................................................................ 18

XI. ANEXO ....................................................................................................................................... 18

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 2|Página


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I. RESUMEN

Esta práctica tuvo como objetivo la síntesis de polímeros mediante reacciones


específicas de polimerización.

En la primera parte se realizó la síntesis de la baquelita, el cual se obtuvo por


condensación. Para esto se mezcló formaldehído, fenol y amoniaco en un
vaso de precipitado, se calentó el vaso en un baño maría hasta que se
observó una apariencia lechosa. Se dejó enfriar a temperatura ambiente y se
desechó la capa superior por decantación, a la capa inferior se le añadió
ácido acético y se calentó nuevamente en un baño maría durante 30 minutos
a una temperatura de 60-65°C, hasta que apareció una fase turbia.

Para la segunda parte se realizó la síntesis del poliestireno, el cual se obtuvo


por adición. Para esto agregó en un vaso de precipitado tolueno, estireno y
peróxido de benzoilo, se calentó en un baño maría a una temperatura de 95°C
durante una hora. Se dejó enfriar a temperatura ambiente y se vertió en un
vaso que contenía de etanol. Se esperó un precipitado blanco, lo cual no
ocurrió, por lo que se colocó en un baño de hielo, donde se pudo observar el
poliestireno ligeramente.

II. INTRODUCCIÓN

Actualmente, cuando hablamos de polímeros, en general nos referimos a los


polímeros sintéticos orgánicos, y no a los biopolímeros naturales como la
celulosa y las proteínas, o inorgánicos, como el vidrio y el concreto. En 1938,
se preparó el primer polímero orgánico sintético, al polimerizarse
accidentalmente el cloruro de vinilo. El poliestireno fue descubierto en 1939,
poco después de que se sintetizó y purificó el estireno. Era inevitable el
descubrimiento del poliestireno, porque el estireno se polimeriza
espontáneamente a menos que se le agregue un estabilizador.

La polimerización es una reacción química realizada mayormente en


presencia de un catalizador que se combina para formar moléculas gigantes.
Los polímeros tienen propiedades físicas y químicas muy diferentes
constituidas por moléculas sencillas. Los que se obtienen industrialmente se
conocen como plásticos, éstos también pueden ser llamados homopolímeros,
que se producen cuando el polímero formado por la polimerización de
monómeros iguales.

Muchos monómeros también forman polímeros con pérdida simultánea de


una pequeña molécula, como la del agua, la del monóxido de carbono o del
cloruro de hidrógeno. Estos polímeros se llaman polímeros de condensación
y sus productos de descomposición no son idénticos a los de las unidades
respectivas de polímero.

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 3|Página


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El nylon es uno de los polímeros más comunes usados como una fibra,
pertenece al grupo de las poliamidas, debido a las características de los
grupos amida en la cadena principal. En todo momento encontramos nylon en
nuestra ropa, pero también en otros lugares, en forma de termoplástico.
Plásticos, materiales polímeros orgánicos (compuestos formados por
moléculas orgánicas gigantes) que son plásticos, es decir, que pueden
deformarse hasta conseguir una forma deseada por medio de extrusión,
moldeo o hilado.

III. PRINCIPIOS TEÓRICOS

1. Polímeros:

Los polímeros son macromoléculas o moléculas grandes que consisten


en la unión de pequeñas unidades repetitivas moleculares iguales. A
estas pequeñas unidades moleculares se les llama MONÓMEROS.
Si la unión covalente es sólo en forma lateral lineal el polímero se llama
lineal y si las cadenas están unidas entre sí en varios puntos, el polímero
se llama polímero cruzado, por lo general es insoluble, infusible. Los
polímeros lineales a menos que tengan peso molecular mayor de un
millón se pueden disolver y cuando se calientan se reblandecen o funden
por lo que se puede extraer en fibras y moldear en la forma deseada, por
lo que, se les dice también termoplásticos. Ciertos polímeros lineales
llamados termoestables (que se estabilizan por el calor) contienen grupos
que cuando se calientan reaccionan para dar polímeros cruzados.
El proceso por el que los monómeros se combinan y enlazan para formar
macromolécula se llama polimerización.

Fig. 1: Proceso de Polimerización

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2. Polimerización:

La reacción por la cual se sintetiza un polímero a partir de sus


monómeros, se denomina polimerización. La polimerización puede ser por
adición o por condensación, En cualquier caso, el tamaño de la cadena
dependerá de parámetros como la temperatura o el tiempo de reacción,
teniendo cada cadena un tamaño distinto y, por tanto, una masa
molecular distinta, de ahí que se hable de masa promedio del polímero.

3. Polimerización por condensación:

La polimerización por condensación es el proceso mediante el cual se


combinan monómeros con pérdida simultánea de una pequeña molécula,
como la del agua, alcohol, la del monóxido de carbono, o cloruro de
hidrógeno. Estos polímeros se llaman polímeros de condensación y sus
productos de descomposición no son idénticos a los de las unidades
respectivas del polímero. Casi todos los polímeros de condensación son
en realidad copolímeros; es decir, que están formados por dos o más
clases de monómeros. Así, una diamina reacciona con un ácido
dicarboxílico para formar nylon. Entre los polímeros naturales por
condensación tenemos la celulosa, las proteínas, la seda, el algodón, la
lana y el almidón.

Fig. 2: Reacción de condensación

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4. Polimerización por adición:

Las polimerizaciones por adición ocurren por un mecanismo en el que


interviene la formación inicial de algunas especies reactivas, como
radicales libres o iones. La adición de estas especies reactivas a una
molécula del monómero convierte a la molécula en un radical o Ion libre.
Entonces procede la reacción en forma continua. Un ejemplo típico de
polimerización por adición de un radical libre es la polimerización de
cloruro de vinilo, en cloruro de polivinilo (PVC).

Fig. 3: Polimerización por adición

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IV. DETALLES EXPERIMENTALES

 Reactivos:

Reactivo Fórmula Estructura Pictograma

Fenol C6H5OH

Estireno C8H8

Formaldehído CH2O

Ácido
CH3COOH
Acético

Amoniaco NH3

Tolueno C7H8

Peróxido de
benzoilo
C14H10O4

Acetona C3H6O

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 7|Página


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Cloruro de
CaCl2
Calcio

Hidróxido de
NaOH Na+ OH-
Sodio

Etanol C2H5OH

El objetivo principal de la práctica fue el de sintetizar polímeros mediante


condensación y de adición.

A. Polímeros por condensación

Se sintetizó un polímero llamado baquelita. Se colocó en un tubo de


ensayo 7,5mL de formaldehído (Fig. 4), con 2,5g de fenol (Fig. 5) y 1.2mL
de amoniaco (Fig. 6). En la Fig. 7 se observa el tubo de ensayo con la
adición de cada reactivo.

Fig. 4: Envase de formaldehído

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Fig. 5: Pesado de Fenol Fig. 6: Envase de Hidróxido de


amonio

Fig. 7: Tubo de ensayo con


mezcla de reactivos

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Se procedió a calentar el tubo de ensayo en un baño en agua hirviendo


hasta que adoptó una coloración lechosa (Fig. 8). Se enfrió hasta
temperatura ambiente y se observó 2 fases, la fase superior fue
desechada, y la inferior se le añadió 1.5mL de ácido acético (Fig. 9).

Fig. 8: Calentamiento de Fig. 9: Adición de ácido


tubo de ensayo con mezcla acético a la fase inferior
luego de decantar

Se volvió a calentar durante 30 minutos en un baño maría con una


temperatura en un rango de 60 - 65°C, se apreció una fase turbia (Fig. 10).

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 10 | P á g i n a
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Fig. 10: Síntesis de la


Baquelita

B. Polímeros por adición

Se sintetizó otro polímero, el cual fue el poliestireno. En un vaso de


precipitado, se midió 20mL de tolueno (Fig. 11), 5mL de monoestireno con
0,3g de peróxido de benzoilo (Fig. 12) y se colocó dentro de otro vaso más
grande en un baño maría a 95°C durante una hora.

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 11 | P á g i n a
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Fig. 11: Envase de Tolueno Fig. 12: Pesado de Peróxido de


benzoilo

Se dejó enfriar a temperatura ambiente y se vertió en un vaso que contiene


200mL de etanol (Fig. 13). Se esperó un precipitado blanco, lo cual no
ocurrió, por lo que se colocó en un baño de enfriamiento (Fig. 14), donde
se pudo observar el poliestireno.

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 12 | P á g i n a
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Fig. 13: Adición de mezcla Fig. 14: Baño de enfriamiento


sobre etanol

Luego de la experiencia de polímeros, los residuos fueron segregados en la


campana extractora en cada envase rotulado que son: desechos orgánicos,
desechos inorgánicos y desechos orgánicos halogenados (Fig.15).

Fig. 15: Segregación de residuos

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 13 | P á g i n a
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V. TABULACIÓN DE DATOS Y DETALLES EXPERIMENTALES

1. Condiciones experimentales de laboratorio

PRESIÓN
759.8
(mmHg)

% HUMEDAD 78

TEMPERATURA
24
(°C)

TABLA 1

Datos obtenidos del aplicativo móvil: BARÓMETRO PRECISO

2. Datos obtenidos en la experiencia

A. Polímeros por condensación

Fenol Formaldehído Amoniaco


Tubo de ensayo 2,5g 7,5mL 1,2mL

TABLA 2

Características
Baquelita Mezcla lechosa, turbia, olor similar a terocal.

TABLA 3

B. Polímeros por adición

Peróxido de
Tolueno Estireno
benzoilo
Vaso precipitado 20mL 5mL 0,3g

TABLA 4

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Características
Poliestireno Precipitado blanco

TABLA 5

VI. REACCIONES CARACTERÍSTICAS

1. Síntesis de la baquelita

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2. Polimerización del Estireno con peróxido de benzoílo

VII. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 En esta experiencia, la baquelita se obtuvo en primer lugar por la reacción


entre el formaldehído y el fenol ,la cual no fue espontánea y por lo tanto se
tuvo que agregar el amoniaco NH3 como catalizador para acelerarla
polimerización. Al someter la mezcla a calor se eliminó el agua formándose
muchos enlaces cruzados. Las etapas involucradas en la formación de este
polímero son las siguientes: primero reacciona el fenol con formaldehído para
generar orto y para hidroximetil fenol, que luego reacciona con otra molécula
de fenol con pérdida de agua, con lo que resulta un compuesto de alto peso
molecular. Puesto que hay tres posiciones susceptibles al ataque en cada
molécula de fenol; resulta que el producto final contiene muchas uniones
transversales, por lo que tiene una estructura rígida, siendo, por lo tanto, un
polímero de red espacial.Puede describirse la primera etapa como una
sustitución electrofílica en el anillo por el carbono deficiente en electrones del
formaldehído y, también, como una adición nucleofílica del anillo aromático al

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 16 | P á g i n a
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grupo carboxílico. La base (en este caso, el NH3) cataliza la reacción


convirtiendo al fenol en el ión fenóxido, más reactivo (más nucleofílico).La
influencia del calor es importante en la síntesis de la baquelita porque al
eliminar el agua hace que se vaya endureciendo más dicho polímero en cada
etapa de calentamiento con la finalidad de darle forma a producto. Por lo
tanto, la baquelita es un polímero termo duro que el calentamiento no lo
ablanda puesto que el ablandamiento requiere la ruptura de enlaces
covalentes, sino lo endurece más debido a la generación de enlaces cruzados
adicionales formando estructuras tridimensionales.

VIII. CONCLUSIONES

 Las resinas fenol formaldehído como la baquelita, se obtienen por una


reacción de condensación entre el fenol y el formaldehído empleando catálisis
ácida o básica.

 La reacción de condensación para obtener la baquelita incluye la


hidroxímetilación del fenol, en las posiciones orto y para seguida de otra
alquilación, sobre una nueva molécula de fenol con el alcohol bencílico que se
produjo de la primera alquilación.

 Se conocen como baquelitas a las resinas altamente ramificadas. La


baquelita es un polímero termo fijo ya que no se plastifica (cambia de forma)
por la acción del calor.

 La baquelita es un polímero termo duro.

 Se pueden utilizar otros fenoles sustituidos y aldehídos de mayor peso


molecular, dando origen a los polímeros correspondientes con propiedades
características.

 La función de peróxido de benzoílo en la síntesis de poliestireno es de actuar


como iniciador de la reacción es decir genera radicales libres en
la polimerización catalizada

IX. RECOMENDACIONES

 Se recomienda evitar usar un baño de arena dado que calienta demasiado la


muestra y puede alterarla.
 En la síntesis de la baquelita se debe tener cuidado de que la solución
viscosa se endurezca dentro del tubo de ensayo, porque después será muy
difícil de limpiar el tubo y por ende se va a tener que desechar el tubo.
 Se debe tener cuidado con los vapores de la síntesis de ambos polímeros ya
que pueden ser muy penetrantes e irritantes.

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 17 | P á g i n a
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 Se debe prestar bastante atención en el momento de calentar en baño maría


nuestras muestras, para no sobrepasar la temperatura que se nos indica.

X. REFERENCIAS

 Marvel, Carl. (1962) “Introducción a la química orgánica de las


macromoléculas de síntesis”. 1era Edición. España: Editorial Reverté.
 Morcillo, J.L. (1989). “Temas básicos de química”. 2da Edición. Alhambra
Universidad.
 Weininger, Stephen & Stermitz, F. (1988) “Química orgánica”. España.
Editorial Reverté.

XI. ANEXO

Cuestionario

1. Tipo y diferencia de polímeros. Ejemplos.

La diversidad de aplicaciones de los polímeros se debe a la gran variedad de


características y propiedades que estos poseen, debido a su estructura.
 Según su forma:
Si tomamos en cuenta la forma del polímero, estos se pueden clasificar en
polímeros lineales y polímeros ramificados.
a. Los polímeros lineales se originan cuando el monómero que lo forma tiene
dos puntos de ataque, de modo que el polímero se forma
unidireccionalmente, formando cadenas lineales
b. Los polímeros ramificados se forman porque el monómero posee tres o
más puntos de ataque, de modo que la polimerización ocurre
tridimensionalmente, es decir, en las tres direcciones del espacio. En base
a esto es que podemos encontrar variadas formas.

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 18 | P á g i n a
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La variedad de disposiciones estructurales en los polímeros permite que


estos cuenten con características diversas; de esta manera podemos
encontrar que los polímeros lineales son materiales blandos y moldeables,
mientras que los polímeros ramificados serán frágiles y rígidos.

 Según el tipo de sus monómeros:

Por otro lado, si tomamos en consideración, los tipos de monómeros que


constituyen la cadena; tenemos los homopolímeros y los copolímeros.
a. Homopolímeros: Son aquellos polímeros donde hay presente una sola
clase de monómero a lo largo de toda su cadena. Por ejemplo: el
polietileno, poliestireno, polipropileno.
b. Copolímero: Se le denomina así al polímero que está formado por al
menos 2 monómeros diferentes a lo largo de toda su cadena, dispuestos
al azar, alternadamente. Por ejemplo: el poliuretano.

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 Según su origen:

Finalmente, si tomamos en consideración el origen de los polímeros,


encontramos los naturales o biopolímeros, que son aquellos que se
encuentran en la naturaleza, formando parte de los seres vivos como la
celulosa, el almidón, el caucho, el colágeno, la seda, etc.; y los sintéticos que
son aquellos fabricados en laboratorios o en procesos de producción en
industrias como el nylon, la baquelita, el PVC y el teflón.
Es importante señalar, que tanto polímeros naturales como sintéticos están
formados por los mismos componentes, sin embargo, lo que cambia en ellos
es el método de obtención.

 Según sus propiedades físicas:

Por sus propiedades físicas, pueden ser fibras, elastómeros y plásticos.


a. Fibras Son polímeros naturales y sintéticos compuestos por moléculas
alargadas y estiradas, que forman hilos largos, delgados y muy
resistentes. Por ejemplo: el algodón, la lana, la seda, el nailon, el poliéster
y el dacrón.

PRÁCTICA Nº 6: POLÍMROS 20 | P á g i n a
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b. Elastómeros: Son polímeros naturales y sintéticos con una gran


elasticidad. Por ejemplo: el caucho y el neopreno.
c. Plásticos: Son polímeros sintéticos que se pueden moldear con ayuda del
calor o la presión. Por ejemplo: el poliestireno, el PVC y el plexiglás o
acrílico. Los plásticos, a su vez, se clasifican en función de sus
propiedades térmica en termoplásticos y termoestables.

i. Termoplásticos: Son plásticos que se reblandecen a altas


temperaturas y se vuelven rígidos por enfriamiento. Pueden
fundirse fácilmente una vez formados, y pueden ser remoldeados
varias veces, debido a que las fuerzas de cohesión entre las
cadenas moleculares son débiles. Por eso, se pueden separar con
mucha facilidad por acción del calor. Son solubles en solventes
orgánicos. Por ejemplo: el polietileno, el poliestireno, policloruro de
vinilo o PVC, el polimetacrilato de metilo o plexiglás, etc.
Generalmente, estos polímeros son aquellos que se pueden
reciclar, dado que sometido a altas temperaturas se funden,
pudiendo cambiar su forma sin modificar su estructura.
ii. Termoestables: Son aquellos plásticos que se moldean solo
durante su formación. Al enfriarse, se entrelazan sus cadenas. Esta
disposición no permite nuevos cambios de forma mediante calor o
presión. Son materiales insolubles, rígidos y duros. Los más
importantes son la baquelita y el poliuretano. Por lo general, este
tipo de plástico no pueden ser reciclados, dado que al someterlos a
altas temperaturas la estructura del polímero se modifica
totalmente.

2. ¿Qué polímero se usa para los chalecos antibalas?

Los chalecos antibalas están hechos de un material llamado Kevlar. El Kevlar


o poliparafenileno tereftalamida es una poliamida sintetizada por primera vez
en 1965 por la química polaco-estadounidense Stephanie Kwolek. Se trata de
un plástico o polímero que se caracteriza por ser más fuerte que el acero,
pero a la vez más elástico que otro material como la fibra de carbono. Estas
propiedades le permiten resistir muy bien el fuego, además de absorber el
impacto de las balas y las esquirlas. También estos chalecos también pueden
incluir una serie de placas metálicas o cerámicas para ayudar a proteger a su
portador de los proyectiles de fusil.

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3. ¿Cuáles son los polímeros usados para las botellas descartables?


¿Pueden reutilizarse?

Estas botellas están hechas de un material llamado tereftalato de polietileno,


el cual es un polímero o macromolécula que se forma por la unión de
moléculas más pequeñas llamadas monómeros.
Se recomiendo no reutilizarlas para evitar posibles intoxicaciones
accidentales y riesgos microbiológicos ya que el interior de las botellas de
plástico puede estar contaminado con bacterias y hongos que pueden
provenir de distintas fuentes, como nuestra boca o el ambiente mismo. Si
ingerimos estos microorganismos, podríamos adquirir enfermedades a corto o
largo plazo.

4. ¿Por qué se dice que es dañino para la salud usar envases plásticos
para calentar la comida? Explique.

Hay numerosos tipos de plástico que se han usado como materiales de


envasado, entre los que se encuentran el polietileno, polipropileno (los más
comunes) o los policarbonatos. Cada uno de estos productos posee
diferentes propiedades físico-químicas que los hacen más adecuados para
unos determinados usos e inadecuados para otros. Este es el motivo por el
que no todos los plásticos resistan las altas temperaturas y no resulten
adecuados para su calentamiento.
Los recipientes que utilices deben ser los apropiados. Sobre todo, si son
plásticos. "El problema de calentar alimentos depende de cómo, cuántas
veces y en qué recipiente se recalientan". El envase, por ejemplo, tiene que
ser muy buena calidad. "Los plásticos con el número 7 en su parte inferior
pueden contener Bisfenol A (BPA), una sustancia que, en grandes
cantidades, podría ser nociva para la salud, y conviene evitarlos por su
toxicidad. Los que llevan el símbolo de reciclado 2, 4 y 5, por lo general, se
consideran aptos para su uso. Pero no se pueden utilizar en repetidas
ocasiones ya que se van deteriorando, aumenta la toxicidad y la probabilidad
de contaminación bacteriana”.
Los que no se deben utilizar en microondas son los plásticos con el código
PVC (policloruro de vinilo) o el PS (poliestireno) los cuales, aunque se
caracterizan por su gran capacidad aislante y amortiguadora, presentan como

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principal inconveniente su escasa resistencia a la alta temperatura (a menos


de 100 °C se deforman).

5. Investigue como se puede eliminar el poliestireno para evitar la


contaminación ambiental.

El poliestireno, no es biodegradable y puede permanecer en el planeta


alrededor de 1.000 años, sin embargo, se puede reutilizar o reciclar.
Una forma de reciclarlo y hacer pegamento o barniz es mezclándolo con
acetona. Poner en un recipiente un poco de acetona e introducir el
poliestireno y verás cómo se va disolviendo, dependiendo de las cantidades,
puedes obtener pegamento o barniz.

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Reciclaje del poliestireno expandido: El poliestireno expandido es reciclable y


reutilizable al 100% para formar bloques del mismo material y para fabricar
materias primas para otra clase de productos.

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